Unidad 3

Hidratos de Carbono

Universidad Nacional de Río Negro Bioquímica I – 2019

Sede Alto Valle y Valle Medio Ingeniería en Biotecnología
 Hidratos de Carbono

• Moléculas simples desde el punto de vista

químico.

• Desempeñan funciones vitales esenciales

• Fórmula estequiométrica: (CH2O)n

• Pueden tener grupos fosfato, sulfito o amino en

su estructuras.
Los podemos encontrar con distintos nombres
• Hidratos de carbono o carbohidratos: debido a su
fórmula estequiométrica

• Sacáridos: del griego sakcharon, que significa azúcar

• glúcidos: derivados de la glucosa, principal

monosacárido

• Sufijo osa: se usa para designar a los sacáridos

• Prefijo gluco: Algunas veces se los encuentra con el

prefijo glico
 Funciones que desempeñan

• Almacenamiento (almidón en células vegetales y

glucógeno en las células animales)

• Estructurales: glucanos (insolubles) que forman parte

estructural o de protección en las paredes celulares
de bacterias y las plantas u en los tejidos conjuntivos
de los animales.

• Comunicación celular: carbohidratos complejos

unidos covalentemente a lípidos o proteínas de
membrana (moléculas híbridas llamadas
clucoconjugados)
• Fotosíntesis: captan el CO2 de la atmósfera y
lo fijan en polímeros de almacenamiento
como el almidón

• Respiración: las células oxidan los glúcidos

almacenados y los convierten en CO2
obteniendo energía en el proceso.
Clasificación
 Tres clases principales de hidratos de
carbono

• Monosacáridos
• Disacáridos
• Polisacáridos
 Monosacáridos

• Azúcares simples
• Una sola unidad de polihidroxialdehído o cetonas
• La más abundante en la naturaleza es la glucosa:
hexosa de 6 átomo de C (llamada también
dextrosa)
• Monosacáridos más simples de más de 4 átomos
de C suelen tener estructuras cíclicas
• Nombres comunes terminan con el sufijo «osa»
 Oligosacáridos

• Formados por pocos monosacáridos, o

residuos, unidos por enlaces glucosídicos
característicos.
• Disacáridos: formados por dos monosacáridos
• Nombres comunes terminan con el sufijo
«osa»
• Los oligosacáridos con tres o más unidades de
monosacáridos no se encuentran libres en las
células sino formando glucoconjugados
 Polisacáridos

• Polímeros que tienen más de 20 unidades de

monosacáridos.
• Lo común es que tengan miles o centenares
de unidades de monosacáridos
• Pueden ser lineales o ramificados
• Los distintos polisacáridos difieren en los
enlaces glucosídicos que unen las unidades de
monosacáridos y por lo tanto tienen distintas
propiedades y funciones biológicas
 Monosacáridos

• Glúcidos más simples

• Son aldehídos o cetonas

• Con dos o más grupos hidroxilos

• Los átomos de C a los que se unen los OH forman

centros quirales por lo que se da lugar a una gran
cantidad de estereoisómeros
• Son incoloros y cristalinos
• Solubles en agua e insolubles en solventes no polares
• Tienen una cadena de átomos de carbono sin
ramificar en los C están unidos por enlaces sencillos
• Puede haber formas de cadena abierta o cerrada
• Presentan un grupo carbonilo en un átomo de C y en
los otros átomos de C se encuentran unidos
hidroxilos
• Presentan de 3 a 7 átomos de carbono.
• Grupo carbonilo en el extremo de la cadena: es
un aldehído (polihidroxialdehído) o aldosa
• Grupo carbonilo en el interior de la cadena
hidrocarbonada: es una cetona
(polihidroxicetona) o cetosa
Monosacáridos o azúcares simples: son carbohidratos que no se
pueden hidrolizar a compuestos más simples.

 La glucosa es un polihidroxialdehído, mientras que la fructosa es

una polihidroxicetona.

