HIDROKARBON DAN MINYAK BUMI
Bagian 1. SENYAWA KARBON
Menunjukkan karbon dan hidrogen dalam senyawa karbon
Secara umum, unsur‐unsur penyusun senyawa karbon terdiri dari unsur karbon dan hidrogen. Reaksi pembakaran senyawa
karbon akan menghasilkan senyawa oksida karbon (CO 2 atau CO) dan molekul air (H 2 O). Oksida karbon tersebut, terutama
dalam bentuk karbon dioksida (CO 2 ) dapat digunakan untuk menunjukkan adanya unsur karbon dalam sampel senyawa
organik.
Kekhasan atom karbon
Atom karbon (C) memiliki nomor atom 6, dengan konfigurasi elektron: (2, 4) atau 1s2 2s2 2p2. Dalam SPUU terdapat pada
periode 2 golongan IVA, oleh karena itu:
1. atom karbon memiliki 4 elektron valensi, sehingga dapat membentuk 4 ikatan kovalen
2. jari‐jari atom karbon relatif kecil
Sesuai dengan periodenya, periode 2, atom karbon hanya mempunyai 2 kulit atom, sehingga jari‐jarinya relatif kecil.
Hal ini memberikan dua keuntungan:
- ikatan kovalen yang dibentuk relatif kuat
- dapat membentuk ikatan rangkap dan rangkap tiga
Rantai karbon
Karena memiliki 4 elektron valensi, maka atom karbon dapat membentuk ikatan antarkarbon berupa ikatan tunggal,
rangkap, rangkap tiga dan siklik, sehingga jumlah senyawa karbon sangat banyak.
Posisi atom C dalam rantai karbon
Berdasarkan jumlah atom karbon yang diikatnya, atom karbon dengan 4 ikatan kovalen tunggal dibedakan menjadi empat
jenis atom karbon, yaitu:
- primer (10); atom karbon yang terikat langsung pada satu atom karbon lainnya
- sekunder (20); atom karbon terikat langsung pada dua atom karbon lainnya
- tersier (30); atom karbon terikat langsung pada tiga atom karbon lainnya
- kuartener (40); atom karbon terikat langsung pada empat atom karbon lainnya
Contoh: kuartener tersier
CH3
CH3 C CH2 CH CH2 CH CH primer
2 3
CH3 CH3
sekunder
Senyawa karbon organik dan anorganik
Tabel perbedaan sifat senyawa karbon organik dan anorganik
Senyawa karbon
Sifat
Organik Anorganik
Stabilitas terhadap panas Kurang stabil/ bahkan mudah terbakar Stabil
Titik leleh dan titik didih Rendah Tinggi
Kelarutan Pelarut nonpolar Pelarut polar
Kereaktifan Bereaksi lambat kecuali reaksi Mudah bereaksi (reaktif)
pembakaran
Tipe ikatan Kovalen Ion
Bagian 2. HIDROKARBON
Hidrokarbon adalah senyawa karbon yang paling sederhana, terdiri dari atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Reaksi
pembakaran senyawa hidrokarbon akan menghasilkan senyawa oksida karbon (carbonus: CO; CO 2 ) dan air (hydrous: H 2 O).
@La_Fayn 13
1
RINGKASAN MATERI KELAS XI
Penggolongan
1. Berdasarkan jenis ikatan antar atomnya:
‐ hidrokarbon jenuh: mengandung ikatan tunggal (–C – C–)
‐ hidrokarbon takjenuh: mengandung ikatan rangkap (–C=C–) dan atau rangkap tiga (–C≡C–)
2. Berdasarkan bentuk rantai:
Alkana
Alifatik
Alkena
(rantai terbuka)
Alkuna
Hidrokarbon
Alisiklik
Siklik
(rantai tertutup)
Aromatik
Alkana
Merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan
karbon‐karbonnya adalah ikatan tunggal. Terdapat juga senyawa alkana rantai tertutup (siklik/ sikloalkana).
Alkena
Merupakan senyawa hidrokarbon alifatik takjenuh, yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai terbuka dan terdapat satu
ikatan rangkap pada ikatan karbon‐karbonnya (–C=C–). Alkena dengan dua buah ikatan rangkap disebut alkadiena, tiga buah
ikatan rangkap disebut alkatriena, dst. Terdapat juga senyawa alkena dengan rantai tertutup (siklik/ siklo alkena).
Alkuna
Merupakan senyawa hidrokarbon alifatik takjenuh, yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai terbuka dan terdapat satu
buah ikatan rangkap tiga pada ikatan karbon‐karbonnya. Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap tiga disebut alkadiuna,
sedangkan yang mempunyai 1 ikatan karbon‐karbon rangkap dan 1 ikatan karbon‐karbon rangkap tiga disebut alkenuna.
Deret homolog
Deret homolog atau disebut juga deret sepancaran adalah suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang
sama dan memiliki sifat‐sifat yang mirip.
Rumus umum
Alkana Alkena Alkuna
Dibandingkan dengan alkana, jumlah atam H pada alkena lebih sedikit. Hal tersebut terjadi karena pembentukan ikatan
rangkap karbon‐karbon (C = C).
