Sintesis Dan Beberapa Transformasi Baru Dari Derivatif Spiro 4-

Thiazolinone Dan Kegiatan Antimikrobanya

DELLA KARISSA 142210101004

HUDA AL MUTTAQIN 14221010
HANUM QORI A 1422101068
NI PUTU NURDIKA A 142210101098
CATHLEYA RESTU PRAMESTI P 142210101114
 PENDAHULUAN

Senyawa spiro merupakan senyawa organik yang memiliki dua atau lebih cincin (sistem
cincin), di mana 2 dan kadang-kadang 3 cincin dihubungkan bersama oleh satu atom umum.
Senyawa spiro paling sederhana adalah bisiklik (memiliki hanya dua cincin), atau memiliki
porsi bisiklik sebagai bagian dari sistem cincin yang lebih besar, dalam senyawa spiro
bisiklik seperti, dua cincin yang terhubung melalui satu atom umum. Yang atom umum yang
menghubungkan cincin berpartisipasi membedakan senyawa spiro dari senyawa cincin
menyatu yang memiliki dua cincin dihubungkan oleh dua atom yang berdekatan, dan dari
senyawa cincin dijembatani yang memiliki dua cincin dihubungkan oleh dua atom non-
berdekatan.

Senyawa Spiro mungkin sepenuhnya karbosiklik (semua karbon) atau heterosiklik (memiliki
satu atau atom non-karbon lebih), dan paparan awal kimiawan dalam pelatihan untuk
senyawa spiro sering ke bentuk heterosiklik, yang ketal (asetal) dibentuk di perlindungan
keton oleh diol dan tiol. Atom umum yang menghubungkan dua (atau kadang-kadang 3)
cincin disebut atom spiro, dalam senyawa spiro karbosiklik seperti spiro, yang spiro atom
karbon kuaterner . Dua cincin yang hampir selalu berbeda di alam, meskipun mereka dapat
identik. Meskipun sketsa struktur organik membuat senyawa spiro muncul planar, mereka
tidak, misalnya suatu senyawa spiro dengan sepasang cincin siklopropenoid tiga beranggota
terhubung dalam struktur spiro telah populer menjadi struktur dasi kupu-kupu, jika tidak
datar atau planar seperti dasi kupu-kupu. Hal ini dapat dinyatakan dengan cara lain,
mengatakan bahwa pesawat terbaik-fit untuk setiap cincin sering tegak lurus atau sebaliknya
non-coplanar satu sama lain. Kurangnya planarity menimbulkan fakta lebih lanjut bahwa
sebaliknya pasangan isomer identik senyawa dapat berbeda hanya dalam kanan atau kiri-
tangan "twist" (orientasi) dari dua cincin non-identik dalam senyawa spiro, sepasang seperti
enantiomer yang dikatakan menunjukkan chirality aksial.
 RESUME JURNAL

Abstrak: penawaran komunikasi Hadir dengan sintesis dan karakterisasi berbagai senyawa
heterosiklik spiro thiazolinone. 4- (4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] pyridin-5 (4H) –(sulfonyl)
fenil) -1-thia-4-azaspiro [4.5] decan-3-one (5) disintesis oleh reaksi heterosiklik lancar dan
cepat, yang selanjutnya kondensasi dengan 4-chlorobenzaldehyde untuk 2- (4-
chlorobenzylidene) -4- (4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -ylsulfonyl) fenil) -1-
thia-4-azaspiro [4.5] decan-3-one (6). senyawa yang dihasilkan digunakan sebagai prekursor
untuk persiapan beberapa Senyawa heterosiklik bioaktif menyatu . Semua senyawa yang
disintesis sepatutnya ditandai dengan analisa unsur dan berbagai teknik spektroskopi. Semua
senyawa yang disintesis disaring untuk aktivitas antimikroba dan diamati sebagai fusicincin
heterosiklik meningkatkan aktivitas antimikroba yang lebih tinggi yang ditampilkan.

