EXPERIMENTO 5.

OBTENCIÓN DE ÉTERES POR MEDIO DE LA SÍNTESIS DE

WILLIAMSON OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO.

Resumen
El método más eficaz para la obtención de éteres es la síntesis de Williamson, el
cual consiste en la reacción entre un haluro de alquilo y un ión alcóxido por medio
de un mecanismo Sn2 de segundo orden. En esta práctica realizaremos la síntesis
del ácido fenoxiacético mediante la sustitución nucleofílica del Fenol a distintas
concentraciones y tiempo de calentamiento.

Objetivos
a) Preparar un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.
b) Distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos carboxílicos.
c) Observar el cambio que ocurre en el rendimiento del éter al variar la
concentración de uno de los reactivos y el tiempo de calentamiento.

Reacciones

Mecanismo de Reacción
Yo lo pongo.

Resultados y observaciones
Masa del Fenol: 0.5026 g
Volumen

mL NaOH / t 10 15 20
(min)
1.0 3.68% 1.2% 11.51%
1.5 12.09% 14.79% 17.05%
2.0 6.2% 4.73% 72.16%
2.5 13.4% 3.04%
0.5026 g f enol ( )(
1 mol f enol
94.11 g f enol ) = 0.0208 mol acido f enoxiacetico
1 mol f enoxiacetico
1 mol f enol

0.3827 g acido f enoxiacetico ( ) = 2.5154E − 3 mol acido mono cloroacetico

1 mol acido f enoxiacetico
152.14 g acido f enoxiacetico

( ) (100) = 12.09 %
2.5154E−3 mol p−terc−butilf enol
0.0208 mol p−terc−butilf enol

Análisis de resultados
En esta práctica se realizó la obtención de un éter por medio de la síntesis de
Williamson uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres que
implica el ataque SN2 de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de
alquilo primario. Los iones alcóxido provienen de la reacción entre un alcohol y una
base fuerte.
Esta síntesis se obtiene de dos pasos principalmente; en la primer etapa se genera
el alcóxido a partir del alcohol, aquí se observó que el fenol (alcohol secundario),
empleado como componente nucleofílico del proceso dio lugar a la formación del
ión fenóxido con NaOH ya que los fenoles son más ácidos que los alcoholes
alifáticos, siendo así que en esta reacción el sodio actúa como un metal reactivo,
que es con quien reacciona para dar una reacción de tipo ácido-base para originar
al fenóxido de sodio y agua. El oxígeno adquiere una carga parcial negativa el cual
le da la propiedad de ser un nucleófilo.
La segunda etapa da lugar la formación del enlace C-O mediante un proceso SN2,
entre el fenóxido y el ácido monocloroacético que es un halogenuro de alquilo
primario el cual favorece la SN2 .
El fenóxido ataca al cloro de forma antiperiplanar, y ya que está a un pH muy alto, el
ácido en solución básica se encuentra ionizado, por lo que se le agregó HCl
concentrado (1 ml) hasta llevarlo a pH =1 ya que este ácido se protona, dando así
lugar a la formación del ácido fenoxiacético y cloruro de sodio.
Después se hizo una extracción con éter etílico donde se separó la fase acuosa
(que es donde queda el NaCl) y en la orgánica el ácido fenoxiacético a la que se le
realizaron lavados con agua para que en la fase acuosa quedarán los restos de
ácido monocloroacético y en la orgánica el ácido fenoxiacético y los restos de fenol.
La última extracción que se realizó fue con bicarbonato de sodio, por lo que la fase
de interés en este caso fue la acuosa desechando en la fase orgánica el éter etílico
y el fenol.
A la fase acuosa se le agregó HCl concentrado hasta llegar a pH=2, para así dar
lugar a un precipitado. Se procedió a filtrar al vacío siendo así que se obtuvo un
sólido blanco cristalino con una masa de 0.3827 g y un rendimiento del ---,
finalmente se midió su punto de fusión obteniendo 98 - 100°C.

Conclusiones
Mediante esta práctica se logró realizar la obtención de un éter mediante una
reacción de sustitución nucleofílica bimolecular por medio de la síntesis de
Williamson, el cual implicó el ataque SN2 de un ión alcóxido sobre un halogenuro
primario, o tosilato de alquilo primario, en la primera se genero el alcóxido a partir
del alcohol y en la segunda tiene lugar la formación del enlace C-O mediante un
proceso SN2, así se dio la obtención del producto (ácido fenoxiacético). Esto
también implicó purificar el producto por medio de una serie de extracciones (de tipo
selectiva) y lavados para así obtener el producto completamente puro de acuerdo a
sus características ácidas ya que se separaron las mezclas de compuestos
orgánicos seg​ún la acidez, basicidad o de la neutralidad de los mismos​. Finalmente
para determinar la pureza de nuestro sólido cristalino obtenido se midió su punto de
fusión siendo así que se comprobó que el mecanismo y diseño de experimento
utilizado para la obtención del éter fue el adecuado, obteniendo una masa final de
0.3827 g con un rendimiento del 12.09%

Cuestionario
1. En la reacción de sustitución nucleofílica bimolecular realizada, ¿cuál es la especie
que actúa como nucleófilo? ¿Cómo se formó? Escriba la ecuación de la reacción de
obtención del nucleófilo.

2. Desarrolle el cálculo para determinar la cantidad teórica de hidróxido de sodio al

33% m/v que se requiere, para que la reacción de obtención de ácido fenoxiacético se
lleve a cabo cuantitativamente.
La relación es 1:1 entonces:
0.5 g f enol ( 1 mol f enol
94.11 g f enol )( 1 mol N aOH
1 mol f enol )( 40 g N aOH
1 mol N aOH ) = 0.2125 g N aOH
masa N aOH
33% = V . disolución 100

(0.2125 g N aOH)(100)
V . disolución = 33% = 64.4848 mL de N aOH

3. ¿Qué sucede si se utiliza una cantidad de hidróxido de sodio menor que la cantidad
anteriormente calculada?
No reacciona la cantidad apropiada para llevar a cabo la reacción ácido base y
posteriormente la reacción de sustitución, por lo que se obtendría una cantidad
mínima de producto o nula.

4. Realice un diagrama de flujo del proceso de aislamiento del ácido fenoxiacético a

partir de la mezcla de reacción.
Yo lo pongo.

5. En el proceso de aislamiento del ácido fenoxiacético, se llevó a cabo una

extracción ácido base utilizando Na2CO3 al 15% como disolvente activo, ¿qué pasaría
si en lugar de este disolvente se utilizara una disolución diluida de NaOH?
El NaOH es una base fuerte, si se utilizará como disolvente activo en lugar de llevarse a
cabo una reacción de sustitución se llevaría a cabo una de eliminación.
6. Con base en los resultados experimentales de todo el grupo, indique cuáles son las
condiciones de reacción necesarias para obtener el rendimiento más alto de ácido
fenoxiacético. Explique estos resultados.

7. En el espectro de infrarrojo del ácido fenoxiacético, señale las bandas

correspondientes a los grupos funcionales principales.