“Un haluro de alquilo es polar debido a que los átomos de los halógenos son más
electronegativos que los átomos de carbono. La mayoría de las reacciones de los
haluros de alquilo resultan de la ruptura de este enlace polarizado con una carga
parcial negativa sobre el halógeno.” (L.G Wade, J. (s.f.). Química Orgánica Vol.1.
7ma Edición 2012.)
Las reacciones de los derivados terciarios siguen un mecanismo del tipo SN1
(sustitución nucleofílica unimolecular): el paso determinante de la reacción es el
rompimiento heterolítico del enlace carbono-halógeno para formar el intermediario
(carbocatión). Los halogenuros de alquilo secundarios pueden reaccionar por
mecanismos del tipo SN1 y SN2 o un híbrido de ambos, esto dependerá de las
condiciones de reacción.
“La mayoría de las sustituciones nucleofílicas tienen lugar por la vía SN2. La
reacción es favorable cuando se lleva a cabo con un sustrato no impedido y con un
nucleófilo cargado negativamente en un disolvente polar aprótico, pero es
desfavorable cuando se lleva a cabo con un sustrato impedido y con un nucleófilo
neutro en un disolvente prótico. Por lo tanto, se podría esperar que la reacción de
un sustrato terciario (impedido) con agua (neutra y prótica) esté entre las reacciones
de sustitución más lentas.” (McMurry, J. (2012). Química Orgánica 8va Edición.)
“La reacción SN1 involucra un mecanismo de dos pasos. Una ionización lenta que
genera un carbocatión que reacciona rápidamente con un nucleófilo (generalmente
débil). Reactividad: 3°˃2°˃1°.“ (L.G Wade, J. (s.f.). Química Orgánica Vol.1. 7ma
Edición 2012.)
‘Paso 1.Formación del carbocatión (limitante de la rapidez).
“El grupo saliente comienza a romper su enlace con el carbono durante el paso de
ionización limitante de la rapidez del mecanismo SN1. Un grupo saliente muy
polarizable ayuda a estabilizar el estado de transición limitante de la rapidez a través
de un enlace parcial mientras sale. El grupo saliente debe ser una base débil, muy
estable una vez que sale con el par de electrones que lo unían al carbono.” (L.G
Wade, J. (s.f.). Química Orgánica Vol.1. 7ma Edición 2012.)
La reacción SN1 se lleva a cabo mucho más fácilmente en disolventes polares que
estabilizan los iones. En el paso limitante de la rapidez se forman dos iones, y la
ionización ocurre en el estado de transición. Los disolventes polares solvatan estos
iones por medio de una interacción del momento dipolar del disolvente con la carga
del ion.” (L.G Wade, J. (s.f.).
“Los carbocationes frecuentemente experimentan cambios estructurales, conocidos
como reordenamientos, para formar iones más estables. Puede presentarse un
reordenamiento luego de que se ha formado un carbocatión, o puede ocurrir al
momento en que el grupo saliente se va. En las reacciones SN2 no se presentan
reordenamientos, ya que no se forman carbocationes y el mecanismo de un solo
paso no da oportunidad a reordenamiento alguno.” (L.G Wade, J. (s.f.). Química
Orgánica Vol.1. 7ma Edición 2012.)
OBJETIVO.
RIESGOS DE EXPOSICIÓN
Peligro: Vapores y líquido inflamables. Dañino si es ingerido o inhalado. Afecta el
sistema nervioso central. Causa irritación en piel, ojos y tracto respiratorio. Afecta
hígado y riñones.
Agente Extinguidor: Químicos secos, espuma o dióxido de carbono. Se puede usar
agua para mantener los contenedores fríos.
Salud: 1 - Leve
Inflamabilidad: 3 - Severo (Inflamable)
Reactividad: 1 - Leve
Contacto: 2 - Moderado
Riesgo Especial: Ninguno
ALCOHOL T-BUTILICO
Precauciones y Equipo de Seguridad: “Gogles” y escudo; bata y mandil; campana
de ventilación; guantes; extinguidor clase B
Protección personal:
1. Protección de las vías respiratorias: Se debe manejar el material en áreas
perfectamente ventiladas.
2. Protección de las manos y cuerpo : Guantes de látex desechables, bata de
laboratorio
3. Protección para la piel: Utilizar ropa de trabajo adecuada que evite el contacto del
producto.
4. Protección para los ojos: En caso de niveles de polvo significantes, utilice gafas
protectoras a prueba de polvo. Mantener una ducha de emergencia visible y de fácil
acceso al área de trabajo.
5. Ingestión: No comer, no beber y no fumar durante el trabajo
6. Medidas de higiene particulares: sustituir la ropa contaminada y sumergir en agua.
Lavar las manos al término del trabajo.
Protección para la piel: Utilizar ropa de trabajo adecuada que evite el contacto del
producto.
Protección para los ojos: Gafas químicas o gafas de seguridad. Mantener una ducha
de emergencia visible y de fácil acceso al área de trabajo.
