MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Disusun oleh :
Suprianto, S.Si., M.Si., Apt.

FAKULTAS FARMASI DAN KESEHATAN UMUM

INSTITUT KESEHATAN HELVETIA
MEDAN
2018
 KATA PENGANTAR

Alhamdulillahhirabbilamin,
Segala puji bagi Allah SWT atas ridho dan rahmad-Nya, sehingga Modul Praktikum
Kimia Organik (MPKO) ini dapat disusun. MPKO memuat pokok materi yang akan
dipratikumkan. Dengan demikian mahasiswa diharapkan akan memiliki pemahaman
yang lebih mendalam terhadap materi praktikum.
MPKO disiapkan untuk mendampingi pelaksanaan perkuliahan Kimia Organik
melalui pembelajaran di laboratorium. Praktikum didesain dan dilaksanakan secara
sinergis berdasarkan materi tatap muka di dalam kelas. MPKO digunakan sebagai
buku instruksi bagi mahasiswa, asisten, analis, dan pembina dalam menjalankan dan
memahami setiap percobaan.
MPKO memuat reaksi-reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi
elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi,
asetilasi, dan halogenasi pada senyawa karbonil. Selain memuat reaksi dasar
diharapkan mahasiswa sekaligus memahami teknik dasar sintesa organik. Penulis
menyadari sepenuhnya bahwa buku penuntun ini masih jauh dari kesempurnaan,
terutama dari segi isi dan tata letak, kritik dan saran terhadap edisi berikutnya sangat
kami harapkan.

Medan, Januari 2018

Penyusun,

Suprianto, S.Si., M.Si., Apt

iii
 TATA TERTIB PRAKTIKUM

A. Absensi
1. Praktikan hadir 15 menit sebelum praktikum, terlambat tidak lebih dari 15 menit.
2. Salah satu anggota kelompok terlambat atau tidak hadir, praktikum tetap berjalan.
3. Praktikan berhalangan hadir, harus membuat surat ijin atau surat keterangan sakit.
4. Praktikan wajib mengisi daftar absensi sebelum dan setelah praktikum,.
5. Praktikan dilarang meninggalkan laboratorium tanpa seijin dosen atau asisten.

B. Praktikum
1. Selama praktikum berlangsung tidak boleh merokok, makan dan minum.
2. Praktikan berpakaian Jas Laboratorium, tidak menggunakan sepatu sandal, sandal
atau sandal jepit.
3. Rambut praktikan harus rapi, Praktikan Pria tidak berambut panjang.
4. Praktikan harus membawa bagan kerja, lembar kerja, laporan praktikum
sebelumnya dan alat tulis.
5. Tas harus diletakkan di tempat yang telah ditentukan.
6. Sebelum memakai zat pereaksi, baca etiket botol dengan teliti.
7. Dilarang membuang zat yang tidak larut, asam-basa pekat, atau zat yang
berbahaya ke bak cuci.

C. Alat dan Bahan

1. Sebelum dan setelah praktikum, praktikan diwajibkan untuk memeriksa dan
meneliti keutuhan serta keberadaan alat.
2. Semua alat yang dipergunakan selama praktikum menjadi tanggung jawab
sepenuhnya dari praktikan dan dikembalikan dalam keadaan bersih dan baik.
3. Penggantian alat yang pecah atau rusak merupakan tanggung jawab bersama dari
seluruh anggota kelompok (max. 5 hari setelah praktikum, jika tidak akan dikenai
sanksi tambahan).
4. Praktikan wajib membersihkan meja praktikum, bak cuci, dan peralatan selesai
praktikum.

iv
 DAFTAR ISI

Halaman

HALAMAN SAMPUL ………………………………………… .................. i

KATA PENGANTAR ................................................................................. iii
TATA TERTIB PRAKTIKUM…………………………………………. ...... vi
DAFTAR ISI ………………………………………………. ......................... v
Percobaan 1 : Identifikasi Gugus Fungsi Senyawa Organik …… .................. 1
Percobaan 2 : Titik Lebur ............................................................................. 6
Percobaan 3 : Kristalisasi …...…………………… ....................................... 8
Percobaan 4 : Destilasi...…………………… ................................................ 12
Percobaan 5 : Nitrasi Senyawa Aromatis …………………………… ........... 16
Percobaan 6 : Sintesis Aspirin …………………………………………........ 19
Percobaan 7 : Sintesis Metil Salisilat ............................................................ 21
DAFTAR PUSTAKA …………………………………………....... .............. 23

v
 PERCOBAAN 1
IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI SENYAWA ORGANIK

Senyawa di alam begitu banyak dan melimpah, saat ini diperkirakan sudah
mencapa jutaan dan akan terus bertambah dengan hadirnya senyawa-senyawa baru
hasil sintesis para ahli kimia organik. Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan
senyawa organik adalah suatu senyawa yang unsur-unsur penyusunnya terdiri dari
atom karbon dan atom-atom hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur, halogen, atau fosfor.
Senyawa organik merupakan senyawa yang paling banyak dibandingkan dengan
senyawa lain.