Perhatikan contoh berikut:
etana (alkana) etena (alkena) etuna (alkuna)
@La_Fayn 13
2
RINGKASAN MATERI KELAS XI
Jumlah elektron valensi 2 atom C = 8. Pada alkana (etana), 2 elektron digunakan untuk membentuk ikatan tunggal karbon‐
karbon (C – C), dan 6 elektron digunakan untuk berikatan dengan atom H. Pada alkena (etena), 4 elektron digunakan untuk
membentuk ikatan rangkap karbon‐karbon (C=C), sehingga tersisa 4 elekron yang digunakan untuk berikatan dengan 4 atom
H.
Alkuna mengikat 4 atom H lebih sedikit dibandingkan dengan alkana dengan jumlah atom karbon sama. Oleh karena itu,
akuna lebih tidak jenuh dibandingkan alkena. Jumlah elektron valensi 2 atom C = 8. Pada alkana (etana), 2 elektron
digunakan untuk membentuk ikatan tunggal karbon‐karbon (C – C), dan 6 elektron digunakan untuk berikatan dengan atom
H. Pada alkuna (etuna), 6 elektron digunakan untuk membentuk ikatan karbon‐karbon rangkap tiga (C≡C), sehingga tersisa 2
elekron yang digunakan untuk berikatan dengan 2 atom H.
Alkana paling sederhana dimulai dari 1 atom C, sementara itu alkena dan alkuna paling sederhana dimulai dari 2 atom C (n =
2).
Tabel senyawa Hidrokarbon C1 – C10
n = Alkana Alkena Alkuna
Jlh.
(2n+2) = Rumus (2n) = Rumus (2n‐2) = Rumus
Atom Nama Nama Nama
Jlh. Atom H Kimia Jlh. Atom H Kimia Jlh. Atom H Kimia
C
1 (2x1) + 2 = 4 CH 4 Metana ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐
2 (2x2) + 2 = 6 C 2 H 6 Etana (2x2) = 4 C 2 H 4 Etena (2x2) – 2 = 2 C 2 H 2 Etuna
3 (2x3) + 2 = 8 C 3 H 8 Propana (2x3) = 6 C 3 H 6 propena (2x3) – 2 = 4 C 3 H 4 Propuna
4 (2x4) + 2 = 10 C 4 H 10 Butana (2x4) = 8 C 4 H 8 butena (2x4) – 2 = 6 C 4 H 6 butuna
5 (2x5) + 2 = 12 C 5 H 12 Pentana (2x5) = 10 C 5 H 10 pentena (2x5) – 2 = 8 C 5 H 8 pentuna
6 (2x6) + 2 = 14 C 6 H 14 Heksana (2x6) = 12 C 6 H 12 Heksena (2x6) – 2 = 10 C 6 H 10 Heksuna
7 (2x7) + 2 = 16 C 7 H 16 Heptana (2x7) = 14 C 7 H 14 Heptena (2x7) – 2 = 12 C 7 H 12 Heptuna
8 (2x8) + 2 = 18 C 8 H 18 Oktana (2x8) = 16 C 8 H 16 Oktaea (2x8) – 2 = 14 C 8 H 14 Oktaua
9 (2x9) + 2 = 20 C 9 H 20 Nonana (2x9) = 18 C 9 H 18 Nonena (2x9) – 2 = 16 C 9 H 16 Nonuna
10 (2x10) + 2 = 22 C 10 H 22 Dekana (2x10) = 20 C 10 H 20 Dekena (2x10) – 2 = 18 C 10 H 18 Dekuna
Tata Nama
Tata nama senyawa hidrokarbon tergantung pada strukturnya. Struktur senyawa hidrokarbon dapat berbentuk rantai lurus,
rantai bercabang, dan rantai tertutup (siklik).
Karena jumlahnya yang sangat banyak, maka senyawa‐senyawa karbon perlu memiliki sistem tata nama yang sitematis.
Secara umum, penamaan senyawa karbon terdiri dari:
- nama trivial (nama biasa), yaitu nama yang biasanya digunakan dalam kehidupan sehari‐hari atau dalam dunia
perdagangan.
- nama sistematis (nama IUPAC), yaitu tata nama sistematis yang dirumuskan secara internasional oleh himpunan kimia
sedunia (IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry).
Alkana
1. Tata Nama IUPAC Senyawa Alkana
a. Senyawa Alkana Rantai Lurus
Penamaan senyawa alkana rantai lurus terdiri dari nama awal dan nama akhir. Nama awal ditentukan berdasarkan
jumlah atom C‐nya, diikuti dengan akhiran “‐ana”.
