Anda di halaman 1dari 22

Yiyin setia ranta, laporan alkohol fenol https://id.scribd.

com/doc/128102166/Laporan-
Alkohol-Fenol (diakses pada 9 mei 2019 pukul 15.33)
Judul Percobaan : Alkohol dan Fenol
Waktu percobaan : Jum’at, 30 November 2012 pukul 07.00
WIB – 11.00 WIB
Tujuan Percobaan : 1. Membedakan sifat-sifat antara alkohol
dan fenol
2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi
yang dapat digunakan untuk
membedakan antara alkohol dan fenol
Dasar Teori :
Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung
gugus hidroksil, -OH. Fenol juga mengandung gugus hidroksil tetapi
gugus fungsi ini melekat pada cincin aromatik.

Alkohol adalah isomer fungsional yaitu mempunyai rumus


molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol ada juga
yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya
cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom karbon asismetris (C khiral)
yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain.

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan


sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan
bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol
digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk
ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini
dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air
cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol
juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang
dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti
air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer
dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air.
Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah
daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan
elektrik yang rendah. Akohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrim
dan kalium) menghasilkan alkoksida. Reaksi yang terjadi adalah reaksi
redoks. Makin besar gugus alkali (R-), makin berkurang kareaktifannya.

Alkohol diklasifikasikan ke dalam 3 kelompok yaitu:

1. Alkohol primer, yaitu alkohol dengan gugus –OH yang terikat


pada atom C primer. Missal, methanol, etanol, n-propanol, n-
butanol, dll.

Alkohol primer

2. Alkohol sekunder, yaitu alkohol dengan gugus –OH yang terikat


pada atom C sekunder. Misal 2-propanol (isopropyl alcohol).

Alkohol sekunder

3. Alkohol tersier, yaitu alcohol dengan gugus –OH yang terikat pada
atom C tersier. Missal 2-metil-2-propanol (ters-butil alkohol).

Alkohol tersier
Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air.
Fenol yang memiliki pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah
antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih
lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan
suatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan
reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena
anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar
(delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus


fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasa
dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –Ol.

Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu :

-
Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan
logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat.
Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan
dengan asam karbonat.
-
Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-zat
warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak.
-
Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.
-
Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10-10

Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda


terhadap suatu reagen tertentu bahkan dapat berbeda dalam hal hasil
yang diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya.

Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari


alcohol primer, sekunder, maupun tersier untuk diubah menjadi alkil
klorida. Alcohol primer tidak berubah menjadi alkil halide selama
beberapa jam dalam suhu kamar, alcohol sekunder membentuk alkil
halide dalam waktu lima menit, dan alcohol tersier dengan cepat bereaksi
dan membentuk alkil halide.

Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif


terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air brom, fenol diubah menjadi
2,4,6-tribromo fenol yang kelarutannya dalam air sangat rendah.

Fenol dengan besi (III) klorida memberi warna merah jambu, ungu,
atau hijau bergantung pada strukrur fenolnya. Hal ini terjadi karena
terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Sedangkan alcohol-alkohol
biasa tidak bereaksi. Oleh karena ini cara ini dapat digunakan untuk
membedakan kebanyakan alcohol dan fenol.

Berikut ini, terdapat uji-uji yang berkaitan dengan identifikasi


alkohol dan fenol, yaitu:

1. Uji kelarutan

Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi


pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul
air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar ,
kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh
kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann
ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan
ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak
molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan
hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar 9seperti gugus
alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan
berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs
non polar disebut gugus hidrofob.

Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam


air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur,
pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan
larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut
dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air.

2. Uji Lucas

Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari


alkohol primer, sekunder, maupun tersier untuk diubah menjadi
alkil klorida. Uji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol –
alkohol primer, sekunder, dan tersier yang dapat larut dalam air.
Alkohol primer tidak berubah menjadi alkil halida selama beberapa
jam dalam suhu kamar, alkohol sekunder membentuk alkil halida
dalam waktu lima menit, dan alkohol tersier dengan cepat bereaksi
dan membentuk alkil halida.

Reagen lucas merupakan suatu campuran asam klorida


pekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang
ketika ditambahkan dalam asam klorida akan membuat larutan
menjadi lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan
bereaksi dengan cepat dengan reagen lucas membentuk alkil
klorida yang tak larut dalam larutan berair. Adapun pada alkohol
tersier terindikasikan dengan adanya pembentukan fasa cair kedua
yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi dengan
segera setelah alkohol bereaksi. Alkohol sekunder berjalan lambat
dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua
biasanya setelah 10 menit. Alkohol primer dan metanol tidak dapat
bereaksi pada kondisi ini.

Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada atom


karbon yang sebelumnya mengikat gugus –OH. Pada alkohol
sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom karbon yang
mengikat gugus hidroksi. Namun penataan ulang dapat saja terjadi
yang mengakibatkan terikatnya atom klor tidak terjadi pada atom
karbon yang sebelumnya mengikat –OH
3. Uji Asam Kromat

Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer


teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan oksidasi Cr +6
(berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr +3
(berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi
menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol tersier tidak dapat
teroksidasi oleh asam kromat. Fenol sendiri biasanya teroksidasi
menjadi tar berwarna coklat oleh asam coklat.

4. Keasaman Fenol

Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah


daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari
alkohol.ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah
menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam
larutan basa (sebagai garam fenoksida). Larutan natrium
hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup
kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut
dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tak satu
pun di antara basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk
mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang
akan melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion
alkoksida).

5. Uji Besi(III) Kromat

Penambahan besi(III) klorida yang terlarut dalam kloroform


(triklorometana) ke dalam suatu larutan fenol dalam kloroform,
menghasilkan suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin.
Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat
bervariasi mulai dari merah sampai ungu. Adapun alkohol tidak
menghasilkan warna apapun pada uji ini.

6. Reaksi dengan Natrium

Pada reaksi antara natrium dan alkohol, sebuah lempeng


kecil dari natrium yang dimasukkan kedalam alkohol akan
bereaksi stabil menghasilkan gelembung-gelembung gas hidrogen
dan membentuk larutan alkoksida yang tidak berwarna, disertai
panas yang terasa pada dasar tabung.
2R-O-H + 2 Na → 2 R – O – Na + H2
7. Reaksi dengan air brom

Alkoksidaair brom bertujuan untuk mengetahui


Reaksi fenol dengan
bahwa larutan tersebut merupakan fenol atau bukan. Gugus
hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif
terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air brom, fenol diubah
menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang kelarutannya dalam air sangat
rendah.

8. Uji Besi (III) Klorida

Penambahan besi (III) klorida yang terlarut di dalam


kloroform ke dalam masing-masing sampel dapat membedakan
apakah sampel mengandung fenol atau mengandung alkohol.

Fenol dengan besi (III) klorida memberi warna merah jambu,


ungu, atau hijau bergantung pada strukrur fenolnya. Hal ini terjadi
karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Sedangkan
alkohol-alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh karena ini cara ini dapat
digunakan untuk membedakan kebanyakan alkohol dan fenol.

Alat dan Bahan :


1) Alat-alat
a. Tabung reaksi
b. Pipet Tetes
2) Bahan
a. Etanol
b. 1-propanol
c. 2-propanol
d. n-butil alkohol
e. Sek butil alkohol
f. Ter-butil alkohol
g. Sikloheksanol
h. Etilen glikol
i. Fenol
j. Resorsinol
k. etanol
l. 2-naflol
m. Larutan NaOH 10 %
n. Logam Natrium
o. Indikator fenoftalein
p. Reagen Lucas
q. Aseton teknis
r. Asam sulfat pekat
s. Larutan brom dalam air (air brom)
t. Larutan besi (III) klorida

Alur kerja :
1. Percobaan pertama (Kelarutan)

Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3

Dimasukkan 0,5ml Dimasukkan 0,5ml n- Dimasukkan 0,5ml


etanol butil alkohol Sikloheksanol

Ditambah 2ml air Ditambah 2ml air Ditambah 2ml air

Dikocok Dikocok Dikocok

Dicatat hasilnya
Kelarutan Dicatat hasilnya
Kelarutan Dicatat hasilnya
Kelarutan

Tabung 4 Tabung 5

Dimasukkan 0,5ml Dimasukkan


Tabung 20,5ml
2. Percobaan
Etilenkedua Fenol
gllikol(Reaksi dengan Alkali)
Dimasukkan 0,5ml
Tabung 1
Ditambah 2ml air Ditambah 2ml air
sikloheksanol
Dikocok 0,5ml n-
Dimasukkan Dikocok
Ditambah 5ml larutan
butil alkohol
Dicatat hasilnya NaOH 10%
Dicatat hasilnya
Kelarutan Kelarutan
Ditambah 5ml larutan Dikocok
NaOH 10% Hasil 2
Dicatat hasilnya
Dikocok
Hasil 1
Dicatat hasilnya
Dicatat hasilnya