Gugus fungsi adalah gugus yang memberikan karakteristik senyawa. Oleh

karena itu. Perubahan kimia terjadi pada gugus fungsi, selebihnya cenderung tetap
seperti struktur aslinya. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung
mengalami reaksi kimia yang sama.

Eksperimen
Alat
Tabung reaksi, pemanas listrik, pipet tetes, gelas ukur 10 ml, termometer, penangas
air, beaker glass 100 ml, Erlenmeyer.

Bahan

Larutan 5 % Br2 dalam n-oktanol atau CH2 Cl2, toluena, aseton, bensaldehida,
metanol, etanol, 1-propanol, 2-butanol, asetofenon, klorobensena, larutan FeCl3 5%,
larutan 2% KMnO4, larutan 15% NaI dalam aseton, 2% AgNO3 dalam etanol 95%, 5
gram CrO3 dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat, 2,4-dinitofenilhidrasin, dietilen
glikol atau DMF, HCl pekat, larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3
encer, Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan, Fehling B: 65 g NaOH
dan 173 g KNa tartarat dalam 500 ml larutan.

1
Prosedur Kerja

1. Uji kimia ketidak jenuhan

a. Reaksi dengan Brom

Reagen : 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 1% dalam air

Dimasukkan 4 tetes sampel masing-masing ke dalam 4 tabung reaksi bersih dam

kering. Ditambahkan 2 ml Br2, dikocok campuran perlahan-lahan sampai tidak terjadi
perubaha warna.

b. Oksidasi dengan KMnO4

Reagen : larutan 2% KMnO4

Dimasukkan 4 tetes sampel masing-masing ke dalam 4 tabung reaksi bersih dam

kering. Ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam
(atau larutan menjadi keruh).

2. Uji adanya Halogen

a. Reagen : 2% AgNO3 dalam etanol 95%

Dimasukkan 3 tetes sampel ke dalam tabung reaksi kering dan bersih. Ditambahkan 2
ml reagen AgNO3. Didiamkan beberapa menit. Dimasukkan tabung reaksi ke
penangas air (50-60oC) bila belum terjadi endapan. Dicatat waktu yang diperlukan
untuk terjadinya endapan untuk setiap sampel.

b. Reagen : larutan 15% NaI dalam aseton kering (harus dibuat baru)

Ditambahkan 3 tetes sampel ke dalam 2 ml reagen NaI ke dalam tabung reaksi kering
dan bersih. Dikocok campuran dalam tabung reaksi dan dibiarkan sekitar 3 menit.
Bila tidak terjadi perubahan, dimasukkan tabung reaksi dalam penangas air pada suhu
50oC. Dicatat waktu yang diperlukan untuk terbentukknya endapan.

3. Uji OH alkohol

Reagen: Larutan Asam Kromat (5 gram CrO3 dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat)

Dimasukkan 4 tetes sampel ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 1 tetes aseton,
dan 1 tetes larutan asam kromat, dikocok campuran dan diamati perubahan yang
terjadi, positif jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau
terbentuk endapan.

2
4. Uji aldehida dan keton

a. Reagen : 2,4-dinitofenilhidrazin, dietilen glikol atau DMF, HCl pekat.

Dimasukkan 2 tetes sampel, 2 ml etanol 95 %, dan 1 ml larutan fenilhidrazin ke dalam
tabung reaksi. Dilakukan penggojokan kuat-kuat. Jika tidak terbentuk endapan,
dipanaskan campuran dengan pembakar spiritus. Reaksi positif jika terbentuk endapan
kunig-merah. Dicatat perubahan warna terhadap sampel aldehida dan keton.

b. Tes Fehling

Reagen : Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 ml larutan

Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 ml larutan
Dimasukkan 1 ml sampel, 1 ml reagen Fehling A dan 1 ml reagen Fehling B ke dalam
tabung reaksi. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama
sekitar 5 menit. Diamati warna endapan yang terbentuk.

c. Tes Tollen
Reagen : larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10
kali ammonia pekat).

