INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA.

La química orgánica se define como la química del átomo de carbono. El origen de su

estado se remota a finales del siglo XVII.
1
Berzeluis, un joven químico sueco, sugirió la existencia de dos tipos de materia
asegurando que “la materia orgánica posee una composición especial y su formación es
debida a una fuerza vital.
Un ÁTOMO se define como la unidad básica de un elemento, es una partícula
extremadamente pequeña e indivisible. Los átomos tienen una estructura atómica
formada por partículas subatómicas: electrones con carga eléctrica negativa, protones
con carga eléctrica positiva y los neutrones no poseen carga. La estructura atómica se
basa en un núcleo denso formado por protones y neutrones.
En condiciones normales, un átomo contiene la misma cantidad de protones que de
electrones. Algunos átomos pueden diferir en la cantidad de neutrones que poseen; a
estos átomos se los denomina isotopos. Las propiedades químicas de cada átomo están
dadas por el número de protones; a este número se lo denomina atómico.
Los electrones se encuentran girando alrededor del núcleo en lugares llamados orbitales.
Se puede calcular la densidad electrónica. Esta densidad electrónica nos da la precisión de
donde se encuentra el electrón.
Para describir la posición de un electrón, la química se vale de la mecánica cuántica, que
utiliza tres (3) números cuánticos: el principal (n), que define la energía de un orbital y
también su relación con la distancia de este al núcleo. Cuanto mayor es este número, más
alejado se encuentra del núcleo y es más inestable. El número cuántico del momento
angular (I) describe la forma del orbital, se expresa con letras: s, p, d, f. el número
cuántico magnético (m) describe la orientación del orbital. Existe un cuarto número, para
describir la posición de un electrón, llamado el número cuántico del spin del electrón.
Se puede observar como un orbital s tiene 2 suborbitales, un orbital p tiene 3 suborbitales
(x, y, z) y un orbital d tiene 5 suborbitales. Los orbitales s son simétricamente esféricos,
tiene lugar para 2 electrones. Los orbitales p, d y f pueden albergar 6, 10 y 14 electrones.
2
La distribución de los electrones en los niveles energético se denomina configuración
electrónica.

Para el llenado de los orbitales atómicos existe un principio especifico llamado principio
de exclusión de Pauli, que afirma que no es posible que dos electrones de un átomo
tengan exactamente los mismos números cuánticos. Si tiene un mismo valor de n, l y m,
deben diferir en el número de spin del electrón. Dos electrones pueden coexistir en un
orbital solo con sus spines totalmente opuesto.
Tabla de configuración electrónica

Z=1 Hidrógeno H: 1s1

Z=2 Helio He: 1s2
Z=3 Litio Li: 1s22s1
Z=4 Berilio Be: 1s22s2
Z=5 Boro B: 1s22s22p1
Z=6 Carbono C: 1s22s22p2
Z=7 Nitrógeno N: 1s22s22p3
Z=8 Oxígeno O: 1s22s22p4
Z=9 Flúor F: 1s22s22p5
Z = 10 Neón Ne: 1s22s22p6
Z = 11
Z = 12
Z = 13
Z = 14
Z = 15
Sodio
Magnesio
Aluminio
Silicio
Fósforo
Na:
Mg:
Al:
Si:
P:
1s22s22p63s1
1s22s22p63s2
1s22s22p63s23p1
1s22s22p63s23p2
1s22s22p63s23p3
3
Z = 16 Azufre S: 1s22s22p63s23p4
Z = 17 Cloro Cl: 1s22s22p63s23p5
Z = 18 Argón Ar: 1s22s22p63s23p6
Z = 19 Potasio K: 1s22s22p63s23p64s1
Z = 20 Calcio Ca: 1s22s22p63s23p64s2
Z = 21 Escandio Sc: 1s22s22p63s23p63d14s2
Z = 22 Titanio Ti: 1s22s22p63s23p63d24s2
Z = 23 Vanadio V: 1s22s22p63s23p63d34s2
Z = 24 Cromo Cr: 1s22s22p63s23p63d54s1
Z = 25 Manganeso Mn: 1s22s22p63s23p63d54s2
Z = 26 Hierro Fe: 1s22s22p63s23p63d64s2
Z = 27 Cobalto Co: 1s22s22p63s23p63d74s2
Z = 28 Níquel Ni: 1s22s22p63s23p63d84s2
Z = 29 Cobre Cu: 1s22s22p63s23p63d104s1
Z = 30 Cinc Zn: 1s22s22p63s23p63d104s2
Z = 31 Galio Ga: 1s22s22p63s23p63d104s24p1
Z = 32 Germanio Ge: 1s22s22p63s23p63d104s24p2
Z = 33 Arsénico As: 1s22s22p63s23p63d104s24p3
Z = 34 Selenio Se: 1s22s22p63s23p63d104s24p4
Z = 35 Bromo Br: 1s22s22p63s23p63d104s24p5
Z = 36 Kriptón Kr: 1s22s22p63s23p63d104s24p6
Z = 37 Rubidio Rb: 1s22s22p63s23p63d104s24p65s1
Z = 38 Estroncio Sr: 1s22s22p63s23p63d104s24p65s2
Z = 39 Itrio Y: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d15s2
Z = 40 Circonio Zr: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d25s2
Z = 41 Niobio Nb: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d45s1
Z = 42 Molibdeno Mo: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d55s1
Z = 43 Tecnecio Tc: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d55s2
Z = 44 Rutenio Ru: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d75s1
Z = 45 Rodio Rh: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d85s1
Z = 46 Paladio Pd: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d10
Z = 47 Plata Ag: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s1
Z = 48 Cadmio Cd: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s2
Z = 49 Indio In: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s25p1
Z = 50 Estaño Sn: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s25p2
Z = 51 Antimonio Sb: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s25p3
Z = 52 Telurio Te: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s25p4
Z = 53 Yodo I: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s25p5
Z = 54 Xenón Xe: 1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s25p6
Z = 55 Cesio Cs: [Xe]6s1
Z = 56
Z = 57
Z = 72
Z = 73
Bario
Lantano
Hafnio
Tántalo
Ba:
La:
Hf:
Ta:
[Xe]6s2
[Xe]5d16s2
[Xe]4f145d26s2
[Xe]4f145d36s2
4
Z = 74 Volframio W: [Xe]4f145d46s2
Z = 75 Renio Re: [Xe]4f145d56s2
Z = 76 Osmio Os: [Xe]4f145d66s2
Z = 77 Iridio Ir: [Xe]4f145d76s2
Z = 78 Platino Pt: [Xe]4f145d96s1
Z = 79 Oro Au: [Xe]4f145d106s1
Z = 80 Mercurio Hg: [Xe]4f145d106s2
Z = 81 Talio Tl: [Xe]4f145d106s26p1
Z = 82 Plomo Pb: [Xe]4f145d106s26p2
Z = 83 Bismuto Bi: [Xe]4f145d106s26p3
Z = 84 Polonio Po: [Xe]4f145d106s26p4
Z = 85 Astato At: [Xe]4f145d106s26p5
Z = 86 Radón Rn: [Xe]4f145d106s26p6
Z = 87 Francio Fr: [Xe]4f145d106s26p67s1
Z = 88 Radio Ra: [Xe]4f145d106s26p67s2
Z = 89 Actinio Ac: [Xe]4f145d106s26p66d17s2
Existe una regla para el llenado de los orbitales, llamada regla de Hund, que establece
que, cuando haya dos o más orbitales con la misma energía, los electrones se acomodaran
en orbitales distintos en lugar de aparearse en el mismo orbital.