Jlh. atom C Nama awal Jlh. Atom C Nama Awal
1 meta– 6 heksa–
2 eta– 7 hepta–
3 propa– 8 okta–
4 buta– 9 nona–
5 penta– 10 deka–
Adapun langkah‐langkah penamaan alkana rantai lurus adalah sebagai berikut:
- hitunglah jumlah atom C
- tuliskan nama awal berdasarkan jumlah atom C‐nya, kemudian tambahkan akhiran “‐ana”
- jika jumlah atom C lebih dari 3, tambahkan “n–“ di depan nama awal. “n–“ mengacu pada kata “normal”
@La_Fayn 13
3
RINGKASAN MATERI KELAS XI
Tabel Struktur dan Nama Alkana dengan Atom C1‐C10
Rumus Struktur
Jlh. C Rumus Struktur Nama IUPAC
Molekul Singkat
1 CH 4 CH 4 metana
2 C 2 H 6 CH 3 ‐CH 3 etana
3 C 3 H 8 CH 3 ‐CH 2 ‐CH 3 n‐propana
4 C 4 H 10 CH 3 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 3 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 n‐butana
5 C 5 H 12 CH 3 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 n‐pentana
6 C 6 H 14 CH 3 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 3 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 n‐heksana
7 C 7 H 16 CH 3 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 3 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 n‐heptana
8 C 8 H 18 CH 3 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 3 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 n‐oktana
9 C 9 H 20 CH 3 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 3 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 n‐nonana
10 C 10 H 22 CH 3 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐ CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 n‐dekana
CH 3
b. Senyawa Alkana Rantai Bercabang
Secara umum, penamaan IUPAC alkana bercabang dapat dilakukan mengikuti langkah‐langkah berikut:
- menggambarkan/menuliskan rumus bangun senyawa alkana berdasarkan rumus molekul yang diketahui
- tentukan rantai induk dan rantai cabangnya
- hitung jumlah atom C pada rantai induk dan rantai cabang
- beri nomor pada rantai induk, dimulai dari salah satu ujung, sehingga cabang mendapat nomor terkecil
- Tuliskan nama, dimulai dari nama cabang sesuai urutan abjad cabang berdasarkan jumlah atom C dan strukturnya,
diakhiri dengan nama rantai induk sesuai jumlah atom C‐nya.
- Tuliskan nomor cabang sesuai posisi cabang. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,),
sedangkan antara angka dengan huruf dipisahkan dengan tanda jeda (‐).
Sistem tata nama IUPAC senyawa alkana bercabang diuraikan di bawah ini:
1. Nama
Penamaan alkana bercabang terdiri dari dua bagian, yaitu:
Bagian pertama ditempatkan pada bagian depan, yaitu nama cabang (cabang‐cabang)
Bagian kedua ditempatkan pada bagian belakang, yaitu nama rantai induk
Tabel Penulisan Nama Alkana
Nama Depan (Cabang) Nama
Nama Lengkap
Posisi Gugus Belakang Rumus Singkat
Nama (IUPAC)
Cabang Cabang (induk)
2 metil 2‐metil butana 2‐metilbutana CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3
2,2 dimetil 2,2‐dimetil propana 2,2‐dimetilpropana CH 3 C(CH 3 ) 3
3 etil 3‐etil pentana 3‐etilpentana CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 )CH 2 CH 3
2 & 3 etil & metil 2‐etil‐3‐metil heksana 2‐etil‐3‐ CH 3 CH(C 2 H 5 )CH(CH 3 )(CH 2 ) 2 CH 3
metilheksana
2. Rantai induk
Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam senyawa. Bila terdapat dua atau lebih rantai terpanjang atau sama
panjang, maka yang dipilih adalah yang mempunyai cabang terbanyak. Rantai induk diberi nama alkana yang
tergantung pada panjang rantainya
CH 3 CH3
CH 3 CH CH3 CH
Benar: 2 cabang Salah: hanya 1 cabang
3. Rantai Cabang
a. Cabang diberi nama alkil, yaitu nama yang diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana” menjadi
“il". Rumus umum gugus alkil adalah: C n H (2n+1) yang dinyatakan dengan lambang “R”.
@La_Fayn 13
4
RINGKASAN MATERI KELAS XI
Tabel Gugus Alkil (R)
Jlh. Atom C Alkana Gugus Alkil (R)
Rumus Kimia Nama Stuktur Nama
1 CH 4 metana – CH 3 metil
2 C 2 H 6 Etana – C 2 H 5 CH3 CH2 etil
3 C 3 H 8 propana – C 3 H 7 CH3 CH2 CH2 propil
CH3 isopropil
CH3 CH
4 C 4 H 10 n‐butana – C 4 H 9 CH3 CH2 CH2 CH2 n‐Butil
CH3 sek‐butil
CH3 CH2 CH
CH3 isobutil
CH3 CH CH2
CH3 tert‐butil
CH3 C
CH3
5 C 5 H 12 n‐pentana – CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 n‐pentil
C 5 H 11
Perhatikan cabang berikut: CH CH CH CH CH
3 3
CH3 CH2 CH3
metil
CH3 metil
etil
b. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu, rantai induk perlu dinomori. Penomoran dimulai
dari salah satu ujung rantai sedemikian rupa sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil
CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
(benar) (salah)
Penomoran dari kiri, sehingga cabang mendapat nomor terkecil, bukan dari kanan sehingga cabang mendapat
nomor 4.
c. Jika terdapat dua atau lebih cabang sejenis, maka dinyatakan dengan awalan:
2 = di; 5 = penta; 8 = okta;
3 = tri; 6 = heksa; 9 = nona;
4 = tetra; 7 = hepta; 10 = deka; dst.
