KIMIA ORGANIK I :

Pengenalan Kimia Organik

Senyawa Karbon & Gugus Fungsi
Oleh :
Hadi Kurniawan, S.Farm., M.Sc., Apt.

Fakultas Kedokteran
Universitas Tanjungpura
2018/2019
Capaian Pembelajaran :
Mahasiswa mampu:
1. Menjelaskan Definisi Kimia Organik dan
Pentingnya Kimia Organik bagi Ilmu Farmasi
2. Mengenal Senyawa Karbon dan berbagai macam
Gugus Fungsional Organik
3. Menjelaskan pentingnya gugus-gugus fungsional
organik dalam menentukan Aksi Obat dan
Toksisitasnya.
4. Menjelaskan pentingnya gugus-gugus fungsional
organik dalam menentukan Stabilitas Molekul
Obat.
 PEMICU
1. Apa itu kimia organik dan kenapa kimia organik
penting dipelajari mahasiswa farmasi?
2. Sebutkan unsur utama penyusun molekul organik !
3. Gambarkan berbagai macam Gugus Fungsi yang
anda ketahui!
4. Golongkan senyawa apakah berikut ini:
a. CH3OH
b. CH3COOH
c. CH3COCH3
d. CH3COOCH3
Apa itu kimia organik
dan kenapa kimia
organik penting
dipelajari mahasiswa
farmasi?
 KIMIA ORGANIK
• Kimia organik adalah
percabangan studi ilmiah
dari ilmu kimia
mengenai struktur, sifat,
komposisi, reaksi, dan
sintesis senyawa organik.
 Pentingnya KIMIA ORGANIK
• Ilmu yang sangat penting karena menjadi dasar utk ilmu
–ilmu lanjut seperti sintesis obat, kimia fisika organik,
kimia analisis, kimia medisinal, spektroskopi, interaksi
obat-reseptor, biofarmasetika, dan nasib obat dalam
tubuh manusia (farmakokinetika).
• Manusia hidup tak lepas dari senyawa organik.
Karbohidrat, protein, lemak, vitamin merupakan
senyawa organik.
• Belajar kimia organik hakikatnya  belajar ttg jasad
diri manusia, tumbuhan, hewan atau mikroorganisme.
Kita sadar ilmu luas shg dg mengetahui senyawa organik
dalam tubuh manusia, akan semakin SADARlah kita pada
adanya pengatur jagat raya ini yaitu yang mempunyai
segalanya yaitu ALLAH SWT.
• Kimia Organik merupakan matakuliah yang amat
sangat PENTING bagi mahasiswa FARMASI,
MIPA KIMIA dan TEKNIK KIMIA.
• Obat ataupun senyawa yang banyak
berhubungan dengan kehidupan umat manusia
utamanya merupakan senyawa ORGANIK.
• Satu-satunya profesi yang bertanggung jawab
untuk mempelajari bagaimana cara menemukan
obat, membuat obat, meracik obat,
bagaimana perjalanan obat/nasib obat serta
efek samping obat dan mekanisme rekasi obat
dalam tubuh manusia adalah FARMASI-
APOTEKER.
 Sebutkan unsur
utama penyusun
molekul organik !
Unsur utama penyusun molekul organik
• Senyawa organik dibangun
terutama oleh karbon (C) dan
hydrogen (H), dan dapat
mengandung unsur-unsur lain
seperti oksigen (O), nitrogen
(N), belerang (S), fosfor
(P), dan halogen (X).
• Dalam kimia organic atom-atom penyusun
molekul organic :

C, H, O, N + S, P + halogen
(periode pendek yakni golongan A
khususnya bernomor atom 1-18)
Unsur-unsur umum dalam senyawa organik :

(periode pendek yakni golongan A khususnya bernomor atom 1-18)

12 1 H 12 14
C O N
6 1 8 7
Pada atom normal :
Nomor atom = jumlah ELEKTRON 11.1
ATOM PENYUSUN : C, H, O, N, S, P
Gol A Golongan B Gol ongan A

H 2 3 4 5 6 7 He
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Si P S Cl Ar

K Br Kr
Rb I Xe
Beberapa unsur penyusun senyawa organic: atom-atom C, H, O, N, S, P
dan halogen terletak pada periode 1, 2, dan 3.
Pd periode I dan II ada dua bentuk orbital yaitu orbital s dan p.
Orbital s berbentuk seperti bola, sedangkan orbital p seperti angka 8 pipih.
 Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.
Apa yang telah diingat mengenai ikatan karbon
dari pelajaran sebelumnya?
•Karbon adalah unsur bukan logam
•Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5
(berkisar antara 0,7 – 4,0)
•Karbon merupakan unsur golongan 4A
• memiliki 4 elektron valensi
•Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan
oktetnya
• membutuhkan 4 ikatan
•Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang

C C C C

11.1
• Atom-atom penyusun senyawa di alam
sebagian besar dari atom karbon. Sebagian
kecil dari atom non-karbon yang
berokombinasi dengan atom-atom karbon.
Oleh karena itu, atom karbon merupakan
unsur utama dalam suatu senyawa.
• Contoh: gas metana (CH4), merupakan
gabungan atom karbon dengan hydrogen.
• Suatu senyawa dapat tersusun dari
kombinasi atom-atom karbon dan atom non
karbon. Atom-atom dalam suatu senyawa
tersusun dalam penataan kelompok/susunan
tertentu yang mana kehadiran kelompok
susunan atom rangka karbon, dan atom lain
atua kehadiran gugus fungsi memberikan
reaktivitas dan sifat kimia senyawa yang
disusunnya.
• Senyawa karbon dibagi menjadi kelompok-
kelompok senyawa berdasarkan gugus fungsi
penyusunnya yaitu: hidrokarbon (CH), alkil
halida atau haloalkana (R-X), alcohol (R-OH),
eter (R-O-R’), aldehid (R-CO-H), keton (R-
CO-R’), asam karboksilat/alkanoat (R-CO-
OH), ester (R-CO-OR’), amida (R-CO-NH2,
R-CO-NHR’, R-CO-NRR’), amina (R-NH2)
nitril (R-CN).
 Senyawa HIDROKARBON

•Hidrokarbon merupakan
senyawa-senyawa yang hanya mengandung
atom C dan H, dan senyawa ini dapat
dikelompokkan tergantung pada JENIS
IKATAN yang ada dalam molekul.
• Kelompok senyawa ini terdiri dari: alkana,
alkena, alkuna, dan aromatic.
 Senyawa HIDROKARBON
• Di alam senyawa hidrokarbon selain
terdapat dalam bentuk murni hidrokarbon,
kjuga terikat dengan gugus fungsi yang lain
seperti Untuk dapat berikatan dengan gugus
fungsi lain seperti hidrokarbon, halogen,
alcohol, eter, aldehid, keton, asam
karboksilat, ester, amina, amida, nitril.
 Senyawa HIDROKARBON
• Untuk dapat berikatan dengan gugus fungsi lain maka
atom C harus KEHILANGAN satu atom H agar electron
valensi terluar dapat digunakan untuk berikatan dengan
atom dari gugus fungsi lain.
• Karena itu, senyawa karbon kehilangan satu atom diberi
nama akhir –il pada akhir nama dan diberi lambang R.
• Contoh: CH4 (metana)
CH3-CH3 (etana)
CH3- (metil)
CH3-CH2 (etil)
CH3-Cl (metil klorida) CH3-CH2-OH (etanol)

OH
(benzen / fenol) (benzil / fenil)
Penggolongan Hidrokarbon
 HIDROKARBON

AROMATIK
JENUH
TAK JENUH
/ ARENA
(CnHn)
Cincin benzen karbon
IKATAN TUNGGAL IKATAN GANDA DUA IKATAN GANDA TIGA terhibridisasi sp2 dlm
rangkaian siklik

ALKANA BENZENA
ALKENA ALKUNA (C6H6) DAN
(CnH2n+2) (CnH2n) (CnH2n-1) DERIVATNYA
Ik. tunggal karbon Ik. tunggal karbon
terhibridisasi sp3 Ik. tunggal karbon
terhibridisasi sp2 terhibridisasi sp

ASIKLIK ATAU SIKLIK / ALISIKLIK

ALIFATIK / SIKLOALKAN
 Alkana
Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,…
• hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.
• hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum
atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada.
• namanya diakhiri dengan “-ana”

CH4 C2H6 C3H8

metana etana propana
H H H H

H C C ………. C C H

H H H H
Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama
Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai
rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda
 Bagaimana menentukan apakah dua molekul
adalah isomer struktur?
•Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah
struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom
tidak sama, mereka bukanlah isomer !)
•Perhatikan variasi struktur:
•Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis
ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah
isomer untuk yang lainnya.
•Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis
ikatan dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur
menyatakan molekul yang sama, dan bukan isomer
untuk yang lainnya.
•Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran
strukturnya.
 Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12?

H H H H H

H C C C C C H

H H H H H
H CH3 H
n-pentana
H C C C H
H CH3 H H H CH3 H
H C C C C H
2,2-dimetilpropana
H H H H
2-metilbutana
 Sikloalkana

Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk

cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus
umum CnH2n dimana n = 3,4,…
Sikloalkana

11.2
 Alkena
Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,…
• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon
• sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh
• penamaan diakhiri dengan “-ena”
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

