Universidad Rafael Landívar

Facultad de Ingeniería
Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica I, sección 02
Catedrático: Inga. María Lilian Paiz

Practica No. 4 (parte A)

Aislamiento de la trimiristina

José Fernando Moreno

Carné: 1198814

11 de febrero del 2016

 Introducción
El día jueves 25 de febrero se llevara a cabo la práctica no.4 del laboratorio de curso de
química orgánica I, el cual tiene como objetivo general extraer a trimiristina presente en
una muestra de 30g de nuez moscada. Como objetivo especifico se busca determinar
el rendimiento porcentual y el porcentaje de error de la trimiristina. Otro de los objetivos
específicos de la práctica es determinar la pureza de la trimiristina al determinar su punto
de fusión.

Para levar a cabo la practica se comenzara pesando una muestra de nez moscada, la
cual se deberá de triturar y luego se colocara en un erlenmeyer de 250 mL y
seguidamente se adicionara en este 30 mL de éter etilico (en la campana).
Seguidamente se colocara un corco en el Erlenmeyer y se agitara durante 15 minutos
para que haya una mezcla completa. Luego de ello se permite que el solido se asiente
y se decanta el éter sobrenadante a travez de un embudo de vástago, usando la filtración
por gravedad de ser necesario. Luego se tomara el residuo solido y se agregaran otros
30mL de éter para una segunda extracción, luego se juntaran ambos filtrados. Luego de
ellos se armara el quiepo de destilación y se calentara el éter con ayuda de un baño de
maria y se destilara el ete hasta la mitad de su volumen original. Luego para separar la
trimiristina se agregara el residuo del balón de destilación hacia un erlenmeyer y aparte
se medirán 70 mL de etanol y se irán agregando al erlenmeyer de poco a poco. Se
observara la formación de un solido. Luego de ello se dejara que el solido se asiente y
seguidamente se procederá a filtrar por vacio la solución de éter-etanol que contiene a
la trimiristina.

Fundamentos Teóricos

Solubilidad de una sustancia

Con base en (Chang & Gold, 2013) la solubilidad de un soluto se define como la máxima
cantidad de soluto que se disolverá en una cantidad dada de disolvente a una
temperatura específica. Los químicos describen las sustancias como solubles,
ligeramente solubles o insolubles en términos cualitativos. Es de importancia resaltar
que aun los compuestos insolubles se disuelven en cierto grado.

Solvatación
Según (Chang & Gold, 2013) es el proceso mediante el cual un ion o una molécula se
rodea por moléculas del disolvente. Cuando el disolvente es agua este proceso se llama
hidratación.

Factores que afectan a la solubilidad:

Con base en (Brown, 2014) el grado en que una sustancia se disuelve en otra depende
de la naturaleza de ambas sustancias. También depende de la temperatura y al menos
en el caso de los gases, de la presión.

Clasificación de los disolventes:

Según (UB.Edu, 28) los disolventes se pueden clasificar en:

1
Solventes polares
Son sustancias en cuyas moléculas la distribución de la nube electrónica es asimétrica;
por lo tanto, la molécula presenta un polo positivo y otro negativo separados por una
cierta distancia. Hay un dipolo permanente. El ejemplo clásico de solvente polar es el
agua. Los alcoholes de baja masa molecular también pertenecen a este tipo. Los
disolventes polares se pueden subdividir en solventes próticos y solventes apróticos. Un
disolvente polar prótico contiene un enlace del O-H o del N-H. Un disolvente polar
áprotico es un disolvente polar que no tiene enlaces O-H o N-H. Agua (H-O-H), etanol
(CH3-CH2-OH) y ácido acético son disolventes polares próticos. La acetona es un
disolvente polar aprótico.

Solventes apolares
En general son sustancias de tipo orgánico y en cuyas moléculas la distribución de la
nube electrónica es simétrica; por lo tanto, estas sustancias carecen de polo positivo y
negativo en sus moléculas. No pueden considerarse dipolos permanentes. Esto no
implica que algunos de sus enlaces sean polares. Todo dependerá de la geometría de
sus moléculas. Si los momentos dipolares individuales de sus enlaces están
compensados, la molécula será, en conjunto, apolar. Algunos solventes de este tipo son:
el dietiléter, cloroformo, benceno, tolueno, xileno, cetonas, hexano, ciclohexano,
tetracloruro de carbono es el que disuelve o va a disolver, etc. Un caso especial lo
constituyen los líquidos fluorosos, que se comportan como disolventes más apolares
que los disolventes orgánicos convencionales.

