KEISOMERAN SENYAWA KARBON

Keisomeran adalah yaitu suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama,
tetapi rumus struktur dan konfigurasinya berbeda. Keisomeran yang terjadi akibat perbedaan
struktur disebut isomer struktur, sedangkan keisomeran karena perbedaan konfigurasi
disebut isomer ruang. Isomer struktur terdiri dari isomer rangka, isomer posisi, dan isomer
fungsi, sedangkan isomer ruang terdiri dari isomer geometris dan isomer optis.
A. Isomer Struktur
a. Isomer Rangka
Isomer kerangka terjadi pada senyawa yang memiliki molekul dan gugus fungsi yang
sama, tetapi rantai induknya berbeda.
 Contoh :
Keisomeran 1-butanol dengan 2-metil-propanol

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 1-butanol

CH3 – CH – CH2 – OH 2-metil-propanol

ǀ
CH3

b. Isomer Posisi
Isomer posisi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus fungsi
serta kerangka yang sama, tetapi berbeda letak (posisi) gugus fungsinya.
 Contoh :
Keisomeran 1-propanol dengan 2-propanol

CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol

CH3 – CH – CH3 2-propanol

ǀ
OH

c. Isomer Fungsi
Isomer fungsi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi berbeda
gugus fungsinya.
 Contoh :
1) Alkanol (alkohol) dengan Alkoksi Alkana (eter), rumus umunya CnH2n+2O
 Contoh : C2H6O

CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3

etanol dimetil eter
(alkohol) (eter)
2) Alkanal (aldehid) dengan Alkanon (keton), rumus umumnya CnH2nO
 Contoh : C3H6O

O
ǁ
CH3 - CH2 – C – H CH3 – C – CH3
ǁ
 O
propanal propanon
(aldehid) (keton)

3) Asam Alkanoat (asam karboksilat) dengan Alkil Alkanoat (ester), rumus umumnya CnH2nO2
 Contoh : C3H6O2

O O
̸̸ ǁ
CH3 – CH2 – C CH3 – C – CH3
\
CH

B. Isomer Ruang
a. Isomer Geometris
Isomer geometris terjadi karena perbedaan konfigurasi molekul atau perbedaan susunan
ruang atom-atom dalam molekul. Isomer geometris terjadi pada senyawa yang mempunyai
ikatan rangkap seperti alkena. Gugus yang diikat dapat terjadi dalam satu ruang atau pada
ruang yang berbeda.
Isomer geometris mempunyai dua bentuk, yaitu bentuk cis dan bentuk trans. Bentuk cis
terjadi apabila gugus sejenis terletak pada ruang sama, sedangkan bentuk trans terjadi apabila
gugus sejenis terletak pada ruang yang berbeda.
 Contoh : C2H2Br

H H H Br
\ ̸ \ ̸
C=C C=C
̸ \ ̸ \
Br Br Br H

cis 1,2-dibromo-etena trans 1,2-dibromo etena

b. Isomer Optis
Isomer optis terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama,
tetapi jika keduanya dilewatkan pada cahaya terpolarisasi keduanya mempunyai sifat yang
berbeda. Perbedaan ini terletak pada perputaran bidang cahaya terpolarisasi. Satu isomer
memutar ke kanan, isomer yang lain memutar ke kiri.
Isomer yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut senyawa dekstro.
Sementara itu, senyawa yang memutar bidang cahaya ke kiri disebut senyawa levo.
 Contoh : Asam Laktat
Asam lakta yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut dekstro laktat
(d-laktat). Sebalikanya, asam laktat yang memutar bidang cahaya polarisasi ke kiri disebut
levo laktat (l-laktat).

H COOH COOH
ǀ ̸ \
HC3 – C – COOH H–C C–H
ǀ ̸ \ ̸ \
OH CH3 OH HO CH3
 asam laktat d-laktat l-laktat

Senyawa destroy merupakan bayangan cermin levo. Hal ini berlaku juga sebaliknya.
Menurut Lebel dan van’t Hoff, keisomeran optis disebabkan karena adanya atom
karbon asimetris dalam molekulnya. Atom karbon asimetris yaitu atom karbon yang
mengikat empat gugus yang berbeda. Atom C asimetris ditandai dengan *.
 Contoh :

H
ǀ
H3C – C* - COOH
ǀ
OH
Pada senyawa asam laktat tersebut, atom C asimetris mengikat empat gugus yang
berbeda yaitu H, COOH, CH3, dan OH. Molekul yang mempunyai atom C asimetris
dinamakan molekul kiral.