GOLONGAN PENISILIN/β-lactam 1

Penisilin mempunyai cincin tazolidin dan cincin beta laktam. Penisilin juga
mudah sekali terurai, baik oleh asam atau basa.

Prinsip : Cincin β-laktam pada penisilin dipecah oleh alkali atau penisilinase
menghasilkan asam penisiloat. Asam penisiloat yang terjadi dapat ditetapkan
kadarnya secara iodometri karena asam ini dapat mengikat iod, sedangkan penisilin
tidak dapat mengikat iod.

Berdasarkan spektrum aktivitas antimikrobialnya, penisilin terbagi menjadi 4

kelompok, yaitu penisilin dini (terdahulu), penisilin spektrum luas, penisilin anti-
stafilokokal, dan penisilin anti-pseudomonal (spektrum diperluas). Penisilin terdahulu
secara aktif mampu melawan bakteri yang sensitif, seperti
golongan Streptococcus beta-hemolitik, Streptococcus alfa-hemolitik dikombinasikan
dengan aminoglikosida), pneumococcus, meningococcus, dan
kelompok Clostridium selain C. difficile. Contoh dari penisilin terdahulu
adalah penisilin G dan penisilin V. Penisilin spektrum luas memiliki kemampuan
untuk melawan bakteri enterik dan lebih mudah diabsorpsi oleh bakteri gram
negatif namun masih rentang terhadap degradasi beta-laktamase,
contohnya ampisilin, amoksisilin, mesilinam, bacampicillin, dll. Penisilin anti-
stafilokokal dikembangkan pada tahun 1950-an untuk mengatasi S. aureus yang
memproduksi beta-laktamase dan memiliki keunggulan tahan terhadap aktivitas beta-
laktamase. Contoh dari golongan ini adalah methicillin dan cloxacillin. Penisilin anti-
pseudomonal dibuat untuk mengatasi infeksi bakteri gram negatif basil,
termasuk Pseudomonas aeruginosa, contoh dari penisilin golongan ini
adalah karbenisilin, tikarsilin, azlosilin, dan piperasilin.
 Reaksi :

1. AMPICILIN

(Asam (2S, 5R, 6R)-6[(R)-2-amino-renilasetamida]-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabisiklo (3,2,0)

heptana-2-karboksilat) .

C16H19N3O4S BM 349,40
Trihidrat BM 403,45
Pemerian : Serbuk hablur, putih, praktis tidak berbau.
Kelarutan : Sukar larut dalam air dan dalam metanol; tidak larut dalam benzena,
dalam karbon tetraklorida dan dalam kloroform.

Ampicillin adalah obat yang dapat digunakan untuk mengatasi infeksi akibat bakteri,
seperti infeksi saluran pernapasan, saluran pencernaan, jantung (endokarditis), saluran
kemih, kelamin (gonore), dan telinga. Obat yang termasuk ke dalam golongan antibiotik
penisilin ini bekerja dengan cara membunuh bakteri penyebab infeksi.

 Analisis Kualitatif :
Reaksi warna:
1) Menggunakan pereaksi liebermann menghasilkan warna orange.
2) 10 mg sampel ditambahkan campuran potassium cupritartrate dan air
(3:1) menghasilkan warna merah – violet.
 PROSEDUR UJI KUALITATIF AMPICILIN

1. Lieberman

(+) 1 gram sampel

(+) reagen lieberman terbentuk warna jingga

 Analisis Kuantitatif :
Iodometri
2. Kalium cupritartrat
Suspensi 10 mg dalam 1ml air
(+) 2ml kalium cupritartrat
(+) 6ml air
menjadi warna merah-ungu ( violet )

