GUÍA DE ESTUDIO
QUÍMICA IV
Área 2
Autores CD Electrónico:
Silvia Espinosa Bueno
Diana Verónica Labastida Piña
Gabriela Martínez Miranda
María Eugenia Martínez Yépez
Desarrollo Multimedia:
Alejandra Wendolinne Arellano Delgado
2
PRESENTACIÓN
Las herramientas que adquieran los estudiantes, durante esta etapa escolar, serán
fundamentales, columna vertebral que sostenga sus estudios profesionales, con lo
que el desarrollo de habilidades y actitudes se verá reflejado en su futuro próximo.
Es nuestra responsabilidad dotar a los alumnos de todos los materiales didácticos que
ayuden a enfrentar los retos de adquisición del aprendizaje, para que continúen con
sus estudios de manera organizada, armónica y persistente.
Por lo mismo, los profesores que integran esta dependencia universitaria, trabajan de
manera colegiada; ponen toda su energía en desarrollar las Guías de estudio para
aquellos alumnos que, por cualquier razón, necesitan presentar un examen final o
extraordinario y requieren elementos de apoyo para aprobarlos y concluir sus
estudios en la Preparatoria.
3
PRESENTACIÓN DE LOS AUTORES
La guía que tienes en tus manos tiene la finalidad de ayudarte a preparar el examen
extraordinario de la materia de Química IV Área II. Esta guía, fue publicada por primera
vez en el 2005 bajo la coordinación de la profesora Yolanda Flores Jasso, que en ese
entonces era la jefa del Departamento de Química, en ella se encuentran desarrollados
los contenidos de las tres unidades del programa, las cuales son:
Estos temas resultan un tanto complejos para ti y por eso se desarrollaron para que
tuvieras una mejor comprensión de los mismos.
Se recomienda buscar asesoría con un profesor para que supervise tu avance. Este
material también puedes utilizarlo como apoyo a tu curso normal para que repases y
ejercites los temas de cada unidad.
4
Índice
CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUÍA
Unidad I ............................................................................................................................7
Disoluciones ......................................................................................................................8
Estructura del agua y poder disolvente ...................................................................8
Concentración molar y normal............................................................................9
Dilución de disoluciones .......................................................................................13
Disoluciones isotónicas y sueros .......................................................................... 14
Unidad II .........................................................................................................................25
Reacciones orgánicas......................................................................................................71
Reacciones de adición, de eliminación y de sustitución ........................................ 71
Reacciones de condensación e hidrólisis ............................................................. 79
Reacciones de oxidación y de reducción .............................................................. 80
Reacciones de polimerización por adición y por condensación ............................ 83
5
Unidad III ........................................................................................................................87
Energéticos de la vida......................................................................................................95
Carbohidratos. Energía de disponibilidad inmediata ........................................... 95
Reacciones de los carbohidratos ........................................................................ 99
Oxidación de los carbohidratos (Identificación de azúcares reductores) ............. 99
Hidrólisis de carbohidratos ..................................................................................99
Lípidos ..............................................................................................................101
Saponificación de grasas ................................................................................. 104
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UNIDAD I
LÍQUIDOS VITALES
Propósitos
Que el alumno:
Identifique la importancia del agua en sus diferentes formas de participación en los
fenómenos vitales.
Adquiera destreza en el cálculo y preparación de disoluciones de distintas concentraciones.
Determine experimentalmente el pH de diversas disoluciones y lo relacione con su carácter
ácido, básico o neutro.
Identifique las diferencias entre ácidos y bases fuertes y débiles.
Advierta la importancia de las disoluciones amortiguadoras en su propio organismo.
LÍQUIDOS
VITALES
DISOLUCIONES
ESTRUCTURA DISOLUCIONES
CONCENTRACIÓN DILUCIÓN
DEL AGUA ISOTÓNICAS
ÁCIDOS MOLARIDAD
Y Y
BASES NORMALIDAD
ACIDEZ
EQUILIBRIO pH ESTOMACAL
NEUTRALIZACIÓN
SISTEMAS
AMORTIGUADORES
7
Introducción
Las disoluciones son mezclas homogéneas que están formadas por un soluto y un
disolvente; por su abundancia e importancia biológica el agua se utiliza como disolvente,
razón por la que se explica su estructura y propiedades en esta unidad. En seguida, se
explica la relación entre la cantidad de soluto y el volumen de la disolución, a ésta se le
llama concentración. Las formas de expresar la concentración es a través de los conceptos
de molaridad y normalidad. Otro tema de interés son las diluciones, que es cuando se
reduce la concentración por la adición de disolvente. Es importante mencionar las
disoluciones isotónicas por su importancia a nivel celular.
Por otra parte, se explica el comportamiento químico de los ácidos y bases, a través de la
teoría Brönsted-Lowry, como antecedente del principio de Le Chatelier. Finalmente, se
abordan los conceptos de acidez estomacal, neutralizaciones y sistemas amortiguadores.
1.1. Disoluciones
1.1.1. Estructura del agua y poder disolvente
La molécula del agua (H2O) tiene una forma de “V” en el espacio con un ángulo de 104.5°
entre los dos enlaces covalentes O-H. El átomo de oxígeno tiene ocho electrones y en su
núcleo ocho protones y ocho neutrones, el átomo de hidrógeno tiene un electrón y un
protón en su núcleo. El oxígeno tiene en su capa de valencia (último nivel de energía) seis
electrones pero se pueden acomodar hasta ocho electrones en sus orbitales, perteneciendo
los dos electrones faltantes a dos átomos de hidrógeno, por lo que la molécula presenta la
siguiente forma:
H
..
:O 104.5°
H
El núcleo de O, que tiene ocho protones, puede atraer electrones con mayor fuerza que el
núcleo de H que tiene un solo protón, esto significa que tiene mayor electronegatividad el
átomo de oxígeno que el de hidrógeno. Lo anterior, produce una distribución desigual de la
carga entre el enlace O-H, de tal forma que el átomo de oxígeno tiene una carga parcial
negativa y el átomo de hidrógeno tiene una carga parcial positiva. Esta distribución de la
carga genera la formación de un dipolo y se dice que el enlace es covalente polar. La
polaridad de cualquier molécula depende de la unión dipolo en el enlace y su geometría,
por lo que el arreglo del enlace O-H del agua crea un dipolo permanente para la molécula
como un todo.
En el agua existen fuerzas intermoleculares denominadas enlaces o puentes de hidrógeno,
que se encuentran presentes en compuestos en los que el hidrógeno se enlaza por
covalencia a átomos muy pequeños, muy electronegativos y que tienen por lo menos un par
electrónico sin compartir, como el F, O y N. Se puede presentar entre moléculas idénticas
de un compuesto puro como entre moléculas diferentes por ejemplo: H2O y HF.
8
Algunas propiedades importantes del agua son las siguientes: Se puede encontrar en tres
estados de agregación sólido, líquido y gas, de manera simultánea; su punto de fusión es de
0 °C y su punto de ebullición es de 100 °C a nivel del mar (1 atm); tiene una densidad de 1
g/cm3 a 4 °C; tiene una viscosidad de 0.018 poise a 0 °C; su calor de fusión es 335 J/g; su
calor de vaporización es de 2.26x103 J/g y presenta tensión superficial.
Ejercicios
2. El oxígeno al ser más electronegativo que el hidrógeno hace que la molécula del agua
sea:
A) un ion B) un catión C) polar D) no polar
DISOLVENTE
SOLUTO
9
La molaridad es un ejemplo de expresión de la concentración y se refiere al número de
moles de soluto (n) en un litro de disolución.
n
M=
L
Para conocer el número de moles de una disolución se utiliza la relación de la cantidad de
gramos de soluto y de la masa molar (
M.M.) o masa fórmula. m
n=
M .M .
La masa molar de un compuesto se determina sumando las masas atómicas (MA) de todos
los elementos que lo forman y se expresa en gramos.
0.168 moles
M = = 0.336 M
0.5 L
10
El equivalente químico de un ácido se determina dividiendo la masa molar de dicho ácido
entre el número de hidrógenos liberables (H+) como protones contenga.
M .M . *
1 equivalente Ácido =
H+
El equivalente químico de una base se determina dividiendo la masa molar del soluto
entre el número de oxhidrilos sustituibles (OH-) que tenga la fórmula del compuesto.
M .M . *
1 equivalente Base =
OH −
El equivalente químico de una sal se determina dividiendo la masa molar del soluto entre
la valencia total de los cationes (número de moles de cargas positivas) que contenga la
fórmula del compuesto.
M .M . *
1 equivalente Sal =
valencia del catión
* Recordar que la masa molar se expresa en gramos.
Ejemplo
11
Ejercicios
5. La molaridad se define como:
A) gramos de soluto por litro de disolución
B) moles de soluto por litro de disolvente
C) equivalente químico de soluto por litro de disolución
D) moles de soluto por litro de disolución
14. ¿Qué cantidad se requiere de Na2SO4 para preparar 500 mL de una disolución 0.01 N?
(MANa = 23 g; MAs= 32 g; MAO = 15.9 g)
A) 3.550 g B) 35.500 g C) 0.0355 g D) 0.354 g
12
1.1.3 Dilución de disoluciones
C1V1 = C2V2
Se puede utilizar esta ecuación con las diferentes formas de expresar la concentración que
se conocen como molaridad, normalidad, etc.
Ejemplo
Ejercicios
15. Se tiene 50 mL de una disolución de azúcar 0.15 M ¿cuál será la nueva concentración si
agregan 50 mL de agua?
A) 0.75 M B) 0.075 M C) 7.50 M D) 0.0075 M
16. ¿Qué volumen se requiere de una disolución de ácido fosfórico 8.68 N, si se quiere un
volumen de 500 mL a una concentración de 2.5 N?
A) 0.144 L B) 1.440 L C) 1.44 mL D) 0.144 mL
13
1.1.4. Disoluciones isotónicas y sueros
Las disoluciones isotónicas son aquellas que tienen igual presión osmótica que la célula,
es decir, son disoluciones que tienen la misma presión osmótica que los líquidos del cuerpo
y no alteran el volumen de las células. Las disoluciones isotónicas frecuentemente usadas
son las de cloruro de sodio al 0.9 % y glucosa al 5 %.
b) La hipertónica que tienen una mayor presión osmótica a la de la célula, lo que ocasiona
que la célula pierda líquido hasta el grado de contraerse, a este proceso se le conoce
como crenación.
Ejercicios
18. Una disolución de cloruro de sodio al 10% es:
A) isotónica B) hipotónica C) hipertónica D) saturada
20. Al agregar las uvas pasas a las gelatinas sufren un proceso tipo:
A) isotónica B) hipertónica C) turgencia D) crenación
Ejemplo
HCl(ac) → H1+ + Cl1-
(ac) = acuoso
14
La separación de un compuesto químico en iones se conoce como ionización.
(catión= átomo con carga positiva)
(anión= átomo con carga negativa)
Según la teoría de Brönsted-Lowry un ácido es aquella sustancia que libera protones (iones
H1+), y una base aquella sustancia que los acepta:
Ejemplo
HCl + H2O → H3O1+ + Cl1-
Ácido Base
Los ácidos y las bases se pueden clasificar en fuertes y débiles. Un ácido fuerte es aquella
sustancia que en agua se ioniza completamente (100%).
Ejemplo
HCl(ac) → H1+ + Cl1-
1M 1M 1M
Sin embargo un ácido débil, es aquella sustancia que se ioniza parcialmente en agua porque
presenta una reacción reversible.
Ejemplo
El ácido acético se ioniza 1%, entonces:
En el siguiente cuadro se observan las fórmulas químicas de algunos ácidos y bases fuertes
y débiles.