Destilación

Con base en (Kurman, 2001) destilación es el proceso de calentar un líquido hasta su

PEb, condensar los vapores formados, retirar y recolectar dichos vapores como líquido
destilado. La destilación no es un proceso de equilibrio, ya que continuamente se retira
masa del sistema. Sin embargo, se fundamenta en estados de equilibrio líquido, vapor,
a la temperatura de ebullición, pues sólo se retira la fase vapor cuando se alcanza dicho
equilibrio. Podría pensarse entonces, en la destilación como una secuencia infinita de
estados de equilibrio, que se suceden unos a otros debido a que cambia continuamente,
la composición del líquido original. El proceso de destilación se aplica con dos utilidades
principales:

 Determinación del punto de ebullición

 Purificación

Existen cuatro tipos de destilación:

 Destilación Simple
 Destilación fraccionada
 Destilación al vacío (destilación a presión reducida)
 Destilación de vapor

En una destilación tradicional de una sustancia el vapor se eleva desde el erlenmayer y

pasa a través de un condensador en el cual el vapor pasa a ser liquido y siendo recibido
en otro erlenmayer. La temperatura que se observa en el termómetro durante la
destilación de una sustancia pura permanecerá constante siempre y cuando tanto el
vapor como el líquido permanezcan en el sistema. Regularmente cuando una mezcla

2
liquida se destila la temperatura no se mantiene constante si no que cambia
constantemente debido a que la composición del vapor que se está destilando también
varia. Para una mezcla liquida, la composición del vapor en equilibrio con la solución
calentada es diferente a la composición de la propia solución.

Un diagrama de fases muestra la relación liquido-vapor de un sistema de dos

componentes A y B, las líneas horizontales representan las temperaturas constantes, la
curva superior representa la composición de vapor, la curva inferior representa la
composición liquida y las intersecciones entre las líneas curvas representan equilibrio
entre esas dos fases.

Fuente: (Pavia, 2011)

Destilación simple

Con base en (Brewster, 1977) la destilación es el método más frecuente e importante

para la purificación de líquidos. Se utiliza siempre para separar un líquido de sus
impurezas no volátiles. El aparato completo se monta sobre soportes mediante pinzas,
que deberán estar recubiertas con tubos de goma o asbesto para evitar la ruptura del
vidrio por el calor o golpes. El líquido se destila desde el matraz de destilación que
descansa sobre una rejilla colocada a su vez sobre un aro. Parte del vapor se condensa
en el termómetro o en las paredes del matraz, pero la mayor parte pasa a través de la
tubuladura lateral del matraz al refrigerante, donde se condensa debido a la corriente de
agua fría que asciende por la camisa de éste. El destilado escurre en el matraz colector
a través de alargadera. Los compuestos no volátiles quedan en el matraz de destilación
como residuo.

La destilación debe realizarse siempre con lentitud, pero sin interrupciones,

manteniéndose continuamente una gota de condensado en el bulbo del termómetro.
Esto favorece el mantenimiento del equilibrio líquido-vapor en el bulbo. Cuando se
destila agua se pueden utilizar tapones goma; pero cuando se destilan muchos líquidos
orgánicos que atacan o hinchan la goma es preferible el uso de tapones de corcho
debidamente ajustados.

Si un líquido contiene una impureza volátil, la separación de ambos se realiza

generalmente por destilación. Teóricamente, cualquier par de sustancias que no tengan
tensiones de vapor idénticas en todo el intervalo de temperaturas en el cual son estables

3
pueden separar por destilación. Como regla general se puede indicar que una mezcla
cualquiera de dos componentes que hiervan con una diferencia de por lo menos 80°C
puede separarse por una simple destilación sencilla. Sustancias cuyos puntos de
ebullición difieran de 30 a 80°C se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas.

Tipos de destilación simple:

 Destilación simple a presión atmosférica: La destilación a presión atmosférica

es aquella que se realiza a presión ambiental. Se utiliza fundamentalmente
cuando la temperatura del punto de ebullición se encuentra por debajo de la
temperatura de descomposición química del producto.

 Destilación simple a presión reducida: La destilación a presión reducida o al

vacío consiste en disminuir la presión en el montaje de destilación con la finalidad
de provocar una disminución del punto de ebullición del componente que se
pretende destilar. Se utiliza fundamentalmente cuando el punto de ebullición del
compuesto a destilar es superior a la temperatura de descomposición química
del producto.Para llevar a cabo este tipo de destilación es necesario un sistema
de vacío y un adaptador de vacío.

Perlas de ebullición
Según (Gary D, 2009) se utilizan en medios líquidos, que se llevan a ebullición para
evitar salpicaduras.

Determinar las presiones parciales de un sistema de dos líquidos

Con base (Kurman, 2001) para determinar las presiones de vapor parciales de un
sistema de dos líquidos, se emplea generalmente el método para medir la presión total
y la composición del valor en equilibrio con dicho líquido, a una temperatura definida.
Luego se asume que se cumple la ley de Dalton en la fase vapor, y se calcula a partir
de estos datos, las presiones parciales.

Por Dalton: Pbtotal = PpA + PpB

nA nA
PpA = nA +nB
× Pt Y PpA = nA +nB
× Pt

Por lo tanto se debe pedir Pt , nA y nB para calcular PpA y PpB

Punto de fusión
Con base en (Kurman, 2001) el punto de fusión (PF) normal de un sólido cristalino es la
temperatura a la cual el sólido se transforma en líquido bajo presión atmosférica. Para
sustancias puras el cambio de estado sólido al líquido ocurre en un rango pequeño de
variación de temperatura (aproximadamente 0.5ºC), y de allí su relativo valor para
identificar a una sustancia por su PF. Si ahora el líquido se enfría comenzará la
solidificación a la misma temperatura, por lo tanto, el PF y el punto de solidificación son
idénticos para una sustancia pura (pequeñas diferencias obedecen a fusión y
solidificación en distintas formas cristalinas).