1. Pendahuluan

Senyawa heterosiklik yang mengandung cincin kecil telah diselidiki untuk waktu yang lama
karena sifat obat mereka dan juga memberikan kontribusi kepada masyarakat dari titik
biologis dan industri yang membantu untuk memahami proses kehidupan. Di antara jenis
molekul heterosiklik, 4-thiazolidinones telah terbukti memiliki berbagai aktivitas biologis
yang penting seperti antibakteri, antijamur, antivirus, diuretik, antituberculostatic, anti-HIV,
antihistaminic, antikanker, antikonvulsan, anti-inflamasi, dan analgesik . derivatif 4-
Thiazolidinone menunjukkan aktivitas tinggi in vitro terhadap mycobacterium tuberculosis
(TB) dan sebagai obat untuk mengobati HIV dan kanker . Mereka juga dilaporkan sebagai
inhibitor enzim MurB, komponen integral dalam bakteri biosintesis peptidoglikan, di tingkat
mikromolar rendah . Baru-baru ini, 2-aril-4-thiazolidinone telah disintesisdan ditemukan
menunjukkan faktor selektif antiplatelet ampuh baik in vitro dan in vivo dan anti-inflamasi ,
antibakteri , antikanker, dan anti-HIV.Senyawa heterosiklik spiro termasuk bagian tiazolidin
memiliki aktivitas antimikroba. Pyrazolothiazole dan thiazolopyrimidine gugus modulator
kinase ampuh dan digunakan dalam farmasi . Senyawa ini memiliki analgesik dan anti-
Parkinson dan menghambat pertumbuhan parasit trypanosome Sifat obat tersebut terkait
dengan molekul-molekul heterosiklik membuat mereka sebagai unit struktural yang berguna
dalam penelitian obat.Temuan ini mendorong kami untuk mensintesis berbagai turunan spiro
heterosiklik dari 4-thiazolidinone untuk meneliti profil aktivitas antimikroba. Pendekatan
sintetis kami di fase yang berbeda
dari karya ini, yaitu .: (1) sintesis N- (4 - ((6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -yl)
sulfonil) fenil) acetamide, (2) sintesis 4 - ((6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -yl)
sulfonyl) anilin, (3) sintesis 4- (4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -ylsulfonyl) fenil)
-1-thia-4-azaspiro [4.5] decan-3-one, (4) sintesis 2- (4-chlorobenzylidene) -4- (4 - ((6,7-
dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -yl) sulfonil) fenil) - 1-thia-4-azaspiro [4.5] decan-3-one,
dan (5) sintesis senyawa heterosiklik bioaktif.

2. Percobaan

Semua reagen pada umumnya menggunakan pelarut tanpa pemurnian lebih

lanjut.Seperti pada KLT (TLC) , plat alumunia dilapisi silica gel 60 F254. Plat digunakan
untuk memeriksa kemurnian senyawa dan untuk mempelajari kemajuan reaksi TLC. Plat
diterangi di bawah sinar ultraviolet (254 nm), kemudian dievaluasi dalam uap 12 dan
divisualisasikan dengan pereaksi Dragendorff. Spektrum inframerah (FT-IR) diperoleh dari
pellet KBr kisaran 4.000 – 400 cm-1 dengan spectrum GX Perkin Elmer Spektrofotometer
(FT-IR) instrument. Spektrum 1H-NMR dan 13C-NMR diperoleh pada 400 MHz pada broker
NMR Spektrometer menggunakan DMSO-d6 sebagai pelarut dan standar T MS sebagai
referensi internal. Semua titik lebur ditentukan pada Electro-termal IA 9100. Massa spectrum
(MS) dicatat pada EI + Q1 MLSMR UPLR. Microanalytical (C, N, H) Data diperoleh dengan
menggunakan Perkin-Elmer 2400 C.H.N elemental analyzer. Senyawa awal 4,5,6,7-
tetrahydrothieno [3,2-c] piridin hidroklorida (THTP) disintesis sesuai metode .

2.1. N- (4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -ylsulfonyl) fenil) acetamide

5,6,7-tetrahydrothieno [3,2-c] piridin hidroklorida (THTP) 1 (0,01 mol, 1,755 g) + 4-

acetamidobenzene-1-sulfonil klorida (0,01 mol, 2,335 g) dilarutkan dalam anhidrat asetonitril
(20 ml) menggunakan trietilamina (0,01 mol / 0.730 g). Campuran reaksi direfluks selama 5
jam. Setelah reaksi, itu dituangkan dalam air es dingin untuk mendapatkan cahaya produk
berwarna kuning 2, yang disaring dan dikeringkan. Itu dimurnikan dengan kromatografi
kolom Teknik (petroleum eter: kloroform; 40:60; v / v) dan direkristalisasi dari etanol untuk
memberikan lampu kuning senyawa kristal berwarna. Menghasilkan 87,3%, mp 178-180 ° C.