1-butena 2-butena

11.3
 Alkuna

Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,…

• memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

1-butuna 2-butuna

Pembuatan asetilena
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

11.4
 Hidrokarbon Aromatik
H H

H C H H C H
C C C C

C C C C
H C H H C H

H H

11.4
 Tata Nama Senyawa Aromatik

etilbenzena aminobenzena
CH2CH3 Cl NH2 NO2

klorobenzena nitrobenzena

Br
Br
1
6 2 Br

5 3 Br
4
1,2-dibromobenzena 1,3-dibromobenzena
11.4
 GUGUS FUNGSIONAL
SENYAWA ORGANIK
• Pengelompokan golongan senyawa
organik didasarkan pada gambaran
karakteristiknya disebut GUGUS
FUNGSIONAL.
• GUGUS FUNGSIONAL adalah atom
atau kelompok atom dalam molekul yang
berfungsi sbg sisi aktif reaktivitas kimiawi
dan memberikan beberapa sifat kimia yang
khas dari senyawa yang molekulnya
mengandung gugus tersebut.
• REAKSI merupakan proses perubahan dari
suatu senyawa menjadi senyawa baru.
• GUGUS FUNGSI sangat penting dalam
reaksi-reaksi kimia.
Apa Pentingnya mengenali
gugus fungsi ???
• GUGUS-GUGUS FUNGSIONAL akan
berpengaruh pada SIFAT FISIKA-KIMIA
molekul organik (termasuk berbagai
macam molekul obat).
11.5
Berikut beberapa senyawa karbon beserta gugus fungsionalnya :
Haloalkana atau alkilhalida

• Disebut haloalkana karena terdiri

atas atom halogen dan alkana
seperti ditunjukkan pada struktur di
bawah ini:
CH3-CH2-Br
Etil Bromida
Posisi halogen melekat pada atom karbon.
• Posisi halogen jika melekat pada 1 atom karbon yang
melekat pada 1 atom karbon lain disebut alkil halide
primer:
CH3-CH2-Cl
• Jika atom karbon tempat melekat atom halogen terikat
pada 2 atom karbon lain disebut alkilhalida sekunder:
CH3-CH-CH3
Cl
• Jika atom karbon tempat melekat atom halogen terikat
pada 3 atom karbon lain disebut alkilhalida tersier:
CH3
CH3-C-CH3
Cl
 Kimia Gugus Fungsi

Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, R-OH.

Sama seperti haloalkana, senyawa alcohol dibedakan menjadi

alcohol primer, sekunder dan tetrsier.
Produksi etanol secara biologis
enzim
C6H12O6 (aq) 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g)

Produksi etanol secara komersial

H2SO4
CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)

Oksidasi metabolik etanol

alkohol dehidrogenase
CH3CH2OH CH3CHO + H2

11.4
 Kimia Gugus Fungsi

Eter memiliki rumus umum R-O-R’.

R dapat berupa alkil atau fenil.
CH3-CH2-O-CH3  suatu Eter, R-O-R’

Reaksi kondensasi
H2SO4
CH3OH + HOCH3 katalis
CH3OCH3 + H2O

11.4
 Kimia Gugus Fungsi

O
Aldehida dan keton memiliki gugus fungsi karbonil ( C ).

O
• Aldehida memiliki rumus umum R C H
O
• Keton memiliki rumus umum R C R’

O O O
H C H H C CH3 H3C C CH3
formaldehida asetaldehida aseton

11.5
 Kimia Gugus Fungsi

Asam karboksilat memiliki gugus fungsi karboksil ( R-COOH ).

11.5
 Kimia Gugus Fungsi
Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R adalah
kelompok hidrokarbon.
Perbedaan asam karboksilat (R-COOH) dan ester, H pada asam
karboksilat diganti dengan atom R (R’COOR).
O
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O
etil asetat

11.5
 Kimia Gugus Fungsi

Amida
Perbedaan asam karboksilat (R-COOH) dan ester (R-COOR)
dengan amina, bahwa pada amida OH atau OR paling ujung
diganti dengan NH2, NHR atau NRR’, sehingga rumusnya
menjadi R-CONH2 atau R-CONHR atau R-CONRR’

H2 O H2 O H2 O
H3C-C-C-NH2 H3C-C-C-NH H3C-C-C-N CH3
CH3 CH3
 Kimia Gugus Fungsi

Amina adalah basa organik dengan rumus rumus umum R3N

atau R-NH2
Contoh:

NH2

Suatu amina, R-NH2

CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-

CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-

 Kimia Gugus Fungsi

Nitril adalah suatu senyawa yang memiliki rumus umum R-CN

Contoh

C≡N

Suatu nitril, R-CN

Kimia dalam Kehidupan: Industri Bahan Bakar Minyak

Minyak Mentah

11.5
 TUGAS DISKUSI &
BUAT PAPER
• Pentingnya Gugus-
Gugus Fungsional
dalam Menentukan
Aksi Obat, Toksisitas
Obat dan Stabilitas
Obat ?
 Tentukan Golongan Senyawa Karbon Berikut
Berdasarkan Gugus Fungsi yang dimiliki!

a. CH3-CH2-O-CH3 h. H3C-CH2-CH(OH)-CH3

COH
b. CH3-CH(CH3)-COH
i. .
c. CH3-CH2-COOH
d. CH3-CH(Cl)-CH3
j. H2C-C(O)-O-CH3
e. CH3-CH2-OH CH-CH3
f. CH3-CO-C2H5 CH3

C=O
g. CH3-O-CO-C2H5 k. .
HN-
H3C-
 NEXT
#2. Atom, Struktur
Molekul & Ikatan
Kimia #