Dimasukkan 1 ml sampel, ditambahkan 1 ml larutan 5% AgNO3 dan 1 ml larutan 5%

NaOH dan 5 tetes ammonia ke dalam tabung reaksi yang bersih. Dipanaskan tabung
reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit. Diamati endapan yang
terbentuk.

5. Uji OH Fenol

Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering dimasukkan 2 tetes sampel, 1 ml
etanol 95% dan 1 tetes larutan FeCl3 5% . Dilakukan penggojokan kuat-kuat. Diamati
dan dicatat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi pada setiap sampel. Perubahan
warna dari oranye ke kehjauan akan pudar terhadap perubahan waktu.

3
Hasil Percobaan
1. Uji Ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan Brom
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan

1 Benzaldehid Warna menjadi putih keruh

2 Aseton Warna menjadi kuning
3 Etanol Warna tetap kuning
4 Toluena Warna menjadi orange

b. Reaksi dengan KMnO4

No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan

1 Benzaldehid Warna menjadi putih dengan endapan

2 Aseton Tidak berubah warna
3 Etanol Tidak berubah warna
4 Toluena Tidak berubah warna

2. Uji Halogen
a. Reagen AgNO3
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan

1 Kloroform Terdapat endapan putih

2 Klorobensena Terdapat endapan putih

b. Reagen NaI
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan

1 Kloroform Tidak terjadi perubahan

2 Klorobensena Tidak terjadi perubahan

3. Uji adanya OH Alkohol

No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan

1 Metanol Berubah menjadi kuning kehijauan

2 Etanol Berubah menjadi biru kehijauan
3 2-butanol Berubah menjadi biru

4
4. Uji Aldehida dan Keton
a. Reagen 2,4-dinitrofenilhidrazin
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan

1 Aseton Terdapat endapan kuning

2 Benzaldehid Terdapat endapan kuning
3 Asetofenon Tidak terjadi perubahan

b. Tes Fehling
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan

1 Aseton Tidak terjadi perubahan

2 Benzaldehid Terdapat endapan merah bata
3 Asetofenon Tidak terjadi perubahan

c. Tes Tollens
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan

1 Aseton Terdapat endapan hitam

2 Benzaldehid Terdapat endapan perak
3 Asetofenon Terdapat endapan coklat

5. Uji Fenol
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan

1 2-butanol Warna tetap kuning

2 Fenol Warna berubah menjadi hijau
3 1-propanol Warna tetap kuning

5
 PERCOBAAN 2
TITIK LELEH

Titik leleh suatu padatan Kristal didefinisikan sebagai suhu dimana padatan
berubah menjadi cairan di bawah tekanan total satu atmosfer. Pada titik leleh tekanan
uap dari fasa padat sama dengan tekanan uap dari fasa cair yang dinamakan mencair,
sehingga fasa padat dan fasa cair benar-benar dalam kesetimbangan satu sama lain.
Untuk zat murni titik leleh biasanya tajam, rentang pelelehan dari 0,5 – 1,0oC.
Karena ketajaman dalam pelelehan ini, titik leleh dapat digunakan sebagai suatu
kriteria dari kemurnian atau sebagai alat indikasi suatu padatan. Adanya suatu
pengotor yang sedikit larut dalam padatan yang meleleh biasanya akan menghasilkan
suatu daerah pelelehan yang besar dan menurunkan suhu dimana pelelehan terjadi.

.
Gambar 2.1 Alat Melting Point
Ekperimen
Alat : Cawan, pipa kapiler, tabung kapiler, seperangkat alat melting point
Bahan : Asam benzoat, Asam asetil salisilat, Parasetamol, Asam salisilat, Asam sitrat

Prosedur
1. Sejumlah kristal sampel dihaluskan kemudian dimasukkan sedikit dengan cara
menekan mulut kapiler pada serbuk sampel.
2. Tabung kapiler kemudian dipegang vertical dan dimasukkan serbuk Kristal
sampel dan ditutup.
3. Tabung kapiler yang telah berisi serbuk sampel dimasukkan dalam suatu alat
melting point, dicatat titik leleh dari sampel.