 A los polihidroxialdehídos se les denomina aldosas (ald- de aldehído

y -osa es el sufijo que se utiliza para designar a los azúcares) y a las
polihidroxiceronas, cetosas (cet- de cetona y -osa por ser un azúcar).
De acuerdo con el numero de átomos de carbono

Un azúcar generalmente tiene entre tres y siete átomos de carbono

triosa (tres carbonos)

tetrosa (cuatro carbonos)
pentosa (cinco carbonos)
hexosa (seis carbonos)
heptosa (siete carbonos)
 Los términos se combinan: la glucosa tiene un aldehído y contiene
seis átomos de carbono, por lo que es una aldohexosa.

 La fructosa también contiene seis átomos de carbono, pero es una

cetosa, por lo que se denomina cetohexosa. La mayor parte de las
cetosas tienen el grupo cetona en C2, segundo átomo de carbono
de la cadena.

 Los azúcares naturales más frecuentes son las aldohexosas y

aldopentosas.
Isómeros ópticos
• Presentan
estereosiomería
debido a la
presencia de un C
quiral
 Azúcares D,L
 El gliceraldehído, la aldosa más sencilla, sólo tiene un
centro quiral y, por lo tanto, tiene dos formas
enantioméricas (imágenes especulares).

 Sin embargo, sólo el enantiómero dextrorrotatorio se

encuentra en la naturaleza; esto es, una muestra del
gliceraldehído en estado natural colocada en un
polarímetro rota el plano de la luz polarizada en una
dirección en sentido a las manecillas del reloj, denotada
(+).
 El enantiómero (+) del gliceraldehído tiene su grupo OH a la
derecha en la proyección de Fischer.

 El enantiómero (-) del gliceraldehído tiene su grupo OH a la

izquierda en la proyección de Fischer:
 Todos los compuestos de este tipo son referidos
como azúcares D:
• Molécula con n centros quirales: tiene 2n
estereoisómeros.

• Gliceraldehído tiene 21= 2

• Aldohexosas tiene 4 centros quirales 24= 16

 • Los estereoisómeros de cada una de las longitudes
de cadena de C pueden dividirse en dos grupos que
difieren en la configuración alrededor del centro
quiral más distante del grupo carbonilo.

Configuración de referencia es la misma que el D-gliceraldehído:

isómeros D
Configuración de referencia es la misma que el L-gliceraldehído:
isómeros L
En una proyección:

El OH a la derecha: isómero D

El OH a la izquierda: isómero L
la serie D de los azúcares tienen el grupo OH del
carbono asimétrico inferior a la derecha en la
proyección de Fischer

los azúcares de la serie L tienen el grupo OH del

carbono asimétrico inferior a la izquierda.
Azúcares Epímeros
Muchos de los azúcares más comunes están relacionados entre ellos,
diferenciándose sólo por la estereoquímica de un solo átomo de carbono.

Por ejemplo, la glucosa y la manosa sólo difieren en el C2, primer átomo de

carbono asimétrico.
Los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un carbono se denominan
epímeros y el átomo de carbono cuya configuración es opuesta generalmente se
especifica y, en el caso de que no se especifique, se asume que es el C2.
 Estructura cíclica de los monosacáridos

• En solución, las aldotetrosas y todos los

monosacáridos con cinco o más átomos de
carbono el grupo carbonilo forma un enlace
covalente con el O del grupo OH perteneciente a
la misma cadena.
• La formación de estas estructuras en anillo es
el resultado de una reacción general entre los
alcoholes y los aldehídos o las cetonas para
formar hemiacetales o hemicetales

• Contienen un átomo de C asimétrico adicional

y pueden entonces existir como
esteroisómeros.
• Formas isoméricas que difieren entre sí únicamente
en la configuración alrededor del átomo de carbono
hemiacetálico o hemicetálicos: anómeros.

• El C se denomina carbono anomérico.

