COMENTARIO
Como debes recordar, dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma
fórmula molecular, pero distintas propiedades físicas y/o químicas. Estas
diferencias se explican por la distinta distribución de los átomos en la molécula.
O O
H3C C CH3 y H C CH2 CH3
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH3 CH2 CH CH2 CH3 y CH3 CH CH2 CH2 CH3
OH OH
De cadena: Se refiere a hidrocarburos que presentan igual tipo de sustituyente,
pero la forma de la cadena de átomos de carbono varía. Por ejemplo,
n-pentano (lineal) y 2,2-dimetilpropano (ramificado), respectivamente:
CH3
C C C C
H H H CH3
H H H X
Isómero cis- Isómero trans- cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
H Carbono Quiral
Cl C
HO CH3
Cuando la imagen de una molécula con isomería óptica (con al menos un átomo de
carbono quiral) en un espejo no es superponible con la imagen real, recibe el
nombre de molécula quiral o estereoisómero (molécula sin plano de simetría), en
cambio, cuando la molécula es superponible con su imagen, recibe el nombre de
molécula aquiral, como por ejemplo:
Imagen diferente al objeto, sin plano Imagen igual al objeto
de simetría superponible
Ejemplos de isómeros R y S:
R S
Z=6 Z=6
prioridad 3 prioridad 3
CH3 CH3
Z=1 Z=1
prioridad 4 prioridad 4
H C H C
HO Cl Br Cl
Z=8 Z = 35 Z = 17
Z = 17
prioridad 2 prioridad 1 prioridad 2
prioridad 1
Al escribir la estructura del compuesto del enunciado, BrCH2CH2CHOHCH3, queda:
H H H H
4 3 2 1
Br C C C* C H
H H OH H
Se observa que hay un único carbono quiral, el carbono 2 (*), puesto que solo este
tiene cuatro sustituyentes diferentes. Al aplicar las reglas CIP, se obtiene el
siguiente orden de prioridad:
4
H
BrCH2CH2 * CH3
2 C 3
OH
1
R-4-bromo-2-butanol
Las prioridades de los sustituyentes encontrados en la molécula en estudio son las
que aparecen en la opción E), siendo la respuesta correcta.