Tata Nama Senyawa Organik

Tatanama organik atau lengkapnya tatanama IUPAC untuk kimia organik adalah suatu cara sistematik
untuk memberi nama senyawa organik yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and
Applied Chemistry (IUPAC). Idealnya, setiap senyawa organik harus memiliki nama yang dari sana dapat
digambarkan suatu formula struktural dengan jelas.

1. Alkana
Alkana yang berantai tunggal memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan tergantung pada jumlah atom
dalam rantai tersebut mengikuti aturan imbuhan pengganda IUPAC:

Jumlah
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 30
karbon

Awalan Met- Et- Prop- But- Pent- Heks- Hept- Okt- Non- Dek- Undek- Dodek- Tridek- Tetradek- Pentadek- Eikos- Triakont

Sebagai contoh alkana paling sederhana CH4 adalah metana dan alkana berkarbon sembilan
CH3(CH2)7CH3 adalah nonana. Hal yang sama juga berlaku pada alkana berkarbon 157 CH3(CH2)155CH3,
dinamakan heptapentahektana. Tanda kurung digunakan untuk mengindikasikan pengulangan dari molekul
yang dikurung, (CH2)155 mengindikasikan sebuah molekul yang terdiri dari 155 rantai CH2.
Alkana bercabang dinamakan dengan menggunakan nama alkana berantai tunggal yang dilekatkan
gugus alkil. Gugus alkil ini diberi awalan angka yang mengindikasikan di mana ia melekat pada karbon
tertentu. Gugus alkil ini diberi sisipan "-il-".

Contoh :

2. Alkena

Alkena dinamakan dari rantai induk alkana dengan akhiran "-

ena" dan awalan angka yang mengindikasikan posisi ikatan
rangkap karbon pada rantai: CH2=CHCH2CH3 dinamakan 1-
butena. Etena (etilena) dan propena (propilena) tidak
memerlukan imbuhan angka karena tidak ada kemungkinan
terjadinya ambiguasi pada struktur senyawa. Sama seperti
kaidah sebelumnya, nomor yang diambil adalah nomor yang
paling kecil.

Ikatan rangkap yang lebih dari satu diberikan imbuhan majemuk -adiena, -atriena, dll. sesuai dengan
berapa banyaknya ikatan rangkap tersebut: CH2=CHCH=CH2 dinamakan 1,3-butadiena. Isomer cis dan
trans diindikasikan dengan awalan cis- atau trans-: cis-2-butena, trans-2-butena.
 3. Alkuna

Alkuna dinamakan dengan cara yang sama dengan alkena, namun dengan akhiran "-una" yang
mengindikasikan ikatan rangkap tiga, misalnya etuna dan propuna.

Contoh :

4. Gugus Fungsi
a. Alkohol

Alkohol (R-OH) dinamakan dengan menghilangkan

huruf paling akhir "a" dari alkana dan dipasangkan
dengan akhiran "-ol" dengan imbuhan angka yang
mengindikasikan posisi ikatan gugus alkohol:
CH3CH2CH2OH dinamakan 1-propanol. (Metanol
dan etanol tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak ada ambiguasi dalam strukturnya). Akhiran -
diol, -triol, -tetraol, dll. digunakan jika gugus alkohol dalam suatu senyawa lebih dari satu: Etilena glikol
CH2OHCH2OH dinamakan 1,2-etanadiol.