• Los anómeros α y β de la D-glucosa se

interconvierten en solución acuosa mediante
mutarrotación.
• La designación α indica
que el OH en el C
anomérico, en una
proyección de Fischer
está en el mismo lado
que el grupo OH unido al
centro quiral más
alejado.

• En la designación β el OH
se encuentra en el lado
opuesto
• Los compuestos cíclicos de seis átomos de C se
denominan piranosas (similares al anillo de pirano)

• Las aldosas también presentan formas cíclicas de

cinco átomos (similares al furano), formando un
anillo de 5 átomos llamado furanosas.
Nomenclatura de los hemiacetales cíclicos: Nombres de la piranosa y
furanosa

Las estructuras cíclicas de los monosacáridos se nombran de acuerdo con

sus anillos de cinco o seis miembros.

 Piranosa: al hemiacetal cíclico de seis miembros, nombre derivado del

éter cíclico de seis miembros, pirano.

 Furanosa: al hemiacetal cíclico de cinco miembros se le denomina,

nombre derivado del éter cíclico de cinco miembros, furano.
Glucosa en forma de hemiacetal cíclico

 Las aldosas contienen un grupo aldehído y varios grupos hidroxilo.

 La forma sólida, cristalina, de una aldosa generalmente es un
hemiacetal cíclico.

 En solución, la aldosa se encuentra como una mezcla en equilibrio

del hemiacetal cíclico y la forma de cadena abierta.

 En la mayoría de los azúcares, el equilibrio está desplazado hacia el

hemiacetal cíclico.
 Con frecuencia, la estructura cíclica se representa en la proyección
de Haworth, en la que se muestra el anillo como si fuera plano
(aunque no lo es).

 La proyección de Haworth se utiliza mucho en los textos de

biología, pero se prefiere utilizar la conformación de silla, más real.
Como se representan los monosacáridos cíclicos
1. Mentalmente se orienta la proyección de Fischer sobre su lado derecho. Los
grupos que estaban a la derecha en la proyección de Fischer se encuentran hacia
abajo en la estructura cíclica y los grupos que estaban a la izquierda, hacia arriba.

2. C5 y C6 se colocan hacia atrás. El enlace C4-C5 ha de rotar para que el grupo

hidroxilo de C5 pueda formar parte del anillo. Para los azúcares de la serie D, esta
rotación sitúa el grupo terminal CH20H (C6 en la glucosa) hacia arriba.
3. Se cierra el anillo y se dibuja el resultado. La proyección de Haworth o la
conformación de silla siempre se representan con el oxígeno en la parte posterior,
en el extremo de la derecha, con C1 a la derecha. C1 es fácil de identificar ya que
es el carbono hemiacetálico (el único carbono enlazado a dos oxígenos).
El grupo hidroxilo de C1 puede encontrarse hacia arriba o hacia abajo.
Forma hemiacetálica cíclica con un anillo de cinco miembros de
la fructosa
 Muchas aldopentosas y cetohexosas forman anillos de cinco miembros.

 Los anillos de cinco miembros se suelen representar con el oxígeno del anillo en
la parte trasera y el carbono hemiacetal (el que va enlazado a dos oxígenos) a la
derecha.

 El grupo -CH20H de la parte posterior izquierda (C6) está hacia arriba en la serie D
de las cetohexosas.
Glucosa en forma de hemiacetal cíclico

 Las aldosas contienen un grupo aldehído y varios grupos hidroxilo.

 La forma sólida, cristalina, de una aldosa generalmente es un
hemiacetal cíclico.
 En solución, la aldosa se encuentra como una mezcla en equilibrio
del hemiacetal cíclico y la forma de cadena abierta.
 En la mayoría de los azúcares, el equilibrio está desplazado hacia el
hemiacetal cíclico.
 Con frecuencia, la estructura cíclica se representa en la proyección de Haworth,
en la que se muestra el anillo como si fuera plano (aunque no lo es).