Contoh 1:
Cabang Induk
CH
1 2 3 3 4 5 Posisi 2,2,3 Jlh. C 5
CH3 C CH CH2 CH3 Jlh. 3 = tri Nama pentana
CH3 CH3
Jlh. C 1 = metil Nama IUPAC
Nama trimetil 2,2,3‐trimetilpentana
Contoh 2:
Cabang Induk
1 2 CH3 3 4 5 Posisi 2,2 Jlh. C 5
CH3 C CH2 CH2 CH3
Jlh. 2 = di Nama pentana
CH3 Jlh. C 1 = metil Nama IUPAC
@La_Fayn 13
5
RINGKASAN MATERI KELAS XI
Nama diimetil 2,2‐dimetilpentana
Contoh 3:
Cabang Induk
CH3 CH3 Posisi 2,2,2 Jlh. C 4
1 2 3 4 4 3 2 1
CH CH3 CH3 C CH CH3
Jlh. 3 = tri Nama butana
CH3 C
Jlh. C 1 = metil Nama IUPAC
CH3 CH3 CH3 CH3 Nama trimetil 2,2,3‐trimetilbutana
Benar: 2,2,3‐trimetilbutana, bukan: 3,3,2‐trimetilbutana (salah)
d. Cabang‐cabang yang berbeda disusun berdasarkan abjad cabang tersebut. Jika terdapat dua gugus alkil, metil
(m) dan etil (e), maka urutan penulisannya adalah etil kemudian metil. Jika terdapat tiga gugus alkil, dipropil
(p) dan etil, maka urutan penulisannya etil kemudian propil (awalan seperti “di” tidak diperhitungkan).
Contoh 1:
Cabang Induk
metil
Posisi 3 3 Jlh. C 6
CH3
Jlh. 1 1 Nama heksana
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 Jlh. C 2 1 Nama IUPAC
1 2 3 4 5 6 Nama etil metil 3‐etil‐3‐metilheksana
CH2
CH3 etil
Contoh 2:
CH3
Cabang
CH2 CH3 Posisi 4 6,6
propil Jlh. 2 2 = di
CH2 CH2 etil
Jlh. C 2 = etil
3 = propil
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH CH2 CH2 CH3 Nama etil
dipropil
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH2 Induk
CH2 propil Jlh. C 9
Nama nonana
CH3 Nama IUPAC
4‐etil‐6,6‐dipropilnonana
Contoh 3:
3 4 5
CH CH
CH3 CH CH
3 Cabang Induk
metil 2 CH2 CH2 CH3 metil
Posisi 4 3,5 Jlh. C 7
Jlh. 1 2 = di Nama heptana
1 CH3 CH3 CH3 Rantai induk Jlh. C 2 1 Nama IUPAC
Nama etil dimetil 4‐etil‐3,5‐dimetilheptana
etil
Benar: 4‐etil‐3,5‐dimetilheptana, bukan: 2,3,4‐trietilpentana (salah)
e. Awalan normal, sekunder, dan tertier diabaikan. n‐butil dan sek‐butil dianggap berawalan dengan huruf “b”,
bukan “n“ atau “s”. Namun, awalan iso tidak diabaikan, yaitu berawalan huruf “i". Awalan normal, sekunder,
dan tersier ditulis dengan huruf miring (italik).
f. Jika penomoran ekuivalen dari ujung rantai induk, maka harus dipilih sehingga cabang yang harus ditulis
terlebih dahulu mendapat nomor terkecil.
CH3 CH3
@La_Fayn 13
6
RINGKASAN MATERI KELAS XI
3‐etil‐4‐metilheksana (benar) 3‐metil‐4‐etilheksana (salah)
Cabang Induk
Nama IUPAC
Posisi Jlh. C Nama Jlh. C Nama
3 2 Etil
6 Heksana 3‐etil‐4‐metilheksana
4 1 Metil
c. Senyawa Alkana Rantai Siklik (tertutup/cincin)
Jika struktur senyawa alkana berbentuk cincin (tertutup/siklik), penamaannya diawali dengan kata “siklo”, dan
diikuti oleh nama alkana sesuai jumlah atom karbonnya.
Struktur
Jumlah atom C 3 4 5 6
Nama sikopropana siklobutana siklopentana sikloheksana
2. Tata Nama Alkana yang bersifat umum (nama trivial/ nama lazim)
a) untuk rantai C lurus dan tidak memiliki cabang, diberi awalan normal atau disingkat “n‐”.
b) jika pada ujung rantai C terdapat cabang metal sehingga membentuk posisi siku, diberi awalan “iso‐”
CH3 CH3
isobutana isopentana
c) pada struktur molekul berikut, diberi awalan “neo‐“
CH3
CH3 C CH3
CH3
Neopentana
d) gugus alkil diberi nama umum sebagai berikut:
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH CH2 CH2
@La_Fayn 13
7
RINGKASAN MATERI KELAS XI
a. Hitung jumlah atom C, kemudian tuliskan nama awal berdasarkan jumlah atom C, dan akhiri dengan akhiran”‐ena”.
b. Jika jumlah atom C senyawa alkena lebih dari tiga, maka beri nomor setiap atom C sedemikian sehingga atom C yang
mengikat ikatan C=C mendapat penomoran terkecil. Penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang
terikat ke ikatan rangkap, diikuti tanda jeda (‐) dan nama rantai induk.