Jika terdapat gugus fungsi lain yang memiliki prioritas lebih tinggi, maka
awalan "hidroksi" digunakan untuk mengindikasikan gugus fungsi alkohol:
CH3CHOHCOOH dinamakan asam 2-hidroksipropanoat.

b. Halogen (Alkil Halida)

Gugus fungsi Halogen diawali dengan kata-kata fluoro-,

kloro-, bromo-, iodo-, dll., tergantung dari halogennya.
Gugus yang lebih dari satu dinamai dikloro-, trikloro-,
etc., dan gugus yang berbeda dinamai sesuai urutan
alfabet. Contohnya, CHCl3 (kloroform) adalah
triklorometana.

c. Keton

Secara umum penamaan pada keton (R-CO-R) adalah

berakhiran "-on" dengan sisipan di tengah adalah nomor
posisi: CH3CH2CH2COCH3 disebut 2-pentanon. Jika
terdapat imbuhan gugus fungsi lainnya yang berprioritas
lebih tinggi, maka awalan "okso-" yang digunakan:
CH3CH2CH2COCH2CHO disebut 3-oksoheksanal.
 d. Aldehid

Aldehida (R-CHO) mempunyai akhiran "-al". Jika terdapat gugus fungsi

lainnya, maka karbon aldehida pada rantai tersebut berada pada
posisi "1", kecuali terdapat gugus fungsi lainnya yang berprioritas
lebih tinggi. Jika dibutuhkan awalan bentuk, maka imbuhan "okso-"
digunakan (sama seperti keton), dengan nomor posisi
mengindikasikan akhir rantai. Jika karbon pada gugus karbonil tidak
dapat dimasukkan ke dalam rantai karbon (misalnya dalam kasus
aldehida siklik), maka digunakan awalan "formil-" atau akhiran "-
karbaldehida"

e. Eter

Eter (R-O-R) terdiri dari sebuah atom oksigen yang

berada di antara 2 rantai karbon yang menyambung.
Rantai yang lebih pendek di antara 2 rantai karbon itu
menjadi awal nama dengan sufiks "-ana" menjadi "-
oksi". Rantai alkana yang lebih panjang menjadi akhir
nama eter tersebut. Sehingga CH3OCH3 disebut
metoksimetana, dan CH3OCH2CH3 disebut metoksietana.

Jika oksigen tidak tersambung pada akhir rantai utama alkana, maka seluruh rantai pendek gugus alkil
beserta eter dianggap sebagai rantai samping dan diberikan imbuhan nomor yang sesuai dengan posisi
ikatan rantai tersebut dengan rantai utama. Maka CH3OCH(CH3)2 disebut 2-metoksipropana.

f. Ester

Ester (R-CO-O-R') adalah nama turunan alkil dari asam karboksilat. Gugus alkil
(R') disebut pertama kali. Bagian R-CO-O kemudian dinamai dengan kata terpisah
sesuai dengan nama asam karboksilatnya, dengan nama terakhirnya berakhiran
dengan -oat. Contohnya, CH3CH2CH2CH2COOCH3 disebut metil pentanoat, dan
(CH3)2CHCH2CH2COOCH2CH3 disebut etil 4-metil pentanoat.

Jika gugus alkil tidak terhubung di akhir rantai, maka letak posisi yang
terhubung dengan gugus ester diberi imbuhan "-il":
CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 disebut 2-butil propanoat atau 2-butil propionat.

g. Amina dan Amida

Amina (R-NH2) adalah gugus fungsi yang namanya diambil dari rantai alkana yang mendapatkan
imbuhan "-amina" (contoh: CH3NH2 Metil amina). Jika dibutuhkan, maka posisi berikatan juga diberi
imbuhan: CH3CH2CH2NH2 1-propanamina, CH3CHNH2CH3 2-propanamina. Imbuhan di depan adalah
"amino-".
Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R), rantai karbon terpanjang akan terhubung dengan atom
nitrogen dan menjadi nama utama amina tersebut, rantai yang lainnya dinamai dengan gugus alkil,
lokasi gugus yang berikatan dengan gugus fungsi diberi huruf miring N: CH3NHCH2CH3 disebut dengan
N-methiletanamida. Amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip: CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 disebut N-
etil-N-metilpropanamida. Juga, nama gugus alkil diurutkan sesuai alfabet.

Referensi :

IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")

IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols, Terminology, etc. (includes
IUBMB Recommendations for biochemistry)

Bibliography of IUPAC Recommendations on Organic Nomenclature