 La proyección de Haworth se utiliza mucho en los textos de biología, pero se

prefiere utilizar la conformación de silla, más real.
En solución acuosa
Como se representan los monosacáridos cíclicos

1. Mentalmente se orienta la proyección de Fischer sobre su lado derecho. Los

grupos que estaban a la derecha en la proyección de Fischer se encuentran hacia
abajo en la estructura cíclica y los grupos que estaban a la izquierda, hacia arriba.

2. C5 y C6 se colocan hacia atrás. El enlace C4-C5 ha de rotar para que el grupo

hidroxilo de C5 pueda formar parte del anillo. Para los azúcares de la serie D, esta
rotación sitúa el grupo terminal CH20H (C6 en la glucosa) hacia arriba.
3. Se cierra el anillo y se dibuja el resultado. La proyección de
Haworth o la conformación de silla siempre se representan con el
oxígeno en la parte posterior, en el extremo de la derecha, con C1 a
la derecha. C1 es fácil de identificar ya que es el carbono
hemiacetálico (el único carbono enlazado a dos oxígenos).
El grupo hidroxilo de C1 puede encontrarse hacia arriba o hacia
abajo.
Forma hemiacetálica cíclica con un anillo de cinco miembros de
la fructosa
 Muchas aldopentosas y cetohexosas forman anillos de cinco
miembros.
 Los anillos de cinco miembros se suelen representar con el oxígeno
del anillo en la parte trasera y el carbono hemiacetal (el que va
enlazado a dos oxígenos) a la derecha.
 El grupo -CH20H de la parte posterior izquierda (C6) está hacia
arriba en la serie D de las cetohexosas.
Modificaciones de los monosacáridos

• Los monosacáridos presentan grupos carbonilo

e OH en su estructura.
• Pueden sufrir reacciones características de estos
grupos funcionales
• Importancia biológica
 Reacciones de:

1. Oxidación
2. Reducción
3. Esterificación
4. Aminación
1. Oxidaciones

• Se oxida el grupo aldehído a

ácido carboxílico: ácido
aldónico
• Si se oxida un OH primario (C
6) a ácido carboxílico: ácido
urónico
 Al igual que otros aldehídos, una aldosa se oxida
fácilmente para producir el ácido carboxílico
correspondiente, llamado ácido aldónico.
 Si se utiliza un agente oxidante más fuerte como el HNO3 (ácido
nítrico) diluido caliente, una aldosa se oxida a un ácido
dicarboxílico, llamado ácido aldárico.

 En esta reacción se oxidan el grupo -CHO en C1 y el grupo terminal

-CH2OH.
• Las lactonas son una forma
ciclada, pero hay un enlace
éster entre el carboxilo
oxidado del C1 y un alcohol
de la misma molécula,
normalmente C5.
Pueden oxidarse dos extremos, el OH y el COOH: forma
aldárica
2. Reducciones

• Grupos aldehídos y
cetonas sufren
reducciones: alditoles
• Glicerol, mioinositol,
ribitol (FAD)
• Desoxiazúcares; se
sustituye un OH por H
 El D-glucitol, el alditol producido por la reducción de la D-glucosa,
es una sustancia de origen natural presente en varias frutas y
bayas.

 Se utiliza bajo su nombre alterno, D-sorbitol, como un endulzante y

un sustituto del azúcar en los alimentos.
3. Esterificación
• Los OH se unen mediante un enlace éster de
un ácido fosfórico formando azúcares fosfato
• Glucosa-6-P en la glucólisis
• D-ribosa y D-desoxirribosa en la síntesis de
ácidos nucleicos.
 En los organismos vivos, los carbohidratos no sólo se
encuentran en forma libre, sino también unidos a través de
sus centros anoméricos a otras moléculas como lípidos
(glicolípidos) o proteínas (glicoproteínas).