ENLACES QUÍMICOS.
Los átomos tienen capas de electrones. En la última de ellas se ubica la llamada capa de
valencia. Los átomos se combinan compartiendo o transfiriendo electrones para lograr la
configuración electrónica más estable. Esta configuración se conoce como la regla del
octeto, ya que una capa llena implica ocho electrones.
Cuando un átomo CEDE electrones se llaman enlaces iónicos. Cuando un átomo comparte
sus electrones con otro átomo, estos enlaces se llaman enlaces covalentes.
El átomo puede compartir uno, dos o tres pares de electrones. Un enlace en que los
electrones están compartiendo equitativamente entre dos (2) átomos se conoce como
enlaces covalentes no polar o apolar; mientras que un par de electrones compartidos de
manera desigual se conoce cono enlace covalente polar.

EL ÁTOMO DE CARBONO.
El carbono (C) posee un número atómico de, por lo tanto, su configuración electrónica es
la siguiente:
 5
El átomo de carbono tiene cuadro electrones de valencia. El carbono prefiere compartirlo
y así formar enlaces covalentes.
“se dice que un átomo se excita cuando recibe energía externa que permite que los
electrones de la última capa se reordenen dentro de subniveles”.
La hibridación química significa mezclar o combinar orbitales atómico puro del mismo
nivel energético para formar orbitales atómicos hibrido de igual energía.

El átomo de carbono presenta 3 tipos de hibridación sp3, sp2 y sp.

HIBRIDACIÓN SP3.
Se dice que produce hibridación sp3 cuando los orbitales 2s y 2px, 2py y 2pz se hibridan y
forman cuatro (4) orbitales sp3.
 6

Siempre que el átomo de carbono se une a cuatro (4) átomos iguales, se debe a que
presenta una hibridación sp3.

HIBRIDACIÓN SP2.
Cuando un orbital se combina con dos (2) orbitales p (px y py) los 3 orbitales híbridos
resultante se orientan en ángulos de 120º entre sí. Se conocen como orbitales híbridos
sp2.

Esta hibridación se caracteriza por la unión de doble enlace del átomo de carbono.

HIBRIDACIÓN SP.
Se mezcla en orbital 2s y el 2px, y forman 2 orbitales híbridos sp.
 7
La geometría de este orbital es lineal y forman ángulos de 180º. Se caracteriza por las
uniones de triple enlace.
A las características que presenta el átomo de carbono, de unirse consigo mismo, se la
denomina concatenación.

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

El átomo de carbono tiene preferencia por formar enlaces de tipo covalente. Cuando se
forma el enlace, la nube electrónica de un átomo se acerca a la de otro. Esta unión debe
tener una longitud especifica llamada longitud de enlace. La longitud de enlace tiene que
ser un equilibrio entre la atracción y la repulsión que genera una energía mínima para
formar el enlace más fuerte.

EL ENLACE SIGMA (∂) y el enlace pi (∏)

Los electrones de un enlace sigma están simétricamente distribuido. Los enlaces sigma son
lo más comunes dentro de la molécula orgánica.
No siempre los orbitales se combinan en posición s. puede ocurrir el caso de que los
orbitales que están en fase se encuentra en posición p; esto provoca un solapamiento
lateral llamado enlace pi.
Cuando los orbitales atómicos de dos moléculas diferentes se combinan pasan a ser
orbitales moleculares (OM), que son propio de cada molécula y no de sus átomos.

ROTACIÓN DE ENLACES.
Las propiedades de una molécula están dadas por varias características entre ellas, sus
enlaces, por ello, es importante recordar que los enlaces pueden rotar. Las diferentes
rotaciones que puede tener una molécula en torno a un enlace sencillo se denomina
conformaciones de una molécula.
 8

ISÓMEROS.
Las moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en la estructura, se
denomina isómero; y existe dos grupos importante de ellos, los constitucionales y los
estereoisomeros.