Ejercicios
15
23. En la siguiente lista de compuestos identifica aquella serie cuyas fórmulas químicas
correspondan solamente a ácidos:
A) HCl, KOH, Na2S B) HNO3, HCN, NH3
C) H2SO4, HCN, HNO3 D) H2SO4, NH4Cl, KOH
27. En los siguientes pares de compuestos químicos identifica a los que representen a una
base fuerte y a un ácido débil:
A) KOH y NH4Cl B) NH3 y NH4Cl
C) KOH y HNO2 D) KOH y NH3
En el organismo humano los ácidos y las bases se encuentran disueltos en agua, por lo que
es necesario conocer el proceso de ionización para este disolvente:
H2O + H2O H3O1+ + OH1-
En la ecuación anterior se observa una reacción reversible en la cual dos procesos inversos
se llevan a cabo a la misma velocidad por lo que se establece un equilibrio, lo que ocasiona
que la concentración de iones sea sumamente pequeña.
16
De acuerdo a lo anterior, si se adiciona un ácido al agua entonces la concentración de iones
H1+ aumentará debido a la liberación de protones por parte del ácido, por lo que para
conservar el equilibrio disminuirá la concentración de iones OH1-. Ocurrirá el efecto
contrario si se adiciona al agua una base; el principio que fundamenta este proceso recibe el
nombre de Le Chatelier: “Si se aplica un factor extraño (concentración) a un sistema en
equilibrio (ionización del agua), el sistema responde contrarrestando dicho factor para
conservar el equilibrio (producto de ionización del agua)”. Dado que la concentración de
iones H1+ y OH1- en el agua pura es equivalente, el agua se comporta como una sustancia
neutra.
Ejemplo
Calcula la concentración de iones presentes en el agua cuando adicionas HCl 0.1M.
El ácido clorhídrico es un ácido fuerte, por lo que:
Dado que en el contenido anterior observamos que las concentraciones de iones hidrógeno
e hidróxido son muy pequeñas, se utilizan por conveniencia las expresiones de pH y pOH
que representan valores logarítmicos:
pH= -log [H1+]
La escala de pH presenta valores que van desde 0 hasta 14, los valores menores de 7
corresponden a sustancias ácidas, mayores de 7 a sustancias básicas y de 7 a sustancias
neutras como el agua.
Es importante mencionar que si se aplica el principio de Le Chatelier a una disolución, al
aumentar el pH el pOH disminuirá y viceversa; por lo que la suma del pH y el pOH será 14:
pH + pOH = 14
17
En el siguiente cuadro se muestra el pH de algunas disoluciones de uso común.
Ejercicios
29. ¿Qué ocurre con la concentración de iones del agua cuando le adicionas un ácido?
A) aumenta H1+ y aumenta (OH)1- B) aumenta H1+ y disminuye (OH)1-
C) disminuye H1+ y disminuye (OH)1- D) disminuye H1+ y aumenta (OH)1-
33. Se tienen 50 mL de una disolución que tiene 2.0 g de NaOH, ¿Cuál es el pH de tal
disolución?
A) 13 B) 1 C) 14 D) 2
18
34. Al adicionar NaOH 1.0M a una disolución cuya concentración de iones (OH) 1- es de 1
x 10-6 M cambia a 1 x 10-3 M. Calcula el pOH inicial y final de dicha disolución.
A) 8 y 11 B) 6 y 3 C) 6 y 11 D) 8 y 3
35. La concentración de iones H+1 de una disolución con pH=2 con respecto a una de
pH=4 es:
A) 2 veces mayor B) 2 veces menor
C) 100 veces mayor D) 100 veces menor
Ejercicios
38. Un antiácido es un(a):
A) base fuerte B) ácido débil C) base débil D) sal
19
1.3 La sangre, un tesoro vital
La sangre es un tejido complejo que circula dentro de un sistema cerrado que son los vasos
sanguíneos. Fundamentalmente, esta constituida por: eritrocitos, leucocitos, plaquetas y el
plasma sanguíneo, que es un líquido que mantiene a las células en suspensión. La
importancia de la sangre en el metabolismo de los seres vivos se debe a que participa en el
transporte de oxígeno, nutrientes y hormonas, así como, en la regulación de la temperatura
corporal y en el balance del equilibrio ácido - base del organismo.
Una reacción de neutralización se realiza entre un ácido y una base para formar una sal y
agua, cuya reacción general es la siguiente:
ácido + base sal + agua
Un ejemplo de esta reacción es cuando se combina una disolución de hidróxido de sodio
(NaOH) y ácido clorhídrico (HCl); la ecuación química la podemos representar de la
siguiente manera:
HCl + NaOH NaCl + H2O
(ac) (ac) (ac)
La ecuación nos muestra que los iones Na1+ y Cl1- están presentes en reactivos y productos
y se les llama iones espectadores. De esta manera, la ecuación de la neutralización se
representa como una ecuación iónica neta:
1+ 1-
H + OH H2O
ácido base agua
Por lo tanto, la esencia de una reacción de neutralización es la capacidad que tienen los
iones H1+ y el OH1– de reaccionar y formar moléculas no ionizadas de agua.
Ejercicios
43. La reacción de neutralización se realiza entre un ácido y un(a):
A) óxido B) anhídrido C) hidruro D) base
45. ¿Cuáles son los iones espectadores en la reacción entre el hidróxido de sodio y el ácido
clorhídrico?
A) Na+ y Cl- B) OH– y Na+ C) OH– y Cl- D) H+ y Na+
20
bases, mediante la adición de una base o un ácido de concentración conocida a un ácido o
una base de concentración desconocida y hallar el punto de equivalencia. Este último se
alcanza cuando el número de moles del ácido es igual al número de moles de la base. El
punto de equivalencia es detectado por el cambio de color de un indicador ácido- base.
Para realizar los cálculos en las titulaciones ácido base, sin considerar cuál es el ácido o la
base utilizados, se requiere conocer el número de moles de iones H1+ que han reaccionado,
cuando se llega al punto de equivalencia, que debe ser exactamente igual al número de
moles de iones OH1- que han reaccionado. El número de moles de una base y de un ácido
en cierto volumen se calcula de la siguiente manera:
Ejemplo
Ejemplo
Para una muestra de 25 mL de una disolución de H2SO4 se necesitaron 14 mL de una
disolución 0.22 N de NaOH para su completa neutralización. ¿Cuál es la concentración del
H2SO4?
21
La ecuación de la reacción es:
Indicadores
Los indicadores son compuestos orgánicos que pueden ser ácidos o bases débiles que
cambian de color en un intervalo de pH definido. Hay una gran variedad de indicadores
entre los que destacan los siguientes:
Ejercicios
22
1.3.2 Sistemas amortiguadores. Sangre
Ejercicios
23
55. Generalmente, una disolución amortiguadora contiene:
B) ácido fuerte y una base fuerte B) ácido débil y una base débil
C) un pH alto D) una base fuerte y una sal
RESPUESTAS
Disoluciones Equilibrio La sangre, un
ácido y base tesoro vital
para la vida
1. D 22. B 43. D
2. C 23. C 44. A
3. B 24. C 45. A
4. C 25. B 46. A
5. D 26. A 47. D
6. D 27. C 48. B
7. A 28. D 49. A
8. C 29. B 50. A
9. C 30. B 51. D
10. A 31. A 52. C
11. C 32. B 53. D
12. D 33. C 54. C
13. B 34. B 55. B
14. D 35. C 56. D
15. B 36. A
16. A 37. B
17. D 38. C
18. C 39. D
19. B 40. B
20. C 41. B
21. D 42. C
Bibliografía
1. Flores, T. et al. (1995). Química.. Publicaciones Cultural. México.
2. Hernández, G. et al. (1992). Química en el mundo real. Facultad de Química.
UNAM. México.
3. Hein-Arena. (2001). Fundamentos de Química. Thomson-Learning, México.
4. Malone, L.(1988). Introducción a la química. Limusa. México.
5. Flores, T. García, C. García, M. Ramírez, A. (1999). Química. Publicaciones
Cultural. México.
6. Horton, R. Moran, L. Ochs, R. Rawn, D. Scrimgeour, G. (2002). Principles of
Biochesmistr.. Prentice Hall. U.S.A.
7. Timberlake, K. (1992). Química. Introducción a la Química General a la Orgánica
y a la Bioquímica. Harla. México.
24
UNIDAD II
QUÍMICA PARA ENTENDER LOS PROCESOS DE LA VIDA
Propósitos:
Que el alumno:
Comprenda la estructura del átomo de carbono en compuestos orgánicos.
Conozca las principales familias de hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y
aromáticos) con base en su estructura y propiedades.
Identifique los grupos funcionales.
Exprese la relación de estos grupos con las propiedades que les confieren a los compuestos
que los contienen.
Identifique las principales reacciones orgánicas y las exprese en forma escrita.
ESTRUCTURA
ATÓMI CA
MECÁNICA
CUÁNTI CA
CONFIGURACIÓN
ELECTRÓN ICA
ÁTOMO DE
ENLACES
CARBONO
NOMENCLATURA
sp 3, sp 2, sp
I SOMERÍ A
P ROP IEDADES
FÍ SICAS Y
QUÍ MI CAS
I MP ORTANCIA
Y USOS
25
Introducción
Para entender los procesos que se llevan a cabo en los organismos vivos, es necesario
conocer algunos aspectos fundamentales de los compuestos que intervienen en estos
procesos. Es indispensable introducirse en el mundo de la química del carbono, conocer sus
principales características las cuales definen su capacidad de combinación con otros átomos
y consigo mismo; por otro lado, estudiar las principales familias de hidrocarburos con base
en su estructura y propiedades, y aplicar las principales reglas de nomenclatura para
nombrar a los diferentes compuestos.
Finalmente, revisar los grupos funcionales, los cuales definen el comportamiento químico
y físico de una molécula y estudiar las reacciones más representativas de cada uno de ellos.
A lo largo de la historia, los científicos han elaborado muchos modelos del átomo
intentando representar los detalles de la estructura atómica. Uno de los modelos del átomo
fue propuesto por Niels Bohr. En él se representa al átomo con un núcleo pequeño y denso,
rodeado de electrones que se movían en órbitas (círculos concéntricos o niveles de energía)
al igual que los planetas alrededor del sol. Los electrones en su modelo sólo podían ocupar
ciertas posiciones alrededor del núcleo. Cada una de estas posiciones corresponde a un
cierto valor de energía, por lo cual fueron llamadas niveles de energía.
Los niveles de energía en el átomo son identificados con números enteros, correspondiendo
el primer nivel de energía al más cercano al núcleo y conforme los electrones de los niveles
estén más alejados tendrán mayor energía.
n=7
n=6
n=5
n=4
n=3
n=2
n=1
En un átomo, los electrones no pueden permanecer entre dos niveles de energía. Deben
ganar o perder la cantidad justa de energía para pasar de un nivel a otro. Esa cantidad de
energía se denomina cuanto (Planck).
26
La teoría atómica moderna, desarrollada por Schrödinger, Heisenberg y otros científicos,
supone que el núcleo del átomo está rodeado por una nube tenue de electrones y al igual
que el modelo de Bohr lleva a cuantizar los niveles de energía de un electrón. Sin embargo,
no le atribuye al electrón trayectorias definidas, sino que describe su localización en
términos de probabilidad.
Números cuánticos
Un cuarto número cuántico “s” surge debido a que el electrón se comporta como una
partícula cargada que gira sobre su propio eje produciendo un campo magnético a su
alrededor.
Número cuántico principal (n). Indica el nivel energético en el cual se localiza el electrón y
determina el tamaño del orbital en el átomo. Puede asumir cualquier valor entero positivo
1,2,3,..., ∝; al aumentar n, el nivel energético se hace más grande y el electrón se encuentra
más distante del núcleo.
Número cuántico secundario o azimutal ( ). Define la forma del orbital. Puede tener
valores enteros desde 0 hasta n-1. Los valores de se han reemplazado por letras, como
sigue:
27
Valor de 0 1 2 3
Letra empleada s p d f
Así, cuando
n=1 =0 (un subnivel: s)
n=2 = 0 y = 1 (dos subniveles: s y p), etc.