2. Rantai bercabang:
Secara umum, penamaan alkena bercabang dapat dilakukan mengikuti langkah‐langkah berikut:
a. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya
b. Hitung jumlah atom C pada rantai induk dan rantai cabang
c. Beri nomor pada rantai induk sehingga nomor terkecil terletak pada atom C yang terikat pada ikatan rangkap
d. Tuliskan nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C‐nya
e. Tuliskan nama rantai cabang berdasarkan jumlah atom C dan strukturnya
f. Tuliskan nomor cabang, diikuti tanda jeda (‐), gabungkan nama rantai cabang dan nama rantai induk
Adapun penamaan Alkena sesuai tata nama IUPAC diuraikab sebagai berikut:
a. Nama alkena diturunkan dari nama alkana yang jumlah atom karbonnya sama, dengan mengganti akhiran “‐ana”
menjadi “‐ena”
b. rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3 cabang
CH
induk
CH3
c. penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sedemikian sehingga ikatan rangkap mendapat penomoran
terkecil.
7 6 5 4 3
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH 2
CH3 1
d. posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka, yaitu nomor dari atom karbon berikatan rangkap yang terkecil.
@La_Fayn 13
8
RINGKASAN MATERI KELAS XI
Contoh 2:
induk Cabang Induk
2 3 4
5 Posisi 2 4 Posisi i.r. 1
CH3 CH2 C CH2 CH CH3 Jlh. 1 1 Jlh. C 5
1 CH Jlh. C 2 1 Nama pentena
2 CH3 cabang
Nama etil metil Nama IUPAC
2‐etil‐4‐metil‐1‐pentena
Contoh 3:
Cabang Induk
1 2 3 4
Posisi 4 Posisi i.r. 2
CH3 CH CH CH CH3 Jlh. 1 Jlh. C 6
Jlh. C 1 Nama heksena
induk 5/ C H cabang
2 5 Nama metil Nama IUPAC
6
4‐metil‐2‐heksena
Contoh 4:
Cabang Ikatan Rangkap Induk
1 2 3 4 Posisi 4 Posisi i.r. 1,3 Jlh. C 6
CH2 CH CH C CH3 Jlh. 1 Jlh. 2 Nama heksena
induk 5/ C H cabang Jlh. C 1 Nama diena Nama IUPAC
2 5 Nama metil 4‐metil‐2‐heksena
6
Ket:
i.r. = ikatan rangkap; Jlh. = jumlah cabang/ikatan rangkap;
Jlh. C = jumlah atom C
Latihan Soal:
1. tulislah rumus molekul dan nama IUPAC dari alkena a. 2‐metil‐1‐butena
berikut: b. 2,3‐dimetil‐4‐propil‐2‐oktena
a. CH 3 CHCHCH(CH 3 ) 2 c. 2‐isopropil‐1‐oktena
b. C(CH 3 ) 2 C(CH 3 ) 2 d. 2,2,3,3‐tetrametil‐4‐dekena
CH3 CH C C CH3 3. periksalah apakah nama alkena berikut sesuai
C2H5 C2H5 C2H5 dengan aturan IUPAC atau tidak, jika tidak sesuai,
c. berilah nama yang sebenarnya:
CH3 CH3
a. 2‐metil‐3‐pentena
CH2 C C C CH CH3 b. 4‐metil‐2‐butena
C2H5 CH3 CH3 C3H7
c. 2,2‐dimetil‐3‐pentena
d. 3‐pentena
2. tulislah rumus molekul dan rumus bangun (struktur)
dari alkena berikut:
3. Rantai Siklik
Jika struktur senyawa alkena berbentuk cincin (tertutup/siklik), penamaannya diawali dengan kata “siklo”, diikuti oleh
nomor posisi ikatan rangkap dan nama alkena sesuai jumlah atom karbonnya.
Struktur
Jumlah atom C 3 4 5 6
Nama Siklo‐1‐propena siklo‐1‐butena siklo‐1‐pentena siklo‐1‐heksena
Alkuna
Seperti halnya pada senyawa alkena, tata nama alkuna juga tergantung pada struktur dan jenis ikatan yang terdapat pada
senyawa tersebut. Tata nama alkuna juga diturunkan dari alkana, dimana akhiran “‐ana” pada alkana digantikan akhiran “‐
una”. Selanjutnya, tata nama sistematis secara IUPAC sama dengan aturan tata nama pada alkena, dengan memperhatikan
posisi ikatan rangkap tiga sebagai rantai induk dan rantai cabangnya.
