1. Pengertian Flavonoid
(Achmad, 1986.)
(Lenny, 2006)
3. Penggolongan Flavonoid
a. Flavon
Berdasarkan tingkat oksidasi terendah flavan adalah senyawa induk dalam tata
nama flavon. Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasil metan atau
tergantung pada kondisi reaksi, asam benzoat yang diturunkan dari cincin A. flavon
stabil terhadap asam kuat dan eternya mudah didealkilasi dengan penambahan HI atau
HBr, atau dengan aluminium klorida dalam pelarut inert.
(Fessenden dan Fessenden, 1982)
b. Flavanon
Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat di dalam kayu, daun dan
bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus prenus dan
buah jeruk, dua glikosida yang paling lazim adalah Naringenin-7-O-glukosida dan
hesperitin, terdapat dalam buah anggur dan jeruk.
(Hart, 2003)
d. Leukoantosianidin
Leukoantosianidin merupakan senyawa tak warna, terutama terdapat pada
tumbuhan berkayu. Senyawa ini jarang terdapat sebagai glikosida, contohnya
melaksidin, apiferol.
g. Khalkon
Struktur khalkon
h. Dihidrokhalkon
Meskipun dihidrokhalkon jarang terdapat di alam, namun satu senyawa yang
penting yaitu phlorizin merupakan konstituen umum family Rosaceae juga terdapat
dalam jenis buah- buahan seperti apel dan pear. Phlorizin telah lama dikenal dalam
bidang farmasi, ia memiliki kesanggupan menghasilkan kondisi seperti diabetes.
Phlorizin merupakan β-D-glukosida phloretin. Phloretin mudah terurai oleh alkali kuat
menjadi phloroglusional dan asam p- hidroksihidrosinamat. Jika glukosida phlorizin
dipecah dengan alkali dengan cara yang sama, maka ternyata sisa glukosa tidak dapat
terlepas dan dihasilkan phloroglusinol β-O-glukosida. Berikut merupakan struktur dari
dihidrokhalkon:
i. Auron
Auron berupa pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu dan briofita.
Dalam larutan basa senyawa ini berwarna merah ros dan tampak pada kromatografi kertas
berupa bercak kuning, dengan sinar ultraviolet warna kuning kuat berubah menjadi merah
jingga bila diberi uap ammonia Auron atau system cincin benzalkumaranona (Cincin A –
COCO CH2 – Cincin B) strukturnya dapat dilihat pada Gambar 4.11 berikut:
4. Sintesis Flavonoid
Pola biosintesis dari flavonoid disarankan pertama kali oleh Birch. Menurut
Herbert (1995) tahap pertama dari biosintesa flavonoid suatu unit C6-C3 berkombinasi
dengan 3 unit C2 menghasilkan unit C6-C3-(C2+C2+C2). Kerangka C15 yang dihasilkan
pada kombinasi unit mengandung gugus-gugus fungsi oksigen pada posisi yang
diperlukan. Cincin A dari struktur flavonoid berasal dari jalur poliketida, yaitu
kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan tiga atom karbon
dari rantai propan berasal dari jalur fenil propanoid (jalur sikimat).
Prinsip: Kombinasi 2 jalur biosintesis : jalur Shikimat dan asetat-malonat.
C6-C3 + C2-C2-C2 C6-C3-C6
(Cincin B) (Cincin A)
3 AsCo-A
Flavanon Calkon
(Robinson, 1995)
5. Reaksi Flavonoid
asam
(Harborne,1987)
6. Sifat Flavonoid
3. Berperan sebagai antibakteri, sebab flavonoid sebagai derivat dari fenol mampu
menyebabkan rusaknya susunan dan perubahan mekanisme permeabilitas dari
dinding sel bakteri.
4. Berperan sebagai antioksidan adalah kemampuan flavonoid untuk menjalankan
fungsi antioksidan, hal ini bergantung dari struktur molekulnya, posisi gugus
hidroksil mempunyai peranan fungsi antioksidan dan aktivitas menyingkirkan
radikal bebas.
5. Berfluoresensi, sebagai contoh flavon yang dapat berfluoresensi dengan panjang
gelombang 240-270 nm (benzoil) dan 320-380 nm (sinamoil)
7. Aplikasi Flavonoid
8. Sumber Flavonoid
Flavonoid sebenarnya ada pada semua bagian tumbuhan termasuk pada akar, kayu,
daun, kulit, bunga, tepungsari, nektar, buah dan biji. Sedikit informasi yang
melaporkan flavonoid pada hewan, seperti pada kelenjar bau berang-berang, propilis
(sekresi lebah), sayap kupu-kupu, yang dianggap bukan hasil biosintesis melainkan
berasal dari tumbuhan yang dikonsumsi hewan tersebut. Senyawa antosianin sering
dikaitkan dengan warna bunga tumbuhan.
Achmad, S.A, 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta
Fessenden, Ralp J.; Joan S. Fessenden (1982). Kimia Organik. Erlangga. Jakarta