Anda di halaman 1dari 5

LATIHAN SOAL – SOAL KIMIA ORGANIK I

1). Hitung muatan formal dari semua atom kecuali H dalam setiap struktur berikut:

:
:O:
H +

(a) CH3 S Cl:


(c) CH3 O H
:O:
:

:
:O:

(b) CH3 C N:

:O:
(d) CH3 C :

2). Tuliskan struktur lengkap untuk setiap senyawa berikut:

a). CH3COOCH2CH3 b). OHCCH2CHO c). CH3COCH3

3). Tuliskan rumus struktur mampat untuk setiap struktur berikut:

H H H H H H

(a) H C C C O H (b) H C C C N H

H H H H H H
O

4). Tuliskan persamaan kimia untuk (a) pemaksapisahan homolitik (b) pemaksapisahan heterolitik
dari setiap senyawa berikut. Tunjukkan gerakan elektron dengan panah lengkung!
(i) CH3 Cl (ii) NH4 Br
(iii) CH3CH2 OH (iv) H NH2

5). Lingkari pasangan elektron valensi yang menyendiri (bila ada) dalam rumus berikut:

+
a). (CH3)3COH b). CH2=CH2 c). (CH3)3NH d). H2C=O

6). Asam sinamat C6H5CH=CHCO2H berada sebagai sepasang stereoisomer. Isomer cisnya
merupakan perangsang tumbuh bagi tumbuhan, sedangkan isomer trans tidak. Tuliskan rumus
struktur untuk ke dua isomer asam sinamat
7). Satu senyawa penarik seks dari ngengat tussock cemara douglas betina telah diidentifikasi
sebagai (Z)-1,6-heneikosadien-11-on. Isomer (E) menunjukkan daya tarik yang kecil atau tidak
sama sekali. Tuliskan ke dua struktur tersebut. (Heneikosana adalah alkana berantai lurus 21
karbon).
8). Komponen utama dari sekresi penarik sek ngengat arctiid betina ( Utetheisa ornatrix) diberi nama
(3Z, 6Z, 9Z) heneikotriena. Bagaimana struktur senyawa tersebut?
9). Gambarkan proyeksi Newman untuk suatu konformer anti (jika ada) untuk masing masing
senyawa di bawah ini. Gunakan karbon karbon yang dilingkari sebagai pusat proyeksi Newman.

10) HOOCCHCH2CH2COOH HOOCCHCH2CH2COOH HOOCCHCH2CH2COOH

a) . b)
CH3 CH3 c) CH3

11). Mana yang lebih stabil ? Jelaskan alasan saudara!

C(CH3)3
H

H H3C H
C(CH3)3

CH3 H

12. Mengapa suatu struktur sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil daripada struktur trans
padanannya? Gambarkan struktur kursinya!
13. Gambarkan bentuk kursi senyawa berikut, dengan semua atom H cincin dalam posisi aksial.
Senyawa ini adalah glukosa. Sarankan suatu alasan mengapa glukosa jauh lebih lazim terdapat
dalam alam dibandingkan stereoisomernya yang manapun.
14. Tuliskan nama IUPAC untuk senyawa berikut:
14. a). Cl2CHCOOH b). (CH3)2CHCH2COOCH2CH3

d). BrCH2COCH3
c)

NH2 e). ClCH2CH=CHOH

15. Dari tiap pasangan isomer struktural di bawah, manakah yang memiliki titik didih lebih tinggi?
a). Heksana atau 2,2-dimetilbutana?
b). 2-butena atau metilpropena?
c). 1-pentanol atau 2,2-dimetil-1-propanol? Mengapa?
16. Biasetil C4H6O2, adalah suatu keton yang digunakan untuk menyedapkan margarin. Senyawa ini
tak mengandung cincin maupun ikatan rangkap karbon karbon. Bagaimana strukturnya?
17. Gambar struktur dan tulis nama IUPAC untuk (a) semua isomer siklopentanon berisi satu substi-
tuen metil pada suatu atom karbon cincin; (b) semua isomer siklopentena dengan satu cabang
isopropil
18. Mana dari struktur resonansi berikut ini yang merupakan penyumbang utama terhadap struktur
nyata? Jelaskan!
:
:
:O: -

:
O: :O: -

:
:
+
(a) CH3CH2C NH2 CH3CH2C NH2 CH3CH2C=NH2
-
:
: ..
-

:
(b) O : -
O: : .O
.