6
Hasil Percobaan
Titik Leleh (oC)
Sampel
Literatur Percobaan
Asam benzoat
Asam asetil salisilat
Parasetamol
Asam salisilat
Asam sitrat

7
 PERCOBAAN 3
KRISTALISASI

Kristalisasi adalah suatu metode untuk pemurnian senyawa padat yang dihasilkan dari
reaksi organik. Metode rekristalisasi melibatkan 5 tahap:
1. Pemilihan pelarut
Pelarut yang terbaik adalah pelarut dimana senyawa yang dimurnikan hanya larut
sedikit pada suhu kamar tetapi sangat larut pada suhu yang lebih tinggi, misalnya pada
titik didih pelarut tersebut. Pelarut harus memisahkan secara mudah pengotor-
pengotor dan harus mudah menguap, sehingga dapat dipisahkan secara mudah dari
materi yang dimurnikan. Titik didih pelarut harus lebih rendah dari titik leleh padatan.
Pelarut tidak boleh bereaksi dengan zat yang dimurnikan dan harus murah harganya.
2. Kelarutan senyawa padat dalam pelarut panas
Padatan yang dimurnikan harus dilarutkan dalam sejumlah minimum pelarut panas
dalam labu erlenmeyer. Pada titik didihnya, sedikit pelarut ditambahkan sampai
terlihat bahwa tidak ada tambahan materi yang larut lagi.
3. Penyaringan larutan
Larutan jenuh yang masih panas kemudian disaring melalui kertas saring yang
ditempatkan dalam suatu corong saring.
4. Kristalisasi
Filtrat panas kemudian dibiarkan dingin dalam gelas kimia. Zat padat murni
memisahkan sebagai kristal. Jika Kristal tidak terbentuk selama pendinginan filtrat
dalam waktu cukup lama maka larutan harus dibuat lewat jenuh.
5. Pemisahan dan pengeringan Kristal
Kristal dipisahkan dari larutan induk dengan
penyaringan. Penyaringan umumnya dilakukan di
bawah tekanan menggunakan corong buchner. Bila
larutan induk sudah keluar, kristal dicuci dengan
pelarut dingin murni untuk menghilangkan kotoran
yang menempel. Kristal kemudian dikeringkan
dengan menekan kertas saring atau di dalam oven,
desikator vakum atau piston pengeringan.
Gambar 3.1 Corong Buchner

8
Eksperimen
Alat
Tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, erlenmeyer, corong Buchner, timbangan, alat
penentu titik leleh.
Bahan
Etanol 95%, etil asetat, aseton, toluena, n-heksana, aquades, norit, kapas, es batu,
sampel A (Tablet Bodrex), sampel B (Tablet Ponstan) dan sampel C (Tablet
Parasetamol)

Prosedur Kerja
a. Pemilihan Pelarut
Dimasukkan masing-masing 0.5 gram sampel A yang telah dihaluskan ke
dalam 6 tabung reaksi. Ditambahkan 2 ml akuades, etanol 95%, etil asetat, aseton,
toluen dan heksana pada masing-masing tabung reaksi. Tabung dikocok dan diamati
kelarutan sampel pada suhu kamar, dicatat hasil pengamatan. Sampel yang tidak larut
dipanaskan, lalu dikocok tabung dan dicatat kelarutannya. Dibiarkan larutan menjadi
dingin dan diamati pembentukan kristalnya. Dilakukan prosedur yang sama untuk
sampel B dan C serta ditentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi.

B. Rekristalisasi Sampel
Dimasukkan 0.1 gram sampel A ke dalam erlenmeyer, ditambahkan 2 ml
pelarut yang sesuai dari hasil prosedur A. Dipanaskan campuran perlahan sambil
dikocok hingga semua padatan larut, lalu disaring. Erlenmeyer ditutup dan dibiarkan
filtrat menjadi dingin. Setelah larutan berada dalam suhu kamar, disiapkan ice bath
untuk menyempurnakan proses kristalisasi. Lalu dimasukkan wadah larutan ke dalam
ice bath dan diamati pemebentukan kristalnya. Disaring kristal dan dicuci dengan
sejumlah pelarut dingin menggunakan penyaring Buchner. Lalu dilanjutkan
penyaringan hingga kering. Kristal ditimbang dan dihitung persen recovery-nya.