Tabung 3

Dimasukkan 0,5ml
Fenol

Ditambah 5ml larutan


NaOH 10%

Dikocok
Hasil 3
Dicatat hasilnya

3. Percobaan ketiga (Reaksi dengan natrium)

Tabung 1 Tabung 2

Dimasukkan 2ml etanol Dimasukkan 2ml 1-propanol

Ditambah sepotong kecil Ditambah sepotong kecil


logam Na logam Na

Ditambah beberapa tetes Ditambah beberapa tetes


Tabung 3
indikator PP indikator PP
Hasil 1 Dimasukkan 2ml 2-propanol
Hasil 2
Dicatat hasilnya Dicatat Hasilnya
Ditambah sepotong kecil logam
Dicatat hasilnya
Na
PP
Ditambah beberapa tetes
indikator PP Dicatat hasilnya
Hasil 3 hasilnya
Dicatat

4. Percobaan keempat (Pengujian Lucas)

Tabung 1 Tabung 2

DimasukkanTabung 3
2ml reagen Dimasukkan 2ml
Lucas reagen Lucas
Dimasukkan 2ml
reagen Lucas Ditambah 5 tetes 2-
Ditambah 5 tetes 1-
butanol butanol
Ditambah 5 tetes
Dicatat waktunyasiklohekasnol Dicatat waktunya
Hasil 1 Hasil 2
Dicatat waktunya
Hasil 3
5. Percobaan kelima (Pngujian Borwell-Wellman)→ tidak dilakukan

6. Percobaan ke enam (Reaksi dengan Air Brom)


0,1 gram Fenol + 3ml air

Ditambahkan air Brom

Diguncang-guncang
sampai warna kuning
tidak berubah

Tabung 1 Dicatat hasilnya Tabung 2

7. Percobaan ketujuh Warna Kuning


(Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida5ml air
Dimasukkan 5ml air Dimasukkan
Tidak Berubah
Dimasukkan 1-2 tetes Dimasukkan 1-2 tetes
Fenol Resorsinol

Ditambah 2 tetes larutan Ditambah 2 tetes larutan


Tabung 3besi(III) klorida besi(III) klorida
Hasil 1 Hasil 2
Diamati
Dimasukkan 5ml air Diamati

Dimasukkan 1-2 tetes 2-


propanol

Ditambah 2 tetes larutan


besi(III) klorida
Hasil 3
Diamati
Hasil Pengamatan :

Analisis dan pembahasan :


1. Kelarutan
Pada percobaan pertama yaitu kelarutan, yang pertama kami
lakukan adalah menyiapkan 5 tabung reaksi kemudian memberikan
zat yang berbeda tetapi diberi perlakuan yang sama. Tabung pertama
diisi dengan etanol tabung kedua diisi dengan n-butil alkohol, tabung
ketiga diisi dengan tert-butil alkohol, tabung keempat diisi dengan
sikloheksanol, tabung kelima diisi dengan etilen glikol. Kemudian
pada masing-masing tabung ditambah dengan 2 mL air lalu dikocok
dan dicatat waktu pada saat air larut.
Dari hasil pengamatan, kelarutan etilen glikol dalam air adalah
yang paling besar dengan waktu 2 detik sedangkan alkohol larut pada
saat t= 5 detik dan fenol larut pada saat t= 1 menit 21 detik. Hal ini
dikarenakan etilen glikol memiliki gugus –OH yang lebih banyak
sehingga memiliki ikatan hidrogen yang lebih besar dengan air
dibandingkan dengan alkohol maupun fenol dengan reaksinya sebagai
berikut
CH2OH – CH2OH + H2O → CH2OH – CH2O - + H3O+
Etilen glikol
Alkohol memiliki kelarutan yang lebih besar dibandingkan dengan
fenol karena alkohol memiliki jumlah atom C yang lebih sedikit di
dalam air. Semakin banyak jumlah atom C maka akan semakin sukar
larut dalam air. Pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah
atom C = 1-3 akan larut sempurna dalam air, sedangkan C = 4-5 akan
sedikit larut dalam air. Sedangkan atom C > 6 akan tidak dapat dalam
air . reaksi yang terjadi pada alkohol adalah