2.2. 4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -ylsulfonyl) anilin

N- (4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -yl sulfonil) fenil) acetamide 2 0,01
mol (3,36 g) dihidrolisis menggunakan (25 mL) 10% larutan natrium hidroksida. Reaksi
Campuran direfluks selama 2 jam. Senyawa padat dipisahkan filtred, kering, dan
direkristalisasi dari etanol untuk memberikan senyawa kristal putih. Menghasilkan 64,9%,
mp 171-172 ° C.

2.3. 4- (4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -ylsulfonyl) fenil) -1-thia-4-azaspiro

[4,5] decan-3-satu

4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -ylsulfonyl) anilin (1,47 g, 5 mmol) dan

sikloheksanon (0,98 g, 10 mmol) diaduk di tetrahidrofuran (THF) dalam penangas es selama
5 menit, diikuti dengan penambahan mercaptoacetic Asam (1,38 g, 15 mmol). Setelah 5
menit N, N-disikloheksilkarbodiimida (1,2 mmol) ditambahkan ke campuran reaksi pada 0 °
C dan campuran reaksi diaduk selama tambahan 1-3 jam pada suhu kamar. Dibentuk
dicyclohexylurea telah dihapus oleh filtrasi. Filtrat dipekatkan sampai kering di bawah
berkurang tekanan dan residu diambil dengan etil asetat. Lapisan organik dicuci dengan 5%
aq. asam sitrat, air, 5% aq. natrium hidrogen karbonat dan kemudian dengan air garam.
Lapisan organik dikeringkan natrium sulfat dan pelarut dihapus bawah vakum untuk
memberikan produk mentah, yang dimurnikan oleh rekristalisasi dari 2: 1 petroleum eter-
dietil eter untuk membeli senyawa 5. Menghasilkan 78,4%, mp 166-167 ° C.

2.4. 2- (4-chlorobenzylidene) -4- (4- (6,7-tetrahydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -yl

sulfonil) fenil) -1-thia-4-azaspiro [4.5] decan-3-satu

4- (4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -ylsulfonyl) fenil) -1-thia-4-azaspiro [4,5]

decan-3-satu. 5 (2,48 g, 5 mmol) dan 4-chlorobenzaldehyde (0,7 mL, 5 mmol) direfluksi
dalam campuran asam asetat glasial dan anhidrida asetat (3: 1) yang mengandung anhidrat
natrium asetat (0.36 g, 5 mmol) selama 3 jam. Campuran reaksi didinginkan dan dituangkan
secara bertahap sambil diaduk menjadi sejuk air (100 ml). padat terbentuk disaring,
dikeringkan, dan direkristalisasi dari metanol untuk memberikan Senyawa 6. Menghasilkan
68,4%, mp 189-190 ° C.

2.1. N- (4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -ylsulfonyl) fenil) asetamida (2)

Campuran ekuimolekular dari 4,5,6,7-tetrahydrothieno [3,2-c] piridin hidroklorida (THTP) 1