4
Fundición de un Cristal
Según (Kurman, 2001) el pasaje del estado sólido al líquido implica un desorden del
sistema. En el sólido, cada partícula se encuentra ubicada en el cristal de tal forma de
tener un mínimo de energía potencial (máxima estabilidad) con respecto a las partículas
vecinas. Pero no están inmóviles, aun a bajas temperaturas existe una vibración,
alrededor de dicho “nódulo” de mínima energía potencial. Al entregarle calor (energía
térmica) al sistema, aumentarán las amplitudes vibratorias, con el consecuente
incremento total de energía, que se manifestará como un aumento en la temperatura
del sistema. Llegará un momento, entonces, en que la amplitud vibratoria de las
partículas dentro del cristal será tal, que el mismo comience a “deformarse”, hasta que
finalmente algunas partículas adquieran una energía suficiente como para lograr
movilidad. En este punto comenzará el proceso de fusión del cristal y aparecerá fase
líquida. Toda entrega de calor que se suministre al sistema a partir de este punto, será
consumida por las restantes partículas que aún quieren energía para superar las fuerzas
que las mantienen fijas a la estructura reticular. Es por eso que, durante la fusión, la
temperatura del sistema se mantiene constante. Una vez que fundió el cristal, existe
fase líquida. Todo suministro de calor implicará un aumento en la energía cinética de las
moléculas, que se manifestará nuevamente como un incremento en la temperatura del
sistema.

El punto de fusión de una sustancia es una propiedad física que nos permite utilizarla
como criterio de pureza y aun de identificación.

Con base a este mismo autor tanto un sistema sólido como uno líquido tienen presión
de vapor. Esto puede visualizarse como la tendencia de las moléculas a “escaparse” del
seno de la masa sólida o líquida, respectivamente. El punto de fusión depende de la
temperatura y de la presión.

El punto de fusión no varía con la presión externa

Si trabajamos a una presión total distinta de una atmósfera se modificaría la posición
del punto F, por haber variado las curvas de equilibrio. Sin embargo, el PF no varía
apreciablemente con cambios de presión externa, y esto se debe a que la variación del
volumen de la sustancia, ocurrido durante la fusión, es pequeño. En cambio, en la
transición de estado líquido a gaseoso, la variación de la sustancia es considerable y
por lo tanto un cambio en la presión externa implica un cambio notorio en el punto de
ebullición de la sustancia.

El punto de fusión no varía con la masa de la muestra

Según (Kurman, 2001) el punto de fusión es una característica de cada sustancia pura,
y tiene que ver con las fuerzas de unión entre las moléculas, pero no con la cantidad de
la muestra. Las sales inorgánicas tienen PF muy altos debido a que se deben vencer
uniones iónicas para fundir los cristales. En las sustancias orgánicas las fuerzas de
unión entre moléculas son el tipo Van der Waals, dipolos transitorios y puentes de
hidrógeno, y los PF son menores. Sin duda podemos imaginar que debemos entregar
más calor si queremos fundir un kilogramo de una sustancia, que para fundir un
miligramo de la misma. Y eso se debe a que hay más uniones intermoleculares que
vencer. Pero durante la fusión la temperatura del sistema será la misma y la energía
que se entrega al sistema se consume como calor de fusión. Una vez fundido, el sistema
aumentará su temperatura, al entregársele más calor.

5
Ley de Raoult
(Kurman, 2001) expone que Raoult observó que la presión de vapor de un líquido
disminuye si se disuelve en él un soluto no volátil (por ejemplo sal en agua). A mayor
cantidad de soluto disuelto, menor será la presión de vapor en equilibrio. Siempre
considerando que el resto de las variables permanecen constantes: presión total externa
y temperatura. La condición para que esto ocurra es que la impureza se disuelva en el
líquido.

Relación de la ley de Raoult con el punto de fusión

Según (Kurman, 2001) “Una impureza soluble en la fase fundida de la muestra hace
descender el punto de fusión de la sustancia pura”. Es decir, cuando hay una impureza
presente, el punto de fusión aparece a menor temperatura y no se puede determinar
con precisión mayor que 1 o 2 ºC. La impureza debe disolverse en la fase fundida de la
muestra para tener este efecto.

Punto de fusión como criterio de pureza

Con base en (Kurman, 2001) cuando una sustancia es pura, el rango de temperatura
entre las cuales se produce su fusión es muy pequeño (usualmente 0.5 a 1ºC) y el punto
de fusión se mantiene constante después de varias purificaciones. Si la muestra es
impura, ese rango es muy amplio y está por debajo del verdadero punto de fusión. Por
ellos, las sucesivas purificaciones de una sustancia orgánica pueden controlarse por su
punto de fusión, ya que cuanto más nítido y estrecho sea el rango de fusión, más pura
puede considerarse la sustancia.