 PROSEDUR UJI KUANTITATIF AMPICILIN

Pembakuan Na2S2O3 dengan K2Cr2O7 0,1 N

K2Cr2O7 0,1 N
Ditimbang K2Cr2O7 ke dalam erlenmeyer
Ditambahkan 10 ml aquades
Ditambahkan KI 20 % 5 ml
Ditambahkan Asam sulfat 6 N 2ml
Dititrasi dengan Na2S2O3 hingga berwarna kuning
Ditambahkan indikator kanji sebanyak 1 ml (larutan menjadi biru)
Dititrasi lagi dengan Na2S2O3 hingga warna biru hilang
TAT : biru menjadi hilang
  PENETAPAN KADAR AMPISILIN

Na s o
2 2 3

(+)50 mg sampel ampisilin

(+) aquadest 100mL

- Diambil 5mL larutan

(+) NaOH 1,0N lalu diamkan
15’
(+) 2 mL HCl 1,2 N
(+) indikator kanji 2-3 tetes saat mendekati TAT
(+) 10 mL Iodin 0,01 N
TAT : warna biru hilang
Diamkan 15 menit, terhindar cahaya

 PROSEDUR PEMBUATAN REAGEN

 Reagen Lieberman
1 g NaNO2

(+) H2SO4

KOCOK DALAM SUHU

DINGIN

2. AMOXICILLIN

Amoxicillin adalah salah satu jenis antibiotik golongan penisilin yang digunakan
untuk mengatasi infeksi berbagai jenis bakteri, seperti infeksi pada saluran
pernapasan, saluran kemih, dan telinga. Amoxicillin hanya berfungsi untuk mengobati infeksi
bakteri dan tidak bisa mengatasi infeksi yang disebabkan oleh virus, misalnya flu. Obat
ini membunuh bakteri dengan cara menghambat pembentukan dinding sel bakteri.

 UJI KUALITATIF
1. Colour test
- FeCl3 : biru, hijau, merah, ungu tua atau hitam
2. KLT
- Menggunakan penampak bercak Iodium.
 UJI KUANTITATIF :

IODOMETRI

contoh perhitungan:

Lebih kurang 50mg amoxicillin yang ditimbang dilarutkan dalam air hingga
100 mL. Sebanyak 5,0 mL larutan dipipet kedalam labu bersumbat kaca, ditambah
1mL NaOH 1N dan dibiarkan selama 20 menit. Larutan selanjutnya ditambah 5mL
larutan dapar. Selanjutnya, larutan ditambah 1mL asam klorida 1N dan 10mL iodium
0,01 N, dibiarkan selama 20 menit, dan terlindung dari cahaya. Larutan dititrasi
dengan baku natrium tiosulfat 0,01 N menggunakan 1mL kanji 0,5%.

Dari data yang diperoleh sbg berikut:

Standarisasi sebanyak 50 mg amoxicillin dengan volume 9,95 mL dan volume

titrasi sampel 12mL dengan bobot tablet 690 mg. Berapa kadar sampel?

Jawab :

■ Pembakuan

N = massa / BE x V = 50mg / 49 x 9,95 mL = 0,1 N

■ Penetapan Kadar

a. Mmol Na2S2O3 = V x N = 12 x 0,1 = 1,2 mmol

b. Mmol amoxicillin = ½ x 1,2 mmol = 0,6 mmol

c. Massa amoxicillin= mmol amoxicillin x BE = 0,6 x 182,2 = 109,32 mg

d. Massa teoritis = mg timbang / mg tab x dosis = 50/690 x 500 = 36,2319 mg

e. Kadar = massa amoxicillin / massa teoritis = 109,32 / 36,2319 x 100% =

301,7%
 PROSEDUR UJI KUALITATIF AMOXICILLIN

Amoxicillin diletakkan di plat tetes

Teteskan lar FeCl2 dan amati perubahan warna

(+) biru, hijau, merah, ungu tua dan hitam

 PROSEDUR UJI KUANTITATIF AMOXICILLIN

50 mg amoxicillin + 2mL HCl pekat

+ aquadest ad 100mL + 10mL iodin 0,01N
+ NaOH 0,5 mL Diamkan 15 menit

Diamkan terhindar dari cahaya

Na2s2o3

+ 1 mL indikator kanji
TAT : warna biru hilang