(0,01 mol,1,755 g) dan 4-acetamidobenzene-1-sulfonil klorida (0,01 mol, 2,335 g) dilarutkan
dalam anhidrat asetonitril (20 ml) menggunakan trietilamina (0,01 mol / 0.730 g) sebagai
basis dibawah pengadukan konstan, lalu campuran reaksi direfluks selama 5 jam. Setelah
reaksi, itu dituangkan dalam air es untuk mendapatkan produk cahaya berwarna kuning 2,
yang disaring dan dikeringkan. Itu dimurnikan dengan teknik kromatografi kolom (petroleum
eter: kloroform; 40:60; v / v) dan direkristalisasi dari etanol untuk memberikan lampu kuning
senyawa kristal berwarna. Menghasilkan 87,3%, mp 178-180 ° C; IR (KBr, ν, cm-1): 3324 (-
NH,amida, D2O ditukar), 1665 (> C = O, amida), 1352-1146 (SO2), 1228 (C-N, THTP), 724
(C-S-C, THTP);1H-NMR δ (ppm): 2.42 (t, J = 6,2 Hz, 2H, C7-H), 2,45 (s, 3H, -COCH3),
3.07 (t, J = 6,2 Hz, 2H, C6-H), 3,64 (t,2H, C4-H), 6,28 (s, 1H, -CONH), 6.67 (d, J = 4,6 Hz,
1H, C3-H), 7.28 (d, J = 4,8 Hz, 1H, C2-H), 7.42 (d,J = 8,6 Hz, 2H, C11-H, C13-H), 7.64 (d, J
= 8,6 Hz, 2H, C10-H, C14-H); 13C-NMR δ (ppm): 22,7, 23,8, 24,2, 47,9,51,4, 117,6, 123,7,
124,2, 132,6, 133,1, 134,6, 142,3, 169,7; ms: m / z 336,18. Anal. Calcd. untuk
C15H16O3N2S2(336,46): C: 53,57, H: 4.76, N: 8.33, S: 19,02. Ditemukan: C: 53,56, H:
4,74, N: 8.32, S: 19.00.

2.2. 4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -ylsulfonyl) anilin (3)

Senyawa 3 disiapkan oleh basis dikatalisis hidrolisis 0,01 mol (3,36 g) N- (4- (6,7-
dihydrothieno [3,2-c]piridin-5 (4H) -ylsulfonyl) fenil) acetamide 2, menggunakan (25 mL)
10% larutan natrium hidroksida. Reaksi campuran direfluks selama 2 jam. Senyawa padat
yang dipisahkan telah dfiltrasi, dikeringkan, dan direkristalisasi dari etanol untuk
memberikan senyawa kristal putih. Menghasilkan 64,9%, mp 171-172 ° C; IR (KBr, ν, cm-1):
3440 (N-H,amina), 1346-1148 (SO2), 1229 (C-N, THHP), 728 (C-S-C, THTP); 1H-NMR δ
(ppm): 2.47 (t, J = 6,2 Hz, 2H, C7-H),3.09 (t, J = 6,2 Hz, 2H, C6-H), 3,68 (s, 2H, C4-H), 6.74
(d, J = 4,6 Hz, 1H, C3-H), 7.36 (d, J = 4,8 Hz, 1H, C2-H),7.42 (d, J = 8,6 Hz, 2H, C11-H,
C13-H), 7.74 (d, J = 8,6 Hz, 2H, C10-H, C14-H), 11.24 (s, 2H, -NH2, D2O ditukar); 13C-
NMR δ (ppm): 22,8, 47,4, 51,6, 123,7, 124,2, 128,6, 129,2, 112,7, 132,4, 133,7, 149,3; ms: m
/ z293,70. Anal. Calcd. untuk C13H14O2N2S2 (294): C: 53,06, H: 4.76, N: 9.52, S: 21,77.
Ditemukan: C: 53,04, H: 4.75, N:9,49, S: 21,74.

2.3. 4- (4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -ylsulfonyl) fenil) -1-thia-4-azaspiro

[4,5]decan-3-satu (5)

4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -ylsulfonyl) anilin (1,47 g, 5 mmol) dan