Punto de fusión como criterio de identificación:

Con base en (Kurman, 2001) si después de varias purificaciones el punto de fusión de
una sustancia se mantiene nítido, y no varía, puede razonablemente suponerse que
dicha sustancia es pura. Se recurrirá a continuación a libros con tablas de compuestos
orgánicos con puntos de fusión análogos. Para poder distinguir unívocamente de cuál
de la sustancias con idéntico PF se trata, recurrimos a la experiencia denominada Punto
de fusión Mezcla. El punto de fusión mezcla consiste en mezclar la sustancia (en
proporción 9:1 u 8:2) con muestras puras de los distintos compuestos que poseen
idénticos puntos de fusión. Sólo se mantendrá la constancia del punto de fusión en el
caso que se trate de la misma sustancia, pues las que son diferentes actuarán como
impurezas al determinar los puntos d fusión, y éstos serán más bajos. Puede haber
excepciones al comportamiento descrito, por lo cual el punto de fusión mezcla es un
buen indicio, pero no una prueba absoluto de la identidad de sus dos componentes. Sin
embargo, las mezclas que no se comportan como lo hasta aquí descripto, son casos
excepcionales.

Filtración al vacío:

Con base en (Daintith, 2004) La filtración por succión es una técnica de filtración que
permite una separación rápida de los componentes liquido-sólido utilizando equipo
especial de laboratorio. La fuerza impulsora para que el líquido atraviese el filtro es la
que ejerce la presión atmosférica cuando aplicamos el vacío al sistema. Es el método
más rápido y a veces permite la filtración de aquellas suspensiones en las que la fuerza
de gravedad no es suficiente para el proceso. Su utilidad radica en separar un sólido de
un líquido, cuando lo que se quiere recuperar es el sólido. Ofrece una menor superficie

6
 de filtración para recoger mejor el sólido. El hecho de aplicar la succión con vacío
permite acelerar la velocidad de filtración.

Compuestos a Utilizar

Trimiristina: Se encuentra en la nuez moscada, su apariencia es incolora y tiene un

aroma a nuez, aproximadamente el 75% de su peso es trimiristina la cual puede producir
ácido mirístico al realizar una saponificación que es una hidrólisis alcalina de los
triglicéridos (éster compuesto de tres moléculas de ácidos grasos), al llevar acabo la
extracción de trimiristina intervienen las fuerzas de van del Waals. Es recomendable
utilizar solventes orgánicos. Poco polares como etanol, benceno, cloroformo,
diclorometano y éter ya que como lípidos son insolubles en agua.

Éter Etílico: Con base en (Química UNAM, 2016) Es un muy buen disolvente para
compuestos orgánicos, muy poco soluble en agua, pero soluble en alcoholes, es más
ligero que el agua, ebulle a 34.5ºC lo que lo hace muy volátil e inflamable. El éter etílico
es un líquido incoloro con un olor característico. Es menos denso que el agua e insoluble
en ella. Sus vapores son mas densos que el aire. Tiende a generar peróxidos en
presencia de luz y aire, por lo que puede encontrarse estabilizado con limadura de fierro,
naftoles, polifenoles, aminas aromáticas y aminofenoles, para disminuir el riesgo de
explosiones. Es obtenido como subproducto en la producción de etanol a través de la
hidratación en fase vapor de etileno, utilizando ácido fosfórico como catalizador. Otra
forma de obtenerlo es mediante la deshidratación de etanol con ácido sulfúrico a 140
oC. Fue el primer producto utilizado como anestésico y aún tiene este uso. Además,
tiene un amplio uso como disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, gomas,
perfumes, alcaloides, acetato de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y
colorantes, principalmente. Es muy utilizado en la extracción de principios activos de
tejidos de plantas y animales debido a que es facilmente eliminado. Finalmente, es
usado en una gran variedad de reacciones orgánicas, especialmente en síntesis de
Grignard y Wurtz. Este compuesto forma peróxidos inestables en presencia de aire y luz
solar, los cuales explotan espontaneamente, especialmente cuando se concentran
durante una destilación.

Metanol: alcohol utilizado como disolvente de formula química CH3OH, es el alcohol

más sencillo de todos y es soluble en agua debido a su alta polaridad. Posee un bajo
punto de ebullición por lo que es muy volátil.

Relación con los grupos funcionales implicados:

Fichas de Seguridad
Tabla No.1. Propiedades Físicas y Químicas de los reactivos a utilizar en la práctica

Reactivo Formula Solubilidad Peso Punto de Punto de Densidad

Molecular fusión ebullición

7
 Agua H₂O Miscible 18,01528 0 ºC 100 ºC. 1g/cm³
g/mol
Trimiristin C45H86O6 Insoluble 723.17 56-58ºC 311 ºC 0.8848 g/mL
a g/mol a 60 °C
Ácido C14H28O2 Insoluble 228.36 58.8ºC 250ºC 0.8622 g/cm³
Mirística g/mol a 54 °C
Èter Etílico C4H10O 6.9g/100mL 74.122 -116.3 ºC 34.6ºC 0.713g/ml
g/mol
Metanol CH3OH miscible con agua, 32.04 -97.16 64.7ºC 0.79 g/ml
etanol, éter, g/mol °C
benceno, cetonas

Toxicidades de los reactivos a utilizar en la práctica

Tabla No. 2 Toxicidades de los reactivos a utilizar en la práctica.