9
Hasil Percobaan
A. Penentuan Pelarut
Sampel A
Pelarut Suhu Kamar Dipanaskan Didinginkan
TL L TL L TL L
Akuades
Etanol
Etil Asetat
Aseton
Toluena
Heksana
Keterangan: TL = Tidak Larut; L = Larut

Sampel B
Pelarut Suhu Kamar Dipanaskan Didinginkan
TL L TL L TL L
Akuades
Etanol
Etil Asetat
Aseton
Toluena
Heksana
Keterangan: TL = Tidak Larut; L = Larut

Sampel C
Pelarut Suhu Kamar Dipanaskan Didinginkan
TL L TL L TL L
Akuades
Etanol
Etil Asetat
Aseton
Toluena
Heksana
Keterangan: TL = Tidak Larut; L = Larut

10
B. Rekristalisasi Sampel

Perlakuan
Sampel Suhu
Pelarut Panas Dingin Kering Rendemen
Kamar
Terbentuk
Larut Larut Terbentuk
Contoh Etanol serbuk 60%
sebagian semua kristal
kembali

Keterangan:
Rendemen = (Berat Hasil Percobaan/Berat Sampel)x100%

11
 PERCOBAAN 4
DESTILASI

Destilasi atau penyulingan adalah metode yang banyak digunakan untuk

memisahkan campuran berdasarkan perbedaan kondisi yang diperlukan untuk
mengubah fase komponen campuran. Untuk memisahkan campuran cairan, cairan
dapat dipanaskan untuk memaksa komponen, yang memiliki titik didih berbeda, ke
dalam fasa gas. Gas tersebut kemudian dikondensasi kembali ke bentuk cair dan
dikumpulkan. Jenis-jenis distilasi yang digunakan:

a. Destilasi Sederhana
Di dalam destilasi sederhana, dasar pemisahannya adalah perbedaan titik didih
yang jauh atau dengan salah satu komponen bersifat volatil. Jika campuran
dipanaskan maka komponen yang titik didihnya lebih rendah menguap lebih dulu.
Selain perbedaan titik didih, perbedaan kevolatilan, yaitu kecenderungan sebuah
substansi menjadi gas. Destilasi ini dilakukan pada tekanan atmosfer. Destilasi
sederhana dimanfaatkan untuk memisahkan campuran air serta alkohol. Metoda ini
digunakan untuk memurnikan cairan-cairan yang tidak terurai pada titik didihnya dari
pengotor-pengotor non volatil atau memisahkan cairan yang mempunyai perbedaaan
titik didih paling sedikit antara 70-80oC.

Gambar 4.1 Alat Destilasi Sederhana

12
b. Destilasi Fraksinasi
Destilasi fraksinasi merupakan salah satu destilasi yang berfungsi memisahkan
komponen-komponen cair dari suatu larutan berdasarkan perbedaan titik didihnya.
Konstituen dari suatu campuran cairan yang berbeda titik didihnya sekitar 30oC atau
lebih dapat dipisahkan dengan teknik ini. Susunan peralatan sama dengan destilasi
sedergana, hanya dilengkapi dengan kolom fraksionasi. Aplikasi destilasi varian ini
digunakan pada industri minyak mentah, untuk memisahkan komponen-komponen
dalam minyak mentah.
Perbedaan destilasi fraksionasi dengan destilasi sederhana adalah ada kolom
fraksionasi. Di dalam kolom terjadi pemanasan bertahap dengan suhu berbeda setiap
plat. Pemanasan yang berbeda-beda bertujuan untuk pemurnian distilat yang lebih
dari plat di bawahnya. Semakin ke atas, semakin tidak volatil cairannya.

Gambar 4.2 Alat Destilasi Fraksinasi

c. Destilasi Vakum
Destilasi vakum biasa digunakan jika senyawa yang ingin didestilasi tidak
stabil, terdekomposisi sebelum atau mendekati titik didihnya ataupun campuran yang
memiliki titik didih di atas 150 °C. Aplikasi metode ini digunakan untuk memurnikan
cairan organik yang terurai pada atau di bawah titik didih normalnya atau untuk cairan
yang mempunyai titik didih sangat tinggi yang sulit dilakukan pada tekanan biasa.
Metode ini tidak dapat digunakan pada pelarut dengan titik didih rendah jika
kondensor menggunakan air dingin, sebab komponen yang menguap tidak dapat
dikondensasi oleh air. Untuk mengurangi tekanan dipakai pompa vakum atau
aspirator. Aspirator berfungsi menurunkan tekanan pada system atau digunakan
Rotary Evaporator.