 Colectivamente llamadas glicoconjugados, estas moléculas

de azúcares unidos son componentes de las paredes
celulares y son cruciales al mecanismo por el cual se
reconocen los tipos diferentes de células.
Formación biológica de ésteres: fosforilación
4. Aminoazúcares
• Se sustituye un grupo OH del C de un carbohidrato por un grupo
amino –NH2
• D-glucosamina y D-galactosamina frecuentes en polisacáridos
• Pueden sufrir reacciones de acetilación: N-acetilgluocasamina
• Puede esterificarse con un ácidos: N-acetilmurámico (en el C3 del
azúcar).
• Ácido N-acetilneuramínico:
 Los ocho monosacáridos son:
 L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa).
 D-galactosa.
 D-glucosa.
 D-manosa.
 N-acetil-D-glucosamina.
 N-acetil-D-galactosamina.
 D-xilosa.
 Ácido N-acetil-D-neuramínico.

 Todos se utilizan para la síntesis de los

componentes glicoconjugados de las
paredes celulares.
Los ocho monosacáridos esenciales
Los ocho monosacáridos esenciales
 Todos los monosacáridos esenciales se
originan de la glucosa:
 Disacáridos

• La reacción entre un OH cualquiera de un

monosacárido con el OH del carbono
anomérico (C1 en aldosas y C2 en cetosas) de
un azúcar diferente producirá la unión
mediante un enlace o-glucosídico
 Disacáridos
 El carbono anomérico de un azúcar puede reaccionar con el grupo
hidroxilo de un alcohol para dar lugar a un acetal denominado
glicósido.

 Si el grupo hidroxilo forma parte de otra molécula de azúcar, el

glicósido que se obtiene es un disacárido, azúcar formado por dos
unidades de monosacáridos
En principio, el carbono anomérico puede reaccionar con
cualquiera de los grupos hidroxilo de otro azúcar para dar lugar a
un disacárido.

Los disacáridos naturales se pueden producir enlazándose

generalmente de las tres formas siguientes:

1) Enlace 1,4‘: El carbono anomérico se enlaza al átomo de oxígeno

de C4 del segundo azúcar. El símbolo prima (') en 1.4' indica que C4
se encuentra en el segundo azúcar.

2) Enlace 1,6‘: El carbono anomérico se enlaza al átomo de oxígeno

de C6 del segundo azúcar.

3) Enlace 1,1‘: El carbono anomérico del primer azúcar se enlaza a

través de un átomo de oxígeno al carbono anomérico del segundo
azúcar.
• Enlace monoglucosídico: uno de los OH es
aportado por el carbono anomérico (derivado
del carbono carbonilo original)
• Enlace o-glucosídico:
• Formación de un
acetal a partir de un
hemiacetal (como la
glucopiranosa) y un
alcohol (grupo OH de
la segunda molécula
de azúcar)
• Se forma a partir de
dos monosacáridos.
• La maltosa retiene un
hemiacetal reductor
en el C1 implicado en
el enlace glucosídico.
La oxidación de un azúcar por iones cúpricos define a
los azúcares reductores

• Cuando el C anomérico participa en un enlace

glucosídico, el residuo de azúcar que lo contiene
no puede adoptar la forma lineal y se convierte
en un azúcar reductor.

• Al extremo de la cadena que contiene el carbono

anomérico libre (es decir, aquel que no participa
de enlace glucosídico) se lo conoce como
extremo reductor.
EJEMPLO: maltosa
• Dos residuos de glucosa
• Enlace glucosídico entre
C1 (anomérico) de un
residuo Glu y el C4 del
otro residuo
• Configuración del C
anomérico del primer
residuo es α.
• El residuo de Glu con un
extremo anomérico
libre puede existir tanto
en la forma α como en
la β
 Celobiosa y maltosa
La maltosa, el disacárido obtenido por la hidrólisis
del almidón.
Dos residuos de glucosa
 Celobiosa y maltosa
La celobiosa, el disacárido obtenido por la hidrólisis
parcial de la celulosa
Consiste de dos unidades de β-D-glucopiranosa
 Celobiosa y maltosa

A pesar de la similitud de sus estructuras, la

celobiosa y la maltosa tienen propiedades
biológicas considerablemente distintas.

