Esterifikasi Sintesis Metil Salisilat

Masnan, Yati Al Adawiyah, Valdo Hana Fuad Pradana, Findinia Delvana, Andre Tripama
Malau, Alda Sadilillah R, Niken Susilowati, Kharina Andriani, Izzudin Fikri Albar, Inggrid
Ardhiani, Meilita Nur Aisyah, Sofyan Rizal
Chemical Engineering, Departement of Engineering, Sultan Ageng Tirtayasa University

ABSTRAK

Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut dalam air
tetapi larut dalam alkohol dan eter. Sintesis metil salisilat dibuat dengan mereaksikan asam karbosilat
dan alkohol sehingga membentuk ester yang di sebut dengan reaksi esterifikasi. Tujuan dari
percobaan ini adalah untuk mempelajari reaksi esterifikasi pembuatan metil salisilat dan melakukan
uji organoleptik pada produk yang dihasilkan. Aplikasi industri dari pembuatan metil salisilat sendiri
banyak digunakan dalam bidang farmasi contohnya dalam pembuatan balsem dan aspirin. Adapun
prinsip dari percobaan ini yaitu mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan antara Asam Salisilat
dan metanol absolut serta menambahkan H 2SO4 sebagai katalisator dengan metode refluks dan
destilasi kemudian menghitung rendamennya. Kemudian melakukan uji mutu metil salisilat dengan
mereaksikan sampel metil salisilat dengan larutan basa NaOH dengan metode refluks kemudian
menitrasi dengan H2SO4 dengan menambahkan indikator fenolptalein dan melakukan uji organoleptik
dengan mengoleskan sebagian pada kulit. Percobaaan ini menggunakan beberapa variasi pada massa
asam salisilat dan volume katalis serta lamanya waktu destilasi. Dari percobaan ini maka didapat
pembuatan metil salisilat yang baik adalah dengan menggunakan 12 gr asam salisilat, 20 ml etanol, 2
ml H2SO4, serta lama destilasi 1,5 jam. Hasil yang didapat adalah metil salisilat dengan volume 7,2
ml , % rendemen 63,52 %, kadar 4,3 %, serta densitas yang mendekati literatur sebesar 1,1667 gr/ml
dimana densitas literatur adalah sebesar 1,17 gr/ml.

Kata Kunci : Destilasi, Esterifikasi, Metil Salisilat, Refulks

ABSTRACT

Methyl salicylate is a clear reddish liquid with a Wintergreen odor. Insoluble in air and air in alcohol
and ether. The synthesis of methyl salicylate is prepared by reacting carboxylic acid and alcohols to
form an esterified esterification reaction. The purpose of this experiment is to. Accumulated
processes. The application of methyl salicylate industry itself is widely used in the pharmaceutical
field for example in the manufacture of balm and aspirin. As the principle of this experiment is to
synthesize methyl salicylate by reacting between Salicylic Acid and absolute methanol and adding
H2SO4 as a catalyst by reflux and distillation method and then the rendemennya hit. Then tested
methyl salicylate by reacting methyl salicylate sample with NaOH base solution by reflux method
then mined with H2SO4 by adding phenolptalein indicator and doing organoleptic test by applying
partially to skin. This experiment uses some variation on salicylic acid mass and catalyst volume as
well. From this experiment, good methyl salicylate was obtained by using 12 grams of salicylic acid,
20 ml of ethanol, 2 ml of H2SO4, and 1.5 hours of distillation duration. The results obtained are
methyl salicylate with 7.2 ml volume, 63.52% rendement rate, 4.3% concentration, and density
approaching the literature of 1.1667 gr / ml where the literature density is 1.17 g / ml.