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES.

También llamado estructurales, pueden diferir en la posición de un doble enlace, de un grupo

funcional o por la formación de un anillo.

ESTEREOISOMEROS.

Son compuestos distintos que solo difieren en la forma en que sus átomos se orientan en el
espacio. Estas orientaciones son denominadas CIS o TRANS. La orientación CIS tiene ambos grupos
funcionales hacia el mismo lado; la orientación TRANS tiene sus grupos funcionales ubicados de
manera opuesta.
 9

Las moléculas orgánicas pueden unirse. Estas uniones son muy importantes. Los tipos de enlaces
que pueden formar las moléculas son las siguientes:

1) FUERZAS DIPOLO- DIPOLO

Se dan cuando dos moléculas polares enfrentan sus momentos dipolares, uno positivo y
otro negativo. Esta unión es netamente de atracción.

2) FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON.

Existen moléculas que no son polares, pero pueden formar momentos dipolares
temporales. Estos dipolos inducidos duran solamente una fracción de segundo y cambian
de orientación constantemente.
 10

Un dipolo inducido tiene lugar cuando un átomo (o molécula no polar) separa sus cargas
positivas y negativas debido a la proximidad de un ion o una molécula polar.

3) ENLACE POR PUENTE HIDROGENO:

Este tipo de enlaces es dipolo- dipolo, particularmente fuerte en átomos de hidrógenos
enlazado con oxígeno o nitrógeno. El hidrogeno tiene una gran afinidad electrónica por los
electrones no enlazado

COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Existen diversos compuestos orgánicos, se dividen en:
 Hidrocarburos;
 Compuestos con oxígeno;
 Compuestos con nitrógeno.
 HIDROCARBUROS.
11
Los hidrocarburos presentan propiedades física y química que derivan de su estructura.
Los hidrocarburos de pocos átomos de carbono son gases incoloros.
Los hidrocarburos son compuesto orgánico formados exclusivamente por carbono e
hidrogeno. Son los compuestos orgánico más sencillo, los hidrocarburos saturados pueden
tener presentes otro grupo atómico, llamados grupos funcionales, que son los centros
reactivos de la molécula.
Los principales grupos funcionales son:
1) Grupo hidroxilo.
HO-
2) Grupo carbonilo.

3) Grupo carboxilo.

4) Grupo amino.

Los hidrocarburos solo formados por carbono e hidrogeno son grupos funcionales; pueden
ser alcanos, alquenos y alquinos.

ALCANOS.
Son hidrocarburos que solo contienen enlaces sencillos. Los hidrocarburos de cada línea
se denominan aciclico o de cadena abierta. Se distinguen por el sufijo (ano).
 12

Se forman 4 orbitales tetraédricos iguales en forma y energía. Otra particularidad que

hace a la sencillez de estos compuestos en que sus enlaces son simples o saturados y no
poseen grupo funcionales reactivo

CLASIFICACIÓN Y FORMA MOLECULAR DE LOS ALCANOS.

CLASIFICACIÓN DE ACUERDO CON EL TIPO DE ENLACE.
La clasificación de los alcanos, se realiza en función del tipo de enlace que poseen. Los
enlaces dobles corresponden a los alquenos y los triples, a los alquinos.
Otro tipo de estructura que se pueden encontrar en los hidrocarburos es el caso de los
anillos aromáticos.
 13

FORMULAS MOLECULARES.
Sus fórmulas moleculares aumentan en dos (2) átomos de hidrogeno por átomo de
carbono añadido.

(2n+2) cnh2n+2
Figura 2.
Los isómeros son muy frecuente en lo alcanos y presentan estructuras de lo más variadas,
pero todo con una misma fórmula molecular, se suman dos (2) hidrogeno y así, se cumple
con la formula general de los alcanos.
14
 NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
15

NOMBRE SISTEMÁTICO O DE LA IUPAC.

La sigla IUPAC hace referencia a la Unión Internacional de Química Pura Aplicada, es una
entidad que nació en el siglo XIX con el fin de idear un sistema para nombrar compuestos
que fura fácil de memorizar.

REGLAS DEL SISTEMA IUPAC.

El proceso de nomenclatura se rige por cuatro reglas:
Regla 1: la cadena principal.

La premisa en este paso es encontrar la cadena carbonada más larga para

utilizar el nombre de esta como nombre del compuesto.
En la cadena principal podemos encontrar grupos unidos a esta en lugar de átomos de
hidrogeno. Estos se llaman sustituyente.

Regla 2: numerar la cadena principal.

Debemos numerar a cada carbono de la cadena principal, ya que esto nos servirá de
referencia para dar posiciones al sustituyente.
 16
Regla 3: nombrar los grupos alquilo.

El sustituyente unido a la cadena más larga se identifica como GRUPO ALQUILO y van
precedidos de un número que corresponde a la posición del átomo de carbono al que
están unidos.
Para nombrar a los grupos alquilo, se utiliza el nombre del alcano y se reemplaza la
terminación ano por ilo.

Regla 4: organizar grupos múltiples.

Normalmente nos encontraremos con dos o más sustituyente y en muchos casos

algunos de estos se repetirán más de una vez. En esos casos, se los ordena por orden
alfabético y se utilizan prefijos.
 17

PROPIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DE LOS ALCANOS.