Compuesto Dosis letal Toxicidades Antídoto Formas de

desecho

Agua destilada No letal. Por ingestión: Por ingestión: Solicitar Limpiar o

Ingestión en Problemas solamente ayuda médica absorber con un
(H2 O)
grandes en caso de ingerir presentando ficha de material inerte
cantidades. grandes cantidades seguridad seco y colocar
(aproximadamente 8 en un
Por inhalación: Sacar al
vasos de agua contenedor de
afectado de la zona de
destilada). recuperación
exposición y
apropiado para
Por inhalación: No proporcionarle aire fresco
desechos.
contiene sustancias
Por contacto con los
clasificadas como
ojos: Enjuagar durante
peligrosas por
menos de 15 min con
inhalación.
abundante agua
Por contacto con los
Por contacto con la
ojos: No contiene
piel: Limpiar la zona
sustancias clasificadas
afectada con agua por
como peligrosas al
arrastre y con jabón
contacto
Por contacto con la
piel: No contiene
sustancias clasificadas
como peligrosas en
contacto con la piel.

Trimiristina N/A Por ingestión: N/A Por ingestión: N/A Recuperare el

residuo con
(C45H86O6) Por inhalación: N/A Por inhalación: N/A
palas, evitando
Fuente: Por contacto con los Por contacto con los la dispersión por
(NOP Online, ojos: N/A ojos: N/A . viento. Destine
2016) los recipientes a
un lugar

8
 Por contacto con la Por contacto con la autorizado para
piel: N/A piel: N/A recibir los
desechos.

Ácido Mirístico DL50 (oral, Por ingestión: Tóxico. Por ingestión: Hacer Recoger en
ratas) 3.99 La ingestión puede beber agua (máximo 2 seco y proceder
C14H28O2
g/kg producir efectos vasos), en caso de a la eliminación
Fuente: adversos a la salud malestar consultar al de residuos.
paralelos a la médico. Aclarar. Evitar la
(MERCK, inhalación. formación de
2016) Por inhalación: Aire
polvo. Si se
Por inhalación: La fresco.
encuentra en
inhalación de polvo o
estado acuoso,
vapores puede irritar la
Por contacto con los neutralizar. Para
nariz y la garganta.
ojos: Aclarar con almacenar el
También puede causar
abundante agua envase debe
dolor de cabeza,
estar bien
hinchazón alrededor de Por contacto con la cerrado y seco.
los ojos y la nariz con piel: Aclarar con
mucosidad. abundante agua. Eliminar
Por contacto con los ropa contaminada.
ojos: Causa irritación,
enrojecimiento y dolor.
Por contacto con la
piel: Causa irritación a
la piel, con una ligera
sensación de ardor.
Pueden aparecer
manchas en la piel
debido a reacciones
alérgicas. Puede ser
absorbido por la piel,
con síntomas como los
de la inhalación

Èter Etílico RQ:100 Por ingestión: No es Por ingestión: enjuagar En caso de

especialmente la boca con agua si la cantidades
(C4H10O) LD50( oral en
venenoso, sin embargo, persona está consciente pequeñas,
ratas): 1215
Fuente: produce los síntomas y llamar al médico pueden
mg/kg.
narcóticos e irritación en evaporarse en
(Química Por inhalación:
LDLo(oral en el estómago. un lugar bien
UNAM, 2016) Transportar a la víctima a
humanos): ventilado y
Por inhalación: Causa una zona bien ventilada.
420 mg/kg. alejado de
náuseas, vómito, dolor Si no hay respiración,
fuentes de
LC50 de cabeza y pérdida de proporcionar respiración
ignición.
(inhalación la conciencia, causando artificial y oxígeno,
Cantidades
en ratas): cierta irritación del tracto manteniéndola en reposo
grandes deben
73000 ppm/2 respiratorio. y abrigada.
incinerarse
h Por contacto con los Por contacto con los adecuadamente
ojos: Los irrita ojos: Lavar . Para el
levemente y en caso de inmediatamente con agua almacenamiento