Número cuántico magnético (m). Describe la orientación del orbital en el espacio. Puede
tener valores enteros que van desde – (menos ele) hasta + (mas ele) pasando por cero.
Estos valores son dependientes del número cuántico secundario e indican las orientaciones
que tiene cada subnivel.
Por ejemplo
=0 m vale 0
=1 m vale -1, 0, +1
Número cuántico espín (s). Define el giro del electrón, el cual puede ser positivo () o
negativo (). Sus posibles valores son: +1/2 y –1/2.
Orbital es una región alrededor del núcleo, donde se tiene la mayor probabilidad de
encontrar al electrón. Cada orbital tiene una energía y forma específica.
Los diferentes orbitales se indican con las letras s, p, d, f y tienen las siguientes formas:
Orbital s: esférica
Orbital p: biovoidal
Orbital d: roseta
Orbital f: combinación de rosetas
El nivel más bajo de energía sólo tiene un subnivel llamado 1s. El segundo nivel tiene dos
subniveles denominados 2s y 2p. El subnivel 2p es de mayor energía que el 2s y está
formado por tres orbitales p de igual energía, pero con diferente orientación en el espacio
(2px, 2py, 2pz). El tercer nivel de energía tiene tres subniveles denominados 3s, 3p (formado
por tres orbitales 3px, 3py, 3pz) y 3d (formado por 5 orbitales 3dxy, 3dxz, 3dyz, 3dx2-y2, 3dz2.
El cuarto nivel de energía tiene cuatro subniveles denominados 4s, 4p (formado por tres
orbitales 4px, 4py, 4pz) ,4d (formado por 5 orbitales 4dxy, 4dxz, 4dyz, 4dx2-y2, 4dz2 y 4f (f1,
f2, f3, f4, f5, f6, f7).
28
Ejercicios
1. De los siguientes niveles de energía, el que se encuentra más alejado del núcleo del
átomo es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
29
Regla de Hund
Los electrones se van distribuyendo de uno en uno en los orbítales del mismo contenido
energético hasta que todos tengan un electrón con el mismo espín y posteriormente se
aparean.
Ejemplo
Cuando los orbitales 3s y 2p van a ser ocupados, dado que su contenido energético es igual:
3+0=3, 2+1=3, el electrón entrará primero en el orbital cuyo valor de n sea menor, es decir,
2p y después en el 3s.
1s
2s 2p
3s 3p 3d
4s 4p 4d 4f
5s 5p 5d 5f
6s 6p 6d 6f
7s 7p 7d 7f
Ejemplo
30
Siguiendo la misma metodología, la configuración para los siguientes átomos sería:
Electrón diferencial. Es el último electrón que entra a un átomo de acuerdo con las reglas
de ocupación de orbitales, es decir, lo que distingue a un átomo de un elemento del que lo
precede en la clasificación periódica.
Ejercicios
10. El número máximo de electrones que puede estar presente en un orbital es de:
A) 2 B) 6 C) 8 D) 10
11. El número máximo de electrones que puede haber en los cinco orbitales tipo “d” es:
A) 2 B) 6 C) 8 D) 10
31
La configuración electrónica del 7N es:
A) 1s2 2s2 2px2 2py1 B) 1s2 2s2 3s2 3px1
C) 1s2 2s1 2px2 2py1 2pz1 D) 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
12. Los cuatro números cuánticos que describen el electrón diferencial del calcio son:
2 2 6 2 6 2
20Ca = 1s 2s 2p 3s 3p 4s
Los electrones de valencia que participan en los enlaces químicos son aquellos electrones
que ocupan el nivel de energía más alto de los átomos de un elemento.
Los símbolos de electrón-punto, también conocidos como símbolos de Lewis, son una
forma sencilla de mostrar los electrones de valencia de un átomo.
En los símbolos de Lewis los electrones de valencia se representan con puntos y los
electrones interiores y el núcleo atómico se representan por el símbolo del elemento
correspondiente. Los puntos se colocan alrededor del símbolo atómico.
Ejemplos
.
Li grupo 1A Li
. .
Be grupo 2A Be
.
. .
C grupo 4A C
.
Las fuerzas de atracción que mantienen unidos a los átomos se llaman enlaces químicos.
Estos enlaces se forman mediante las interacciones entre los electrones de valencia de los
átomos en el compuesto.
32
Regla del octeto
Los átomos al combinarse ganan, pierden o comparten electrones tratando de alcanzar el
mismo número de electrones que los gases nobles más cercanos a ellos en la tabla periódica
(átomos estables), es decir, debido a que todos los gases nobles tienen ocho electrones de
valencia (con excepción del helio), muchos átomos al combinarse tienden a estar rodeados
por ocho electrones de valencia para ser más estables.
En general, los átomos que tienen 1, 2 ó 3 electrones de valencia tienden a perderlos para
convertirse en iones con carga positiva (cationes), como es el caso de los metales. Los
átomos con 5, 6 ó 7 electrones de valencia tienden a ganar electrones y se convierten en
iones con carga negativa (aniones). Muchos de los no metales pertenecen a esta categoría.
Cuando estos no metales se combinan entre sí, pueden compartir sus electrones para tener
ocho en su último nivel de energía.
Los cuatro elementos más electronegativos son: F (4), O (3.5), Cl (3.0), N (3.0)
Ejemplo
NaCl
..
. -
Na + . Cl : Na+ + Cl
..
Diferencia de electronegatividad = 3.0 (Cl) – 0.9 (Na) = 2.1
Por lo tanto se trata de un enlace iónico porque 2.1 > 1.7
33
Los compuestos con enlaces iónicos muestran puntos de fusión y ebullición elevados, son
duros y quebradizos, su estado físico es sólido, sus átomos se encuentran ordenados en una
red cristalina, éstos no conducen la electricidad ni el calor en estado sólido. Cuando están
fundidos o en disolución acuosa sus iones se vuelven móviles y pueden conducir la
corriente; además, son solubles en disolventes polares. Ejemplos: CaF2, MgCl2.
Enlace covalente. Se forma al compartir uno o más pares de electrones de valencia entre
elementos no metálicos (alta electronegatividad). Existen tres tipos de enlace covalente:
polar, no polar y coordinado.
Ejemplo
H2
. .
H + H H:H
Ejemplo
PH3
.. ..
x . .
3 H + P H . P .x H
x
. x.
Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: estado de
agregación sólido, líquido o gaseoso; no conducen la corriente eléctrica ni el calor y
presentan baja solubilidad en agua.
34
Enlace covalente polar. Se presenta cuando comparten electrones dos átomos no metálicos
de diferente electronegatividad. El par de electrones compartidos se desplaza hacia el
átomo más electronegativo, originando polos en la molécula, uno con carga parcialmente
positiva (δ+) y el otro con carga parcialmente negativa (δ-). En general la diferencia de
electronegatividad es menor a 1.7. Ejemplos: HCl, H2O, NH3.
Ejemplo
HCl
δ+ δ-
.. ..
Hx + . Cl : H .x Cl :
.. ..
Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: existen en los
tres estados de agregación (sólido, líquido, gas), son solubles en disolventes polares, en
disolución acuosa conducen débilmente la corriente eléctrica. Sus puntos de fusión y
ebullición son bajos, pero más altos que los de las sustancias no polares.
Ejemplo
NH4 +
H H +
.x .x
+
H + : N .x H H : N .x H
. x .x
H H
Se acostumbra representar el enlace covalente coordinado mediante una flecha, la cual con
su sentido indica el átomo que aporta el par de electrones compartido.
H H +
.x |
+
H + : N .x H H←NH
. .
|
H H
35
Enlaces covalentes sencillos y múltiples. Si los átomos comparten sólo un par de
electrones se tiene un enlace sencillo, pero al ser más de un par de electrones, se llama
enlace covalente múltiple.
Ejemplos
Ejercicios
14. Enlace químico en donde la diferencia de electronegatividad entre sus átomos es igual a
cero:
A) iónico B) covalente polar
C) covalente coordinado D) covalente no polar
15. Si la diferencia entre la electronegatividad de dos elementos es menor a 1.7, pero mayor
a cero, se trata de un enlace:
A) metálico B) covalente polar
C) covalente no-polar D) iónico
16. Cuando la diferencia entre las electronegatividades de dos elementos es superior a 1.7
se trata de un enlace:
A) iónico B) covalente no-polar
C) metálico D) covalente coordinado
17. Cuando en un enlace químico, uno de los elementos es el que aporta el par de electrones
compartido, se trata de un enlace:
A) covalente simple B) iónico
C) covalente no-polar D) covalente coordinado
36
2.2. Hidrocarburos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromáticos.
La configuración basal del carbono 6C 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 no explica la tetravalencia del
átomo de carbono en los millones de compuestos conocidos, pero la configuración en
estado excitado 6C 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz 1 si la explica, aunque no la equivalencia de los
orbitales.
Hibridación sp3
Cuando se combinan un orbital s y tres orbitales p resultan 4 orbitales híbridos sp3. Esto da
lugar a una geometría tetraédrica por estar los 4 orbitales dirigidos a los vértices de un
tetraedro regular con ángulos de enlace de 109.5º.
Este tipo de hibridación permite explicar la equivalencia de los cuatro orbitales sp3 (fig. A),
que al combinarse con los orbitales de otros cuatro átomos (por ejemplo de hidrógeno)
forma los 4 enlaces tipo sigma (σ) por el traslape de los orbitales a lo largo de la recta
imaginaria que une a los centros de los 2 átomos (fig. B).
Metano
3
sp H
C C
sp3 sp3 H H
3
sp H
Figura A Figura B
37
También se pueden formar enlaces σ como se representa en el siguiente cuadro:
s s enlace σ s-s
p s enlace σ p-s
p p
enlace σ p-p
Ejercicios
18. Para que se forme un enlace sigma el orbital atómico debe tener:
A) un par de electrones B) un solo electrón
C) un electrón en cada nivel D) dos electrones en cada subnivel
20. El número de átomos a que se une un carbono con hibridación sp3 , es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
Hibridación sp2
La geometría de estos tres orbitales híbridos sp2 es plana y se dirigen hacia los vértices de
un triángulo equilátero con ángulos de 120º, por lo que a este arreglo se le conoce como
trigonal planar.
38
Si se enlazan dos carbonos con hibridación sp2 se forma un enlace sigma (σ) y después un
enlace pi (π) por el traslape lateral (paralelo) de los orbitales p puros quedando dos enlaces
entre carbono y carbono C=C, como se presenta en los alquenos.
Ejercicios
23. El número de átomos que se unen a un carbono con hibridación sp2 es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
Hibridación sp
Hibridación sp
H C C H
39
Cuadro de resumen
Un σ y un
3 grupos sp2 Trigonal plana 120º
π entre C = C
Un σ y dos π
2 grupos sp Lineal 180º
entre C ≡ C
Geometría
Tetraédrica Trigonal plana Lineal
Espacial
29. Todos los enlaces sencillos (simples) C-C están formados por orbitales:
A) sp B) sp2 C) sp3 D) s2p
40
2.2.2. Nomenclatura. Isomería y propiedades físicas de alcanos, alquenos, alquinos y
aromáticos
a) Saturados:
Alcanos y cicloalcanos. Todos los enlaces carbono-carbono son sencillos C - C
b) No saturados (insaturados):
Alquenos. Por lo menos tienen un doble enlace C = C
Alquinos. Por lo menos tienen un triple enlace C ≡ C
Aromáticos. Ciclo con dobles enlaces alternados (conjugados)
(No es un alqueno).
Alcanos no ramificados
A los 4 primeros términos de los alcanos se les conoce por sus nombres triviales por lo que
hay que memorizarlos, a partir del de 5 átomos de carbono, los nombres de los
hidrocarburos normales (n = no ramificados) se forman con la raíz del numeral griego que
nos indica el número de átomos de C que tiene la cadena principal y el sufijo “ano” que
nos indica carbonos con cuatro enlaces sencillos.
