Anda di halaman 1dari 11

FLAVONOID

1. Pengertian Flavonoid

Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada


tumbuhan, tidak terdapat pada alga, mikroorganisme, bakteri, lumut, jamur. Senyawa
flavanoid termasuk kelompok senyawa fenol terbesar yang ditemukan di alam. Sekitar 5-
10% metabolit sekunder tumbuhan adalah flavonoid, dengan struktur kimia dan peran
biologis yang sangat beragam. Senyawa ini dibentuk dari jalur shikimat dan
fenilpropanoid, dengan beberapa alternatif biosintesis. Flavonoid sebenarnya terdapat
pada semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, nectar, bunga,
buah buni dan biji. Kira-kira 2% dari seluruh karbon yang difotosintesis oleh tumbauh-
tumbuhan diubah menjadi flavonoid.
Senyawa flavonoid adalah senyawa polifenol yang mempunyai 15 atom karbon
yang tersusun dalam konfigurasi C6 -C3 -C6 , yaitu dua cincin aromatik yang
dihubungkan oleh 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga.
Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan hijau sehingga dapat ditemukan pada setiap
ekstrak tumbuhan . Golongan flavonoid dapat digambarkan sebagai deretan senyawa C6 -
C3 -C6, artinya kerangka karbonnya terdiri atas dua gugus C6 (cincin benzena
tersubstitusi) disambungkan oleh rantai alifatik tiga karbon.

(Achmad, 1986.)

2. Kerangka dasar Flavonoid


Flavonoid merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar
fenilbenzopiron (tokoferol), dicirikan oleh kerangka 15 karbon dimana dua cincin
benzena (C6) terikat pada suatu rantai propan (C3) sehingga membentuk suatu susunan
C6-C3-C6. yang terdiri dari satu cincin teroksigenasi dan dua cincin aromatis. Susunan
ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur, yakni 1,3-diarilpropan atau flavonoid, 1,2-
diarilpropan atau isofalvonoid, dan 1,1- diarilpropan atau neoflavonoid. Ketiga struktur
tersebut dapat dilihat pada gambar berikut ini:
(a) Flavonoid (b) Isoflavonoid (c) Neoflavonoid

(1,3-diarilpropan) (1,2-diarilpropan) (1,1-diarilpropan)

Gambar 2.1. Kerangka dasar karbon flavonoid

(Lenny, 2006)

3. Penggolongan Flavonoid

3.1 Flavonoida atau 1,3-diarilpropana

Senyawa-senyawa flavonoida terdiri dari beberapa jenis tergantung pada tingkat


oksidasi dari rantai propana dari sistem 1,3-diarilpropana. Flavon, flavonol dan
antosianidin adalah jenis yang banyak ditemukan di alam sehingga sering disebut sebagai
flavonoida utama. Banyaknya senyawa flavonoida ini disebabkan oleh berbagai tingkat
hidroksilasi, alkoksilasi atau glikosilasi dari struktur tersebut.

Klasifikasi flavonoida sangat beragam, diantaranya ada yang mengklasifikasikan


flavonoida menjadi flavon, flavonon, isoflavon, flavanol, flavanon, antosianin, dan kalkon.
Lebih dari 6467 senyawa flavonoid telah diidentifikasi dan jumlahnya terus meningkat.

a. Flavon

Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana


posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3
diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin
heterosiklik yang baru (cincin C).
(a) 2-fenilkroman (b) flavan (c) flavon

Berdasarkan tingkat oksidasi terendah flavan adalah senyawa induk dalam tata
nama flavon. Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasil metan atau
tergantung pada kondisi reaksi, asam benzoat yang diturunkan dari cincin A. flavon
stabil terhadap asam kuat dan eternya mudah didealkilasi dengan penambahan HI atau
HBr, atau dengan aluminium klorida dalam pelarut inert.
(Fessenden dan Fessenden, 1982)

b. Flavanon
Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat di dalam kayu, daun dan
bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus prenus dan
buah jeruk, dua glikosida yang paling lazim adalah Naringenin-7-O-glukosida dan
hesperitin, terdapat dalam buah anggur dan jeruk.

Gambar 3.1 Struktur Naringenin-7-O-glukosida


c. Antosianin
Antosianidin adalah senyawa flavonoid yang secara struktur termasuk
kelompok flavon. Glikosida antosianidin dikenal sebagai antosianin. Nama ini berasal
dari bahasa Yunani antho-, bunga dan kyanos-, biru. Senyawa ini tergolong pigmen dan
pembentuk warna pada tanaman yang ditentukan oleh pH dari lingkungannya. Senyawa
paling umum adalah antosianidin, sianidin yang terjadi dalam sekitar 80 persen dari
pigmen daun tumbuhan, 69 persen dari buah-buahan dan 50 persen dari bunga.
Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan antosianin. Warna tertentu yang
diberikan oleh suatu antosianin, sebagian bergantung pada pH bunga. Warna biru bunga
cornflower dan warna merah bunga mawar disebabkan oleh antosianin yang sama, yakni
sianin. Dalam sekuntum mawar merah, sianin berada dalam bentuk fenol. Dalam
cornflower biru, sianin berada dalam bentuk anionnya, dengan hilangnya sebuah proton
dari salah satu gugus fenolnya. Dalam hal ini, sianin serupa dengan indikator asam-basa.

Gambar 3.2 Struktur umum Antosianidin dan jenis senyawa Antosianidin

(Hart, 2003)

d. Leukoantosianidin
Leukoantosianidin merupakan senyawa tak warna, terutama terdapat pada
tumbuhan berkayu. Senyawa ini jarang terdapat sebagai glikosida, contohnya
melaksidin, apiferol.