@La_Fayn 13
9
RINGKASAN MATERI KELAS XI
1. Alkuna Rantai Lurus
Langkah‐langkah penamaan alkuna rantai lurus:
a. Hitung jumlah atom C, kemudian tuliskan nama awal berdasarkan jumlah atom C, dan akhiri dengan akhiran”‐una”.
b. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari tiga, maka beri nomor setiap atom C sedemikian sehingga atom C yang
mengikat ikatan rangkap tiga (‐C≡C‐) mendapat penomoran terkecil. Penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C
pertama yang terikat ke ikatan rangkap tiga, diikuti tanda jeda (‐) dan nama rantai induk.
2. Rantai bercabang
Langkah‐langkap penamaan alkuna rantai bercabang:
a. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap
tiga
b. Hitung jumlah atom C pada rantai induk dan rantai cabang
c. Beri nomor pada rantai induk sehingga nomor terkecil terletak pada atom C yang terikat pada ikatan rangkap tiga
d. Tuliskan nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C‐nya
e. Tuliskan nama rantai cabang berdasarkan jumlah atom C dan strukturnya
f. Tuliskan nomor cabang, diikuti tanda jeda (‐), gabungkan nama rantai cabang dan nama rantai induk
Contoh1:
Cabang Ikatan Rangkap Induk
1 2 3 4 Posisi 3 Posisi i.r.3 1 Jlh. C 4
CH C CH CH3 Jlh. 1 Jlh. 1 Nama butuna
Jlh. C 1 Nama una Nama IUPAC
CH3
Nama metil 3‐metil‐1‐butuna
Contoh 2:
CH3
1 2 3 4 5 6 Cabang Ikatan Rangkap 3 Induk
CH C C C C
Posisi 3 3 Posisi i.r.3 1,4 Jlh. C 6
CH3
Jlh. 1 1 Jlh. 2 Nama heksuna
C3H7 Jlh. C 1 3 Nama diuna Nama IUPAC
Nama metil propil 3‐metil‐3‐propil‐1,4‐
heksadiuna
Contoh 3:
Cabang Ikatan Rangkap 3 Ikatan Rangkap Induk
4 3 2 1
Posisi 2 Posisi i.r.3 3 Posisi i.r. 1 Jlh. C 4
CH C C CH3
Jlh. 1 Jlh. 1 Jlh. 1 Nama buta‐
CH3 Jlh. C 1 Nama una Nama ena Nama IUPAC
Nama metil 2‐metil‐1‐buten‐3‐una
Latihan Soal:
1. tulislah rumus molekul dan nama IUPAC dari alkuna 2. tulislah rumus molekul dan rumus bangun (struktur)
berikut: dari alkena berikut:
a. CHCCH(CH 3 ) 2 a. 3‐heksuna
b. C 2 H 5 CH(C 2 H 5 )CCC 2 H 5 b. 2‐metil‐3‐heptuna
C2H5 CH C C CH C2H5 c. 3,3‐dietil‐2,2‐dimetil‐4dekuna
3. periksalah apakah nama alkena berikut sesuai
C2H5 C2H5 dengan aturan IUPAC atau tidak, jika tidak sesuai,
c.
CH3 CH3 berilah nama yang sebenarnya:
a. 2‐propuna
CH3 CH C C C CH3 b. 2‐etil‐2‐metil‐3‐pentuna
c. 5,5‐dimetil‐3‐heksuna
C2H5 C2H5
d.
@La_Fayn 13
10
RINGKASAN MATERI KELAS XI
Sumber dan kegunaan
Alkana adalah komponen utama gas alam dan minyak bumi bumi, seperti gas metana dan etana pada LPG, minyak tanah,
bensin dan lainnya.
Alkena suku‐suku rendah adalah bahan baku industri yang sangat penting, misalnya untuk membuat plastik, karet sintetik,
dan alkohol. Dalam industri, alkena dibuat dari alkana melalui pemanasan menggunakan katalis, yang disebut proses
perengkahan (cracking).
Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting adalah etuna (C 2 H 2 ) yang sering disebut asetilena (nama trivial/dagang).
Dalam industri, asetilena dibuat dari metana melalui pembakaran tidak sempurna:
4CH 4 (g) + 3O 2 (g) 2C 2 H 2 (g) + 6H 2 O (g)
Dalam jumlah sedikit, asetilena dapat dibuat dari reaksi batu karbid (kalsium karbida = CaC 2 ) yang digunakan dalam proses
pengelasan (las karbid).
CaC 2 (s) + 2H 2 O (l) Ca(OH) 2 (s) + C 2 H 2 (g)
Bagian 3. KEISOMERAN
Isomer berasal dari bahasa Yunani dari kata “iso”, artinya “sama” dan “meros” artinya “bangun”.
Isomer adalah senyawa‐senyawa hidrokarbon yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki struktur atau orientasi
ruang yang berbeda.
Alkana
Kerangka (rantai)
Struktur Posisi (tempat) Alkuna
Fungsi
Isomer
Alkena
Geometris
Ruang
Optik
a. Isomer rangka/rantai adalah senyawa‐senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki kerangka atom
karbon (rantai) yang berbeda.
b. Isomer posisi/letak adalah senyawa‐senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki posisi ikatan rangkap
atau rangkap tiga yang berbeda.
c. Isomer fungsi adalah senyawa‐senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki gugus fungsi yang berbeda.