Ejemplos
Ejercicios
41
31. Los nombres de la IUPAC para los siguientes hidrocarburos CH3-(CH2)14-CH3 y
CH3-(CH2)18-CH3 son respectivamente:
A) dotriacontano y octaeicosano B) hexadecano y tetradecano
C) triacontano y hexaeicosano D) hexadecano y eicosano
Los compuestos orgánicos presentan varios tipos de isomería, de cadena, de lugar, óptica,
etc. Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular (condensada) pero
diferente fórmula estructural, los isómeros en general tienen propiedades diferentes.
Los alcanos presentan la isomería llamada de cadena o estructural, el primero que presenta
esta isomería es el butano.
n-pentano CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 isopentano CH3 - CH - CH2 - CH3
CH3
CH3
42
Grupos Alquilo
Ejemplos
H3 C CH CH2 CH3
sec-butil (o)
CH3 CH3
ter-butil (o)
H3 C C CH3
CH3
Para entender de donde provienen los prefijos n, iso, sec y ter, es conveniente conocer la
clasificación de los átomos de carbono en una cadena.
CH3
Carbono cuaternario (4º) es un carbono unido a cuatro carbonos H3C- C-CH3
CH3
43
Significados de la letra n y de los prefijos de los radicales alquilo:
n (normal) representa un hidrocarburo no ramificado
sec (secundario) resulta cuando sale un H de un carbono secundario
ter (terciario) resulta cuando sale un H de un carbono terciario
iso representa un alcano con un radical metilo en el carbono 2
neo representa un alcano con dos radicales metilo en el carbono 2
1.- Seleccionar la cadena más larga de átomos de carbono que será la cadena principal.
2.- Numerar la cadena principal empezando por el extremo que tenga el grupo alquilo
(ramificación) más próximo.
En caso de existir dos cadenas continuas de la misma longitud, seleccionar aquella que
presente mayor número de ramificaciones.
3.- Ordenar alfabéticamente los grupos alquilo y los prefijos iso y neo, en tanto que ter-,
sec-, di-, tri-, etc. no entran en el orden alfabético.
4.- Indicar el número del átomo de carbono donde se encuentra el grupo alquilo y con el
prefijo di, tri, etc. las veces que aparezca.
Ejemplo
Ejercicios
3,4,5-trimetiloctano
44
Nomenclatura de cicloalcanos
Ejemplos
H2 C CH2
CH2 H2 C CH2
CH2 – CH2
ciclopropano ciclobutano
CH3 metilciclopentano
CH2 – CH3
Ejercicios
A) B)
Los alquenos son hidrocarburos que por lo menos, tienen un doble enlace entre carbono
carbono. También se les conoce como olefinas.
45
Ejemplos
1.- Seleccionar la cadena más larga de átomos de carbono que contenga él o los dobles
enlaces.
CH3
CH2
2.- La cadena se enumera empezando por el extremo más próximo al doble enlace.
Ejemplo:
5
CH3
2 3 4
H3C CH2 C CH2 CH CH3
1 CH
2
3.- Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de carbono
se encuentran.
2 –etil - 4 –metil
Otros ejemplos:
CH2 = CH – CH2 – CH3 1- Buteno
46
Cuando hay dos o mas dobles enlaces la terminación será “ADIENO”, “ATRIENO”, etc.,
indicando las posiciones correspondientes de los dobles enlaces.
Ejemplos:
Ejercicios
A)
CH3
CH2
H2C C CH2 CH2 CH3
B)
CH3
C)
H3C CH2
Ejemplos
H ≡ CH etino
CH ≡ C – CH3 propino
H3C
4,5-dimetil-1-hexino
HC C CH2 CH CH CH3
CH3
47
Ejercicios
A)
HC C CH CH3
CH3
B)
Anteriormente en esta guía se menciona que los isómeros son compuestos con la misma
fórmula condensada y diferente fórmula estructural. En los compuestos orgánicos se
presentan seis clases de isomerías.
De cadena o esqueleto
Funcional
Isomería
Geométrica (cis-trans)
Estereoisomería De conformación
Óptica
CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano
H3C CH CH3
CH3 2 –metilpropano (isobutano)
48
Ejercicios
1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 2) CH2=CH-CH2-CH2-CH3
3) CH3 4)
CH2 = CH - CH2 - CH - CH3
CH3 - CH2 - C - CH3 CH3
CH3
5) CH3 - CH = CH - CH - CH3
CH3
A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 4 D)3 y 5
49
Ejercicios
41. ¿Cuáles de las siguientes estructuras son isómeros de posición (de lugar)?:
Isomería Funcional
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
Un alcohol Un éter
etanol dimetil éter
Ejemplos
50
Ejercicios
42. ¿Cuáles de las siguientes estructuras son isómeros cis-trans?:
1) Cl H 2) H Cl 3) H
C C C C Cl
H C C
Cl H Cl F
H
4)
Cl Cl 5) H Cl
C C C C
H H Cl Cl
A) 1 y 2 B)1 y 3 C)1 y 5 D) 2 y 4
Cl Cl Cl CH3 Cl CH3
A) 1 y 4 B) 1 y 5 C) 2 y 3 D) 4 y 5
51
Ejercicios
44. La serie homóloga de los alcanos o de cualquier grupo funcional sólo se diferencia en
el número de:
A) CH3- B) -CH2- C) - C- D) - CH -
45. Ordenar en forma decreciente de sus puntos de ebullición los siguientes alcanos:
CH3
CH3 (CH2)3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3 C CH3
Pentano Isopentano Neopentano CH3
CH3 CH3
1) H3C C CH3 2) H3C CH CH2CH3 3)CH3(CH2)6CH3
CH3
4)CH3(CH2)3CH3 5)CH3(CH2)4CH3
52
Propiedades físicas de alquenos
Sus propiedades son similares a los alcanos correspondientes a las propiedades físicas, los
alquenos en general son insolubles en agua, pero se disuelven en disolventes no polares
como el benceno, éter, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros más.
Ejercicio
Los alquinos son poco polares, por lo tanto sus propiedades físicas son parecidas a los
alquenos. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos de baja polaridad
como benceno, éter y cloroformo, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullición
aumentan al aumentar el número de átomos de carbono. A temperatura ambiente los tres
primeros términos son gases, del 4 al 15 son líquidos y en adelante son sólidos.
53
Nomenclatura de los compuestos Aromáticos (IUPAC)
CH
HC CH
HC CH
CH
Los derivados mono sustituidos del benceno se nombran, anteponiendo el nombre del
grupo sustitúyete a la palabra benceno.
CH3 OH Cl
NH2 NO2
aminobenceno nitrobenceno
anilina
54
Bencenos disistituidos
Cuando dos o más grupos están unidos al anillo bencénico, se debe especificar el nombre
como sus ubicaciones relativas. Los prefijos “orto” (posiciones 1,2), “meta” (posiciones
1,3) y “para” (posiciones 1,4). Estos prefijos se abrevian como o-, m- y p- respectivamente.
Ejemplos
Br
Br Br
Br
Br
Br
o-dibromobenceno m-dibromobenceno p-dibromobenceno
Si uno de los grupos del anillo le da a éste un nombre trivial, este nombre se emplea y el
segundo grupo es el sustituyente
OH
NO2
H3C H2N
Br Cl
o-nitrotolueno m-bromoanilina p-clorofenol
Bencenos Polisustituidos
Si hay tres o más grupos en un anillo bencénico, sus posiciones tienen que ser numeradas,
cuando un grupo esta asociado con un nombre vulgar el numero de su ubicación es el 1
OH
O2N NO2 O2N NO2
Br
55
Ejercicios
A) B) H3C C) OH
NO2
I NO2
CH2CH3
Cl
Propiedades físicas de los compuestos aromáticos
Por ser poco polares son insolubles en agua, muy solubles en disolventes no polares como
éter y tetracloruro de carbono; en general menos densos que el agua, sus puntos de
ebullición aumentan al incrementarse su masa molar.
Nombres Triviales de algunos Hidrocarburos
CH3
Tolueno Tolueno
CH CH2
Fenileteno Estireno
Naftaleno Naftalina
Antraceno Antraceno
56
2.3 Grupos Funcionales
Halogenuros de alquilo
Son aquellos compuestos de fórmula general R-X, en donde R representa un grupo alquilo
y X a los halógenos F, Cl, Br, I. Se clasifican como primario, secundario o terciario de
acuerdo al tipo de carbono al que está unido el halógeno
H R R
R C X R C X R C X
H H R
Nomenclatura
Los halogenuros de alquilo se denominan utilizando dos sistemas. Los compuestos más
sencillos emplean los nombres comunes o triviales, y se mencionan como halogenuros de
alquilo.
57
Fórmula H3C Cl H3C CH CH3 H3C CH CH2 Br
Cl CH3
Nombre Cloruro de metilo Cloruro de isopropilo Bromuro de isobutilo
común
Nombre Clorometano 2-cloropropano 1-bromo-2-metilpropano
IUPAC
Clasificación Primario Secundario Primiario
Cl Cl
H C Cl F C F
Fórmula Cl Cl
58
Ejercicios
50. El compuesto CH3-CH-CH2-CH2 Cl es un halogenuro:
CH3
A) primario B) secundario C) terciario D) cuaternario
Alcoholes
Son compuestos de fórmula general R-O-H, en donde R es cualquier grupo alquilo y se
clasifican como primario, secundario o terciario de acuerdo al tipo de carbono al que esté
unido el grupo –OH
H H R
R C OH R C OH R C OH
H R R
primario secundario terciario
Nomenclatura
Los alcoholes se denominan también utilizando los dos sistemas. En la común o trivial se
menciona la palabra alcohol seguido del nombre del alquilo del cual se deriva con la
terminación "ico".
Nomenclatura IUPAC
a) se identifica la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo –OH
b) se numera la cadena empezando por el extremo más cercano a la posición del grupo
OH
c) se nombra la cadena principal del alcano a la que se agrega la terminación "ol"
d) se indica la posición del grupo OH mediante el número en la cadena de referencia
OH
Nombre común Alcohol propílico Alcohol isopropílico
Nombre IUPAC 1-propanol 2-propanol
Clasificación Primario secundario
59
Los compuestos que contienen dos o más grupos alcohólicos se designan como dioles,
trioles y polioles.
CH2 CH CH2
OH OH OH
nombre común Glicerol
nombre IUPAC 1,2,3-Propanotriol
Propiedades
El grupo OH de los alcoholes proporciona polaridad a sus compuestos, las moléculas de
alcoholes vecinos forman puentes de hidrógeno, razón por la que tienen puntos de
ebullición más elevados que los alcanos, éteres, aldehídos y cetonas de masas moleculares
semejantes.
CH3
H
O
Los puentes de hidrógeno se forman entre los CH3 O
Puente de hidrógeno
grupos hidroxílos de los alcoholes
H
H H
CH3-O
O
H O-CH3
H
Puentes de hidrógeno
Importancia y usos
El metanol CH3-OH en la industria se usa como disolvente, es además un posible
combustible sustituto de la gasolina en los automóviles. Ingerido como alcohol
desnaturalizado causa ceguera, estado de coma o muerte. El etanol CH3CH2OH ingerido
en pequeñas cantidades causa euforia, sin embargo, la excesiva ingestión daña el hígado y
causa la pérdida de la memoria. Tomar rápidamente medio litro del etanol puede causar la
muerte. El etilen glicol se usa como anticongelante y la glicerina CH2OH-CHOH-CH2OH
como humectante en cosméticos.
Ejercicios OH
54. El compuesto es un alcohol:
60
OH
CH3 OH
A) 2,2-dimetil-4-hexanol B) 2,2-dimetil-3-hexanol
C) 5,5-dimetil-3-heptanol D) 5,5-dimetil-3-hexanol
Éteres
Son compuestos de fórmula general R-O-R´
Nomenclatura
En la común o trivial, se indican en orden alfabético los dos grupos alquilo unidos al
oxígeno seguidos de la palabra éter. Cuando los grupos son idénticos se usa el prefijo di.