SOLUBILIDAD Y DENSIDAD.
Estas características están relacionadas entre sí y son de gran utilidad.
o Son hidrofilica;
o Su densidad es menor a la del agua;
PUNTO DE EBULLICIÓN
Los puntos de ebullición están muy relacionado al tamaño de la molécula. Un aumento en
la masa molecular provoca mayor atracción intermolecular (fuerza de Vand Der Waals).
Mientras más ramificadas están, menor es el punto de ebullición, ya que, al ser menos
compactos, es menor el área para las interacciones de fuerza de London.
PUNTO DE FUSIÓN.
El punto de fusión en los alcanos tiene un comportamiento similar a los de ebullición

CICLOALCANOS.
18
Los cicloalcanos son alcanos que adoptan una configuración cíclica, como ocurre en la
mayoría de los carbohidratos.

NOMENCLATURA
Es muy similar a las de los alcanos aciclico, solo que se le agrega la palabra ciclo al nombre
del alcano.

ISOMERÍAS CIS- TRANS

A diferencia de los alcanos de cadena abierta, que pueden asumir un número infinito de
conformaciones, lo cicloalcanos pueden asumir solo dos (2) posiciones cis y trans. Estas se
caracterizan por:
 Posición cis: los sustituyentes apuntan hacia la misma cara;
 Posición trans: los sustituyentes se acomodan en caras opuestas
 19

ALQUENOS.
Son hidrocarburos con enlaces dobles carbono- carbono, tiene hibridación sp2, y el doble
enlace está constituido por un enlace sigma y un enlace pi. El enlace doble es la parte más
reactiva. Los nombres de alquenos terminan con el sufijo (eno).

ESTRUCTURAS DE ALQUENOS.
Los alquenos presentan en su estructura un doble enlace carbono- carbono y son
insaturado, debido a la presencia de un enlace pi, que les permite adicionar un hidrogeno
en presencia de un catalizador.
Esta configuración hace que aparezcan isómeros cis y trans por la rigidez que le da doble
enlace.
 HIBRIDACIÓN SP2. EL ORBITAL PI.
EL ENLACE SIGMA.
Esta hibridación tiene la característica de que los ángulos de enlace son de 120º
20
aproximadamente y esto da una separación optima entre los tres átomos enlazados al
carbono.

ENLACE PI.
Se necesita dos electrones más en el enlace C-C, por lo tanto, los orbitales p que aún no
están hibridados se traslapan y formaran el enlace pi. Una particularidad que presenta
este enlace es que la mitad de la orbital pi se posiciona por encima del enlace sigma C-C,
mientras que la otra se ubica por debajo.

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS.

La nomenclatura de los alquenos sencillos sigue la misma lógica que la de los alcanos.
 21

Según la cantidad de enlace dobles, se nombra a los compuestos como dieno, trieno o
tetraeno, en el caso de poseer 2, 3 o 4 enlace dobles.

ALQUENOS SUSTITUYENTE.
Cuando tenemos alquenos sustituyente, los llamamos grupos alquelinos.
PROPIEDADES FÍSICAS Y ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS.
PUNTO DE EBULLICIÓN Y DENSIDAD DE LOS ALQUENOS.
El comportamiento de estos compuestos es similar al de los alcanos, los puntos de
22
ebullición oscilan alrededor de los 0º, a temperatura ambiente se comportan como gases.
En cuanto a la densidad, oscila entre los 0,6 y 0,7 gramos por centímetro cubico.
POLARIDAD.
Estos compuestos relativamente no polares son insolubles en agua, pero solubles en
compuestos orgánicos, aunque son algo más polares que los alcanos
ESTABILIDAD.
Al producirse alquenos, el principal producto obtenido siempre es un isómero más estable
y muchas veces sucede porque los enlaces dobles se reacomodan en una forma
energética menor. Esto se mide mediante el calor de hidrogenación.
 23

ALQUINOS.
Los alquinos son hidrocarburos que contiene un triple enlace C-C, y sus carbonos tiene
hibridación sp. El enlace triple es lineal. Los alquinos se denominan con el sufijo (ino).

ESTRUCTURAS DE ALQUINOS.
Estos hidrocarburos son muy similares a los alquenos, pero presentan en su estructura un
enlace triple, por eso, estos compuestos tienen cuatro (4) hidrógenos menos que su
alcano correspondiente. Su forma molecular es:

CnH2n-2
 24

HIBRIDACIÓN SP DE LOS ORBITALES ATÓMICOS EN LOS ALQUINOS.

Los dos (2) orbitales utilizados para la formación de los orbitales híbridos son s y p, que
hibridados entre si y orientados a 180º, forman el orbital hibrido sp.
El orbital hibrido formado se traslapa con el orbital s del hidrogeno y se genera, así, el
esqueleto de enlaces sigma.
El triple enlace queda formado por los orbitales sp y la orbital pi. Esta configuración hace
que este tipo de enlaces sea muy corto comparado con los alcanos y los alquinos
correspondiente.

Los grupos funcionales se combinan para dar nombres compuestos a los alquinos. Por
ejemplo, cuando tenemos un enlace doble y uno triple se denominan alqueninos y si
tenemos un enlace triple y alcohol se denomina alquinoles.
El alcohol tiene una propiedad más alta en la nomenclatura de la IUPAC, en el caso de
tener un alcohol la numeración empieza en el extremo más cercano al alcohol.
 25
En el caso de tener un enlace doble y uno triple equidistante a los extremos de la cadena
principal, va primero la terminación eno, ya que por nombre alfabético esta antes que la
terminación ino.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS.

Los alquinos son compuestos no polares, la solubilidad en agua es casi nula. Los puntos de
ebullición y fusión son casi iguales a los de los alcanos y los alquenos.

COMPUESTOS CON OXIGENO.

