LAPORAN RESPONSI

PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

ANALISIS SENYAWA SUNSCREEN

Oleh:

Muhammad Ahan Kurniawan

15/383301/PA/16961

Rabu, 15 Mei 2019

Asisten Pembimbing: 1. Wahyu Dita Saputri

2. Herlina Rasyid

LABORATORIUM KIMIA KOMPUTASI

DEPARATEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS GADJAH MADA
2019
 ANALISIS SENYAWA SUNSCREEN

I. PENDAHULUAN
I.1 Latar Beakang
Sinar matahari selain merupakan sumber energi bagi kelangsungan hidup semua
makhluk hidup, ternyata juga memberikan efek yang merugikan, antara lain menyebabkan
terbakarnya sel-sel kulit manusia, pigmentasi, dan penuaan dini pada paparan yang
berlebihan. Besarnya derajat kerusakan kulit tergantung pada frekuensi dan lamanya
sinar matahari mengenai kulit, intensitas sinar matahari serta sensitifitas kulit seseorang.
Sinar UV diketahui memiliki potensi bahaya terhadap kulit manusia dan berdasarkan
pengaruhnya terhadap kesehatan manusia, maka sinar UV dibedakan menjadi 3 golongan
yakni UV-A (315 - 400 nm), UV-B (290 – 315 nm) dan UV-C (100 - 290 nm).

Hal ini beresiko pada orang yang bekerja dibawah sinar matahari. Sehingga tubuh
memerlukan perlindungan yang optimal ketika terpapar langsung sinar matahari.
Perlindungan tersebut dalam bentuk pakaian dan sediaan kosmetik. Sediaan kosmetik yang
bisa memberikan perlindungan kulit terhadap bahaya sinar UV matahari adalah . Senyawa
adalah senyawa yang dapat melindungi kulit dari pengaruh sinar ultra violet yang
dipancarkan dari matahari. Mekanisme perlindungan sinar UV dari suatu senyawa adalah
penyerapan sinar UV oleh senyawa tersebut.

I.2 Tujuan

Analisis spektra UV dengan metode semiempiris terhadap senyawa calon

sunscreen tipe UV A.
I.3 Manfaat

1. Memberikan informasi mengenai calon senyawa yang dapat digunakan sebagai

sunscreen tipe UV A.
3. Memberikan informasi mengenai metode komputasi yang dapat diaplikasikan
dalam bidang industri sunscreen.
2. Sebagai referensi pengaplikasian program Gaussian dalam meninjau interaksi
molekul dengan gelombang elektromaknetik.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Sinar ultraviolet (UV) adalah sinar yang dipancarkan oleh matahari yang dapat
mencapai permukaan bumi selain cahaya tampak dan sinar inframerah. Sinar UV berada
pada kisaran panjang gelombang 200-400 nm. Spektrum UV terbagi menjadi tiga
kelompok berdasarkan panjang gelombang UV-A (315 - 400 nm), UV-B (290 – 315 nm)
dan UV-C (100 - 290 nm). UV A terbagi lagi menjadi dua sub bagian yaitu UVA2 (315-
340) dan UVA1 (340-400). Tidak semua radiasi sinar UV dari matahari dapat mencapai
permukaan bumi. Sinar UV C yang memiliki energi terbesar tidak dapat mencapai
permukaan bumi karena mengalami penyerapan dilapisan ozon (Mokodompit dkk., 2013).
Energi dari radiasi sinar ultraviolet yang mencapai permukaan bumi dapat memberikan
tanda dan simptom terbakarnya kulit. Diantaranya adalah kemerahan pada kulit (eritema),
rasa sakit, kulit melepuh dan terjadinya pengelupasan kulit. Sinar matahari memberikan
efek yang merugikan, antara lain menyebabkan terbakarnya sel-sel kulit manusia,
pigmentasi, dan penuaan dini pada paparan yang berlebihan. Besarnya derajat kerusakan
kulit tergantung pada frekuensi dan lamanya sinar matahari mengenai kulit,
intensitas sinar matahari serta sensitifitas kulit seseorang.
Senyawa adalah senyawa yang dapat melindungi kulit dari pengaruh sinar ultra
violet yang dipancarkan dari matahari. adalah suatu senyawa yang digunakan untuk
menyerap secara efektif sinar matahari terutama daerah emisi gelombang UV sehingga
dapat mencegah gangguan pada kulit akibat pancaran secara langsung sinar UV tersebut.
Efek perlindungan sinar UV dari senyawa tersebut diakibatkan bagian cincin benzena yang
mengalami transisi elektronik.
Dibenzalaseton adalah suatu senyawa yang disintesis dari dua molekul
benzaldehida dan satu molekul senyawa aseton, dimana senyawa ini memiliki aktivitas
sebagai . Struktur dasar dibenzalaseton adalah sebagai Gambar 1.
 Gambar 1. Stuktur dibenzalaseton