13
 Gambar 4.3 Alat Destilasi Vakum Gambar 4.4 Rotari Epavorator

d. Destilasi Uap
Destilasi uap menguapkan senyawa dengan suhu mendekati 100°C dalam
tekanan atmosfer yang menggunakan uap atau air mendidih. Destilasi uap digunakan
untuk campuran yang tidak larut dalam air, tetapi dapat didestilasi dengan air.
Aplikasi destilasi uap untuk mengekstrak beberapa produk alam, seperti minyak
eucalyptus dari eucalyptus, minyak sitrus dari citrus atau jeruk, dan ekstraksi minyak
parfum yang tumbuhan.
Campuran dipanaskan melampaui uap air yang dialirkan ke dalam campuran.
Uap dari campuran akan naik menuju kondensor lalu masuk ke labu destilat. Metode
ini digunakan untuk memurnikan senyawa organik yang volatil, tidak bercampur
dengan air, mempunyai tekanan uap yang tinggi pada 100oC dan mengandung
pengotor non volatile.

Gambar 4.5 Alat Destilasi Uap

14
Eksperimen
Alat: Set alat distilasi, gelas ukur 10 mL, erlenmeyer, statif, kertas saring.
Bahan: Kayu manis, Magnesium Sulfat anhidrat, batu didih, akuades.

Prosedur Kerja
Prosedur pertama adalah melakukan persiapan sampel. Kayu manis dihaluskan yang
sudah bersih dan kering (dengan jumlah air minimum). Kemudian setting alat distilasi
sesuai gambar pada buku petunjuk praktikum. Dimasukkan 10 g sampel ke dalam
labu alas bulat 250 ml. Labu diisi dengan akuades hingga setengah volume total labu,
ditambahkan batu didih. Dipasang kembali labu pada alat distilasi. Dipanaskan labu
pada mantel pemanas secara perlahan-lahan. Dihentikan distilasi jika sudah diperoleh
distilat sebanyak 100 ml atau telah dipanaskan selama 1-1,5 jam. Dicatat volume
distilat yang diperoleh, dibiarkan distilat beberapa saat hingga diperoleh 2 fasa, fase
air dan fase orgnaik. Dipisahkan minyak atsiri dari air yang ada dalam campuran
distilat lalu ditambahkan sedikit magnesium sulfat pada distilat minyak atsiri dengan
cara dekantasi. Dicatat volume minyak atsiri yang diperoleh. Dihitung rendemen
minyak atsiri yang diperoleh. Diamati bau dan warna dari minyak atsiri tersebut.

Hasil Percobaan
Data dan Perhitungan
Data Awal Kayu Manis
Berat sampel awal : …….gram
Volume air awal : …….ml
Bau : ……………….
Bentuk awal : ……………….

Data Percobaan
Massa minyak yang dihasilkan + Erlenmeyer : …………gram
Massa erlenmeyer : …………gram
Massa destilat yang diperoleh : …………gram
Bentuk : ……………….
Warna : ……………….
Setelah ditambah MgSO4 :………………..

15
 PERCOBAAN 5
NITRASI SENYAWA AROMATIS

Reaksi substitusi pada atom karbon alifatik umumnya bersifat nukleofilik dan
reaksi substitusi aromatik bersifat elektrofilik. Mekanisme reaksi substitusi aromatik
elektrofilik dapat dilihat sebagai berikut:
Tahap I:

Tahap II:

Reaksi tahap 1 menunjukkan benzena mendonorkan pasangan elektron bebas

(PEB) pada spesi elektrofilik (E+), menghasilkan intermediat karbokation, ion
arenium. Reaksi tahap 2 melalui eliminasi sebuah proton dari ion arenium
menghasilkan benzena tersubstitusi.
Reaksi monosubstitusi aromatik elektrofilik pada benzena dapat berjalan
lambat atau cepat. Gugus pensubstitusi yang meningkatkan laju reaksi disebut gugus
pengaktivasi. Gugus pensubstitusi yang menurunkan laju reaksi disebut gugus
pendeaktivasi. Semua gugus yang mengaktivasi cincin aromatik melalui dorongan
elektron adalah pengarah orto-para. Substituen penarik elektron umumnya pengarah
meta. Klasifikasi gugus pengarah orto, meta dan para dapat dilihat sebagai berikut:

16
Eksperimen
Alat
Erlenmeyer, pipet tetes, gelas piala, gelas ukur, penangas es
Bahan
H2SO4 pekat, es batu, HNO3 pekat, toluene, aquadest, klorobenzena, metil benzoat,
nitrobenzena

Prosedur Kerja:
1. Nitrasi Toluena
Sebanyak 3 ml toluena dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml yang telah berisi 6
ml H2SO4 pekat. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak terasa
panas. Diaduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan erlenmeyer selama 10
menit. Ditambahkan perlahan campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3 pekat ke
dalam erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Diamati
dengan teliti dan dicatat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil
percobaan.