ALCOHOLES: son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo
(-OH). Los nombres de los alcoholes terminan con el sufijo (ol).
Los alcoholes pueden formar enlace muy fuerte porque son capaces de formar enlaces
“puente de hidrogeno”.
La estructura de los alcoholes guarda alguna similitud con la de la molécula de agua, ya
que ambas presentan hibridación sp3 con el átomo de oxígeno. La diferencia radica en que
el hidrógeno del agua es reemplazado por un grupo alquilo, el grupo hidroxilo OH.
 26

DIFERENCIA ENTRE LOS ALCOHOLES PRIMARIO, SECUNDARIO Y

TERCIARIO.
Se le llama átomos de carbono carbinol al carbono que se encuentra enlazado al grupo –
OH.
Este carbono se utiliza para clasificar a la familia de alcoholes en:

 PRIMARIO: el grupo -OH se encuentra enlazado a un átomo de carbono primario.

 SECUNDARIO: el grupo –OH se encuentra unido a un átomo de carbono
secundario.
 TERCIARIO: el grupo –OH se encuentra enlazado a un átomo de carbono terciario.
 27

En los casos de que tuviéramos un alcohol derivado de un alquenos o un alquinos, el sufijo

ol va después del nombre del compuesto, aunque siempre hay que recordar que el grupo
OH tiene preferencia sobre los enlaces dobles y triples.

NOMBRES DE DIOLES.
Cuando tenemos dos grupos OH en la molécula del alcohol se reemplaza el sufijo ol por
diol.

Cuando se presentan 2 grupos OH en carbonos adyacentes, se utiliza el termino glicol.

 28

PUNTO DE EBULLICIÓN.
Tienen punto de ebullición muy distantes entre sí. Esto se debe a que esta propiedad está
rígida por 2 fuerzas intermoleculares:

 los enlaces por puente de hidrogeno;

 las atracciones dipolo- dipolo.

La porción de la molécula de alcohol que contiene al grupo hidroxilo es hidrofilica.

La presencia de más grupos alquililo sobre grupos hidróxido disminuye la solubilidad en
agua y aumenta la solubilidad en solventes orgánicos no polares.
 29

FENOLES: el fenol es un compuesto de síntesis que fue obtenido por primera vez
en 1834 por Ruge.
Cuando tenemos un anillo aromático al que se enlaza un grupo hidroxilo, estamos en
presencia de un alcohol aromático o fenol. Este tipo de compuesto conjuga propiedades
tanto de los alcoholes como de su carácter aromático.

Formula general básica

C6H6O

UN FENOL ES UNA NEUROTÓXICA QUE AL CONTACTO CON LA PIEL OCASIONA

QUEMADURA INDOLORAS PROFUNDA. LAS DISOLUCIONES ACUOSA DÉBILES DE
FENOL SE UTILIZAN COMO ANTISÉPTICOS.

PROPIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DEL FENOL.

PROPIEDADES FÍSICAS.
Cuando se obtiene un fenol, puede presentarse como un sólido o un líquido incoloro y de
olor dulzón. Los compuestos fenólicos son compuestos cristalinos a temperatura ambiente.
 30
La estructura de este alcohol de 6 carbonos es muy compacta y esto le da la posibilidad de
formar fuertes puentes de hidrógenos entre los –OH fenólicos y las moléculas de agua. Son
muy soluble en agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS.
Como en los demás alcoholes, la molécula del fenol conjuga una influencia simultanea del
oxidrilo y el anillo aromático, y esto le da un carácter levemente acido. Una reacción
exotérmica de formación de sales es la del fenol con el hidróxido de sodio, que forma el
fenoxido de sodio.
 31
El oxidrilo tiene la particularidad de que puede esterificarse y dar origen a compuestos
como:

 Acetato de fenilo CH3=COO = C6H5.

 Fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4.
 Salicilato de fenilo (C6H5)20

ALCOHOLES AROMATICO.
A temperatura ambiente, este alcohol es un líquido transparente e incoloro de
aromo agradable.

TIMOL (2- ISOPROPIL- 5- METILFENOL)

Como otros alcoholes, este es un compuesto cristalino, incoloro y de olor
característico. Es conocido como timol y se obtiene por la síntesis a partir del
aldehído cumínico.
 CATECOL (1,2 DIHIDROXIFENOL)
32
Este compuesto es un isómero del bencediol. Se obtiene a partir de la hidroxilacion
del fenol con el peróxido de hidrogeno.

ÉTERES: están formado por dos (2) grupos alquinos, enlazado con un átomo de
oxígeno. Su denominación se conforma por el nombre de los grupos alquinos y la
palabra éter.

COMPOSICIÓN Y ESTRUCTURA MOLECULAR

GENERALIDADES DE LOS ÉTERES.
Al igual que los alcoholes, los éteres presenta una estructura similar a la del agua, pero a
diferencia de los primeros, no tienen enlaces puente de hidrogeno. En los éteres, los
hidrógenos son sustituido por grupo alquilo y pueden ser simétrico o asimétrico según el
par de alquilos. Los éteres son pocos reactivos.
 33
ESTRUCTURA Y POLARIDAD DE LOS ÉTERES.
La estructura de los éteres tiene una disposición angular entre los grupos y el oxígeno,
forma un Angulo de 110º y tiene hibridación sp3.

ÉTERES COMO DISOLVENTES POLARES.

Una propiedad de los éteres es su punto de ebullición relativamente bajo, los éteres son
soluble en sustancia no polares

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES.