CH3CH2OH + H2O → CH3CH2O- + H3O+

Fenol dapat larut di dalam air namun sedikit lebih lama


dibandingkan dengan alkohol dan etilen glikol. Hal ini disebabkan
fenol mudah terionisasi di dalam air, tetapi fenol dapat beresonansi
yang menyebabkan struktur di dalam molekulnya lebih stabil
sehingga untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air sedikit lebih
lama. reaksinya adalah

Sementara pada sikloheksanol dan n-butil alkohol tidak larut di


dalam air dan terbentuk dua lapisan ketika dilarutkan dalam air. Pada
sikloheksanol, bentuk molekulnya siklik menyebabkan senyawa tidak
larut dalam pelarut polar seperti air, karena sikloheksanol merupakan
senyawa non polar maka sikloheksanol hanya akan larut pada
senyawa non polar. Sehingga ketika dilarutkan dalam air, terbentuk
dua lapisan. Reaksinya adalah

Begitu pula yang terjadi pada n-butil alkohol yang membentuk dua
lapisan. Namun hal ini disebabkan karena n-butil alkohol memiliki
rantai C yang lebih panjang sehingga meningkatkan ketidak polaran
dan menyulitkannya untuk terlarut di dalam air. Reaksi yang terjadi
adalah
CH3(CH2)3OH + H2O → CH3(CH2)3O- + H3O+

2. Reaksi dengan Alkali


Pada reaksi dengan alkali disiapkan 3 tabung reaksi. Tabung 1 diisi
0,5 mL n-butil alkohol, tabung 2 diisi 0,5 mL sikloheksanol dan tabung
3 diisi 0,5 mL fenol. Ketiga tabung tersebut diberi perlakuan yang
sama yaitu pada masing-masing tabung ditambah dengan 10% NaOH
kemudian dikocok dan diamati perubahan yang terjadi.
Pada tabung 1 n-butil alkohol ketika direaksikan dengan NaOH
tidak terjadi perubahan apapun kemudian setelah 15 detik larutan
terpisah menjadi dua lapisan. Hal ini disebabkan karena NaOH tidak
cukup kuat untuk bereaksi dengan n-butil alkohol yang merupakan
gugus alkohol dan karena alkoksida sendiri adalah basa kuat
umumnya lebih kuat dari hidroksida sehingga untuk membuat
alkoksida diperlukan basa yang lebih kuat daripada alkoksida itu
sendiri. Reaksi yang terjadi adalah
CH3(CH2)3OH + NaOH tidak bereaksi

Pada tabung 2 sikloheksanol ketika direaksikan dengan NaOH


tidak terjadi perubahan apapun kemudian setelah 20 detik larutan
terpisah menjadi dua lapisan dengan bagian atas larutan menjadi
keruh sedangkan pada bagian bawah larutan tetap bening . Hal ini
disebabkan karena NaOH tidak cukup kuat untuk bereaksi dengan
sikloheksanol yang merupakan gugus alkohol. Reaksi yang terjadi
adalah

OH

+ NaOH tidak bereaksi

Pada tabung 3 Fenol ketika direaksikan dengan NaOH terjadi


perubahan warna pada larutan yang semula tidak berwarna menjadi
berwarna hijau pada saat t= 6 detik. Hal ini disebabkan kareana, Fenol
yang lebih reaktif dan lebih asam daripada alkohol dengan nilai pKa=
10. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah daripada OH-,
oleh karena itu, fenoksida dapat dibuat dengan mereaksikan fenol
dengan NaOH. Fenol diubah menjadi anion fenoksida sehingga fenol
akan terlarut dalam larutan basa sebagai garam fenoksida.
Sebagaimana reaksinya adalah

OH ONa

+ NaOH + H2O

3. Reaksi dengan Natrium

Pada percobaan ketiga ini, tiga tabung reaksi yang masing-


masing berisi 2 mL etanol, 2 mL propanol dan 2 mL 2-propanol
direaksikan dengan sepotong kecil logam natrium pada masing-
masing tabung dan menghasilkan gelembung-gelembung gas
hidrogen dan membentuk garam alkoksida yang tidak berwarna
disertai dengan adanya panas pada tabung reaksi.
Pada etanol, terjadi perubahan warna menjadi merah (+) setelah
direaksikan dengan natrium dan ditetesi indikator fenolftalein.
Reaksinya adalah

2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2O- Na+ + H2↑

Pada propanol terjadi perubahan perubahan warna menjadi


merah (++) setelah direaksikan dengan natrium dan ditetesi indikator
fenolftalein. Reaksinya adalah

2 CH3CH2CHOH + 2 Na → 2 CH3CH2CHO-Na+ + H2↑

Pada 2-propanol terjadi perubahan perubahan warna menjadi


merah (+++) setelah direaksikan dengan natrium dan ditetesi indikator
fenolftalein.