La celobiosa no la pueden digerir los humanos y no

puede fermentarse por la levadura, sin embargo, la
maltosa se digiere sin dificultad y se fermenta
fácilmente.
 Lactosa
La lactosa es un disacárido que se encuentra de
forma natural en la leche humana y de las vacas.
 Lactosa
A diferencia de la celobiosa y la maltosa, la lactosa
contiene dos monosacáridos diferentes, D-glucosa y D-
galactosa, unidos por un enlace β-glicosídico:
 Sacarosa
La sacarosa, o el azúcar de mesa ordinario, está
entre las sustancias químicas orgánicas puras más
abundantes en el mundo y es la más ampliamente
conocida por quienes no son químicos.

Ya sea del azúcar de caña (20% en masa) o del

azúcar de remolacha (15% en masa), y ya sea
refinada o sin refinar, todo el azúcar de mesa es
sacarosa.
 Sacarosa
La sacarosa es un disacárido que produce en la
hidrólisis 1 equivalente de glucosa y 1 equivalente de
fructosa.
Con frecuencia esta mezcla 1:1 de glucosa y fructosa
es referida como azúcar invertido debido a que se
invierte, o se cambia, el signo de la rotación óptica
durante la hidrólisis de la sacarosa.
Sacarosa
• Enlace entre C1
anomérico α de la glucosa
y en C2 anomérico β de la
fructosa.

• No hay extremos libres.

• Se formar un enlacé
dicarbonílico.

• No hay extremo reductor,

por lo tanto es un azúcar
no reductor
Convención para nombrar los disacáridos
• El nombre describe al compuesto con su extremo no reductor a la
izquierda.
• Se construye de la siguiente manera:
1) se da configuración α o β del átomo de C anomérico que une la
primera unidad de monosacárido (izq) con la segunda
2) se nombra el residuo no reductor, para distinguir entre estructuras
con anillos de cinco o seis miembros, se inserta el infijo «furan» o
«piran» en el nombre.
3) los dos átomos de C unidos por el enlace glucosídico se indican
entre (), con una flecha que conecta los dos números, por ejemplo
(14) indica que el C1 del primer residuo de azúcar se une con el C4
el segundo.
4) se nombra el segundo residuo.
α – D – glucopiranosil – (14) – D - glucopiranosa

En forma abreviada:

Glc (α14)Glc
 Polisacáridos
Los polisacáridos son carbohidrato que contienen
muchas unidades de monosacáridos unidos por enlaces
glicosídicos.

Son una clase de biopolímeros, o polímeros naturales.

La mayor parte de los polisacáridos tienen cientos o

miles de unidades de monosacáridos, unidos entre sí
formando largas cadenas de polímeros.

También se denominan glucanos.

 Según la naturaleza de los monosacáridos que
los componen:

• Homopolisacáridos: formados por el mismo

tipo de monosacáridos

• Heteropolisacáridos: formados por diferentes

monosacáridos
Se diferencian por:

• La naturaleza de sus unidades monoméricas repetitivas

• La longitud de las cadenas

• El grado de ramificación (pueden ser lineales o

ramificados)

• Los tipos de enlaces que se forman entre las unidades

• Homopolisacáridos: almidón, glucógeno,
celulosa, quitina

• Heteropolisacáridos: peptidoglucanos y
glucosaminoglucanos
 Polisacáridos de reserva

• Polímeros de reserva: forma de almacenar

glucosa en grandes cantidades
• Plantas: reservan glucosa como almidón
• Animales: reservan glucosa como glucógeno
• Bacterias y levaduras: almacena glucosa en
forma de dextranos.
Almidón: Amilosa
 La amilosa es un polímero lineal de la glucosa con enlaces glicosídicos
1,4'.

