DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

RELATÓRIO: RESCRISTALIZAÇÃO

Auroras
20/03/2018
 RECRISTALIZAÇÃO

INTRODUÇÃO

Em muitos experimentos da química orgânica, o produto desejado é isolado na forma impura.

Se o produto é sólido, o método mais comum de purificação é a cristalização ou recristalização.
A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a
temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente
quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor
solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. O crescimento lento dos cristais, camada por
camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento
é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro.
Em um sentido, o cristal seleciona as moléculas corretas da solução. Na precipitação, a rede
cristalina se forma tão rapidamente que impurezas são retidas em seu interior. Como as
impurezas estão usualmente presentes em quantidades muito menores do que o composto a ser
cristalizado, a maior parte delas ficará no solvente mesmo quando este esfria. A substância
purificada pode, então, ser separada do solvente e das impurezas por filtração. Em alguns
experimentos, você será instruído a esfriar a mistura de cristalização em um banho de gelo e
água antes de coletar os cristais por filtração. O resfriamento da mistura aumenta o rendimento
porque a solubilidade da substância diminui. Mesmo nesta temperatura mais baixa, porém, parte
do produto será solúvel no solvente. Não é possível recuperar todo o seu produto em um
procedimento de cristalização, mesmo quando a mistura é resfriada em um banho de gelo e
água. (PAVIA, 2009, p.478 a 480).
Segundo Soares et al (1988), processo de recristalização pode ser divido em 8 etapas, sendo
algumas delas indispensáveis á técnica, enquanto as etapas 3 e 4 são opcionais. São elas:
1- Escolha do solvente
O solvente deve dissolver pouco o soluto a temperatura do ambiente e deve dissolver todo o
soluto em seu ponto de ebulição. Além disso, o ponto de ebulição do solvente não deve exceder
o ponto de fusão do soluto, ou caso exceder o solvente não deve ser aquecido acima do ponto
de fusão do soluto, sob pena de se recuperar um material amorfo e não cristalino após o
resfriamento.
 2- Dissolução a quente
O sólido a ser purificado deve ser colocado em um solvente puro e levado a ebulição utilizando
a menor quantidade possível do solvente para assim minimizar as perdas do material sólido na
água-mãe.
3- Descoloração da solução
Algumas vezes a solução obtida após a dissolução a quente pode apresentar coloração diferente
da esperada para o produto. Esta cor é devido a presença de pequenas quantidades de impurezas
coloridas, e pode ser removidas com o uso de um adsorvente, sendo o mais utilizado para esse
fim é o carvão ativo (Norit).
4- Filtração a quente
Esta etapa e efetuada caso a solução apresente impurezas insolúveis. A filtração é feira por
gravidade e todo o material envolvido deve estar aquecido para evitar uma cristalização
precoce.
5- Resfriamento
A solução deve permanecer em repouso e o resfriamento deve ocorrer lentamente até atingir a
temperatura do ambiente. O resfriamento brusco ocasiona a má formação dos cristais, retendo
impurezas em seu interior, ou a precipitação de um material amorfo, que não são purificados.
6- Filtração a vácuo
Após a cristalização, a água-mãe contém as impurezas solúveis, juntamente com parte do
material do interesse dissolvido. Para eliminar a água-mãe é feita uma filtração a vácuo do
material resfriado. Os cristais ficam retidos no papel do filtro e a água-mãe é removida.
7- Lavagem
Os cristais recolhidos na filtração a vácuo contém parte da água-mãe que adere à superfície.
Para removê-la juntamente com as impurezas deve-se efetuar uma lavagem durante a filtração
a vácuo, usando o solvente gelado em pequenas porções, o uso desse solvente evita a dissolução
do produto, reduzindo perdas. Pois se o solvente estiver quente ou morno, partes dos cristais se
dissolverão.
8- Secagem
Os cristais recolhidos após a lavagem contém ainda solvente em sua superfície. Para elimina-
los com as impurezas é necessário efetuar uma secagem. A secagem pode ser feita na estufa,
mas nesse caso deve-se observar o ponto de fusão do sólido, para evitar exceder esta
temperatura, depois da secagem o material pode ser caracterizado e sua pureza confirmada por
propriedades físicas.
Vale ressaltar que com a recristalização é possível obter a porcentagem (%) do composto
recuperado, pela relação:
Rendimento= ( massa do composto final/massa do composto inicial)x100%

OBJETIVOS
 Testar a solubilidade do enxofre e do ácido benzoico usando o mesmo solvente;
 Purificar um composto orgânico, ácido benzoico, através da técnica de recristalização;
 Calcular o rendimento, a porcentagem do composto orgânico sólido recuperado.