:
:

19. Nyatakan apakah pasangan rumus berikut ini menyatakan satu senyawa ataukah isomer-isomer
Cl
Cl
(c) ,
(a) CH3CHCH2CH2CH3 , CH3CH2CH2CHCH3 CH3
CH3
CH3

(b) (CH3)3CCl , CH CH (d) CH3CH2CHCH3 Cl


3

CH2 , CH3CH2CHCH2CH2
CH2Cl
CH2Cl CH3

20. Berikan penyumbang resonansi yang penting untuk masing masing senyawa berikut:
O O
O

- - +
(a) CH3CO (b) HOCO (c) CH3CHCH=CH2
-
(d) O CH

21. Ion mana dalam setiap pasangan berikut ini yang akan lebih distabilkan? Jelaskan jawaban sdr
dengan struktur!

+
(a) CHCH3 atau +
CH2CH2

- -
(b) :CH2CH3 atau :CH2NO2
22. Dietil eter dan 1-butanol ke duanya larut dalam air, tetapi titik didih 1-butanol adalah 83 oC lebih
tinggi daripada dietil eter. Keterangan apa yang dapat diberikan untuk pengamatan ini?
Gunakan rumus struktur dalam jawaban saudara!
23. Lengkapi persamaan berikut:
OH

(a) CH3CHCOOH + CH3NH2

(b) CaCO3 + 2 CH3COOH

CH3

(c) CH3CO- + H2O

CH3
24. Dalam reaksi berikut, pereaksi mana asam Lewis dan yang mana basa Lewis?
+ -
(a) (CH3)2CHBr + FeBr3 (CH3)2CH + FeBr4
Cl +
-
(b) CH3CH=CHCH3 + Cl2 CH3CH CHCH3 + Cl
25. Guanidin adalah senyawa yang bereaksi sebagai basa. Gambarkan struktur resonansi untuk asam
konjugasinya
NH2 NH2
+ +
HN + H NH2

NH2 NH2

26. Diandaikan bahwa setiap senyawa berikut ini tidak megandung ikatan rangkap.
Gambarankan struktur untuk masing-masing senyawa berikut!
a). C3H6 b). C2H4O c) C4H8O
27. Gambarkan semua jenis ikatan Hidrogen dari (CH3)2NH dalam larutan air. Mana
yang merupakan ikatan Hidrogen terkuat?
28. Dalam masing-masing struktur atau pasangan struktur berikut ini, dari ikatan yang
ditandai (1) atau (2), manakah yang ikatannya lebih pendek, jelaskan!

(1) (2)
a). Cl CH3 Cl

H H
(1) (2) (1) (2)
b). C=CH-C C H b). C=CH-C C H

H H
29.Tuliskan nama IUPAC untuk setiap senyawa berikut:
a). (CH3CH2)2CHCH2CH3 b). CH3 - CH - CH - COOH

OH Br
30. Tentukan R atau S pada struktur berikut:
H
Cl COOH

OHC H OH
C CH2 C COOH
HO H
a) CH3 CH2OH
H b) c)
NH2

31. a). Proyeksi Fischer mana di bawah ini yang menyatakan pasangan enantiomer?
b). Mana yang merupakan pasangan diastereomer/
c). Mana yang merupakan bentuk meso?
COOH COOH COOH
HO H HO H H OH
HO H HO H H OH
HO H H OH H
HO
COOH COOH COOH
(A) (B) (C)