Nomenclatura IUPAC:
a) se Identifica la cadena más larga de átomos de carbono que contenga al grupo -OR
b) se nombra e indica la posición del sustituyente alquilo unido mediante oxígeno a la
cadena más larga, dándole la terminación -oxi. Ejemplos: CH3-O- metoxi, CH3-
CH2-O- etoxi, etc.
c) se menciona el nombre de la cadena más larga de átomos de carbono
1 2 3 4
CH3 CH CH2 CH3 O CH3
Fórmula CH3-O-CH3
O CH2 CH3
61
Propiedades
Solubilidad de los éteres
Son moléculas no polares, no obstante muy ligeramente solubles en agua debido a la
formación de puentes de hidrógenos del oxígeno del éter con el agua
H H
CH3 O
O
CH3
Puente de hidrógeno
Importancia y usos
El éter etílico C2H5-O-C2H5 se usa en el laboratorio como disolvente de sustancias
insolubles en agua; antiguamente se empleó como anestésico. El éter llamado MTBE metil
terbutil éter, se agrega a las gasolinas para reducir la emisión de monóxido de carbono CO.
Ejercicios
59. La fórmula general que representa a los éteres es:
Aldehídos y cetonas
Son compuestos que se caracterizan por tener al grupo >C=O denominado carbonilo.
En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en el o los extremos de la cadena y su
fórmula general es:
H
C=O
R
En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena y su fórmula general es:
R
C=O
R
Nomenclatura de aldehídos
En la nomenclatura común, los aldehídos derivan de los ácidos carboxílicos donde se
elimina la palabra ácido, y se reemplaza la terminación "ico" por aldehído, ejemplo ácido
acético por acetaldehído.
62
Fórmula CH3-CH=O CH3-CH2-CH2-CH=O CH O
Nomenclatura de cetonas
En la nomenclatura común las cetonas, se nombran los dos grupos unidos al grupo
carbonilo y se añade la palabra cetona, la más sencilla recibe el nombre de acetona.
En la IUPAC se busca y se numera la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo
>C=O, se indica su posición y se nombre el alcano correspondiente en el que se sustituye la
"o" por la terminación ona
O O O
nombre IUPAC Propanona 2-Pentanona 1-Feniletanona
nombre común Acetona Metil propil cetona Acetofenona
Propiedades
Los grupos carbonilos de aldehídos y cetonas proporcionan polaridad a sus moléculas. Sin
embargo, no forman puentes de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son menores
a los de los alcoholes.
C H
CH3
CH3 Puente de hidrógeno
Importancia y usos
El formaldehído o metanal CH2=O en disolución al 40% se usa para conservar especímenes
biológicos, en la industria se utiliza en la fabricación de plásticos.
La propanona o acetona CH3-CO-CH3 es un disolvente de pinturas, plásticos, grasas y
removedor de barniz de uña.
Ejercicios
61. Los siguientes compuestos son ejemplos de: CH3-O-CH3, CH3-CH2-OH y CH3CH=O
A) un éster, un alcohol secundario y una cetona
B) un éter, un alcohol primario y un aldehído
C) una cetona, un alcohol primario y un aldehído
D) un éster , un alcohol primario y un aldehído
63
62. Es el nombre del grupo funcional de los compuestos: CH3-CH=O y CH3 C O
CH3
A) éter B) éster C) carbonilo D) carboxilo
Ácidos carboxílicos
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carboxilo unido a un grupo R
R-C=O
OH
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos fueron de los primeros compuestos orgánicos estudiados y sus
nombres comunes derivan de sus fuentes.
En la IUPAC se busca la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo carboxilo, se
antepone la palabra ácido, se nombra el alcano y se agrega la terminación ico
-COOH
Fórmula CH3COOH CH3(CH2)10COOH
64
Propiedades
El grupo carboxilo tiene dos grupos polares el -OH y el C=O, razón por la que los ácidos
carboxílicos forman puentes de hidrógeno con las moléculas vecinas y sus puntos de
ebullición y fusión son de los más elevados en los compuestos orgánicos.
Puente de hidrógeno
O HO
doble puente de hidrógeno
C C-CH3
CH3
OH O
Puente de hidrógeno
Puente de hidrógeno
O H H
O
CH3 C H
OH O
H
Puente de hidrógeno
Carácter ácido de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son ácidos que se ionizan en el agua donando iones H+ y
reaccionan con las bases para producir sales, en disolución acuosa.
Importancia y usos
El ácido acético CH3COOH al 5% es el vinagre usado en las ensaladas. El ácido butírico
CH3(CH2)2COOH es el que le confiere el olor característico a la mantequilla. La sal del
ácido benzoico, el benzoato de sodio C6H5-COONa, se usa como aditivo en la conservación
de alimentos.
65
64. La fórmula química del ácido acético es:
Ésteres
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que el OH del carboxilo es
sustituido por el grupo -OR´.
O O
R C R-COO-R´ R C
OH OR´
Nomenclatura
El nombre que se emplea con mayor frecuencia proviene de la nomenclatura común de los
ácidos carboxílicos, en la que se elimina la palabra ácido y la terminación ico se sustituye
por ato, seguida del nombre del grupo alquilo unido al oxígeno del éster.
66
Para la IUPAC la nomenclatura es semejante, únicamente cambia la raíz del nombre del
cual procede.
COOCH2CH3
Fórmula CH3COOCH3 CH3CH2COOCH3
Importancia y usos
Los sabores y los aromas de las flores y las frutas son debidos a los ésteres, como por
ejemplo el butirato de metilo CH3(CH2)2COOCH3 presenta un aroma a manzana, el butirato
de etilo CH3(CH2)2COOCH2CH3 a piña, el acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 a pera
y el acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3 CH3 a plátano.
La tan conocida aspirina presenta en su estructura un grupo éster
COOH
OOCCH3
Ejercicios
69. La fórmula general de un éster se representa
A) R-O-R’ B) R-COOH C) R-CO-R’ D) R-COO-R’
71. Los aromas de las flores y los sabores de las frutas son originados por compuestos que
tienen el grupo funcional
A) carboxilo B) éter C) éster D) alcohol
Aminas
Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco, su clasificación depende de los
hidrógenos sustituidos por grupos R:
a) en una amina primaria, un átomo de hidrógeno está sustituido por un grupo R
b) en una amina secundaria, dos átomos de hidrógeno están sustituidos por grupos R
c) en una amina terciaria, los tres átomos de hidrógeno del amoniaco están sustituidos por
grupos R
H N H R N H R N H R N R
H H R R
Amoniaco Amina Amina Amina
primaria secundaria terciaria
67
Nomenclatura
Se ha aceptado designar a las aminas sencillas con la nomenclatura común como alquil
aminas, en la cual se nombra cada grupo alquilo unido al átomo de nitrógeno, seguido de la
palabra amina. Debido a que la nomenclatura IUPAC resulta poco práctica, se emplea la
común.
H CH3
Propiedades
Polaridad de las aminas
El enlace: N-H de las aminas primarias y secundarias proporciona polaridad a la molécula y
forma puentes de hidrógeno con aminas vecinas. Tienen puntos de ebullición más altos que
los alcanos, pero no tan altos como los alcoholes y ácidos carboxílicos porque el enlace -N-
H no es tan polar como el -OH. Las aminas terciarias no forman puentes de hidrógeno.
H
CH3 N H N H
H CH3
Puente de hidrógeno
H
CH3 N H O
H H
Puente de hidrógeno
68
Carácter básico de las aminas
Las aminas actúan como base por el par de electrones no compartidos del nitrógeno el cual
acepta un protón del agua.
Importancia y usos
La pentametilendiamina, H2N-(CH2)5-NH2, conocida como cadaverina por su olor a carne
en descomposición es una toxina poderosa. La hexametilendiamina, H2N-(CH2)6-NH2, se
usa en la síntesis del nylon. La anilina, C6H5-NH2, es usada en la industria de colorantes.
Entre los tipos más importantes de moléculas de aminas se encuentran los aminoácidos
H2NCHRCOOH que forman a las proteínas.
Ejercicios
A) CH3-CH2-NH2 B) CH3-NH2
C) CH3-CH2-CONH2 D) CH3CONH2
75. La anilina C6H5NH2 es una amina utilizada en la industria para la obtención de:
69
Amidas
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales se sustituye el grupo -
OH del ácido por un grupo amino -NH2.
O O
R C R C
OH
R-CONH2
NH2
ácido carboxílico amida amida
Nomenclatura
Las amidas se nombran como derivados de los ácidos carboxílicos. Para ello se elimina la
palabra ácido, y la terminación ico del ácido carboxílico cambia a amida. Las amidas en
general tienen nombres comunes
Propiedades físicas
La presencia del grupo carbonilo -C=O le confiere polaridad a las amidas. Tienen un punto
de ebullición elevado debido a su capacidad para establecer puentes de hidrógeno. Las
amidas hasta de seis carbonos son solubles en agua.
Importancia y usos
Las moléculas de nylon, seda y lana contienen cientos de grupos amida. El cuerpo humano
contiene proteínas unidas por las amidas.
Ejercicios
76. El nombre de la IUPAC del compuesto CH3-CH2-CONH2 es:
70
2.4 REACCIONES ORGÁNICAS
PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA,
CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUÍA
Una reacción química se caracteriza por la interacción de una molécula con otra, donde
algunos enlaces se rompen y otros se forman, así es como se generan las nuevas moléculas.
En una reacción química, a nivel molecular, es importante reconocer la atracción de cargas,
el movimiento de electrones y la identificación de centros activos como son las
insaturaciones y los grupos funcionales que presentan las moléculas.
2.4.1 Las reacciones orgánicas consideradas las más representativas son las de:
adición, eliminación y sustitución.
Reacción de adición
Es una combinación química en la cual dos moléculas reaccionan para producir una sola,
esta adición se lleva a cabo en compuestos insaturados. Las partes del reactivo se insertan a
los carbonos del enlace doble para dar lugar a uno sencillo. Los enlaces triples pueden
soportar hasta dos adiciones a fin de formar un compuesto saturado.
C C
C C + A-B
A B
B A
C C + 2 A-B C C
B A
71
Halogenación de un alquino (adición de halógeno)
Br Br Br
Br
CCl4 CCl4
Br2 H3C C CH + Br2 H3C C CH
H3C C CH +
Br Br
Propino 1,2-dibromo-1-propeno
1,1,2,2-tetrabromopropano
Hidrogenación catalítica de un alqueno (adición de hidrógeno)
Alquenos y alquinos se combinan con hidrógeno gaseoso en presencia de un catalizador
como el platino (Pt). El hidrógeno se adsorbe sobre el catalizador y debilita tanto el enlace
doble como el de la molécula de hidrógeno, y es así como se adiciona el hidrógeno al
enlace múltiple
El H del HCl se adiciona al carbono de la doble ligadura que tiene dos hidrógenos y el Cl
al carbono con un hidrógeno.
72
En la introducción de los elementos de agua H y OH al propileno, el H se adiciona al
carbono de la doble ligadura con dos hidrógenos y el OH al carbono con un hidrógeno.
Ejercicios
CH3-CH=CH2 + HCl
A) ClCH2-CH=CH2 B) ClCH2-CH2CH3
C) CH3-CHCl-CH3 D) CH3-CH2-CH2Cl
A) CH2=CH-CH2OH B) OHCH2-CH2CH3
C) CH3-CH2-CH2OH D) CH3-CHOH-CH3
+ 2H2 Pd
Reacción de eliminación
Es aquella en la que se sustraen átomos o grupos unidos a carbonos vecinos de una
molécula para generar enlaces múltiples. La reacción de eliminación es la inversa de una de
adición.
Reacciones de eliminación para la preparación de alquenos
C C C C + A-B
A B
Deshidrohalogenación (eliminación de halogenuro de hidrógeno)
73
Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de eliminación en presencia de una base
como el hidróxido de potasio un reactivo deshidrohalogenante eficaz que reacciona con los
halogenuros de hidrógeno de naturaleza ácida (ácido clorhídrico, bromhídrico, yodhídrico),
El alcohol acuoso suele ser el disolvente ya que tanto el KOH como los halogenuros de
alquilo son disueltos.