2CH3CHOHCH3 + 2 Na → 2 CH3 CHONaCH3 + H2↑

Perubahan warna yang terjadi tersebut menandakan bahwa


alkoksida yang dihasilkan merupakan basa kuat. Reaksi yang terjadi
antara gugus alkohol dengan natrium bukanlah reaksi asam –basa
tetapi reaksi oksidasi-reduksi.

4. Pengujian Lucas
Pada percobaan yang telah dilakukan 1-butanol yang ditetesi
dengan reagen lucas tidak mengalami perubahan apapun karena 1-
butanol tergolong alkohol primer. Alkohol primer tidak diubah
menjadi alkil klorida selama beberapa jam pada suhu kamar oleh
reagen lucas. Reaksi yang terjadi

Pada 2-butanol yang direaksikan dengan reagen lucas


menghasilkan larutan yang keruh (++) dan terbentuk dua lapisan
setelah 2 menit 13 detik. Reaksi yang terjadi adalah
Hal ini juga terjadi pada sikloheksanol setelah 3 menit 15 detik
larutan berubah menjadi keruh (+++) dan terbentuk dua lapisan. Kerja
reagen ini pada alkohol sekunder saat praktikum adalah melarutkan
alkohol dan menghilangkan OH, membentuk karbokation. Reaksi
yang terjadi adalah

5. Pengujian Borwwell-wellman tidak dilakukan


6. Reaksi dengan Air Brom
Pada percobaan ke enam, 0,1 gr fenol ditambah dengan 3 mL air
dan beberapa tetes air brom kemudian diguncang sampai warna
kuning tidak berubah lagi.
Pengujian fenol dengan air brom dimaksudkan untuk menguji
adanya gugus fenol. Ditandai dengan berubahnya larutan Fenol dari
jingga menjadi larutan kuning (+) dengan sedikit endapan atau
gumpalan pada bagian bawah tabung reaksi. Gugus hidroksil pada
fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif terhadap subtitusi
elektrofilik. Dengan air brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo
fenol yang mempunyai sifat rendah kelarutanya dalam air. Reaksi
yang terjadi adalah

7. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida


Pada percobaan ke tujuh, 3 tabung reaksi yang masing-masing
diisi dengan 2 tetes fenol, 2 tetes resorsinol dan 2 tetes 2-propanol
ditambah dengan 5 mL air dan ½ tetes FeCl3 kemudian dikocok.
Penambahan FeCl3 dalam larutan fenol, resorsinol dan 2-
propanol adalah untuk mengididentifikasi apakah ada gugus fenolik
dalam larutan tersebut. Apabila uji positif maka larutan akan berubah
warna menjadi ungu, merah jambu ataupun hijau setelah penambahan
FeCl3.
Pada larutan yang berisi 2 tetes fenol terjadi perubahan warna
yang semula berwarna coklat kemerahan menjadi hijau setelah ditetesi
dengan feCl3. Berarti pengujian tersebut positif karena terdapat gugus
fenolik dalam struktur fenol yang ditandai dengan adanya peubahan
warna menjadi hijau. Reaksi yang terjadi adalah

Sedangkan pada resorsinol setelah penambahan FeCl 3 warna


larutan berubah menjadi kuning (++). Pada 2-propanol larutan
berubah menjadi kuning (+). Hal ini dikarenakan struktur pada
resorsinol dan 2-propanol tidak mengandung gugus fenolik. Sehingga
saat pengujian dengan FeCl3 tidak menghasilkan larutan yang
berwarna ungu, merah muda maupun hijau.

Reaksi yang terjadi adalah

2CH3CHOHCH3 + FeCl3 tidak bereaksi


2-propanol

Kesimpulan :

1. Perbedaan sifat antara alcohol dan fenol

No. Perbedaan Sifat


Alkohol Fenol
1. Sebagian gugus alkohol larut dalam air Kelarutan fenol dalam air akan
membentuk ikatan hidrogen dengan berkurang jika guugus nonpolar
molekul air, tetapi hanya alkohol terikat pada cincin aromatik,
dengan struktur kecil saja atau berat sehingga lebih sulit walaupun
molekul ringan. memungkinkan untuk larut.