Keywords: Distillation, Esterification, Methyl Salicylate, Refulks

PENDAHULUAN
Dewasa ini sejalan dengan berjalannya
dengan pesat perkembangan peralihan
dibidang kesehatan khususnya obat yang
berperan sangat penting dalam pelayanan
kesehatan. Penanganan dan pencegahan
berbagai penyakit tidak bisa dilepaskan
dari tindakan tetapi dengan obat. Obat
merupakan zat baik kimiawi maupun
nabati yang dalam dosis layak dapat
menyembuhkan, meringankan, atau
mencegah penyakit berikut gejalanya,
contohnya metil salisilat.
Metil salisilat adalah cairan kuning
kemerahan dengan bau Wintergreen. Metil
salisilat tidak larut dalam air tetapi larut
dalam alkohol dan eter. Dengan adanya
metil ini dapat dimanfaatkan sumber daya
alam yang ada di Indonesia. Tetapi, metil
salisilat bisa dibuat dari berbagai
campuran larutan zat kimia, sehingga
dalam proses pembuatannya, karena dalam
tumbuhan metil salisilat sangat sedikit
sedangkan metil salisilat yang dibutuhkan
dalam pengobatan tidak sebanding dengan
hasilnya. Oleh karena itu, metil salisilat
dibuat dalam proses buatan yang berasal
dari senyawa kimia. Metil salisilat
berperan penting dalam kehidupan sehari-
hari contohnya dalam pembuatan pasta
gigi, kosmetik, balsem, dan sebagainya.
Reaksi pembentukan senyawa ester
dari asam karboksilat dan alkohol dengan
katalis asam disebut dengan reaksi
esterifikasi. Dalam ilmu kimia dan bidang
farmasi reaksi esterifikasi ini cukup
penting karena reaksi tersebut merupakan
dasar sintesis banyak senyawa kimia yang
dapat berkhasiat sebagai obat. Salah satu
penggunaannya adalah sintesis metil
salisilat dari asam salisilat dengan metanol
absolut. Adapun prinsip dari percobaan ini
yaitu mensintesis metil salisilat dengan
mereaksikan antara Asam Salisilat dan
metanol absolut serta penambahan H2SO4
sebagai katalisator dengan metode refluks
dan ekstraksi menggunakan corong pisah
kemudian dihitung rendamennya.
Hal yang melatarbelakangi praktikum
ini adalah mempelajari reaksi esterifikasi
dan agar dapat mengetahui metode yang
digunakan dalam pembuatan metil salisilat
dan dari praktikum ini kita bisa
membandingkan hasilnya dengan literatur
yang sudah ada.
TINJAUAN PUSTAKA
a. Ester
Ester adalah senyawa-senyawa hasil
reaksi asam karboksilat dengan alkohol.
Reaksi pembentukan ester disebut
esterifikasi (pengesteran). Zat-zat
pengharum (essen) yang terkandung dalam
tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester.
Pada buah-buahan keharumannya
tergantung dari ester yang terkandung di
dalamnya. Gugus fungsional asam
karboksilat adalah gugus karboksil, yang
hidrogennya bersifat asam lemah [1].
Senyawa yang dianggap diturunkan
dari asam karboksilat dengan
menggunakan hidrogen dari gugus
hidroksilnya dengan suatu gugus
hidrokarbon disebut ester. Ester
mengalami hidroksil asam karboksilat dan
alkohol, misalnya hidrolisis etil asetat yang
menghasilkan asam asetat dan entanol.
Ester sering yang digunakan adalah etil
asetat, biasanya digunakan sebagai pelarut
cat atau cat kuku maupun perekat [2].
b. Metil Salisilat
Metil salisilat adalah cairan dengan
bau khas yang diperoleh dari daun dan
akar tumbuhan wangi. Zat ini juga dibuat
dengan sintesis. Khasiat analgetisnya pada
penggunaan lokal sama dengan salisilat –
salisilat lainnya. Metil salisilat adalah
cairan bening kemerahan dengan bau
Wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi
larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat
(wintergreenoil ) adalah suatu ester
organik yang secara alami diproduksi oleh
banyak spesies tanaman. Metil salisilat
sering digunakan sebagai bahan farmasi,
penyedap rasa pada makanan, minuman,
gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dan
kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah
digunakan untuk pengobatan sakit syaraf,
sakit pinggang, radang selaput dada dan
rematik, juga sering digunakan sebagai
obat gosok dan balsam. Secara teknik
metil salisilat pun digunakan sebagai
bahan pencelup pada fiber polyester, fiber
tracetate dan fiber sintetik lainnya.[3]
Metal salisilat dapat dibuat melalui
esterifikasi asam karboksilat menghasilkan
cairan kuning kemerahan dengan bau
wintergreen. Mekanisme reaksinya:
Gambar 1. Reaksi Pembentukan Metil
Salisilat
c. Asam Salisilat
Asam salisilat (asam
ortohidroksibenzoat) merupakan asam
yang bersifat iritan lokal, yang dapat
digunakan secara tropikal. Terdapat
berbagai turunan yang digunakan sebagai
obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester
dari asam salisilat dan ester salisilat dari
asam organik. Asam salisilat merupakan
senyawa kimia yang penting bagi
kehidupan sehari-hari begitu juga metil
salisilat. Asam salisilat bermanfaat sebagai
analgesik serta pembuatan bahan baku
untuk keperluan farmasi.
d. Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi
antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam
karboksilat membentuk ester asam
karboksilat. Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus
-CO2 R dengan R dapat berupa alkil
maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam
dan bersifat dapat balik.[4]
Ester dihasilkan apabila asam
karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Katalis ini
biasanya adalah asam sulfat pekat.
Terkadang juga digunakan gas hidrogen
klorida, tetapi katalis-katalis ini cenderung
melibatkan ester-ester aromatik (yakni
ester yang mengandung sebuah cincin
benzen).[5]
e. Destilasi
Destilasi merupakan suatu perubahan
cairan menjadi uap dan uap tersebut di
dinginkan kembali menjadi cairan. Unit
operasi distilasi merupakan metode yang
digunakan untuk memisahkan komponen-
komponen yang terdapat dalam suatu
larutan atau campuran dan tergantung pada
distribusi komponen-komponen tersebut
antara fasa uap dan fasa air. Destilasi
sederhana atau destilasi biasa adalah
teknik pemisahan kimia untuk
memisahkan dua atau lebih komponen
yang memiliki perbedaan titik didih yang
jauh. Suatu campuran dapat dipisahkan
dengan destilasi biasa ini untuk
memperoleh senyawa murni.
METODOLOGI PENELITIAN
 Diagram alir
 Sintesis Metil Salisilat
 Adapun diagram alir dari  Uji Mutu Metil Salisilat
percobaan Sintesis Metil Salisilat adalah Metil Salisilat 1 mL
sebagai berikut.
25 mL NaOH 0.1 M
Labu leher tiga
H2SO4 3 mL Magnetic Stirrer