Contoh: alkohol dengan eter; aldehid dengan keton; asam karboksilat dengan ester.
d. Isomer geometris adalah senyawa‐senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memilki konfigurasi (orientasi
gugus‐gugus dalam ruang) yang berbeda.
e. Isomer optik adalah senyawa‐senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki orientasi terhadap bidang
optik yang berbeda. Pada senyawa‐senyawa yang memiliki atom karbon kiral yaitu atom karbon yang mengikat 4 atom
yang berbeda.
Isomer pada Alkana
Alkana hanya memiliki isomer kerangka, dan dimulai dari alkana dengan jumlah atom karbon 4 (butana).
Tabel Isomer Kerangka Senyawa Alkana dengan Jumlah Atom C4‐C6
Jlh. atom Rumus Jumlah
Rumus Bangun Isomer Nama Isomer
C Kimia Isomer
4 C 4 H 10 2 CH 3 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 3 n‐butana
CH3 CH CH3 2‐metil propana
CH3
5 C 5 H 12 3 CH 3 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 3 n‐pentana
CH3 CH CH2 CH3 2‐metil butana
CH3
@La_Fayn 13
11
RINGKASAN MATERI KELAS XI
CH3
6 C 6 H 14 5 CH 3 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐ CH 2 ‐CH 3 n‐heksana
CH3 CH CH2 CH2 CH3 2‐metil pentana
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3 3‐metil pentana
CH3
CH3 CH CH CH3 2,3‐dimetil butana
CH3 CH3
CH3 2,2‐dimetil butana
CH3 C CH2 CH3
CH3
Semakin panjang rantai C, semakin banyak jumlah isomer yang terbentuk. Sebagai gambaran, jumlah isomer senyawa
alkana C 10 H 22 = 75 isomer, C 15 H 32 = 4.347 isomer, dan C 20 H 42 = 366.319 isomer.
Latihan Soal:
Tentukan isomer dari senyawa‐senyawa alkana dengan jumlah atom karbon 7 – 10!
Isomer pada Alkena
Isomer pada alkena terdiri dari isomer struktur, yaitu isomer kerangka dan posisi serta isomer ruang berupa isomer
geometris.
1. Isomer kerangka
Seperti halnya alkana, isomer kerangka pada alkena disebabkan oleh perbedaan kerangka karbon pada senyawa dengan
rumus molekul sama. Selain itu, isomer kerangka pada alkena harus memiliki nomor ikatan rangkap yang sama.
Contoh:
CH3 CH3
@La_Fayn 13
12
RINGKASAN MATERI KELAS XI
Contoh:
CH3 CH3
CH3 CH CH CH CH3 CH3 CH CH2 CH CH2
5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
4‐metil‐2‐pentena 4‐metil‐1‐pentena
3. Isomer Geometris
Isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak geometris dari gugus yang terikat pada rantai atom C yang berikatan rangkap.
Isomer ini hanya terdapat pada senyawa alkena. Isomer geometris terdiri dari:
Isomer cis; yaitu posisi gugus saling sejajar pada bidang kerangka atom karbon yang memiliki ikatan rangkap
Isomer trans, yaitu posisi gugus saling bersilangan pada bidang kerangka atom karbon yang memiliki ikatan rangkap
Contoh:
sejajar bersebrangan
H H H CH2 CH3
C C
C C
CH3 CH2 CH2 CH3 H
CH3 CH2
sejajar
bersebrangan
H 3 4 H 5 6
H 3 4 CH2 CH3
1 2 C C 5 6
C C
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 H
1 2
cis‐3‐heksena trans‐3‐heksena
Contoh Soal:
Tentukan isomer‐isomer yang memungkinkan pada senyawa alkena dengan rumus molekul: C 4 H 10
Jawab:
Struktur Nama IUPAC
CH2 CH CH2 CH3 1‐butena Struktur Nama IUPAC
CH3 H
CH3 CH CH CH3 2‐butena C C trans‐2‐butena
H CH3
CH3 H H
2‐metil‐1‐propena C C Cis‐2‐butena
CH2 C CH3 CH3 CH3
Jadi, jumlah isomer yang memungkinkan pada senyawa alkena dengan rumus molekul C 4 H 10 adalah sebanyak 5 buah, yang
terdiri dari 2 isomer posisi, 1 isomer kerangka, dan 2 isomer geometris.
Latihan Soal:
1. Tentukan isomer‐isomer yang memungkinkan pada senyawa alkena dengan jumlah atom C5‐C10
@La_Fayn 13
13
RINGKASAN MATERI KELAS XI
Isomer pada Alkuna
Pada alkuna, terdapat dua jenis isomer yaitu isomer kerangka dan isomer posisi.
1. Isomer kerangka
Seperti halnya alkana dan alekna, isomer kerangka pada alkuna disebabkan oleh perbedaan kerangka karbon pada senyawa
dengan rumus molekul sama. Sama seperti alkena, isomer kerangka pada alkuna harus memiliki nomor ikatan rangkap tiga
yang sama.