Los nombres comunes también se denomina nombre de éter alquil alquilico. Estos se
construyen en tres pasos:
1. Se escribe la palabra “éter”.
2. Se nombran los 2 grupos alquilo enlazado al oxígeno.
3. Se agrega la terminación “ico” al segundo alquilo
4. NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES CÍCLICOS.
Los éteres cíclicos, a diferencias de otros compuestos cíclicos ya visto, presenta un
átomo distinto al carbono en el anillo, por eso, reciben el nombre de compuestos
heterocíclicos. El hetereoatomo es que recibe número 1 en la numeración del anillo
EPÓXIDOS.
34
Se forma por la oxidación con peroxiadcido del alquenos análogo y generan un éter
cíclico de tres miembros.
La nomenclatura común se forma poniendo oxido de antes del alquenos.

OXETANOS.
Estos éteres de cuatro miembros presentan su estructura tensionada, por lo tanto, son
más reactivos que los éteres de cadena abierta.
FURANOS.
Son éteres de cinco miembros, dentro de los cuales se encuentra uno de los éteres
más polares, el TETRAHIDROFURANO (THF).
35

PÍRANOS.
Estos éteres de seis miembros, reciben su nomenclatura de un éter insaturado, el
pirano que es el TETRAHIDROPIRANO (THP).

ALDEHÍDOS Y CETONAS: los aldehídos y las cetonas comparten el mismo grupo

funcional carbonilo, el grupo funcional está unido a un grupo alquinos y un
hidrogeno, mientras que las cetonas tiene dos (2) grupos alquinos a un carbonilo.
 36

Los aldehídos y las cetonas son funciones de segundo grado de oxigenación. Se considera
derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrogeno en un mismo
carbono por uno de oxigeno dando lugar a un grupo oxo (0=). Si la sustitución tiene lugar
en un carbono primario el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la
terminación “al”. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una
cetona, y se nombra con el sufijo “ona”.

En los ALDEHÍDOS. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrogeno y a un radical

alquilo.
En las CETONAS, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes
alquílicos.
 37

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: contienen un grupo carboxílico como su grupo funcional.

Los ácidos carboxílicos son muy polares. Son relativamente solubles en agua. Los
nombres de los ácidos carboxílicos utilizan la palabra ácido y el sufijo (oico).

COMPUESTOS CON NITRÓGENO.

 AMINA: son derivados alquilados del amoniaco (NH3)
 38

 AMIDAS: son derivados de los ácidos carboxílicos que resultan de la

combinación de estos con amoniacos o con una amina.

 NITRILOS: es un compuesto orgánico que contiene el grupo ciano.

HIDRATOS DE CARBONOS.
COMPOSICIÓN DE LOS GLÚCIDOS.
Los hidratos de carbono, carbohidratos o glúcidos son los compuestos de mayor
abundancia en la naturaleza, ya que pantas como animales sintetizan y utilizan
carbohidratos en sus vías metabólicas.
 39

LAS OSAS: SU FORMULA GENERAL.

ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS.
A los azucares se le da el nombre de carbohidratos por su fórmula molecular, debido a
que esta refleja algún tipo de combinación con el agua.

FORMULA MOLECULAR DE LOS HIDRATOS DE CARBONO

C(H20)
MONOSACÁRIDOS.
Son los azucares más simples. Por lo tanto, su hidrolizaciòn a compuestos más simple no
es posible. Ejemplo de monosacáridos son:
 La glucosa (polihidroxialdeheido)
 La fructosa (polihidroxicetona)
La proyección de Ficher nos permite dibujar las estructuras de estos monosacáridos y de
mostrar la estereoquímica de ambas.
DISACÁRIDOS.
Estos compuestos son una combinación de monosacárido, por eso, se puede hidrolizar a
dos moléculas de estos compuestos más simples.
40
Estos compuestos, junto con lo monosacáridos son soluble en agua y esta es su vía de
transporte en muchos casos. La mayoría tiene sabor dulce asociados a los azucares.

POLISACÁRIDOS.
Los polisacáridos se encuentran formados por numerosas moléculas de monosacáridos,
por lo tanto, al hidrolizarse se genera una gran cantidad de estas moléculas más simples.

PROPIEDADES DE LAS HEXOSAS.

PROPIEDADES FÍSICAS.
Una característica particular de estos compuestos de bajo peso molecular es su sabor
dulce en general.

Otra característica relevante de las hexosas es la actividad óptica. Esta característica sirve
como medio de diferenciación. Este fenómeno hace referencia a la epidermización del
carbono hemiacetal, que forma dos (2) posiciones mediante el fenómeno de
MUTARROTACION y se vuelve un carbono anomerico, según como se disponga el grupo
oxidrilo (OH):
  POSICIÓN α(ALFA): el grupo oxidrilo queda en posición axial (hacia abajo en la
representación plana) en el anomero alfa. 41
 POSICIÓN β(BETA): en posición ecuatorial (hacia arriba en la representación plana)
en el anomero beta.

ESTEREOISOMETRÍA DE LAS HEXOSAS.