Etanol 20 mL

Labu leher tiga

Asam Salisilat 10 gr Merefluks selama 20 menit pada suhu 80o-90oC

Magnetic Stirrer
5 tetes Indikator PP
Erlenmeyer

Merefluks selama 45 menit pada suhu 80o- Menitrasi dengan asam sulfat 0.1 N hingga berubah
90oC warna menjadi bening

Mendestilasi selama 90 menit 80o- Menentapkan blangko dan menghitung

90oC normalitas

25 mL Aquades air
Dekanter
Gambar 4. Uji Mutu Metil Salisilat
hangat

 Alat dan bahan

14 mL NaHCO3 Alat-alat yang digunakan dalam
Lapisan Atas Lapisan Bawah
percobaan ini adalah labu leher tiga,
komdensor bubble, hot plate, pipa T,
Mengeluarkan Mengocok dan akan terbentuk dua erlenmeyer, kondensor lurus, dekanter,
lapisan thermometer, kaca arloji, spatula, kertas
saring, corong, gelas ukur 25 dan 10 ml,
Lapisan Atas
elbow, magnetic stirrer, neraca analitik,
Lapisan
Bawah
buret dan statif. Adapun bahan yang
4 gr MgSO4 digunakan adalah asam salisilat, Metanol
Mengeluarkan Menyaring dengan kertas
saring absolut, asam sulfat pekat, larutan
NaHCO3 jenuh, MgSO4 heptahidrat,
Metil Salisilat NaOH 0,1 N dan aquadest.