2. Nitrasi Klorobenzena
Sebanyak 2,25 ml klorobenzena dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml yang telah
berisi 6 ml H2SO4 pekat. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga
tidak terasa panas. Diaduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan erlenmeyer
selama 10 menit. Ditambahkan perlahan campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3
pekat ke dalam erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk.
Diamati dengan teliti dan dicatat setiap perubahan yang terjadi pada lembar
pengamatan hasil percobaan.

3. Nitrasi Metil Benzoat

Sebanyak 1,5 ml metil benzoat dan 4 ml H2 SO4 pekat dimasukkan ke dalam
erlenmeyer 125 ml. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak
terasa panas. Ditambahkan 2 ml HNO3 pekat tetes demi tetes ke dalam campuran
reaksi yang masih berada dalam penangas es, diaduk campuran reaksi dengan
menggoyangkan erlenmeyer. Dilanjutkan pendinginan selama 5 menit. Diamati

17
dengan teliti dan dicatat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil
percobaan.

4. Nitrasi Nitrobenzena
Sebanyak 2,25 ml nitrobenzena dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml yang telah
berisi 6 ml H2SO4 pekat. Diaduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan
erlenmeyer selama 20 menit. Ditambahkan perlahan campuran 2 ml H2SO4 pekat dan
2 ml HNO3 pekat ke dalam erlenmeyer sambil diaduk. Diamati dengan teliti dan
dicatat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.

Hasil Percobaan
Sampel Hasil Percobaan
Toluena
Klorobenzena
Metil Benzoat
Nitrobenzena

18
 PERCOBAAN 6
SINTESA ASPIRIN

Asam asetil salisilat disebut aspirin digunakan sebagai analgesik, antipiretik

dan anti rematik. Aspirin dibuat dari reaksi asam salisilat dengan asam asetat
anhidrida menggunakan katalis 85% H3PO4. Asam salisilat adalah asam bifungsional
yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Oleh karena itu, asam salisilat dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi asam
salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi dengan asam asetat
anhidrida akan menghasilkan aspirin, seperti gambar berikut:

Gambar 1 Reaksi Sintesa Aspirin

Kemurnian aspirin diuji dengan menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan
gugus fenol membentuk kompleks ungu atau ditentukan dengan uji titik leleh, dimana
titik leleh aspirin murni adalah 136 oC. Asam salisilat akan berubah menjadi ungu jika
FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol.
Produk direkristalisasi menggunakan pelarut alcohol 96% panas. Kemurnian
produk ditentukan dengan mudah menggunakan “spot test”. Asam salisilat
memiliki gugus fenolik, sehingga menghasilkan uji positif, sedangkan aspirin murni
tidak memberikan warna ungu.

Eksperimen
Alat
Penangas air, erlenmeyer 125 ml, batang pengaduk, klem, corong buchner, tabung
reaksi, tabung kapiler, melting blok, bunsen, termometer, buret.
Bahan
Asam asetil salisilat, anhidrida asetat, asam fosfat 85%, aquadest, etanol, FeCl3,
fenolftalein, tablet aspirin, NaOH 0,1 M.

19
Prosedur kerja
Sintesa Aspirin
Ke dalam labu 100 ml dimasukkan 5 g salisilat; 7,5 g asam asetat anhidrida
(BJ: 1,08 g/ml) dan 5 tetes asam sulfat pekat. Campuran dikocok sampai homogen.
Kemudian dipanaskan di atas penangas air (suhu didalam labu ± 50-60 oC) sambil
diaduk dengan termometer selama 15 menit.

Isolasi
Didinginkan sambil tetap diaduk dan ditambah 75 ml air, kemudian disaring dengan
pompa vakum.

Pemurnian
Pemurnian dilakukan dengan rekristalisasi. Pelarut yang digunakan adalah campuran
15 ml alkohol 96% dan 40 ml aquadest. Kristal dimasukkan ke dalam pelarut dan
dipanaskan hingga semua kristal larut, kemudian didinginkan perlahan-lahan akan
diperoleh kristal berbentuk jarum.