Los compuestos que poseen dos (2) formas estereoisomeros son designadas con la letra D
y L por delante del nombre compuesto. El origen de esta nomenclatura hace referencia a
la palabra dextro y levo.
El las hexonas, para identificar a este tipo de isómeros, se toma como referencia al grupo
funcional OH del penúltimo carbono, porque este es el carbono asimétrico más distante
de los grupos aldo o ceto, que son lo más oxidados.
Para la identificación de los isómeros se utiliza la proyección de Ficher, en el que el
esqueleto carbonado se posiciona verticalmente, el extremo más oxidado queda hacia
arriba y los sustituyentes en forma horizontal. De esta forma, el D- isómero tiene el grupo
funcional hacia la derecha, mientras que el L- isómero presenta el grupo funcional hacia la
izquierda.
 42

AMINOÁCIDOS.
CARACTERÍSTICAS DE LOS PRÓTIDOS: SU COMPOSICIÓN Y ESTRUCTURA QUÍMICA.
Los prótidos o los aminoácidos son compuestos muy abundantes en la naturaleza son los
componentes básicos de las proteínas y forman estructuras de lo más variables.
El enlace que caracteriza a estos compuestos es el de amida, llamado también PÉPTIDO.
Este tipo de enlace se genera debido a que los aminoácidos poseen en su estructura un
grupo carboxilo (-COO) y un grupo amino (NH2), que sirve de punto de unión entre dos
aminoácidos, con los consecuentes perdidas de una molécula de agua, para formar un
enlace covalente CO-NH.
 43

Los aminoácidos que componen a las proteínas varían en su proporción, pero no en su

número. Son 20 α-aminoácidos que tiene la misma estructura básica, pero presenta
variaciones en las cadenas laterales R unidas al carbono α.

Los α-AMINOÁCIDOS.
Los α-aminoácidos reciben esta nominación debido a la configuración del enlace entre el
grupo amino y el carbono α adyacente al grupo carbonilo.
 44
PROPIEDADES DE LOS ALFA AMINOÁCIDOS.
Los grupos amino (-NH2) y carboxilo (-COO) le dan propiedades acido-base a los
aminoácidos. El grupo carboxilo pierde un protón y forma un ion carboxilato y el grupo
amino es protonado a un ion amonio. Esta estructura ion dipolar.

La presencia de los grupos básicos (-COO) y ácidos (-NH3+) les da a estos compuestos las
características de anfótero, predominando una forma u otra, según el Ph. En el caso de
que se tratara de una disolución acida, el grupo –COO se protona y queda la molécula con
la carga total positiva (+) –COOH.

FORMACIÓN DE PÉPTIDO Y PROTEÍNAS.

La formación de enlaces peptídico es la reacción que da lugar a la creación de péptido
simple, polipéptido y proteínas.
Los grupos amida participante son derivados de ácido más estable. En este tipo de
estabilidad, ocasionada por la interacción entre los electrones no enlazado del nitrógeno
(N) y el grupo carbonilo, el N deja de ser una base fuerte y el enlace C=N ve restringido su
giro debido al carácter doble de este enlace.
Una vez condensado el grupo amida de un aminoácido y el grupo carboxilo de otro se
forma una amida llamada dipeptido, debido a que presenta dos aminoácidos y formar así
una cadena continua.
45
ENLACE DISULFURO.
Cuando en el péptido hay una molécula cisteína, esta forma un segundo tipo de enlace
estructural, que es un puente disulfuro. Este tipo de enlaces permite unir dos cadenas
peptídicas o bien formar un anillo.

Los grupos sulfhídrico (-SH) de la cisteína forman un puente disulfuro por medio de su
oxidación, dan origen a un dímero de cisteína, llamado CISTINA.

HIDROLISIS, RUPTURA DEL PÉPTIDO EN CADENA MAS CORTAS.

La ruptura mediada por ácidos de una mezcla de fragmentos cortos, mientras que las
enzimas actúan de forma predecible de la siguiente forma:
 Tripsina: rupturas de la cadena entre los grupos carboxilo de los aminoácidos
básicos, lisina y arginina.
 Quimotripsina: ruptura de la cadena entre los grupos carboxilos de los
aminoácidos aromáticos fenilalanina, tirosina y triptófano

ESTRUCTURA DE LAS PROTEÍNAS.

Las proteínas presentan cuatro (4) niveles de estructura: primaria, secundaria, terciaria y
cuaternaria.
ESTRUCTURA PRIMARIA.
La estructura primaria les otorga sus propiedades a las proteínas, ya sea de manera
directa o indirecta.
 46

ESTRUCTURA SECUNDARIA.
Las proteínas son representadas en formas lineales y también adoptan en formas lineales
y también adoptan arreglos ordenandos por puentes de hidrogeno entre el átomo de
oxigeno del grupo carbonilo y los hidrogeno de la amida, que forman estructura de dos
tipos, hélices α y la hoja plegada. La estabilidad de este tipo de estructura se debe a que
cuando el péptido se tuerce y se enrolla helicoidalmente, los oxigeno de los grupos
carbonilos forman puente hidrogeno con un hidrogeno del enlace N-H en el siguiente giro
del enrollado.
Cuando la estructura es de hojas plegadas, los péptidos se forman formando enlaces
puentes de hidrogeno alineado lateralmente y une también al oxigeno de un grupo
carbonilo con el hidrogeno de un grupo amina de la cadena adyacente.
 47

ESTRUCTURA TERCIARIA.
La estructura terciaria que le da su conformación tridimensional competa

CONTAMINANTES ORGÁNICOS.
CONTAMINACIÓN ORGÁNICOS PERSISTENTE S (COP)
Los contaminantes orgánicos persistentes son sustancias de diferentes composiciones
químicas que tiene la propiedad de ser contaminantes químicos de alta peligrosidad.
Los COP se encuentra altamente difundidos en todas las regiones del mundo, ya que se
acumulan principalmente en tejidos grasos de mamífero, peces, aves y otras formas de
fauna silvestre.
 48

DIOXINA Y ALIMENTOS: SUS EFECTOS A MEDIO Y LARGO PLAZO.