Gambar 2. Diagram Alir Proses Pembuatan  Prosedur percobaan

Sintesis Metil Salisilat  Proses Sintesis Metil Salisilat
Memasukkan 10 gram Asam Salisilat,
 Uji Organoleptik 20 mL Metanol, 2 mL Asam Sulfat Pekat,
dan batu didih ke dalam Labu Alas Bulat
Cuplikan Metil Salisilat dan menggojoknya. Melengkapi labu
dengan pendingin balik, kemudian
Mengoleskan pada tangan merefluks campuran selama 1 jam diatas
water bath. Kemudian memindahkan
campuran ke dalam Labu Destilasi.
Menentukan sifat fisik Mendestilasi kelebihan Metanol Absolut
pada 65 ˚C, lalu mendinginkannya. Setelah
Gambar 3. Uji Organoleptik Metil Salisilat
lapisan ester mengendap, mencuci ester
berturut - turut dengan 25 mL aquades.  Hasil Percobaan
Menambahkan NaHCO3 sampai netral.
Memisahkan esternya dengan mendekanter Berikut ini merupakan hasil yang didapat
atau dengan corong pemisah. pada percobaan sintesis metil salisilat.
Mengeringkan dengan 5 Tabel 2. Data Hasil Percobaan Sintesis
gram MgSO4 heptahidrat dalam Metil Salisilat
erlenmeyer selama 30 menit. Menyaring Volume Waktu Rendeman densitas Massa
ester dengan kertas saring, menampung H2SO4 Destilasi Produk
cairan ke dalam labu destilasi. Melakukan 3 ml 1,5 jam 45,43 % 1,087 5 gr
destilasi dengan kondensor lurus pada gr/ml
penangas air dengan suhu 80˚C.
3 ml 1 jam 52,20 % 1,089 6,1 gr
gr/ml
 Uji Mutu Kadar Metil Salisilat
2 ml 1,5 jam 63,52 % 1,1667 7,2 gr
a. Uji Mutu Kimiawi
gr/ml
Mempersiapkan alat dan bahan.
Memasukkan sampel ke dalam Labu Leher 3 ml 1 jam 30,25 % 1,053 3,8 gr
gr/ml
3, menambahkan NaOH 0,1 N sebanyak
25 mL. Mendidihkan perlahan - lahan 3 ml 1 jam 45 72,69 % 1,151 9,9 gr
dengan merefluks selama 45 menit dengan menit gr/ml