Uji Aspirin
Disiapkan 3 tabung reaksi, asam salisilat, aspirin hasil sintesa dan aspirin
murni dimasukkan masing–masing ke dalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan
20 tetes aquadest sanbil digoyang dan ditambah 10 tetes FeCl3 10%, diamati
perubahan warna yang terjadi.

Hasil Percobaan
Sampel Hasil Percobaan
Asam salisilat
Aspirin Pembanding
Aspirin Percobaan

20
 PERCOBAAN 7
SINTESIS METIL SALISILAT

Metil salisilat diperoleh dari sintesis atau maserasi dan dilanjutkan dengan
destilasi dari daun Gaultheria procumbens Linne (Familia: Ericaceae) atau kulit
batang betula lente Linne. Metil salisilat berupa cairan, tidak berwarna, kekuningan
atau kemerahan, berbau khas dan rasa seperti gandapura. Mendidih antara 219 oC dan
224 oC disertai peruraian. Senyawa ini sukar larut dalam air, larut dalam etanol, dan
larut dalam asam asetat glasial.
Metil salisilat digunakan sebagai analgetik untuk mengurangi rasa sakit dan
sebagai antipiretik untuk mengurangi demam. Penggunaan obat ini untuk pemakaian
topikal mempunyai potensi analgetik sama dengan turunan salisilat-salisilat lainnya.
Metil salisilat diresorbsi baik oleh kulit dan banyak digunakan dalam obat gosok dan
krim (3-10%) untuk nyeri otot, sendi, dan lain-lain.
Berdasarkan strukturnya, metil salisilat merupakan senyawa ester, yaitu hasil
reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan methanol.

Eksperimen
Alat
Labu alas bulat, labu destilasi, pendingin Liebig, kondensor, tabung reaksi, dan
corong pisah.

Bahan
Asam salisilat, metanol absolut, asam sulfat pekat, natrium bikarbonat,
magnesium sulfat anhidrat

Prosedur Kerja

Sintesis
Ke dalam labu 500 ml dimasukkan 14 gram asam salisilat, ditambahkan 40,5 ml
metanol absolute, 4 ml asam sulfat pekat dan dimasukkan 2-3 buah batu didih. Labu
dihubungkan dengan pendingin tegak, direfluks selama 1,5 jam pada 70 -80 oC.

21
Isolasi
Kelebihan metanol didestilasi pada suhu 80o C, proses dinyatakan optimal jika
tidak ada tetesan destilat. Residu dituang ke corong pisah, diambil lapisan metil
salisilat. Lapisan metil salisilat yang diperoleh ditambahkan larutan natrium
bikarbonat, digojok-gojok, dipisahkan (diulang beberapa kali sampai netral, tidak
terbentuk gelembung CO2). Hasil sintesis dikeringkan dengan cara ditambahkan 2,5
g MgSO4 anhidrida dalam wadah erlenmeyer, didiamkan selama 30 menit pada suhu
kamar, disaring, filtrat dimurnikan lebih lanjut.

Gambar 7.1 Seperangkat Alat Destilasi Gambar 7.2 Corong Pisah

Pemurnian
Hasil isolasi didestilasi kembali dengan suhu 224oC, kemudian destilat ditampung
dalam wadah kering dan bersih. Hasil sintesis disimpan dalam wadah gelap,
tertutup rapat dan terlindung cahaya matahari.

Hasil Percobaan
Bahan Awal Hasil
Rendemen
(%)
AsamSalisilat (g) Metanol (ml) AsamSalisilat (g) Metanol (ml)

Maka massa secara teoritis = mol x Mr

= …… x …..
= ……. gram
Present rendemen = massa praktek : massa teoritis x 100 %
= …….gram : …….gram x 100%
= …….. %

22
 DAFTAR PUSTAKA

1. Brian S. Furniss, B. S., Hannaford, A. J., Smith, P. W. G., Tatchell, A. R., 1989,
Vogel’s Textbook Of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman
Scientific And Technical, John Wiley and Sons, New York.
2. Wilcox, Jr., C. F., and Wilcox, M. F., 1995, Experimental Organic Chemistry; A
Small-Scale Approach, 2nd edition, Prentice-Hall, Englewood Cliffs, New Jersey.
3. Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik.
Jakarta: Bina Aksara
4. Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid
3. Jakarta: Erlangga
5. Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Aksara Baru

23