MATERIAL E REAGENTES:
Ácido benzóico Bastão de vidro Base de ferro
Água destilada Suporte Universal Bomba de Vácuo
Funil de vidro com haste Papel Manteiga Anel de ferro
Mistura 1:1 de ácido benzóico e enxofre Chapa aquecedor Balança analítica
Becker de 250 e 100 mL Proveta de 100 mL Placa de Petri
Beckeres de 100 mL Papel de filtro Enxofre
Funil de vidro sem haste Pipeta Graduado Pêra

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1- Etapa 1: Foi colocada em um Becker de 100 mL, com auxílio de espátula, uma quantia ±
0,5 g de ácido benzoico solido, em seguida mediu-se numa proveta de 15 mL de água fria
e transferiu-se ao Becker que continha ácido benzoico. Misturou-se bem, observou-se e
anotou-se o ocorrido. Depois foi aquecida a mistura na chapa aquecedora e observou-se o
ocorrido.

2- Etapa 2: Repetiu-se o mesmo procedimento da primeira etapa com o enxofre em vez do

ácido benzoico.
3- Etapa 3: Pesou-se ± 2 g da mistura de enxofre + ácido benzoico (1:1) em um papel de
manteiga e transferiu-se para o Becker de 250 mL. Em seguida, mediu-se 100 mL de água
destilada, fria, com auxílio de um Becker de 100 mL e adicionou-se á mistura. Misturou-se
bem e em seguida foi aquecida na chapa aquecedora (com agitador magnético) e foi agitado
com barra magnética durante aquecimento. Enquanto a mistura era aquecida, o funil de
vidro foi emborcado sobre o Becker para aquecê-lo.
4- Etapa 4: Preparou-se um papel de filtro pregueado, para filtragem da solução a quente. A
montagem para filtração foi preparado e em seguida retirou-se o funil que estava sendo
aquecido e colocou-se o papel do filtro no funil, em seguida foi retirada a mistura em
ebulição e filtrou-se imediatamente. Após filtrar, recolheu o filtrado em outro Becker de 200
mL e foi observado que a substância ficou retida no papel de filtro. Foi deixado o Becker
com filtrado em repouso e para acelerar o resfriamento, foi colocado o filtrado numa
geladeira.

5- Etapa 5: O sistema de filtração a vácuo já havia previamente montado. Foi pesado o papel
de filtro antes de usado, em seguida o papel foi bem colocado no Funil de Büchner. Filtrou-
se a mistura com os cristais formados, item o. Foi lavado com pequena quantidade de água
fria. Em seguida, estendeu-se o papel filtro contendo os cristais sobre uma placa de petri e
secou-se na estufa. Depois de seco. Foi pesado cristais e anotou-se o peso encontrado. Depois
calculou o rendimento, a percentagem de ácido benzoico recuperado.

RESULTADOS E DESCUSSÃO

Teste da solubilidade de enxofre e do ácido benzoico

A tabela em baixa apresenta os resultados obtidos experimentalmente do teste de solubilidade

das substâncias: ácido benzoico e enxofre, em água fria e em água quente.

Tabela 1: Solubilidades dos compostos testados

Substância Solubilidade em água fria Solubilidade em água quente
Ácido Benzoico Insolúvel Solúvel
Enxofre Insolúvel Insolúvel

O resultado demonstra que o enxofre é insolúvel tanto em água fria como em água quente.
Devido ao enxofre possuir caráter apolar não se solubilizou no solvente polar usado, água. Já o
ácido benzoico não se solubilizou em água fria, mas solubilizou-se em água quente.