2. Keasaman alkohol lebih rendah Keasaman fenol lebih tinggi


dibandingkan fenol sehingga tidak dibandingkan alkohol
bisa bereaksi dengan NaOH sehingga dapat bereaksi
dengan NaOH membentuk
garam fenoksida
3. Dapat bereaksi dengan logam Na Dapat bereaksi dengan NaOH
membentuk garam alkoksida dan membentuk garam fenoksida
gas hidrogen
4. Reagen lucas tidak dapat bereaksi Tidak dapat bereaksi dengan
dengan alcohol primer tetapi dapat reagen lucas
bereaksi dengan alcohol sekunder
dan tersier
5. alkohol tidak berubah warna ketika Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan
direaksikan dengan FeCl3 karena memberikan warna hijau, karena
tidak mengandung gugus fenolik mengandung gugus fenolik

2. Pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan alkohol dan


fenol adalah reagen lucas, FeCl3, NaOH, dan logam Na.
Jawaban Pertanyaan :

1. Kesimpulan apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan


alkohol di dalam air, berdasarkan hasil percobaan di atas?
Manakah dari 1- pentanol dan 1- heptanol yang lebih sukar larut
dalam air?
Jawab :
- Semakin pendek rantai C nya maka semakin mudah larut dalam
air karena gugus hidroksi dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan molekul air.
- Yang lebih sukar larut dalam air adalah 1- heptanol, karena 1-
heptanol mengandung gugus C sebanyak 6 sehigga rantai
semakin panjang dan sukar larut dalam air.
2. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenoll
dalam larutann 10% natrium hidroksida!
Jawab :

OH ONa

+ NaOH + H2O

3. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-


heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya!
Jawab :
Lebih asam fenol, karena fenol memiliki gugus – OH yang terikat
pada rantai siklik aromatis. Sehingga mudah bereaksi dengan basa
kuat NaOH.
4. Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah
petunjuk yang ada mengatakan hasil dari reaksi ini?
Jawab :
2 C2H5OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2
Ketika ditetesi indikator PP larutan berubah merah muda, ada
gelembung dalam tabung, dan tabung terasa panas.
5. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat
dibedakan antara sikloheksanol dan fenol ?
Jawab :
- Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi
dengan NaOH karena sikloheksanol merupakan alkohol
- Fenol merupakan senyawa aromatis dan bereaksi dengan
NaOH
6. Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen lucas terhadap
masing-masing senyawa berikut : 1- butanol, sikloheksanol dan
tert-butil alkohol?
Jawab :
Reagen lucas sangat berpengaruh pada ter-butil alkohol karena ter-
butil alkohol saat bereaksi dengan reagen lucas dapat membentuk
alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Alkohol sekunder
juga bereaksi cepat dengan lucas membentuk alkil klorida, tetapi
alkohol primer tidak bereaksi.
7. Diantara senyawa berikut : 1- butanol, trifenil karbinol, resorsinol,
manakah yang tidak mengalami oksidasi dalam pengujian
Bordwell-Wellman ?
Jawab :
Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah teroksidasi
oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Jadi
1-butanol dan resorsinol akan teroksidasi, sedangkan trifenil
karbinol tidak.
8. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis
reaksii yang terjadi!
Jawab :
Br
OH OH

+ Br2

Daftar Pustaka : Br Br

Anonim. 2011. Alkohol dan Fenol. http://materi/anyar/alkohol-dan-fenol.html


diakses tanggal 2 November 2012

Fesenden, Ralp.J dan Fesenden, Joan S. 1992. Organic Chemistry. 3th ed.
(diterjemahkan oleh : Aloysium Hadyana Pudjaantaka. Jakarta: Erlangga.

Tim Dosen Kimia Organik. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1.


Surabaya : UNESA.
Lampiran :

Gambar 1

kelarutan

Gambar 2

Reaksi dengan
Alkali
Gambar 3

Reaksi dengan
Natrium

Gambar 4

Pengujuan Lucas

Gambar 5

Reaksi Fenol
dengan Air Brom

Gambar 6

Reaksi Fenol
dengan Desi (III)
Klorida