CH2 ∆
CH2
+ KOH CH2 = CH2 + KCl + H2O
(en alcohol)
H Cl
Cloruro de etilo Etileno
o cloropropano o eteno
2 CH3-CH-CH-CH2 H2SO4 CH3 –CH = CH- CH3 + CH3 -CH2 - CH= CH2 + 2 H2O
H OH H
2- Butanol 2-Buteno 1-Buteno
producto principal
74
Ejercicios
82. El producto principal de la reacción de deshidrobromación es:
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
C) D)
CH2 C CH CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH2
CH3-CH-CH-CH2 H2SO4
∆
H OH H
A) 1- buteno B) butano C) 2-butino D) 2-buteno
Reacción de sustitución
Tienen lugar cuando un átomo o grupo de átomos de una molécula es reemplazado por otro.
-C-A + B A + -C-B
Las reacciones de sustitución son comunes en: alcoholes, compuestos aromáticos, alcanos,
derivados halogenados y grupos carboxilo
75
Halogenación en alcanos
Un átomo de hidrógeno del metano es sustituido por el halógeno cloro y el hidrógeno que
sale del metano se combina con el otro cloro formándose como productos cloruro de metilo
y HCl. También el cloro puede llegar a sustituir todos los átomos de hidrógeno del metano
si se adiciona en cantidad suficiente.
+ Cl2 Fe + HCl
76
Nitración (sustitución de un H del benceno por el grupo nitro NO2+)
NO2
SO3H
+ H2SO4 SO3 + H2O
CH3 – CH2- OH + HCl(ac) ZnCl2 CH3- CH2- Cl + H2O (reacción muy lenta)
Alcohol etílico Cloruro de etilo
alcohol primario
Entre los alcoholes terciarios, secundarios y primarios, el que forma el intermediario más
estable es el terciario por lo que reacciona con mayor rapidez
La sustitución del halógeno en los halogenuros de alquilo por grupos muy negativos, da
lugar a productos como alcoholes y éteres
δ+ δ- +-
CH3- CH2- Cl + NaOH CH3 - CH2- OH + NaCl
Cloruro de etilo Alcohol etílico
Los alcoholes cuando se encuentran frente a un metal muy activo como el sodio, reaccionan
como ácidos, y el hidrógeno del alcohol es sustituido por el metal para formar un alcoholato
o sal del metal.
77
2 CH3–CH2-O-H + 2 Na 2CH3–CH2-O Na + H2(g)
Alcohol etílico Etóxido de sodio
En la reacción ácido base se sustituye el H ácido del grupo carboxilo - COOH por el sodio
del NaOH para formar sal y agua
Ejercicios
+ CH3Cl AlCl3
A) clorobenceno B) tolueno
C) cloruro de ciclohexilo D) ortoclorotolueno
A) CH3CHClCH2CH3 B) CH3CH2CH2CH3
C) ClCH2CH2CH2CH3 D) CH3CH=CHCH3
CH3- Cl + NaOCH3
78
89. La siguiente reacción es clasificada como de:
CH3 CH3
Cl
A) sustitución B) adición C) eliminación D) hidrólisis
Reacción de condensación
Consiste en la interacción de dos moléculas para formar un producto más complejo, por lo
general con pérdida de una molécula pequeña. La combinación de un ácido carboxílico con
un alcohol en presencia de un catalizador ácido produce un éster (una molécula más
compleja) y agua (una molécula pequeña).
CH3 C O H+ CH3 C O
+ HOCH3 + H2O
OH OCH3
Ácido carboxílico Alcohol
Éster Agua
Hidrólisis
Es la ruptura de un enlace mediante agua, por ejemplo un éster reacciona con agua en
presencia de un ácido fuerte como catalizador, produciendo un ácido carboxílico y un
alcohol.
Hidrólisis de un éster
La saponificación es una reacción de hidrólisis que se lleva a cabo al calentar un éster con
una base fuerte, los productos que se forman son la sal básica del ácido y el alcohol.
79
Ejercicios
H
K2Cr2O7
H3C C O H H3C C O + OH2
H Oxidación H
Etanol
Etanal o acetaldehído
Al efectuarse la reacción anterior con un alcohol secundario, se obtiene una cetona y agua
H
H
K2Cr2O7
H3C CH O H
H H3C O + OH2
Oxidación CH3
CH3
Alcohol isopropílico Propanona o acetona
80
En el caso de los alcoholes terciarios, el grupo –OH está enlazado a un carbono que no
contiene hidrógenos por tanto no se produce oxidación.
CH3
CH3 C OH oxidación no se produce oxidación
CH3
Alcohol ter-butílico
Los aldehídos y las cetonas tienen similitud estructural y algunas de sus reacciones
químicas son semejantes, sin embargo, difieren en la oxidación. Los aldehídos se oxidan
fácilmente debido a que tienen un hidrógeno en el carbono del carbonilo el cual se pierde
en la oxidación, no así las cetonas.
Los aldehídos reaccionan con oxidantes como el reactivo de Tollens, que es una solución
alcalina de Ag+, que al oxidar al aldehído se reduce a plata metálica. Los reactivos de
Fehling y Benedict son disoluciones alcalinas de iones Cu2+ de color azul, que al oxidar al
aldehído se reducen a Cu+ de color rojo ladrillo
Acetona
Combustión
Los procesos de oxidación de compuestos como los hidrocarburos que se llevan a cabo en
presencia de oxígeno y una chispa o a temperatura elevada y que producen dióxido de
carbono, agua y energía calorífica, se denominan combustión.
Los combustibles son formas reducidas de la materia que arden fácilmente y liberan gran
cantidad de energía, como el gas natural o el gas doméstico que se emplean para cocinar, la
gasolina que proporciona energía a los automóviles y los combustibles fósiles que se
emplean para generar electricidad.
81
Ejemplos de reacciones de combustión
CH4(g) + 2O2 (g) CO2(g) + 2H2O(g) + energía calorífica
H
CH3 C O + H2 Pt
CH3 C OH
CH3 ∆
CH3
Propanona o acetona 2-propanol o isopropanol
Ejercicios
93. El primer producto de la oxidación en la reacción siguiente es:
CH3CH2CH2CH2OH K2Cr2O7
A) CH3CH=CHCH2OH B) CH3CH2CH2CH=O
CH3CH2CH2CH=O + Cu2+
Reactivo de Fehling
A) CH3CH2CH2COOH B) CH3CH2CH2CH2OH
C) CH3CH2CH2CH=O D) CH3CH2CH2CH3
82
97. El producto de la siguiente reacción es:
CH3-CH2-CH=O + H2 Pt
Δ
A) CH3-CH2-OH B) CH3-CH2-COOH
C) CH3-CHOH-CH3 D) CH3-CH2-CH2OH
Polimerización
Es el proceso de formación de moléculas muy grandes a partir de unidades pequeñas
llamadas monómeros
Los polímeros de adición son el resultado de la adición de moléculas de alquenos entre sí
y son los productos principales de la industria de los plásticos.
Ejemplos
Fibras textiles
CH2 CH CH2 CH
equipo biológico esterilizable
n
CH3 CH3
Propileno Polipropileno
CH2 CH CH2 CH
Fibras textiles
CN n
CN
Acrilonitrilo Orlón, acrilán
83
Monómeros Polímero Uso
CH2 CH CH2 CH
n Espuma de estireno
envases desechables
juguetes
Estireno Poliestireno
H H O O
H N (CH2)6 N +H
H O C (CH2)4 C O H
1,6-diaminohexano Ácido adípico
H H O O
+ H2O
N (CH2)6 N C (CH2)4 C n
nylon
Ejercicios
100. El cloruro de polivinilo es un polímero que se utiliza para hacer mangueras, tuberías
y artículos moldeados, la fórmula del monómero es:
CH3 CH2 CH CH
A) B)
Cl Cl Cl
C) CH2 CH D)
n CH2 CH
Cl
Cl
84
RESPUESTAS
85
Bibliografía
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2. Bloomfield, M. (1992), Química de los organismos vivos. Limusa. México.
3. Brady,J. (2000), Química Básica. Limusa Wiley. México.
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México.
5. Chang,R. (1999), Química. McGraw Hill. México.
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9. Hart, H. (2000), Química Orgánica. McGraw Hill. México.
10. Hill, J. Kolb, D. (1999) Química para el nuevo milenio. Addison Wesley. México.
11. Holum, J.(2000), Química General, Orgánica y Bioquímica. Limusa Wiley. México.
12. Morrison, R. Boyd,R. (1998) Química Orgánica. Addison Wesley. México.
13. Ocampo,G. (2001), Fundamentos de química 1. Publicaciones Cultural. México.
14. Timberlake, K. (1992) Química Introducción a la Química General, a la Orgánca y a
la Bioquímica. Oxford University Press Harla. México.
15. Zumdahl,S. (1992), Fundamentos de Química. McGraw Hill. México.
86
UNIDAD 3
LA ENERGÍA Y LOS SERES VIVOS
VIDA Y TERMODINÁMICA
Propósitos
Que el alumno:
Relacione algunas reacciones químicas que se realizan en los organismos vivos con sus
requerimientos de energía.
Identifique la estructura y características principales de carbohidratos, lípidos y proteínas y
las relaciona con el efecto que producen en dietas cotidianas.
Relacione los factores que determinan la velocidad de reacción con la actividad enzimática
y su importancia en los seres vivos.
Comunique en su entorno inmediato y aplique en su vida los conceptos tratados en esta
unidad.
ENERGÍA VELOCIDAD
ENTROPÍA ENTALPÍA CARBOHIDRATOS LÍPIDOS
LIBRE DE GIBSS DE
REACCIÓN
REACCIONES
ENDOTÉRMICAS ENERGÍA DE REACCIONES ESTRUCTURA
Y ACTIVACIÓN ENDERGÓNICAS Y
EXOTÉRMICAS Y REACCIONES
EXERGÓNICAS
87
INTRODUCCIÓN
En nuestro planeta la vida depende del flujo continuo de energía cuyo origen está ubicado
en las reacciones termonucleares que se producen en el Sol. La energía que se define como
la capacidad para realizar trabajo, se requiere para la mayoría de las actividades de la
civilización moderna, como en los medios de transporte (automóvil o avión) o en las
industrias, por ejemplo, en Estados Unidos con una población que corresponde al 5% de la
población mundial, usa casi una cuarta parte de toda la energía que actualmente se está
generando.
La energía ilumina nuestros hogares, calienta y enfría los espacios donde vivimos y nos
convierte en la sociedad más dinámica de la historia de la raza humana.
Toda función orgánica requiere de energía y en los seres vivos se observa el mejor ejemplo
de reacciones químicas que se acompañan de cambios energéticos, los cuales se
manifiestan sobre todo en los procesos metabólicos.
Nuestro cuerpo es una máquina química increíble viviente que puede efectuar muchos tipos
de trabajo distintos. Para mantenerse en buenas condiciones nuestro cuerpo necesita de
energía que obtiene a partir de biomoléculas como los carbohidratos y los lípidos, y de la
síntesis de estructuras utilizando a las proteínas.
Así que una vez digerida y transportada a una célula, una molécula del alimento ingerido
puede utilizarse en una de las formas siguientes: como unidad de construcción para formar
nuevos componentes celulares o para reparar los viejos, o puede “quemarse” para obtener
energía.
Cada sustancia tiene una energía interna que se conoce como contenido energético. Al
transformarse los reactivos en productos en un cambio químico, se absorbe o se desprende
calor debido a que el contenido energético de las sustancias respectivas es diferente. Este
intercambio energético se denomina calor de reacción y se determina experimentalmente.
88
El calor de reacción absorbido o desprendido en una reacción química se determina
mediante un calorímetro, el cual funciona mediante el principio de que la cantidad de calor
ganada por un cuerpo, es igual a la cedida por otro.