sikloheksanon (0,98 g,10 mmol) diaduk dalam tetrahidrofuran (THF) dalam penangas es
selama 5 menit, diikuti dengan penambahan asam mercaptoacetic (1,38 g, 15 mmol). Setelah
5 menit N, N-disikloheksilkarbodiimida (1,2 mmol) ditambahkan kecampuran reaksi pada 0 °
C dan campuran reaksi diaduk selama penambahan 1-3 jam pada suhu kamar. Bentuk
dicyclohexylurea telah hilang oleh filtrasi. Filtrat dipekatkan sampai kering di bawah tekanan
reduksi dan residu diambil dengan etil asetat. Lapisan organik dicuci dengan 5% aq.asam
sitrat, air, 5% aq. natrium hidrogen karbonat dan kemudian dengan air garam. Lapisan
organik dikeringkan natrium sulfat dan pelarut dihilangkan dibawah vakum untuk
memberikan produk mentah, yang dimurnikan dengan rekristalisasi dari 2: 1 petroleum eter-
dietil eter untuk membeli senyawa 5. Yield 78,4%, mp166-167 ° C; IR (KBr, ν, cm-1): 1338-
1142 (SO2), 1695 (CO, thiozolidinone); 1H-NMR δ (ppm). 1,34 (brd, 6H,C21-23-H), 1,78 (t,
J = 2,40 Hz, 4H, C20-H, C24-H), 2,45 (t, J = 6,2 Hz, 2H, C7-H), 3.12 (t, J = 6,2 Hz, 2H, C6-
H),3.62 (s, 2H, C18-H), 3,71 (t, 2H, C4-H), 6.72 (d, J = 4,6 Hz, 1H, C3-H), 7.34 (d, J = 4,8
Hz, 1H, C2 -H), 7.48 (d,J = 8,6 Hz, 2H, C11-H, C13-H), 7.78 (d, J = 8,6 Hz, 2H, C10-H,
C14-H); 13C-NMR δ (ppm): 23,7, 24,3, 25,4, 32,4,34,7, 47,9, 52,3, 68,2, 121,5, 124,0, 124,6,
128,7, 132,7, 134,9, 135,3, 143,7, 170,2; ms: m / z: 448,24. Anal.Calcd. untuk
C21H24N2O3S3 (448,62): C: 56,22; H: 5.39; N: 6.24; S: 21,44. Diketahui: C: 56,23; H:
5.37; N: 6.25; S:21.47.

2.5. 7 '- (4-klorofenil) -3' - (4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -yl sulfonil)fenil)
-6 ', 7'-dihidro-3'H-spiro [sikloheksana-1,2'-thiazolo [4,5-d] pirimidin] -5 '(4'H) -thione
(7)

Campuran equimolar dari 6 (3,09 g, 5 mmol) dan tiourea (0,35 g, 5 mmol) dalam etanol
absolut (25 mL) /piridin anhidrat (25 mL) direfluks selama 9 jam. Pada pendinginan, padat
mentah muncul yang disaring,dicuci dengan air dingin yang mengandung dil. HCl dengan
pengadukan konstan. Membentuk padat disaring,kering dan direkristalisasi dari dioksan
untuk memberikan senyawa 7. Yield 62,8%, mp 273-274 ° C; IR (KBr, ν, cm-1):3146, 3124
(2NH), 1217 (CS), 1273 dan 1064 (C-Cl); 1H-NMR δ (ppm): (. Brd, 6H, C21-23-H) 1,30,
1,77 (t,J = 2,32 Hz, 4H, C20-H, C24-H), 2,48 (t, J = 6,2 Hz, 2H, C7-H), 3.14 (t, J = 6,2 Hz,
2H, C6-H), 3,77 ( t, 2H, C4-H),4,63 (s, 1H, C25-H), 6,78 (d, J = 4,6 Hz, 1H, C3-H), 7.34 (d,
J = 4,8 Hz, 1H, C2-H), 7.42 (d, J = 8,0 Hz, 2H, C28-H,C30-H), 7.74 (d, J = 8,0 Hz, 2H, C27-
H, C31-H), 7.83 (d, J = 8,6 Hz, 2H, C10-H, C14-H), 7.96 (d, J = 8,6 Hz, 2H,C11-H, C13-H),
9,48 (s, 1H, -NH luas, D2O ditukar), 10,24 (s, 1H, NH, D2O ditukar); 13C-NMR δ(Ppm):
23,5, 24,8, 25,2, 34,7, 47,6, 52,5, 62,7, 68,4, 117,8 123,8, 124,2, 124,9, 126,7, 127,2, 127,8,
128,3,128,7, 129,2, 133,2, 134,2, 141,0, 146,4, 173,2; ms: m / z: 629,12. Anal. Calcd. untuk
C29H29ClN4O2S4 (629,28):C: 55,35; H: 4.65; N: 8.90; S: 20,38. Ditemukan: C: 55,33; H:
4.67; N: 8.91; S: 20,37

2.6. 3 '- (4-klorofenil) -6' - (4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -ylsulfonyl)fenil)
-2'-fenil-1 ', 2', 3 ', 6'-tetrahydrospiro [sikloheksana-1,5'-pyrazolo [3,4-d]tiazol] (8)