suhu hingga sampel larut. Setelah larut,

mendinginkan dan membilas Labu Leher 3
dengan beberapa mL air.  Pembahasan
b. Uji Organoleptik
Metil salisilat adalah cairan bening
Mengambil sedikit cuplikan metil
kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak
salisilat yang telah jadi. Mengoleskannya
larut dalam air tetapi larut dalam alkohol
pada tangan. Menentukan apakah metil
dan eter. Metil salisilat (wintergreenoil )
salisilat yang telah dioleskan di tangan
adalah suatu ester organik yang secara
memiliki ciri – ciri sesuai dengan literatur
alami diproduksi oleh banyak spesies
yang ada, seperti baunya, rasanya, dan
tanaman. Beberapa tanaman yang
efek yang ditimbulkan pada bagian tubuh
memproduksinya disebut wintergreens.
yang terpapar.
Sintesis metil salisilat dibuat dengan
mereaksikan asam karbosilat dan akohol
 Variabel percobaan
sehingga membentukk ester yang di sebut
Pada percobaan ini yang menjadi variable
dengan reaksi esterifikasi. Turunan asam
tetapnya adalah massa Asam Salisilat yang
karboksilat membentuk ester asam
digunakan, volume metano, indikator PP,
karboksilat. Ester asam karboksilat ialah
NaHCO3, MgSO4.7H2O , NaOH. Sedangkan
suatu senyawa yang mengandung gugus
variable berubahnya adalah Waktu
-CO2 R dengan R dapat berupa alkil
mendistilasi campuran, volume titran
maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam
H2SO4, Aquades.
dan bersifat reversible. Ester dihasilkan
apabila asam karboksilat dipanaskan
bersama alkohol dengan bantuan katalis
HASIL DAN PEMBAHASAN asam. Katalis ini biasanya adalah asam
sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas
hidrogen klorida, tetapi katalis-katalis ini
cenderung melibatkan ester-ester aromatik
(yakni ester yang mengandung sebuah
cincin benzen).
Pada percobaan ini melakukan sintesis
metal salisilat dengan reaksi esterifikasi
dengan menggunakan metode refluks.
Metode ini digunakan karena perangkatnya
lebih sederhana, lebih mudah dalam
mengerjakannya dan menjaga jumlah
metanol yang akan direaksikan dengan
asam salisilat bereaksi dengan sempurna
(terkondensasi dengan baik) sehingga
diperoleh hasil yang juga sempurna. Pada
proses ini mencampurkan asam salisilat
dan metanol pada labu leher tiga,
Kemudian menambahkan asam sulfat
pekat yang berfungsi sebagai katalis yang
sifatnya asam dan untuk mempercepat laju
reaksi dengan menurunkan energi
aktivasinya. Asam salisilat terbaik yang
dipakai adalah 2 ml karena jika katalis
ditambahkan berlebih maka akan menjadi
inhibitor yang menyebabkan suasana
reaksi tidak mendukung untuk berjalannya
suatu reaksi. Pada pencampuran ketiga
bahan ini terjadi reaksi eksoterm karena
dalam pencampuran ketiga bahan tersebut
menyebabkan adanya transfer panas dari
sistem ke lingkungan. Karena itu, agar
reaksi esterifikasi dapat terus berlanjut
hingga tercapai kesetimbangan, maka
suasana lingkungan harus dibuat panas.
Proses selanjutnya adalah merefluks
larutan. Refluks adalah suatu metode untuk
mencampurkan dua zat atau senyawa
dengan cara pemanasan tanpa adanya
senyawa yang hilang. Refluks dilakukan
dengan mendidihkan cairan dalam wadah
yang disambung dengan kondensor
sehingga cairan yang teruapkan akan
mengembun kembali ke wadah. Merefluks
larutan berfungsi untuk memurnikan
larutan dengan volume yang tetap. Setelah
selesai merefluks, kemudian mendinginkan
larutan, lalu melalukan proses destilasi.
Destilasi adalah suatu metode pemisahan
campuran yang didasarkan pada perbedaan
tingkat volatilitas (kemudahan suatu zat
untuk menguap) pada suhu dan tekanan
tertentu. Destilasi merupakan proses fisika
dan tidak terjadi adanya reaksi kimia
selama proses berlangsung. Prinsip kerja
destilasi adalah memurnikan zat cair pada
titik didihnya, dan memisahkan cairan
tersebut dari zat padat yang terlarut atau
dari zat cair lainnya yang mempunyai
perbedaan titik didih cairan murni. Waktu
destilasi terbaik pada praktikum metil
salisilat ini adalah 1 jam 30 menit dengan
temperatur ideal yaitu pada suhu 80o-90oC,
karena katalis yang dipakai lebih sedikit
dan menghasilkan produk 8,4 gr
dibandingkan dengan waktu 1 jam 45
menit dengan katalis lebih banyak hanya
menghasilkan produk 9,9 gr yang berbeda
sedikit jumlah produknya. Hal ini juga
dikarenakan pada pemanasan selama 1,5
jam entropi sudah mencapai maksimum.
Pada keadaan ini jumlah molekul-molekul
yang bertumbukan tersebut sudah
mencapai energi potensial yang sama atau
lebih dari energi pengaktifan sehingga
menyebabkan terjadinya reaksi dan agar
bisa menghasilkan rendemen dan densitas
yang optimal. Fenomena yang terjadi pada
proses ini adalah metanol akan menguap
karena pada suhu tersebut titik didih
metanol lebih rendah dari suhu yang diatur
kemudian destilat menetes kedalam labu
erlenmeyer dan hasil yang didapat dalam
proses ini adalah minyak metil salisilat.
Reaksi yang terjadi pada proses ini yaitu