Los procesos que obtienen calor de los alrededores para llevarse a cabo se llaman
endotérmicos y su ∆H es positivo, mientras que los procesos que liberan calor a los
alrededores al llevarse a cabo, se llaman exotérmicos y su ∆H es negativo.
Cuando reaccionan entre sí dos átomos de hidrógeno para formar una molécula, el proceso
es exotérmico
H. + H. H:H ΔH= - 104 kcal/mol
89
Ejercicios
1. La medición del calor que se libera o absorbe durante una reacción química se hace a:
A) presión constante B) temperatura constante
C) velocidad constante D) aceleración constante
Para que pueda producirse una reacción entre dos partículas (átomos, moléculas), éstas
tienen que chocar entre sí, por lo cual deben acercarse para que los electrones de sus capas
exteriores interactúen con energía suficiente, con lo que superan las fuerzas de repulsión
entre los electrones que rodean a los dos núcleos; a esta cantidad de energía que se requiere
para que se produzca un choque exitoso se le denomina energía de activación Eact.
Por lo tanto, para que una reacción se realice, las moléculas que chocan deben tener una
energía cinética total igual o mayor a la energía de activación, la cual corresponde a la
mínima cantidad de energía que se requiere para iniciar una reacción química.
Si la energía cinética inicial de los reactivos es grande, las moléculas que colisionan
presentarán vibraciones tan fuertes que romperán algunos enlaces químicos, siendo éste el
inicio de la formación de los productos.
Para hacer más claro este concepto, imaginemos a una persona impulsando una bola de
boliche tratando de hacer que la misma ruede cuesta arriba por una colina, de tal forma que
la mayor parte de las veces al llegar a la parte más alta la bola se regresa, es decir, que la
90
reacción no ocurre, sin embargo, algunas veces la persona le da el impulso suficiente para
que la bola pase la colina, realizándose en este caso la reacción.
Ejercicios
8. Para que reaccionen dos moléculas entre sí es necesario que las fuerzas de repulsión
entre ellas sean:
A) mayores que las de atracción B) iguales a las de repulsión
C) menores a las de atracción D) compatibles
9. La energía mínima que requieren los reactivos para realizar un cambio químico, se llama:
A) energía mecánica B) energía acústica
C) energía de activación D) energía molecular
10. La pendiente de energía que deben superar los reactivos para convertirse en productos,
se llama:
A) energía exotérmica B) energía calorífica
C) energía lumínica D) energía de activación
3.1.3 ENTROPÍA
Para entender la dirección de estos eventos físicos y/o procesos químicos, la termodinámica
introdujo el término entropía (S), que es una medida del grado de dispersión de la energía.
Aunque en todo proceso natural la energía se conserva, parte de ésta se dispersa y se vuelve
menos aprovechable, es decir, que la energía se conserva en cantidad pero no en calidad.
Así que la energía siempre tiende a dispersarse desordenadamente en los procesos
naturales.
En el caso de cualquier sustancia, las partículas en estado sólido están más ordenadas que
las del estado líquido y éstas a su vez más ordenadas que las del estado gaseoso, por lo
tanto la entropía será:
Ssólido < Slíquido < Sgas
Uno de los factores que indican la dirección en que ocurren los procesos es el cambio de
entropía ΔS en el Universo. Lo s procesos se presentan en la dirección en que aumenta la
entropía.
Ejercicios
91
12. La entropía en sistemas con más orden molecular es:
A) grande B) pequeña C) nula D) probable
14. La propiedad que determina que los fragmentos de un vaso de vidrio roto no regresen a
su estado inicial, es la:
A) entalpía B) entropía C) presión D) temperatura
Los procesos irreversibles incrementan la entropía del universo, pero para poder
determinarla es necesario conocer el ΔSº del sistema y de los alrededores, lo cual no es
sencillo. Por tal razón la termodinámica utiliza una nueva propiedad la: Energía libre (G).
92
Combustión del hidrógeno
Por lo tanto, la combustión del hidrógeno es espontánea debido a que su ∆Gº < 0
Ejercicios
19. Al combinar hidrógeno y oxígeno gaseosos para formar agua, se tiene un∆Gº= - 237.2
kJ/mol, por lo cual esta reacción será:
A) de neutralización B) espontánea C) no espontánea D) isotérmica
93
3.1.5 REACCIONES EXERGÓNICAS Y ENDERGÓNICAS
Cuando una reacción química desprende energía, no sólo térmica, tiene un ΔG negativo se
dice que es exergónica, pero cuando el ΔG es positivo se dice que la reacción es
endergónica (necesita energía para llevarse a cabo).
El signo del valor de las propiedades termodinámicas entalpía, entropía y energía libre de
Gibbs determina el carácter de la reacción de acuerdo a la siguiente fórmula:
∆Gºsistema = ∆Hºsistema - T∆Sºsistema
La siguiente tabla establece las diferentes relaciones que se pueden establecer entre la
entalpía, entropía y temperatura y el signo que obtiene la energía libre de Gibbs:
Ejercicios
22. Las reacciones químicas con una variación de energía libre negativa se denominan:
A) exotérmicas B) endotérmicas C) isotérmicas D) exergónicas
23. Las reacciones químicas con una variación de energía libre positiva se denominan:
A) exotérmicas B) endotérmicas C) exergónicas D) endergónicas
94
3.2 ENERGÉTICOS DE LA VIDA
Los carbohidratos son un grupo de compuestos muy numerosos que abundan en los reinos
animal y vegetal; incluyen sustancias como azúcares, almidones, celulosa, miel, dextrinas,
gomas, quitina, etc. Los carbohidratos se encuentran fundamentalmente en las plantas en
una proporción de 75% de material sólido, funcionando como parte de la estructura que
sostiene a la planta y como fuente energética.
Las plantas verdes producen carbohidratos por fotosíntesis en cuyo proceso se utiliza
energía solar para transformar al CO2 en carbohidratos (glucosa) por medio de la siguiente
reacción:
x CO2 + y H2O + luz solar → Cx (H2O)y (glucosa) + x O2
Los carbohidratos actúan como el principal almacén de energía solar, siendo liberada esta
energía cuando las plantas o los animales los metabolizan para formar CO2 y H2O.
El término carbohidrato se aplica a una extensa clase de aldehídos (R-CHO) y cetonas
(R-CO-R) polihidroxiladas (R-OH), cuya fórmula general es Cx(H2O)y y comúnmente se
denominan “azúcares” cuando se trata de monosacáridos y disacáridos.
A los carbohidratos los podemos clasificar de acuerdo al grupo funcional en:
Aldosas Cetosas
Función: Aldehído Función: Cetona
H H
H
OH O
C C C C
O H HO
OH
C C OH
H H
H H
Gliceraldehído Dihidroxiacetona
(Aldotriosa) (Cetotriosa)
• Disacáridos que están constituidos por dos monómeros. Ejemplos: sacarosa o azúcar
de caña (glucosa-fructosa); maltosa o azúcar de la malta (glucosa-glucosa); lactosa
o azúcar de la leche (glucosa-galactosa).
95
Disacáridos
Los disacáridos entre los que se encuentran la maltosa, lactosa y sacarosa se forman por
medio de una reacción de condensación entre dos monosacáridos:
La lactosa (azúcar de leche) entre glucosa y galactosa.
La sacarosa (azúcar de caña o remolacha) entre glucosa y fructosa.
La maltosa entre dos unidades de glucosa
A la inversa, los disacáridos por hidrólisis producen dos monosacáridos, así la hidrólisis de
la sacarosa produce una mezcla de fructosa y glucosa.
La maltosa se produce por hidrólisis incompleta del almidón, glucógeno y dextrina.
Polisacáridos
Los polisacáridos son un medio para almacenar energía y forman parte de los tejidos
estructurales de algunos organismos. El almidón es la forma almacenada de energía que
utilizan los vegetales, esta formado por amilosa y amilopectina. El glucógeno es una
molécula muy ramificada que es la forma de almacenamiento de la glucosa en los animales
y la celulosa es un polímero de la glucosa producido por las plantas, constituyendo el
principal sostén estructural de ellas.
Ejercicios
27. Los carbohidratos se encuentran en las plantas en forma de materiales sólidos en una
proporción de:
A) 20 % B) 35 % C) 55 % D) 75 %
28. Los carbohidratos están formados por los elementos C, H, O, de acuerdo a la fórmula
general:
A) CHO2 B) C2HO C) Cx(H2O)y D) Cx(HO2)y
96
A) azúcares, pelo, celulosa y miel
B) azúcares, lana, pezuñas y miel
C) azúcares, almidones, celulosa y miel
D) azúcares, cartílago, celulosa y miel
CHO OHC
HO C H H C OH
CH2OH CH2OH
Gliceraldehído y su imagen especular
Relacionados con las formas enantioméricas del gliceraldehído (azúcar más simple), que
contiene un solo centro quiral, los azúcares se dividen en dos grupos: la configuración D
que se asignó a la estructura que contiene el grupo –OH del carbono asimétrico más alejado
del grupo aldehído a la derecha y la configuración L a su forma enantiómera.
97
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
CHO CHO
H C OH HO C H
H C OH HO C H
H H
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
Ejercicios
35. Una molécula de carbohidrato que presenta dos arreglos espaciales es porque tiene un
átomo:
A) quiral B) alquidal C) tetral D) octal
36. Los isómeros ópticos de carbohidratos que producen la rotación del plano de luz
polarizada a la izquierda, son:
A) dextrógiros B) levógiros C) racémicos D) enantiómeros
37. Los isómeros con carbonos quirales producen la rotación del plano en que vibra:
A) la luz ultravioleta B) la luz polarizada
C) el espectro del Hidrógeno D) la luz infrarroja
38. Una molécula quiral es la que no puede ser superpuesta sobre su:
A) plano óptico B) plano vibracional
C) estructura peptídica D) imagen de espejo
39. A los átomos de carbono que tienen cuatro sustituyentes diferentes, se les denomina:
A) centrales B) quirales C) reactivos D) simétricos
41. Un carbohidrato que rota el plano de la luz polarizada a la derecha está indicado en:
A) (-), D B) (-), L C) (+,-), D D) (+), D
98
REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS
Reacción de Tollens.
Esta reacción consiste en tratar cualquier aldosa (función aldehído) con una solución básica
de un complejo de plata amoniacal Ag(NH3)2+. La aldosa se oxida y el ion plata, Ag+, se
reduce a plata metálica, Ag°, la cual se precipita como espejo de plata en el interior del
recipiente en el que se llevó a cabo la reacción:
O
HC COOH
+
H C OH + Ag(NH3) 2 H C OH + ESPEJO DE PLATA (Ag°)
H C OH H C OH
H2C H2C
OH OH
Los azúcares que dan una reacción positiva al reactivo de Tollens se denominan azúcares
reductores, y los que dan reacción negativa se les denomina azúcares no reductores.
Los principales productos de oxidación del grupo carbonilo de las aldosas son los ácidos
carboxílicos.
Reacción de Benedict y de Fehling. El reactivo de Benedict es citrato cúprico en disolución
básica, y el reactivo de Fehling es tartrato cúprico en disolución básica. Al ser tratados los
azúcares reductores mediante estos reactivos, se oxidan y el ion Cu++ se reduce a ion Cu+,
formándose el óxido cuproso que es de color rojo ladrillo:
O
HC COOH
++
H C OH + Cu H C OH
+ Cu2O (Óxido de cobre I)
H C OH H C OH (Color ladrillo)
H2C H2C
OH OH
HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS
Los monosacáridos son carbohidratos que no se pueden hidrolizar a unidades más sencillas.
Los disacáridos cuando se hidrolizan dan origen a dos monosacáridos iguales o diferentes.