ALCOHOL T-BUTILICO
PM= C4H10O= 74
PM= C4H9Cl= 92.453
1 mol de alcohol t-butílico 1 mol de cloruro de t-butilo
𝑔𝑟 𝑔𝑟
74𝑚𝑜𝑙 de alcohol t-butílico 92𝑚𝑜𝑙 de cloruro de t-butilo
Material
Embudo de separación de 100 ml
Soporte universal con anillo
Vaso de precipitado de 250 ml
Tubos de ensaye de 10x100
Gradilla
Agitador
Probetas de 50 ml
Termómetro
Mechero bunsen
Pizeta
Perilla
Pipetas graduadas de 5 ml
Pinza para tubo de ensaye
Reactivos
Alcohol t-butílico
Sol. De bicarbonato de sodio al sulfato de sodio
HCL
Sol. Alcohólica de nitrato de plata
Sol. Acetónica de yoduro de sodio
Hielo
METODOLOGÍA
Etapa 1: Desarrollo de la reacción
1. Medir en una probeta graduada, limpia y seca, 10 mL de 2-metil-2-propanol y
trasferir a un embudo de separación de 100-150 mL.
2. En una nueva probeta graduada de 50 mL medir 30 mL de HCl concentrado y
adicionar cuidadosamente el contenido de la probeta al embudo de separación.
3. Una vez trasferido todo el contenido, agitar cuidadosamente en forma de espiral,
sin invertir y sin tapar el embudo de separación, para mezclar adecuadamente
los reactivos (este proceso se debe hacer por 30 segundos).
4. Trascurrido el tiempo, tapar e invertir con cuidado el embudo, agitar suavemente
y ventilar los gases o vapores generados con la apertura de la llave de paso,
hasta que no se observe diferencia de presión dentro del embudo. No agite el
embudo hasta que la presión haya sido igualada.
5. Ahora cerrar la llave de paso y agitar el embudo durante 15 minutos, con
ventilación periódica.
6. Dejar reposar la mezcla y esperar que se separe en dos capas distintas.
Al agregar el HCl al alcohol t-butílico ocurre una reacción exotérmica ya que libera
calor en forma de vapor.
Al ser agitado el embudo y al abrirlo se produce un leve sonido que indica que liberó la presión,
saliendo a su vez un poco de vapores. Al dejar reposar el embudo con la solución se forman dos
capas; la orgánica que está en la parte superior. Al separar la parte acuosa de la orgánica en un vaso
de precipitados, la parte acuosa desprende vapores con olor irritante.
Etapa 2: Extracción y lavado del cloruro de t-butilo
a) Solubilidad en agua: Se observó que el cloruro es menos denso que es agua por lo tanto se coloca
por encima del agua obteniendo 2 fases.
b) Inflamabilidad: Es altamente inflamable al contacto con la llama del mechero
c) Ensayo de AgNO3: Al agregar el AgNO3 se forma un precipitado de cloruro de plata (AgCl) de color
blanco.
d) Ensayo del Yoduro de sodio: Al agregar el yoduro de sodio se forma una fase color amarilla en la
parte superior obteniendo así Cloruro de sodio y Yoduro de t-butilo.
e) El índice de refracción que se marcó fue de 1.4040
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Resultados de acuerdo con la teoría.
Propiedades del cloruro de terbutilo
- Al realizar esta práctica se comprobó que el cloruro de terbutilo es débilmente
soluble en agua como lo marca la teoría.
- Al realizar el ensayo de inflamabilidad se comprobó que es altamente inflamable
como lo marca el cuadro de la NFPA.
- Al realizar el ensayo con AgNO3 se comprobó que si se precipita formando AgCl.
- Al realizar el ensayo con NaI se comprobó que no se forma precipitado.
- Al realizar la prueba con el refractómetro para obtener el índice de refracción del
halogenuro de alquilo se obtuvo un resultado de 1.3015 que es similar al de la
teoría de 1.35.
Conclusiones individuales.
Se preparó el 2-cloro-2-metilpropano mediante una reacción de sustitución
nucleofilica SN1 entre el 2-metil-2-propanol y el ácido clorhídrico concentrado. Se
agito, se extrajo, se lavó el halogenuro de alquilo con bicarbonato y cloruro de sodio,
se secó y posteriormente se destilo (se consideró mucho la temperatura ya que el
cloruro de t-butilo tiene un punto de ebullición de 51°c) y posteriormente se hicieron
pruebas para conocer sus propiedades físicas y químicas.
Pude entender que mediante una reacción de sustitución es posible obtener cloruro
de t- butilo a partir de alcohol de t- butilo y ácido clorhídrico concentrado, sin
embargo en el transcurso de la práctica se presentaron inconvenientes con las
visualizaciones d las fases, imposibilitando la obtención del producto por completo.
Es recomendable que durante el proceso de destapar el embudo no se iguale los
olores que desprenden los productos ya que son muy fuertes, y también los
reactivos por que causan una sensación en la piel si llega a tener contacto.
Residuos del destilado, (CH3)3Cl + H2O, Cloruro de plata y Yoduro de t-butilo son
guardados y mandados a incineración.