sebagai berikut.
C7H6O3 + CH3OH C7H6O3CH3 + H2O
 Proses destilasi pada percobaan ini
bertujuan untuk memisahkan metil salisilat
dan metanol berdasarkan penguapan cairan
dan pengembunan kembali uap tersebut
pada suhu titik didih. Setetah mendestilasi,
kemudian mendekantasi larutan tersebut
dengan menambahkan aquades hangat
bersuhu 70˚C, fungsinya agar kelebihan
H2O saat proses esterifikasi dapat
terangkat. Prinsip dekantasi adalah
memisahkan campuran berdasarkan
perbedaan wujud zat dalam campuran.
Fenomena yang terjadi pada proses ini
adalah terbentuknya dua lapisan antara
metil salisilat dan H2O. Setelah kelebihan
H2O terangkat, kemudian memipet sisa-
sisa H2O yang masih tersisa dalam
campuran. Kemudian menambahkan
larutan NaHCO3, fungsi penambahan
NaHCO3 adalah untuk menghilangkan H+
yang berperan sebagai katalis. Tujuan dari
menghilangkan H+ karena katalis tidak
boleh bereaksi dengan bahan awalnya
untuk mempercepat reaksi, namun setelah
reaksi selesai katalis harus melepaskan
reaksinya dengan bahan awal tersebut.
Fenomena yang terjadi pada saat
penambahan NaHCO3 adalah munculnya
gelembung-gelembung CO2 dari bawah ke
permukaan dan terbentuknya dua lapisan
antara NaHCO3 yang mengikat asam dan
produk metil salisilat. Lalu, menyaring
NaHCO3 dengan kertas saring pada saat
mendekanter. Fungsi penyaringan adalah
untuk memisahkan larutan yang
mengadung asam dengan metil salisilat,
hasil atau produknya ada yang ikut
terbawa maka menyaringnya sehingga
produknya tidak terbuang. Kemudian
menambahkan MgSO4.7H2O kedalam
campuran larutan.
MgSO4.7H2O digunakan karena sifat
MgSO4 yang sangat larut dalam air dan
hidratnya bersifat hidrokopis (mudah
menyerap air), maka dari itu penambahan
MgSO4.7H2O adalah untuk mengikat air
(polar) yang masih terbawa ketika
pemisahan lapisan organik ke dalam labu
Erlenmeyer, dan juga karena air bersifat
polar sehingga akan terpisah dengan
sendirinya dengan senyawa metil salisilat
setelah mengocok dan mendiamkannya
karena metil salisilat bersifat non polar.
Setelah menambahkan MgSO4.7H2O
kemudian menyaring larutan yang sudah
didekanter, hal ini dilakukan agar residu
tidak terbawa dalam larutan. Setelah
menyaring larutan, kemudian mendapatkan
hasil produknya yaitu metil salisilat.
Setelah didapatkan produk metil
salisilatnya, kemudian melakukan uji mutu
metil salisilat dengan cara merefluks
produk metil salisilat dan larutan NaOH
0,1M, tujuan merefluks dalam proses ini
adalah untuk menghomogenkan metil
salisilat dan larutan NaOH 0,1M. Reaksi
yang terjadi pada proses ini adalah
C8H8OH + NaOH C8H7O3Na +
H2O
Lalu menambahkan larutan indikator
PP kedalam larutan, fungsi penambahan
indikator pp adalah untuk mengetahui titik
akhir titrasi dan titik ekuivalen. Rentan pH
indikator pp adalah 8.3-10. Fenomena
yang terjadi pada saat indikator pp di
tambahkan adalah warna larutan berubah
dari bening ke merah muda konstan. Hal
ini menandakan bahwa metil salisilat
bersifat basa karena terjadi perubahan
warna dari bening ke merah muda konstan.
Lalu kemudian menitrasikan campuran
larutan dengan larutan H2SO4 sampai
terjadi perubahan warna dari merah muda
konstan menjadi putih bening. Perubahan
ini menandakan bahwa larutan sudah
berada di titik akhir titrasi dan titik
ekuivalen.
Densitas terbaik dari beberapa variasi
yaitu 1,1667 gr/ml mendekati literatur yaitu
1,17 gr/ml
KESIMPULAN
Kesimpulan dari hasil penelitian yang
telah dilakukan untuk menghasilkan
produk dengan rendeman dan densitas
yang mendekati literatur yaitu
menggunakan katalis asam sulfat pekat 2
ml, waktu destilasi serta temperatur
optimum yaitu 1 jam 30 menit dengan
suhu 80o-90oC.
DAFTAR PUSTAKA
Halim, 1990. Analisis Kimia Kuantitatif
edisi 1. Erlangga: Jakarta.
Supardani, dkk., 2006 Perancangan Pabrik
Asam Salisilat dari Phenol.Jurusan
Teknik Kimia FTI Institut Teknologi
Nasional:Bandung.
Keenan, Kleinferter. ” Kimia Untuk
Universitas”. Edisi ke enam jilid 2.
Erlangga. Jakarta.1992.
K. B. A. Walangare, A. S. M. Lumenta, J.
O. Wuwung, B. A.
Sugiarso, Rancang Bangun Alat
Konversi Air Laut Menjadi Air
Minum Dengan Proses Destilasi
Sederhana Menggunakan Pemanas
Elektrik (Manado: Teknik Elektro-
FT. UNSRAT, 2013), h. 1.
Hedricson, 1988. Penuntun Praktikum
Kimia Organik Sintetik. Fakultas
Farmasi, UMI: Makassar.
Ganiswarna. 1995. Farmakologi dan
Terapi Edisi IV. Universitas
Indonesia: Jakarta.
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia
Edisi III. Depkes RI : Jakarta.

Putranto, Dody.2009. Kimia Dasar Prinsip

dan Terapan Modern. Erlangga.
Jakarta.

Fatah, M.A. dan Y. Bachtiar. (2004).

Membuat Aneka Manisan Buah.
Agro Media Pusataka. Jakarta.

Fessenden, J. R. Dan Fessenden, S. J.,

1981, Kimia Organik, Erlangga,
Jakarta.

Clark, 2007). Pembuatan Ester.

(http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_
organik/ester1/pembuatan_ester/) di
akses pada 30 april 2017