En el laboratorio se hidrolizan a temperaturas elevadas en presencia de iones hidrógeno
(ácidos) como catalizadores y en los sistemas biológicos, las enzimas (catalizadores
bioquímicos) llevan a cabo la reacción. Se requiere una enzima específica para la hidrólisis
de cada uno de los tres disacáridos:
99
+
H o sacarasa
Sacarosa + Agua Glucosa + Fructosa
+
H o lactasa
Lactosa + Agua Galactosa + Glucosa
+
Maltosa + Agua H o maltasa Glucosa + Glucosa
Ejercicios
42. Los carbohidratos que no se pueden descomponer por hidrólisis en unidades más
pequeñas son:
A) trisacáridos B) polisacaridos C) monosacáridos D) disacáridos
47. La identificación de azúcares reductores se lleva a cabo mediante las reacciones de:
A) Tollens, Benedict y Fehling
B) Tollens, Benedict y Fisher
C) Benedict, hidrólisis y Fehling
D) Tollens, condensación y Fehling
100
49. Las formas en las que los carbohidratos se pueden hidrolizar en el laboratorio son:
A) temperaturas elevadas, ácido y enzimas
B) temperaturas bajas, coenzimas y ácido
C) vitaminas, base y temperaturas elevadas
D) temperatura ambiente, agua y aminas
3.2.2 LÍPIDOS
Los lípidos son la forma de almacenamiento más importante de grasas en las plantas y en
animales.
Son constituyentes celulares, solubles en disolventes orgánicos de baja polaridad, como
hexano, éter etílico o tetracloruro de carbono e insolubles en agua.
Los lípidos se clasifican en grasas y aceites. Las grasas son sólidos a temperatura ambiente;
provienen de animales y están constituidas principalmente por ácidos grasos saturados.
Minetras que los aceites son líquidos a temperatura ambiente, provienen de vegetales y
están constituidos principalmente por ácidos grasos insaturados.
Una grasa es un éster (triglicérido o triacilglicerol) formado de alcohol y ácido graso (ácido
carboxílico), representados en la siguiente tabla:
C O
R O
CH2 CH2
CH2 C
HO CH OH
HO R
O O CH
OH
C CH2 O
R C
R O
Los triglicéridos se encuentran en grasas y aceites de origen vegetal y animal, como los
aceites de cacahuate, maíz, oliva, soya, linaza, mantequilla, manteca y sebo.
Los triglicéridos sencillos contienen el mismo ácido graso en las tres posiciones en la
molécula de glicerol y los triglicéridos mixtos contienen 2 o más ácidos grasos diferentes.
Las grasas naturales son mezclas de triglicéridos sencillos y mixtos.
Los ácidos grasos más comunes encontrados en los lípidos son el ácido palmítico con 16
carbonos y enlaces sencillos entre cada uno de ellos y el ácido oleico con 18 carbonos y un
doble enlace en el carbono número 9.
101
Estructuras:
H3C CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2 O
CH2 C
OH
Ácido palmítico (hexadecanoico)
H3C CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH CH
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2 O
CH2 C
OH
Ácido oleico (cis-9-octadecenoico)
Ejercicios
52. Los lípidos saponificables, por hidrólisis producen además del jabón:
A) amilosa B) celulosa C) glicerol D) dextrina
102
53. Los triglicéridos que se encuentran en estado líquido a temperatura ambiente se
conocen como:
A) palmitatos B) aceites C) sebos D) ceras
54. Los lípidos más sencillos que se encuentran en las grasas se denominan:
A) amilosas B) azúcares C) triglicéridos D) dextrinas
55. Los triglicéridos sencillos contienen en las tres posiciones de la molécula de glicerol:
A) ácidos grasos iguales B) ácidos grasos diferentes
C) alcoholes primarios D) aldehídos iguales
56. Los componentes que contienen dos o más ácidos grasos diferentes en una molécula de
glicerol, se denominan:
A) glicoles
B) triglicéridos sencillos
C) glucósidos
D) triglicéridos mixtos
59. La estructura del ácido oleico (cis- 9- octadecenoico) tiene entre sus carbonos:
A) enlaces sencillos y un enlace doble
B) sólo enlaces sencillos
C) enlaces sencillos y dos enlaces dobles
D) sólo enlaces dobles
60. La estructura de los esteres de los ácidos grasos unidos al propanotriol, reciben el
nombre de:
A) trimetilgliceridos B) trietilgliceridos
C) trihidroxigliceridos D) triglicéridos
103
SAPONIFICACIÓN DE GRASAS
HC OH - +
HC OOCR + 3 NaOH + 3 RCOO Na
Las moléculas de jabón presentan una “cola” no polar formada por una cadena
hidrocarbonada y una “cabeza” polar constituida por el grupo carboxilato.
O
║
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C — O - Na+
Cola no polar Cabeza polar
Ejercicios
104
63. Son productos que se forman en la saponificación:
A) glicerol + fosfato de sodio
B) glicerol + sales de sodio
C) glicerol + sulfato de sodio
D) glicerol + sales ácidas de sodio
65. El jabón elimina la grasa debido a que ésta es arrastrada por el agua cuando esta:
A) precipitada B) emulsificada C) disuelta D) cristalizada
Ejercicios
66. Los jabones son:
A) sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos
B) sales sódicas o magnésicas de los ácidos grasos
C) sales potásicas o magnésicas de los ácidos grasos
D) sales cálcicas de los ácidos grasos
69. Los jabones líquidos en general están formados por sales de los ácidos grasos de:
A) litio B) calcio C) magnesio D) potasio
70. Los jabones sólidos en general están formados por sales de los ácidos grasos de:
A) sodio B) calcio C) magnesio D) potasio
71. La hidrólisis de una grasa mediante una base fuerte, dando como productos glicerol y
sales de ácidos grasos, se denomina:
A) oxidación B) saponificación C) transesterificación D) reducción
105
3.3 ENZIMAS, SUPERCATALIZADORES ESPECÍFICOS Y EFICIENTES
El estudio de la velocidad con que ocurre una reacción química se denomina cinética
química, es importante conocer la cinética de una reacción química, porque si se conoce
ésta se puede controlar la reacción. En química la velocidad de reacción se conoce como el
cambio en la concentración de una sustancia química (reactivo o producto) en un periodo
de tiempo.
Los factores que afectan la velocidad de reacción son: la naturaleza de los reactivos y
productos, la concentración de los reactivos, la temperatura y los catalizadores.
106
Energía
Complejo activado
CO (g) + NO 2 (g)
Reactivos
Progreso de la reacción
La Ea tiene un efecto inmediato sobre la velocidad de reacción, de esta manera en una
reacción con alta energía de activación sólo habrá un grupo reducido de moléculas con la
energía necesaria para chocar en las orientaciones correctas, lo que dará como resultado una
velocidad de reacción baja. De otra manera, en una reacción con baja Ea, habrá un mayor
número de moléculas con la energía necesaria para chocar en las orientaciones correctas,
esto se refleja en un valor alto para la velocidad de reacción.
TEMPERATURA
El modelo cinético-molecular contempla que conforme aumenta la Temperatura, las
energías traslacional, rotacional y vibracional de las moléculas se incrementan.
107
Por lo tanto, al incrementar la temperatura de los reactivos aumentará la energía cinética de
las partículas, por lo tanto, se incrementará la frecuencia de las colisiones.
De esta forma, a temperaturas altas se presentará una fracción mayor de moléculas que
rebase la energía de activación, por lo tanto, las colisiones serán más reactivas.
Un ejemplo de la influencia que ejerce la temperatura la podemos observar en los
alimentos, los cuales se descomponen rápidamente a la temperatura ambiente (25ºC), sin
embargo, si se introducen en el refrigerador (8ºC), la velocidad de descomposición se
reduce aproximadamente en un 75 %, observándose una descomposición menos rápida si
los introducimos en el congelador ( 0ºC ).
Los animales que hibernan durante los meses de intenso frío, sus temperaturas corporales
bajan, disminuyendo la velocidad de sus reacciones corporales, lo cual se manifiesta por
medio de sus ritmos cardiacos retardados, requiriendo una mínima energía para mantener la
vida, por lo cual solamente viven de la energía almacenada en su grasa.
CATALIZADORES
Algunas reacciones que normalmente se producen lentamente pueden realizarse a velocidad
más rápida por medio de la acción de los catalizadores, de esta forma se pueden definir a
los catalizadores como sustancias que aumentan la velocidad de una reacción determinada
sin que intervengan directamente o se consuman en ella. Los catalizadores afectan la
velocidad de las reacciones por medio de la energía de activación que requiere una reacción
determinada, aumentando las probabilidades de colisiones con éxito entre las partículas que
reaccionan.
74. En los animales, cuando baja la temperatura, la velocidad de las reacciones corporales:
A) disminuye B) aumenta C) se mantiene constante D) se anula
76. El factor que aumenta la posibilidad de las colisiones entre las moléculas de dos
sustancias que reaccionan es:
A) el catalizador B) el número atómico C) la densidad D) la masa
108
3.3.2 ESTRUCTURA DE AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Aminoácidos
Son moléculas que tienen dos grupos funcionales, el amino (-NH2) y el carboxilo (-
COOH). El grupo amino está en el carbono (llamado alfa) que está junto al grupo
carboxilo. La fórmula general de los aminoácidos es:
OH
C R
O CH
NH2
109
OH
OH OH
C R
O CH
C R C R
O CH + O CH
O NH
+ H2 O
C
NH2 NH2
CH
H2N R
Enlace peptídico (Reacción general)
Las proteínas forman parte de todos los seres vivos y son de primordial importancia para
todos los organismos, desde el más pequeño como un virus hasta mamíferos tan grandes
como una ballena.
Sus funciones biológicas son:
77. En los aminoácidos, el grupo amino y el grupo carboxilo se unen entre sí en el carbono:
A) sigma B) pi C) beta D) alfa
78. La estructura de las proteínas se produce uniendo los aminoácidos por medio de
enlaces:
A) alfa B) beta C) peptídicos D) sigma
79. Cuando se unen los aminoácidos por medio de un enlace peptídico se produce proteína y:
A) CO2 B) H2O C) NO2 D) CH3OH
110
3.3.3 ENZIMAS. CATALIZADORES BIOLÓGICOS
Las enzimas son proteínas que funcionan como catalizadores biológicos naturales, de tal
manera que por medio de ellas los organismos vivos respiran, procesan alimentos, efectúan
la fotosíntesis, la glucólisis, la respiración anaerobia, etc. Sin las enzimas las reacciones
metabólicas tendrían lugar a velocidades extremadamente lentas, por ejemplo, la digestión
de una sola comida tardaría aproximadamente 50 años.
Una propiedad de las enzimas es su alta especificidad de reacción; esto es, una cierta
enzima catalizará la reacción de un tipo específico de sustancia. Por ejemplo, la enzima
maltasa cataliza la hidrólisis de la maltosa para formar glucosas. La maltasa no tiene
efecto en otros disacáridos como: la sacarosa y la lactosa. Cada uno de estos azúcares
requiere una enzima específica –la sacarasa, hidroliza la sacarosa, y la lactasa, la lactosa.
La sustancia sobre la cual actúa una enzima se llama sustrato. La sacarosa es el sustrato de
la enzima sacarasa. Las enzimas actúan de la siguiente forma: la enzima (E) y el sustrato
(S) se combinan para formar un intermedio enzima-sustrato (E-S). Este intermediario se
descompone para dar el producto (P) y regenerar la enzima:
81. Los términos maltasa, sacarasa y lactasa indican que esas enzimas:
A) pueden ser sintetizadas en el laboratorio
B) pueden utilizar cualquier sustrato con la terminación –asa
C) son específicas para actuar sobre un solo sustrato
D) las podemos encontrar en las melazas
82. La especificidad de las enzimas se debe a la forma particular de una pequeña parte de la
enzima, que es su sitio activo, el cual...
A) se fija exactamente a su contraparte complementaria del sustrato.
B) es similar al de una llave y el sustrato tiene forma de cerradura
C) gira en un sentido específico para cada sustrato
D) se fija al sustrato y se abre como candado
111
RESPUESTAS
Bibliografía
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