Se le llama dioxina a una familia de compuestos muy cercano entre si tanto a nivel
químico como estructural. Estas familias están constituidas por:
 Dibenzo- para- dioxina policlorada (PCDD)
 Dibenzofuranospoliclorados (PCDF)
MECANISMO DE ACCIÓN
El TDCC es una de las dioxinas más potentes y la mayoría de las veces que se habla de
dioxina se hace referencia a este compuesto.
Esta dioxina actúa a nivel celular sobre un receptor de hidratos de carbono aromáticos,
llamado AHR, el cual se encuentra asociado a una proteína ARN-t encargada de la
transcripción de genes. A pesar de que el TCDD no es mutagenico ni genotoxicos, está
asociado al desarrollo de células cancerígenas
“DE ACUERDO CON LOS DATOS DE LAS INVESTIGACIONES EN ANIMALES, Y LOS DATOS
49
EPIDEMIOLÓGICO HUMANO, EL CIIC HA CLASIFICADO LA TCDD COMO CARCINÓGENO
HUMANO”.
La carga corporal se debe a la presencia de dioxina en casi todos los ecosistemas, que
generan que toda la población tenga una exposición de fondo. Esta no supone efectos en
la población humana, pero debido al gran potencial toxico, es importante que se reduzca.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICICLICO.

Las Hidrocarburos Aromáticos Policiclicos (PAHs) y sus derivados están asociado al
aumento en la incidencia de diversos tipos de cáncer en el hombre.
Los PAHs son compuestos orgánicos formado por dos o más anillos aromáticos
condensado. Los anillos pueden estar en forma recta, angulados o racimado.
El Benzo(a)pireno (BaP) es uno de los PAHs que posee la capacidad de desarrollar efectos
carcinogénicos, genotoxicos y/o mutagenico y se halla en la mayoría de las fuentes de
producción de estos compuestos.
Formación: los PAHs se forman por pirolisis o combustión incompleta de materia orgánica
que contiene carbono e hidrogeno. A elevadas temperatura, la pirolisis de compuestos
orgánicos produce fragmentos de moléculas y radicales que se combinan para dar lugar a
los PAHs.
Estabilidad: los sistemas conjugados de orbitales π de los PAHs son los responsables de su
estabilidad química. Son sólidos a temperatura ambiente y su volatilidad es pequeña.
Dependiendo de su carácter aromáticos los PAHs absorben la luz ultravioleta y producen
en espectro fluorescente características. Son soluble en muchos disolventes orgánicos.
Químicamente, los PAHs reaccionan por sustitución del hidrogeno o por adición cuando se
produce la saturación, conservando el sistema de anillo.

POLÍMEROS.
PLÁSTICOS.
Definición.
Los plásticos hacen referencia a las sustancias de estructura similar que tiene propiedades
similares que tiene propiedades de flexibilidad y elasticidad, que permite moldearlo a diferentes
formas y aplicaciones.
CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS SINTÉTICOS.
50
Los polímeros sintéticos se clasifican según su proceso de síntesis en dos grupos. Estos son:
 POLÍMERO DE ADICIÓN: se caracteriza por un proceso en el cual se produce la
adición rápida de una molécula en una cadena de crecimiento, por lo generar por
intermedio de un reactivo.
 POLÍMERO DE CONDENSACIÓN: la formación de enlace con pérdida de una molécula
pequeña.

POLIMERIZACIÓN POR RADICALES LIBRES.

Este proceso se puede dar cuando tenemos un alquenos en presencias de un iniciador de
radicales y le aplicamos calor.
Los pasos para que esta polimerización son los siguientes:
 Se calienta a 100º C en presencia de peróxido de benzolio;
 El peróxido de benzolio se rompe cuando se calienta para formar dos radicales
carboxilos, los cuales se descarboxilan rápidamente para formar radicales fenilos;
 Se adiciona un radical fenilo al estireno para formar un radical bencílico estabilizado
por resonancia.

POLIMERIZACIÓN CATIÓNICA
Este mecanismo de polimerización es similar al de los radicales libres, las diferencias están
en que en este proceso se involucran carbotiones intermediarios.
El carbotion que se forma cuando reacciona con el extremo catiónico de la cadena en
crecimiento, que tiene que ser estable.
 51

POLIMERIZACIÓN ANIONICA.
La polimerización anionica necesita un carbonion intermediario que sea estable en el
extremo anionico de la cadena en crecimiento.
Un carbonion fuerte o algún reactivo parecido, son iniciadores de la reacción. El
crecimiento de la cadena está dado por la adición conjugada del iniciador a una molécula
de monómero. Durante la polimerización, la fuente de protones no es buena y muchas
unidades monomericas reaccionan antes que el carbonion se protone.

POLÍMERO DE CONDENSACIÓN.
Los polímeros de condensación resultan de la formación de enlace de Ester con amidas
entre moléculas disfuncionales. Estos dímeros se pueden condensar para formar un
tetranomero y así sucesivamente, hasta lograr una unidad que se repita de formula
química.
La molécula que se obtiene es lineal, pero a menudo se puede formar monómeros
trifuncionales capaces de generar polímeros entrecruzados y reticulados.
 52

LOS PLÁSTICOS VINÍLICOS.

Los plásticos vinílicos, llamado policloruros de vinilo (PVC), son compuestos termoplásticos,
por lo que bajo la acción del calor se reblandecen y esto permite moldearlo para luego
conservar esta nueva forma una vez enfriado.

COMPOSICIÓN QUÍMICA Y PROPIEDADES.

Estos polímeros son obtenidos por adición y se presentan como un compuesto blanco de
forma definida, pero empieza a ablandarse a partir de los 80ºC.

FORMULA DEL PVC.

(CH2-CHCl) n

Existen dos tipos de PVC, los duros o rígido y los blandos y flexibles
 53

Dada las características de estos polímeros, sus aplicaciones son variadas.