9
 irritación severa, los o disolución salina mantener los
daños son, neutra, asegurándose de recipientes que
generalmente, abrir los párpados. lo contienen en
reversibles. un lugar bien
ventilado sobre
Por contacto con la Por contacto con la
todo cerca del
piel: Produce piel: lavar
piso, alejado de
resequedad y dermatitis. inmediatamente con
fuentes de
Debido a que se abundantes cantidades
ignición, luz
evapora rápidamente, de agua durante, al
solar directa,
su absorción a través de menos, 15 minutos.
material
la piel es mínima. Quitar la ropa y calzado
combustible y
contaminados. Llamar a
agentes
un médico.
oxidantes y
conectados a
tierra para evitar
descargas
estáticas. Los
recipientes que
contengan
pequeñas
cantidades de
éter no deben
almacenarse
por mas de 3
meses para
evitar la
generación de
peróxidos en
concentraciones
peligrosas
Metanol RQ: 5000 Por ingestión: Por ingestión: Beber En el caso de
(CH3OH ) Generalmente una dosis abundante agua. cantidades
IDLH: 25000
de 25 a 100 ml resulta Provocar el vómito. pequeñas,
Fuente: ppm
fatal. Al principio se Buscar atención médica puede dejarse
(INSHT, 2016)
LDLo (oral en produce una narcosis evaporar o
Por inhalación: Mover a
humanos): similar a la producida incinerarse en
la víctima a un área bien
4.28 mg/Kg por el etanol, pero áreas seguras.
ventilada y mantenerla
después de 10 a 15 Para volúmenes
LD50 (oral en abrigada. Si no respira,
horas se presentan grandes, se
ratas): 5628 dar respiración artificial y
daños mas graves sobre recomienda la
mg/kg oxígeno.
el sistema nervioso incineración
LC50 central, especificamente Por contacto con los controlada junto
(inhalado en sobre el nervio óptico y ojos: Lavarlos con agua con otros
ratas): 64000 finalmente, se presentan o disolución salina neutra materiales
ppm/4h los efectos agudos ya en forma abundante, inflamables. El
mencionados. asegurándose de abrir metanol debe
LD50 (en piel los párpados con los almacenarse en
con conejos): Por inhalación: La
dedos. Por contacto con recipientes de
15800 mg/kg exposición a una
la piel: Lavar la zona acero al carbón,
concentración mayor de

10
 200 ppm produce dolor dañada inmediatamente rodeado de un
de cabeza, náusea, con agua y jabón. En dique y con
vómito e irritación de caso necesario, quitar la sistema de
membranas mucosas. ropa contaminada para extinguidores de
evitar riesgos de fuego a base de
Por contacto con los
inflamabilidad. polvo químico
ojos: Tanto los vapores
seco o dióxido
como el líquido son muy
de carbono,
peligrosos, pues se ha
cuando se trata
observado que el
de cantidades
metanol tiene un efecto
grandes. En el
específico sobre el
caso de
nervio óptico y la retina.
cantidades
Por contacto con la pequeñas,
piel: El contacto directo puede
produce dermatitis y los manejarse en
efectos típicos recipientes de
(mencionados arriba) de vidrio. En todos
los vapores de metanol los casos debe
que se absorben por la mantenerse
piel. alejado de
fuentes de
ignición y
protegido de la
luz directa del
sol.

Estructuras de los compuestos orgánicos a utilizar

Reactivo Estructura Grupo Funcional

11
 Tres grupos
alcoxicarbonilo

Trimiristina

1 grupo carboxilo

Ácido Miristico

1 grupo éter
Éter Etílico

1 grupo hidroxilo

Metanol

Objetivos
Objetivo General:
Extraer toda la trimiristina de 30g de nuez moscada.

Objetivos específicos:
 Extraer la trimiristina de la nuez moscada disolviéndola en éter etílico.
 Extraer la trimiristina de la mezcla de éter etílico y trimiristina utilizando la
técnica de destilación simple.
 Precipitar la trimiristina agregándole metanol a la solución
 Identificar el porcentaje de purificación de la trimiristina extraía, midiendo su
punto de fusión.

Diagrama de equipo

Filtración por gravedad

Técnica utilizada para la separación de un sólido y un liquido en donde el compuesto

deseado es el liquido.

12
  Materiales
 Papel filtro
 Soporte universal
 Anillo de hierro
 Embudo
 Erlenmayer o Beaker
 Varilla de agitación

Procedimiento

Colocar embudo en el anillo de hierro y colocarle papél filtro en forma de embudo,

colocar abajo un recipiente contenedor y con la ayuda de la varilla decantar la mezcla
sobre el embudo con el papel filtro.

Fuente: (Biorom, 2015)

Filtración por succión

La filtración por succión es una técnica de filtración que permite una separación rápida
de los componentes liquido-sólido utilizando equipo especial de laboratorio.

Materiales:

 Embudo de Buchner o Embudo de Hirsch adaptados.

 Tapón adaptador de goma perforado.
 Kitasato matraz o tubo.
 Papel Filtro circular (que no toque las paredes del embudo).
 Varilla de agitación de vidrio.
 Bomba de vacío.
 Soporte.

Procedimiento.

13
Sobre la pláca perforada del embudo de Buchner o de Hirsch se coloca el papel filtro sin
pliegues que impidan un buen cierre y que no toque las paredes del embudo, este
embudo se ajusta al Kitazato con el tapón adaptador, el montaje se sujeta a un soporte
con una pinza o nuez para evitar cualquier movimiento del sistema y luego se conecta
a la bomba de vacío. El papel filtro se moja con el mismo disolvente que contiene la
suspensión, luego se procede a verter la solución utilizando la varilla de agitación y por
último se deja secar el sólido obtenido.

Imagen 3. Proceso de filtración por succión.