 La amilosa tiene enlaces α-1,4', mientras que la celulosa tiene enlaces β -

1,4'.

 La unión α en la amilosa hace que la cadena polimérica presente una

estructura helicoidal, lo que incrementa el enlace de hidrógeno con el
agua y da lugar a que su solubilidad en agua sea mayor.

 La amilosa es soluble en
agua, la celulosa no;
 la celulosa es rígida y fuerte,
la amilosa no;
 la amilosa es una excelente
fuente alimenticia
Almidón: Amilopectina
• La amilopectina, fracción insoluble del almidón, también es un
polímero α -l,4' de la glucosa.
• Las glucosas están unidas por (α14) pero aparecen ramificaciones
cada 24-30 residuos.
• La ramificación se produce por la posibilidad de una glucosa de
establecer mediante un enlace (α16) otro enlace glucosídico con
una cadena de glucosas.
Glucógeno
• El glucógeno es el carbohidrato que utilizan los
animales para almacenar glucosa y utilizarla como
recurso de energía.

• La estructura del glucógeno es similar a la de la

amilopectina, pero más ramificada.

• La estructura altamente ramificada del glucógeno hace

que tenga muchos grupos terminales y, por tanto, que
sea susceptible de hidrolizarse rápidamente en el
organismo, liberando glucosa.
• Las ramificaciones vuelven más compacto al
almidón

• Cada rama tiene un extremo no reductor, sin

embargo cada molécula completa de
glucógeno tiene sólo presenta un único
extremo reductor.
Dextranos

• Polímeros de glucosa (α16) con

ramificaciones (α13) pudiendo también
tener ramificaciones (α12) y (α14)
Polímeros estructurales
1. Celulosa
 Polímero de la D-glucosa, es la sustancia orgánica más abundante.

 La sintetizan las plantas como sustancia estructural que soporta el peso de la

planta.

 Las moléculas de celulosa largas, denominadas microfibrillas, se unen entre

ellas mediante enlaces de hidrógeno entre los grupos -OH de los anillos de
glucosa.

 La celulosa está formada por unidades de D-glucosa unidas mediante enlaces

glicosídicos β-1.4'. Este reordenamiento de enlace (igual que en la celobiosa) es
muy rígido y muy estable, dando lugar a las propiedades estructurales que tiene
la celulosa.
2. Peptidoglucanos
• Pared celular de algas y bacterias
• Heteropolísacáridos lineales de aminoazúcares
unidos a péptidos
• Formados por N-acetilglucosamina y ácido N-
acetilmurámico unidas en forma alternada por
enlaces β (1-4).
• Las moléculas lineales se unen por enlace covalente,
diferencia con la celulosa donde se unen por puentes
de H.
• Las uniones covalentes se realizan por medio de un
péptido de unos pocos residuos de AA que se unen a
los OH de los azúcares.
• En la pared celular, las cadenas lineales están
dispuestas paralelamente unas a otras y
entrecruzadas mediante péptidos cortos, cuya
estructura concreta depende de la especie
bacteriana.

• Los entrecruzamientos peptídicos sueldan entre

si las cadenas de poisacárido y forman una
envoltura resistente que rodea toda la célula.
• La secuencia de péptidos difiere en las
especies de bacterias.

• Bacterias gram positivas y gram negativas

difieren en la disposición diferente de las
cadenas de polisacáridos y también de los AA
que participan en la unión covalente.
Agar
• Polisacárido de las paredes de algas rojas

• Mezcla de heteropolisacáridos sulfatados, formados

por D-galactosa y un derivado de la L-galactosa con
un enlace éter entre el C3 y el C6.

• Capacidad de formar geles.