Dengan R=H, maks molekul DBA murni tergantung konfigurasi molekul apakah
(E,E); (E,Z); atau (Z,Z). Di mana (E,E) adalah pada sekitar 330 nm, (E,Z) pada 295 nm
dan (Z,Z) pada 287 nm (Suddha, dkk., 2012).
Spektrofotometri merupakan metode yang digunakan untuk mengetahui interaksi
materi dengan gelombang elektromagnetik. Gelombang elektromagnetik merupakan suatu
bentuk energy yang memiliki dua jenis prilaku yaitu sebagai gelombang dan partikel
(Harvey, 2000). Spektrofotometri UV-Visible merupakan gabungan antara
spektrofotometri UV dan visible. Alat ini menggunakan dua buahsumber cahaya yang
berbeda, yaitu sumber cahaya UV dan sumber cahaya visible. Spektrofotometri UV-
Visible adalah suatu teknis analisis spektroskopi yang memakai sumber radiasi
elektromagnetik ulraviolet dekat (190-380 nm) dan sinar tampak (380-780 nm) (Aeni,
2012). Penggunaan kedua sinar tersebut dapat dilakukan karena sinar tersebut dapat
mengeksitasi elektron pada suatu senyawa sehingga dapat dilakukan analisis baik kepada
senyawa organik maupun anorganik.
III. METODE PERCOBAAN
Prosedur Umum
1. Buatlah struktur dibenzalaseton dengan berbagai struktur alkil yang telah ditentukan.
2. Klik calculate, kemudian pilih gaussian calculation setup
3. Job type dipilih zindo, default spin diganti restricted, spin singlet, muatan 0.
4. Centang solve for more states, ganti dengan angka 10
5. Klik submit, lalu simpan dengan format .log setelag job complate
6. Klik result lalu klik UV-Vis untuk menampilkan hasil
7. Ulangi dengan senyawa turunan lainnya.
Senyawa yang akan dianalisis:

Senyawa 1

Senyawa 2

Senyawa 3
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
IV.1 Hasil

Tabel III.1 Hasil pengukuran λ maksimum

Nama senyawa λ Maks perhitungan (nm) λ Maks referensi (nm)

(Hasil Perhitungan) (Dari Jurnal)

Senyawa 1 305,55 332

Senyawa 2 316,94 355

Senyawa 3 459,64 330

IV.2 Pembahasan

Percobaan pemodelan spektroskopi UV ini bertujuan untuk menganalisis spektra

UV dengan metode semiempiris terhadap senyawa calon sunscreen tipe UV A. Pada
percobaan ini dilakukan perhitungan panjang gelombang maksimum untuk senyawa
dibenzalaseton dan turunannya. Perhitungan panjang gelombang maksimum digunakan
parameterisasi ZINDO/S.

Ketika suatu atom atau molekul menyerap cahaya maka energi tersebut akan
menyebabkan tereksitasinya elektron pada kulit terluar ke tingkat energi yang lebih tinggi.
Tipe eksitasi tergantung pada panjang gelombang cahaya yang diserap. Sinar ultraviolet
dan sinar tampak akan menyebabkan elektron tereksitasi ke orbital yang lebih tinggi.
Sistem yang bertanggung jawab terhadap absorbsi cahaya disebut dengan kromofor.
Kromofor yang menyebabkan eksitasi dari σ ke σ* adalah sistem yang mempunyai
elektron σ pada orbital molekul. Senyawa-senyawa yang hanya mempunyai orbital σ
adalah senyawa organik jenuh yang tidak mempunyai pasangan elektron bebas. Transisi
dari σ ke σ* ini akan menghasilkan serapan pada λ maks sekitar 150 nm, yang diberikan
oleh C-Csp3 atau C-Hsp3. Transisi dari n ke σ* menyerap pada λ maks kecil dari 200 nm,
yang diberikan oleh sistem yang mempunyai elektron yang tidak berikatan dan adanya
orbital σ pada molekul. Senyawa-senyawa yang hanya mengandung n dan orbital σ pada
 molekul adalah senyawa organik jenuh yang mengandung satu atau lebih pasangan
elektron bebas di dalam molekul.