(Sabelotodo, 2016)

Destilación Simple

La destilación es un proceso para la purificación de un líquido en el que se este se

calienta hasta su punto de ebullición y se condensan los vapores formados retirándolos
y recolectándolos formando un líquido destilado.

Materiales

 Condensador
 Balones aforados
 Termómetro
 Adaptador para termómetro
 Cabezal de destilación
 Soporte metálico y pinzas
 Refrigerante
 Manta calefactora
 Perlas de ebullición

14
Procedimiento

El líquido que se destilará se coloca en el matraz de destilación y se calienta

generalmente en una placa de calentamiento con un bloque de aluminio o una manta
calefactora. El liquido se calienta y evapora forzándolo hacia arriba hacia el termómetro
y hacia el condensador en el que se condensa el vapor regresándolo a su estado liquido.
El liquido fluirá en el condensador a través del adaptador de vació y se recibirá en el
recipiente de recepción.

Fuente: (Sabelotodo, 2016)

Método de tubo capilar

Según El método de tubo capilar se realiza utilizando un tubo de Thiele el cual puede
producir un flujo de convección para que la temperatura se mantenga uniforme mientras
se calienta la muestra sólida en un tubo capilar unido a un termómetro.

Materiales

 Tubos capilares
 Tubo de Thiele
 Vidrio de reloj
 Mechero de bunsen o de Mecker
 Pinzas de 3 dedos con nuez
 Termómetro de -10 a 400 ºC
 Roldana de hule
 Tubo de vidrio neutro

15
Procedimiento

Se preparan los tubos capilares, luego para llenar los tubos capilares se pulveriza la
muestra solida con una espátula en un vidrio de reloj formando un montículo, luego el
sólido se introduce en el extremo abierto del tubo a capilar y se hace bajar y comprimir
golpeando suavemente el tubo en la mesa dejando deslizar en los dedos o dejando caer
en un tubo de ensayo hasta que el sólido quede a una altura de 2mm. Luego se cierra
con cuidado el extremo abierto del tubo capilar, se une a un termómetro utilizando una
roldana de hule la cual no debe de tocar el aceite. Se llena el tubo de Thiele
regularmente con aceite mineral hasta cubrir la entrada superior de brazo lateral y se
sostiene con las pinzas al soporte, luego se coloca el termómetro con el capilar en el
tubo de Thiele con ayuda de un corcho, con el tubo capilar a nivel del brazo superior sin
que la roldana toque el líquido. Luego se comienza a calentar suavemente.

Imagen 4. Método de tubo capilar

(Aulas, 2016)

Metodología
A. Preparación de la mezcla
Inicio

Pese 30g de nuez moscada triturada, en un erlenmeyer de 250 mL y con

cuidado (en la campana) adicione 30 mL de éter etílico

Use un corcho o un tapón de hule para tapar la boca del erlenmeyer

(asegúrese que no esté bien apretado) y agite el contenido por 15 minutos
para asegurar una buena mezcla.

Permita que se asiente el residuo sólido en la parte inferior del erlenmeyer y16
rápidamente decante el éter (sobrenadante) a través de un embudo de
vástago corto y filtre por gravedad si es necesario. Colecte el filtrado de éter
en un erlenmeyer de 125 mL y guarde esta solución
Adicione una segunda porción de 30 ml de éter al residuo sólido que se
encuentra en el erlenmeyer de 250 mL, y repita el procedimiento de extracción
por 15 minutos. Decante esta segunda extracción usando el mismo papel filtro
plegado que uso en la primera extracción, lave el papel filtro con una porción
de 10 mL éter fresco y combine los filtrados de éter.

Fin

B. Evaporación de solvente

Inicio

Arme un aparato de destilación, usando un balón de 250 mL.

Asegúrese de lubricar bien las partes esmeriladas con un poco de grasa

sólida para prevenir que las partes esmeriladas se queden pegadas durante
la destilación.

Retire el termómetro y el adaptador de termómetro del aparato y con la ayuda

de un embudo de vástago largo, agregue la solución de éter al balón de 250
mL. Adicione 2 o 3 perlas de ebullición al balón de destilación

Regrese el adaptador de termómetro con el termómetro y caliente el líquido 17

con la ayuda de un baño de maría. Destile el éter aproximadamente ½ de
volumen original, deberá de colectar 35 mL de destilado. Anote el rango de
temperatura de ebullición y el volumen de destilado y descártelo en el frasco
 Fin

C. Separación de la Trimiristina

Inicio

Agregue el residuo que se encuentra en el balón de destilación en un

erlenmeyer de 250 mL.

Lave el balón de destilación con una porción de 5 mL de éter para asegurar

la transferencia completa de la mezcla; transfiera esta mezcla al erlenmeyer.

Mida 70 mL de metanol en una probeta graduada y transfiéralo poco a poco

al erlenmeyer que tiene la mezcla etérea en constante agitación. Deberá
de formarse un sólido mientras se agrega el metanol.

Deje que el sólido o precipitado se asiente en la parte inferior del erlenmeyer.

Mientras esto sucede prepare el aparato para filtración por succión. 18
 Fin

D. Filtración por succión

Inicio

Filtre el sólido por filtración por succión.