• Agarosa: componente del agar con menos grupos

cargados.
3. Glucosaminoglucanos

• Matriz extracelular: material gelatinoso que

mantiene unida a las células y forma un medio
poroso para la difusión de nutrientes y oxígeno hacia
las células individuales.
• Heteropolisacáridos lineales
• Repeticiones de disacáridos (GlcNac o GalNac y GluA)
• Grupos Sulfato
• Se encuentran únicamente en los tejidos animales y
en las bacterias no así en la célula vegetal.
• Están formados por unidades de polisacáridos unidas
por enlaces alternos.
• La unidad esta formada por un N-acetilglucosamina o
N-acetilgalactosamina siendo el otro monosárido que
forma parte de esta unidad un ácido urónico,
normalmente D-glucorónico o L-idurónico.
• Presentan algunos grupos sulfatos esterificados, que
aumentan las cargas negativas.
• Promueven la asociación con otras moléculas,
reconociendo específicamente a un gran numero de
ligandos.
• La combinación de los azúcares con grupos
carboxilato de los residuos de ácido urónico
hace que los glucosaminoglucanos tengan
elevada densidad de carga negativa.
Hialuronano

• Contiene unidades alternadas de ácido D-

glucorónico y N-acetilglucosamina.
• Hasta 50000 repeticiones de la unidad disacárida
básica.
• Componente esencial de la matriz de cartílagos y
tendones.
Sulfato de condroitina

• Contribuye a la resistencia a la tensión de los

cartílagos, tendones, ligamentos y paredes de
la aorta.
Sulfato de queratán

• No tiene ácido urónico y su contenido en sulfato es

variable.

• Presente en córnea, los cartílagos, los huesos y en

diversas estructuras formadas por células muertas
(pelos por ejemplo)

• Los segmentos sulfatados de la cadena permiten la

interacción con un gran número de proteínas.
 Gluconoconjugados

• La superficie celular y la matriz extracelular

están compuestas de moléculas ricas en
hidratos de carbono.

• Azúcares unidos covalentemente a proteínas o

lípidos de membrana.
Gluconoconjugados
1. Proteoglucanos
• En la células de mamíferos se pueden sintetizar hasta 30 tipos
distintos de proteoglucanos.
• Unidad básica es una proteína núcleo que se une
covalentemente a uno o más GAG.
• El GAG se une a una secuencia fija de la proteína núcleo: Gly –
X – Gly – Ser
• Se unen a una proteína núcleo a través de un puente
trisacárido: Gal – Gal – Xyl (con excepción del queratán sulfato
y el ácido hialurónico)
• Las familias de proteínas núcleo: sindecan (proteínas de
membrana que tienen unidos el sulfato de condroitina y el
sulfato de heparán)
• Glupicanos: familia anclados a la membrana a través de un
lípido
Dos familias de proteoglucanos:

• Sindecanos: un único dominio transmembrana

y un dominio extracelular con tres a cinco
cadenas de sulfato de condroitina
• Glupicanos: están unidos a la membrana por un
anclaje lipídico, un derivado del lípido de
membrana del fosfatidil inositol.

• Ambos tipos son veridos al espacio extracelular.

• Las cadenas de glucosaminoglucanos pueden
unirse a una gran variedad de ligandos
extracelulares y de esta manera modulan la
interacción de los ligandos con sus receptores
específicos de la superficie celular.
2. Glucoproteínas

• Tienen uno o varios oligosacáridos de diversa

complejidad unidos covalentemente a una
proteína.
• Lado externo de la membrana plasmática, en
la matriz extracelular y en la sangre.
• Son conjugados de proteínas y glúcidos en los
que los glucanos son menores, están ramificados
y son, estructuralmente más diversos que los
glucosaminoglucanos de los proteoglucanos.

• El glúcido se une por su carbono anomérico

mediante un enlace glucosídico con el OH del
residuo de Ser o The o mediante un enlace N-
glucosilo con el N amídico de un residuo de Asn
3. Glucolípidos

• Son esfingolípidos de membrana en los que

los grupos hidrofílicos de cabeza son
polisacáridos.

• Actúan como sitos específicos para el

reconocimiento celular.

• Al igual que las glucoproteínas están unidos

covalentemente