A insolubilidade do ácido benzoico em água fria pode ser explicada pelo fato de ácidos com até
quatro átomos de carbono ser miscíveis com água em qualquer proporção, ao passo que para os
ácidos de cadeia maior como o ácido benzoico, a solubilidade decresce devido cadeia carbônica
se tornar a parte mais significativa da molécula, entretanto, ao aquecer o ácido benzoico em
água, e consequentemente aumentar a temperatura, a parte polar do ácido, o grupo carbonila,
formou ligações de hidrogênio com água possibilitando a solubilidade da substância. Observa
a formula estrutural do ácido benzoico:

Formula Estrutural do ácido benzoico

Purificação do ácido benzoico através da técnica de recristalização

Para que o ácido benzoico se cristalizasse foi necessária à utilização da água destilada como
solvente, pois o ácido benzoico é insolúvel em temperatura ambiente e muito solúvel em
temperatura de ebulição do solvente, por isso, quando foi adicionada a água destilada no Becker
de 250 mL que continha à mistura de 2,00 g de enxofre e ácido benzoico na proporção de 1:1,
foi colocado na chapa aquecedora para ser aquecido e agitado ao mesmo tempo com barra
magnética; verificou-se a completa dissolução do ácido benzoico sólido, enquanto que o
enxofre permaneceu-se insolúvel, pois o enxofre é insolúvel tanto em água fria quanto em água
quente como já foi citado em cima.

A filtração quente foi efetuada, pois a solução apresentou impureza insolúvel, enxofre. A
filtração foi feita pela ação da gravidade e foi utilizado funil de vidro aquecido para evitar uma
cristalização prematura, foi usado papel pregueado, pois, este aumenta superfície do contato
com a solução permitindo uma filtração mais rápida, evitando assim, o resfriamento e
consequentemente cristalização do sólido no papel e também o papel foi para reter impureza.

Na etapa do resfriamento, a solução foi deixada em repouso até atingir a temperatura ambiente,
pois, o resfriamento lento permitiu que o cristal crescesse, camada por camada, rformando uma
rede cristalina que não armazenasse em seu interior a água-mãe. Após a solução atingir a
temperatura ambiente, a solução foi colocada na geladeira a fim de acelerar o resfriamento, pois
aumento o rendimento do sólido obtido, isso porque, a sua solubilidade diminui com o
abaixamento da temperatura.

Após cristalização, foi feita a filtração a vácuo, a fim de recolher cristais e eliminar a água-mãe.
Foi efetuada a lavagem durante a filtração, usando o solvente, água fria, em pequenas
quantidades, pois a utilização da água fria evita a dissolução de produto obtido.
Depois de secagem de cristais recuperados em estufa. O produto recuperado foi pesado junto
com papel de filtro na balança analítica e o peso obtido foi de: 0,006 g.

Cálculo da porcentagem do composto orgânico sólido recuperado

Cálculo da porcentagem do ácido benzoico recuperado foi realizado da seguinte forma:

Massa dos cristais recuperados é igual a diferença entre a massa do papel do filtro com cristais
secos e a massa de filtro sem cristais.

Logo: 0,206,g – 0,006g= 0,200g de cristais recuperados

Na mistura de 2g de ácido benzoico com enxofre de proporção 1:1, temos como massa inicial,
logo a massa inicial para o ácido benzoico é de 01g. Portanto:

% Rendimento= (massa do ácido benzoico final / massa do ácido benzoico inicial) x 100%

%Rend.= (0,200g / 1,00g) x 100% = 20%

CONCLUSÃO

Conclui-se que a prática foi satisfatória, pois o objetivo traçado foi alcançado com sucesso, foi
possível purificar o composto orgânico, ácido benzoico, através da técnica ou processo de
recristalização; também o resultado obtido indica que foi recuperado aproximadamente 20% do
ácido benzoico puro; praticamente foi impossível recuperar todo o produto, pois parte do
produto foi solúvel no solvente, o que também pode justificar a baixa percentagem recuperada
do produto.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Química orgânica

experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª edição. Porto Alegra: Bookman, 2009.

MARTINS, C. R.; LOPES, W. A.; ANDRADE, J. B. D. Solubilidade das substâncias orgânicas.

Química nova: Bahia. V.36, n.8, p. 1248 – 1255, maio, 2013.

SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X. Química orgânica: Teoria e técnicas de

preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara S.
A, 1988.