Lave el erlenmeyer con una porción de 10 mL de una mezcla de éter: metanol

(1:1) y transfiéralo al embudo buchner para que se laven los sólidos que se
encuentran.

Los sólidos deberán de secar al aire a través de la succión. Si se necesita

dejar el sólido que se seque en la desecadora, hágalo.

Pese el sólido y reporte el rendimiento de la extracción basándose en el peso

de la nuez moscada usado en la extracción. 19
 Guarde el sólido extraído para determinar el punto de fusión del sólido y
deseche el filtrado en el frasco designado.

Fin

Referencias Bibliográficas

Aulas. (04 de febrero de 2016). Obtenido de metodo del tubo capilar:

http://aulas.iesjorgemanrique.com/calculus/quimica/practicaslab/pfusion/pfusion
det.jpg

Biorom. (28 de octubre de 2015). Obtenido de

http://www.biorom.uma.es/contenido/JCorzo/temascompletos/InteraccionesNC/
agua/disoluciones.htm

Brewster, R. (1977). Curso práctico de química orgánica . Madrid: Alhambra.

Chang, R., & Gold, K. A. (2013). Química. México D.F.: McGrawHill .

Daintith, J. (2004). The facts on file dictonary of Organic Chemestry. New York: Facts
On File, Inc.

Gary D, C. (2009). Química Analítica (Sexta edición ed.). McGrawHill.

INSHT. (3 de febrero de 2016). Obtenido de Fichas internacionales de seguridad

química:

20
 http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ
/Ficheros/1680a1700/icsc1684.PDF

Kurman, L. G. (2001). Química Orgánica Fundamentos teóricos prácticos. México:

EUDEBA.

MERCK. (17 de 2 de 2016). Obtenido de Fichas de datos de seguridad:

www.merckmillipore.com

NOP Online. (17 de febrero de 2016). Obtenido de Trimiristina [555-45-3]:

http://www.oc-praktikum.de/nop/es-substance-185-3D

Pavia, D. L. (2011). A Small Scale Aproach to Organic Laboratory Techniques (Tercera

ed.). Canada: Books/Cole CENGAGE Learning .

Preguntas de Prelaboratorio

1. ¿Qué otros ejemplos comunes de extracción están familiarizados aparte de

extracción de té?

La extracción de cafeína del café o del té, de vitaminas y de algunos aceites

esenciales.

2. ¿Sería más o menos efectivo la extracción de un sólido con un solvente

caliente que la extracción con el mismo solvente a temperatura ambiente?
¿Por qué?

Con un solvente caliente ya que a mayor temperatura mayor solubilidad y se

puede extraer mayor cantidad del compuesto deseado al agitarlo, además que
la destilación sería más rápida.

3. ¿Sería más efectivo usar nuez moscada pulverizada o entera para este
experimento? ¿Por qué?

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 Nuez moscada pulverizada ya que el área de contacto entre las moléculas
aumenta.

4. Metanol ebulle a 65°C (760 Torr Presión) y agua ebulle a 100 °C a la misma
presión. ¿Cual liquido tendrá la presión de vapor más alto a 25°C?, ¿65°C?
¿A sus puntos de ebullición respectivo?

La presión de vapor a 25°C será la misma, ya que ninguno de los dos compuestos a
comenzado alcanzado su punto de ebullición normal. A 65°C el metanol tendrá una
presión de vapor mayor que la del agua, ya que el punto de ebullición normal del metanol
es de 65°C mientras que la del agua es de 100°C, por lo que el agua aún no presenta
presión de vapor apreciable, mientras que la del metanol, comienza a producir presión
por las moléculas convertidas de estado líquido a estado gaseoso.

5. Justifique cada uno de los pasos que efectúa en este proceso.

Se utiliza éter etílico para extraer la trimiristina de la nuez moscada debido a que este
es soluble en él y puede solvatar las moléculas de trimiristina, luego la filtración es para
eliminar los residuos de nuez moscada sólido ya que solo nos interesa la mezcla líquida
de trimiristina y éter etílico, se utiliza una destilación ya que se necesita disminuir la
cantidad de éter etílico el cual tiene un bajo punto de ebullición de la trimiristina. El
metanol es utilizado ya que solvatar las moléculas de éter volviéndolo polar a
comparación de la trimiristina el cual precipita al quedar insoluble en ese disolvente.

6. Describa como los factores siguientes afectaran las lecturas del punto de
ebullición:
a. la presión atmosférica
La presión afecta directamente al punto de ebullición ya que las
temperaturas de ebullición están calculadas bajo condiciones de 1atm.
Mientras mayor presión el punto de ebullición aumenta y viceversa.

b. el ritmo de calentamiento del líquido en el frasco

El ritmo del calentamiento en la destilación debe ser constante y

administrarse uniformemente ya que de lo contrario, el punto de ebullición
marcado en el termómetro será irregular.

c. el uso de un termómetro sin haberse corregido

Se darán temperaturas a presión atmosférica sin tomar en cuenta los
cambios de latitud y presión del lugar donde se realice el experimento lo
que afectará directamente al dato obtenido de punto de ebullición.

22