Campuran senyawa 6 (3,09 g, 5 mmol) dan fenil hidrazin (1,06 mL, 10 mmol) direfluks di
etanol absolut (50 mL) selama 4 jam. Campuran reaksi didinginkan, dan zat padat disaring,
dikeringkan, dan direkristalisasi dari dioksan untuk memberikan senyawa 8.Yield 80,63%,
mp 263-264 ° C; IR(KBr, ν, cm-1): 3236 (NH, pyrazole), 1277 dan 1063 (C-Cl); 1H-NMR δ
(ppm): 1,29 (brd, 6H, C21-23-H.), 1,76(T, J = 2,26 Hz, 4H, C20-H, C24-H), 2,45 (t, J = 6,2
Hz, 2H, C7-H), 3,18 (t, J = 6,2 Hz, 2H, C6-H) , 3,78 (t, 2H,C4-H), 4,78 (s, 1H, C25-H), 6.74
(d, J = 4,6 Hz, 1H, C3-H), 7.32 (d, J = 4,8 Hz, 1H, C2-H), 7.45- 7.98 (m, 13H,Ar-H), 9,87 (s,
1H, NH, D2O ditukar); 13C-NMR δ (ppm): 23,5, 24,8, 25,2, 35,4, 47,6, 52,5, 67,4,77,4,
115,7, 117,3, 121,6, 123,8, 124,2, 124,9, 125,4, 126,7, 127,2, 127,8, 128,7, 129,5, 132,3,
134,5,138,4, 141,7, 146,7, 151,0; ms: m / z: 660,98. Anal. Calcd. untuk C34H33ClN4O2S3
(661,30): C: 61,75; H: 5.03;N: 8.47; S: 14,55. Ditemukan: C: 61,73; H: 5.05; N: 8.46; S:
14,53

2.7. 5'-amino-7 '- (4-klorofenil) -3' - (4- (6,7-dihydrothieno [3,2-c] piridin-5 (4H) -yl
sulfonyl) fenil) -3'H-spiro [sikloheksana-1,2'-thiazolo [4,5-b] piridin] -6'-carbonitrile(9)

Campuran senyawa 6 (3,09 g, 5 mmol), malononitril (0.66 g, 10 mmol) dan amonium

asetat(1.53 g, 20 mmol) direfluks dalam asam asetat glasial (40 ml) selama 30 jam.
Campuran reaksi didinginkan dan dituangkan ke dalam air. Ketika padat terbentuk disaring,
dikeringkan, dan direkristalisasi dari metanol untuk memberikan senyawa 9. Yield 63,42%,
mp 222-223 ° C; IR (KBr, ν, cm-1): 3423-3215 (NH2), 2217 (CN), 1275 dan1058 (C-Cl);
1H-NMR δ (ppm): (. Brd, 6H, C21-23-H) 1,31, 1,72 (t, J = 2.60 Hz, 4H, C20-H, C24-H),
2,46 (t, J = 6,2 Hz .2H, C7-H), 3,15 (t, J = 6,2 Hz, 2H, C6-H), 3,77 (t, 2H, C4-H), 6,75 (d, J =
4,6 Hz, 1H, C3-H), 7.34 (d, J = 4,8 Hz,1H, C2-H), 7.44 (d, J = 8,0 Hz, 2H, C28-H, C30-H),
7.78 (d, J = 8,0 Hz, 2H, C27-H, C31-H), 7.86 (d , J = 8,6 Hz, 2H,C10-H, C14-H), 7.97 (d, J =
8,6 Hz, 2H, C11-H, C13-H), 10,28 (s, 2H, NH2, D2O ditukar); 13C-NMR δ (ppm):23,5,
24,8, 25,2, 34,6, 47,6, 52,5, 76,0, 114,2, 117,6, 121,4, 123,8, 124,2, 124,9, 126,7, 127,2,
128,3, 128,7,129,2, 132,3, 134,2, 138,4, 147,2, 150,7, 151,2, 156,4; ms: m / z: 634,16. Anal.
Calcd. untuk C31H28ClN5O2S3(634,23): C: 58,71; H: 4.45; N: 11.04; S: 15,17. Ditemukan:
C: 58,73; H: 4.43; N: 11,05; S: 15,19.