Contoh:
CH3 CH3
Perhatikan bahwa kedua senyawa alkuna tersebut memiliki rumus molekul yang sama (C 6 H 10 ), dan posisi ikatan rangkap
yang sama (C1), tetapi memiliki kerangka karbon yang berbeda. Jika kita menggeser cabang metil (alkil) pada senyawa (4‐
metil, 1‐pentuna) dari atom C4 ke atom C3, maka kita akan mendapatkan isomernya yaitu senyawa (3‐metil, 1‐pentuna).
CH3 CH3
CH CH CH C CH CH3 CH2 CH C CH
3 2
5 4 3 2 1
(4‐metil‐1‐pentuna) (3‐metil‐1‐pentuna)
2. Isomer posisi
Seperti halnya alkena, isomer posisi pada alkuna disebabkan oleh perbedaan posisi ikatan rangkap tiga pada rantai karbon.
Pada senyawa alkuna, isomer ini dimulai dari alkuna dengan jumlah atom karbon 4.
1 2 3 4 1 2 3 4
CH3 C C CH3 CH3 CH2 C CH
(1‐butuna) (2‐butuna)
Latihan Soal:
1. Tentukan isomer‐isomer yang memungkinkan pada senyawa alkuna dengan jumlah atom C4‐C10
Bagian 4. SIFAT‐SIFAT HIDROKARBON
1. Sifat‐sifat Fisik
a. titik didih dan titik leleh
Titik didih senyawa hidrokarbon dipengaruhi oleh masa atom relatif (Mr) dan bentuk strukturnya. Semakin besar massa
atom relatif (Mr) senyawa hidrokarbon, maka titik didihnya semakin tinggi.
Pada senyawa alkana, semakin sedikit jumlah rantai cabang, maka titik didihnya semakin tinggi.
b. kelarutan dalam air
Semakin panjang rantai karbon, maka kelarutan dalam air semakin rendah. Umumnya, senyawa‐senyawa hidrokarbon lebih
mudah larut dalam pelarut nonpolar.
c. wujud
Senyawa‐senyawa hidrokarbon (alkana, alkena dan alkuna) dengan massa atom relatif rendah (C1‐C4) pada suhu kamar
berwujud gas, sedangkan yang lainnya dapat berwujud cair dan padat. Senyawa alkana yang mempunyai atom karbon lebih
dari 17 berwujud padat. Contoh: Lilin (C 20 H 42 ) dan tar (C 28 H 58 ).
@La_Fayn 13
14
RINGKASAN MATERI KELAS XI
Tabel Wujud Senyawa Hidrokarbon C1‐C10
Jenis Senyawa Jumlah Atom Karbon
hidrokarbon Alkana Alkena Alkuna
Gas C1‐C4 C2‐C4 C2‐C4
Cair C5‐C17 C5‐C17 C5‐C17
Padat C>17 C>17 C>17
2. Sifat‐sifat Kimia (Reaksi‐reaksi senyawa hidrokarbon)
Senyawa‐senyawa hidrokarbon memiliki tingkat reaktifitas yang berbeda‐beda tergantung dari jenis ikatan dan
gugus yang terikat pada rantai karbonnya. Umumnya, reaktifitas hidrokarbon semakin tinggi dengan
bertambahnya jumlah ikatan rangkap. Dengan demikian alkuna adalah hidrokarbon yang paling reaktif,
selanjutnya alkena dan yang kurang reaktif adalah alkana.
Tabel Jenis Reaksi Senyawa Hidrokarbon
Jenis Senyawa
Jenis Reaksi Keterangan Ilustrasi/contoh
Hidrokarbon
Reaksi antara suatu zat dengan oksigen. Pada
Alkana,
Pembakaran senyawa hidrokarbon, reaksi pembakaran C x H y + O 2 CO 2 + H 2 O
Alkena, Alkuna
menghasilkan oksida karbon dan air
Subtitusi Reaksi penggantian atom H oleh atom/gugus
Alkana
R H +X X R X +H X
(pergantian) lainnya alkana halogen haloalkana asam halida
Reaksi penjenuhan ikatan rangkap menjadi
Adhisi
(penambahan/
ikatan tunggal, atau dari ikatan rangkap 3
Alkena, Alkuna C C + XY C C
menjadi ikatan rangkap atau ikatan tunggal
penjenuhan) X Y
Reaksi penguraian senyawa atau reaksi
Eliminasi pembentukan ikatan rangkap, kebalikan dari Alkana C C C C + XY
reaksi adisi X Y
Reaksi pemecahan molekul besar alkana
Perekahan C 14 H 30 C 7 H 16 + C 7 H 14
menjadi molekul‐molekul yang lebih Alkana
(cracking) tetradekana heptana heptena
sederhana
Polimerisasi etena menjadi polietena
(plastik)
Polimerisasi Reaksi pembentukan polimer Alkena
nCH 2 =CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐CH 2 ‐ (‐
CH 2 ‐CH 2 ‐) n
Bagian 5. FRAKSI MINYAK BUMI
Tugas:
Buatlah ringkasan materi tentang:
1. Fraksi minyak bumi
2. Manfaat Senyawa Hidrokarbon
@La_Fayn 13
15