Pada senyawa dibenzalaseton terdapat gugus-gugus yang dapat berinteraksi dengan

cahaya atau disebut gugus kromofor. Sehingga dapat kita analisis menggunakan spektro
UV-Vis. Pengamatan UV-Vis sangat dipengaruhi oleh keberadaan gugus yang sensitif
terhadap cahaya sehingga perubahan gugus fungsi pada molekul juga dapat memengaruhi
serapan UV-Visnya. Gugus sensittif yang terdapat didalam dibenzalaseton dan
turunanannya adalah benzena dan ikatan rangkap pada rantai alkil. Perubahan struktur pada
rantai alkil maupun perubahan subtituen pada cincin benzena dapat mempengaruhi nilai
serapan atau dapat menggeser angka serapan UV pada senyawa tersebut. Penambahan
gugus-gugus electron withdrawing group (penarik elektron) akan menggeser serapan
kearah panjang gelombang yang lebih pendek sedangkan kemunculan gugus-gugus
electron donating group (pendorong elektron) akan menggeser panjang gelombang
maksimal ke arang yang lebih tinggi atau lebih panjang.

Dari hasil perhitungan gaussian untuk panjang gelombang maksimum dari serapan
senyawa dibenzalaseton dan turunannya ditampilkan pada Tabel III.1. Secara berurutan
senyawa 1, 2 dan 3 mengalami peningkatan serapan panjang gelombang maksimum seiring
dengan penambahan panjang rantai alkana siklik pada rantai alkil. Panjang gelombang
maksimal senyawa 1, 2 dan 3 masing-masing adalah 305,55 nm, 316,94 nm, dan 459,64
nm. Perbedaan ketiga senyawa adalah panjang rantai alkana siklik pada rantai alkil. Kita
tau bahwa umumnya gugus alkil, terutama alkil bercabang, contoh -CH3, -CH2CH3, -
CH(CH3)CH2, merupakan gugus yang bersifat electron donating group. Gugus rantai alkil
pada senyawa 1 < senyawa 2 < senyawa 3 sehingga hasli telah sesuai bahwa serapan
panjang gelombang maksimum yang diperoleh adalah senyawa 1 < senyawa 2 < senyawa
3.

Kelompok berdasarkan panjang gelombang adalah UV-A (315 - 400 nm), UV-B
(290 – 315 nm) dan UV-C (100 - 290 nm). Sehingga senyawa 1 dapat menyerap cahaya
pada rentang UV B, senyawa 2 pada rentang UV A dan senyawa 3 pada rentang Visible
atau senyawa tampak. Dapat kita simpulkan bahwa senyawa yang cocok digunakan sebagai
untuk menyerap sinar UV A adalah senyawa 2. Hasil ini memiliki perbedaan dengan hasil
 eksperimen (Tabel III.1) baik dari segi angka serapan gelombang maupun tren dari serapan
ketiga senyawa. Tren yang diperoleh dari hasil ekperimen menunjukkan bahwa panjang
gelombang maksimum dari senyawa 1 ke senyawa 2 terjadi kenaikan serapan skemudian
mengalami penurunan di senyawa 3. Ketidaksesuaian ini dapat terjadi karena perhitungan
komputasi kali ini tidak memperhitungkan adanya pelarut. Selain itu konformasi senyawa
dapat berubah atau tidak sama dengan konformasi senyawa yang dimodelkan di gaussian
pada percobaan komputasi. Akan tetapi kesimpulan yang diperoleh antara percobaan kali
ini dengan percobaan dari jurnal menunjukkan bahwa senyawa yang cocok digunakan
untuk sinar UV A adalah senyawa 2.

V. KESIMPULAN
Analisis spectra UV dapat dilakukan dengan menggunakan metode ZINDO/S dari
semiempiris. Diperoleh calon senyawa yang sesuai dengan sinar UV A, yaitu senyawa 2
dengan panjang gelombang maksimum 316,94 nm.

VI. DAFTAR PUSTAKA

Aeni, N., 2012, Spektrofotometer UV-Visible, Untad press, Palu.
Harvey, D., 2000, Modern Analytical Chemistry, McGraw Hill, New York.

Mokodompit, A. N., Edy, H. J., dan Wiyono, E., 2013, Penentu Nilai Sun Protect Factor
(SPF) Secara In Vitro Krim Ekstrak Etanol Kulit Alpukat, Pharmaco, 02(03).

Suddha, S., Sundaraganesan, N., Vanchinathan, K., Muthu, K., dan Meenakshisundaran,
SP, 2012, Spectroscopic (FTIR, FT-Raman, NMR and UV) and molecular structure
investigations of 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one: A combined experimental and
theoretical Studies, Journal of Molecular Structure, 10 (30), 191-203.
 LAMPIRAN

Senyawa 1

Senyawa 2
Senyawa 3