Gambar 3.3 Struktur Apiferol


e. Flavonol
Flavonol adalah senyawa fitokimia ditemukan dalam konsentrasi tinggi
dalam berbagai macam makanan nabati dan minuman. Flavonol paling sering terdapat
sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida, dan aglikon flavonol yang umum yaitu
kamferol, kuersetin, dan mirisetin yang berkhasiat sebagai antioksidan dan
antiimflamasi. Flavonol lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat
dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Flavonol alami yang paling sederhana adalah
galangin, 3,5,7– Tri-hidroksiflavon.

Gambar 3.4 Beberapa Struktur senyawa jenis flavonol


f. Katekin
Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan berkayu.
Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah besar dari ekstrak kental Uncaria gambir dan
daun teh kering yang mengandung kira-kira 30% senyawa ini. Katekin berkhasiat sebagai
antioksidan. Struktur katekin seperti berikut:

g. Khalkon

Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun terdistribusinya di


alam tidak lazim. Bila khalkon 2,6-dihidroksilasi, isomer flavanon mengikat 5 gugus
hidroksil, dan stabilisasi mempengaruhi ikatan hidrogen 4-karbonil-5-hidroksil maka
menyebabkan keseimbangan khalkon-flavon condong ke arah flavanon. Hingga khalkon
yang terdapat di alam memiliki gugus 2,4-hidroksil atau gugus 2-hidroksil-6-glikosilasi.

Struktur khalkon

h. Dihidrokhalkon
Meskipun dihidrokhalkon jarang terdapat di alam, namun satu senyawa yang
penting yaitu phlorizin merupakan konstituen umum family Rosaceae juga terdapat
dalam jenis buah- buahan seperti apel dan pear. Phlorizin telah lama dikenal dalam
bidang farmasi, ia memiliki kesanggupan menghasilkan kondisi seperti diabetes.
Phlorizin merupakan β-D-glukosida phloretin. Phloretin mudah terurai oleh alkali kuat
menjadi phloroglusional dan asam p- hidroksihidrosinamat. Jika glukosida phlorizin
dipecah dengan alkali dengan cara yang sama, maka ternyata sisa glukosa tidak dapat
terlepas dan dihasilkan phloroglusinol β-O-glukosida. Berikut merupakan struktur dari
dihidrokhalkon:

i. Auron

Auron berupa pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu dan briofita.
Dalam larutan basa senyawa ini berwarna merah ros dan tampak pada kromatografi kertas
berupa bercak kuning, dengan sinar ultraviolet warna kuning kuat berubah menjadi merah
jingga bila diberi uap ammonia Auron atau system cincin benzalkumaranona (Cincin A –
COCO CH2 – Cincin B) strukturnya dapat dilihat pada Gambar 4.11 berikut:

4. Sintesis Flavonoid
Pola biosintesis dari flavonoid disarankan pertama kali oleh Birch. Menurut
Herbert (1995) tahap pertama dari biosintesa flavonoid suatu unit C6-C3 berkombinasi
dengan 3 unit C2 menghasilkan unit C6-C3-(C2+C2+C2). Kerangka C15 yang dihasilkan
pada kombinasi unit mengandung gugus-gugus fungsi oksigen pada posisi yang
diperlukan. Cincin A dari struktur flavonoid berasal dari jalur poliketida, yaitu
kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan tiga atom karbon
dari rantai propan berasal dari jalur fenil propanoid (jalur sikimat).
Prinsip: Kombinasi 2 jalur biosintesis : jalur Shikimat dan asetat-malonat.
C6-C3 + C2-C2-C2 C6-C3-C6

Jalur shikimat Jalur asetat-malonat

(Cincin B) (Cincin A)

3 AsCo-A

Flavanon Calkon

Gambar 4.1 Biosintesis Flavonoid

(Robinson, 1995)
5. Reaksi Flavonoid

asam

Gambar 5.1 Mekanisme sintesis Flavonoid dengan melibatkan calkon dan


dehidrocalkon

(Harborne,1987)

6. Sifat Flavonoid

Flavonoid adalah golongan polifenol sehingga mempunyai sifat kimia senyawa


fenol:

1. Memiliki sifat asam, sehingga bisa larut dalam basa.

2. Senyawa polar karena memiliki sejumlah gugus hidroksil.

3. Berperan sebagai antibakteri, sebab flavonoid sebagai derivat dari fenol mampu
menyebabkan rusaknya susunan dan perubahan mekanisme permeabilitas dari
dinding sel bakteri.
4. Berperan sebagai antioksidan adalah kemampuan flavonoid untuk menjalankan
fungsi antioksidan, hal ini bergantung dari struktur molekulnya, posisi gugus
hidroksil mempunyai peranan fungsi antioksidan dan aktivitas menyingkirkan
radikal bebas.
5. Berfluoresensi, sebagai contoh flavon yang dapat berfluoresensi dengan panjang
gelombang 240-270 nm (benzoil) dan 320-380 nm (sinamoil)

7. Aplikasi Flavonoid

a. Pada tumbuhan berfungsi sebagai pengaturan fotosintesis, pengaturan


tumbuh, kerja antimikroba, antivirus dan kerja terhadap serangga, serta pertahanan
diri terhadap penyakit, hama, kompetisi, herbivori, dormansi biji, interaksi dengan
mikroba, sinyal pada berbagai jalur transduksi, pelindung terhadap radiasi sinar UV,
molekul serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan
b. Secara biologis flavonoida memiliki peranan penting dalam kaitan
penyerbukan tanaman oleh serangga dan memiliki rasa pahit sehingga mampu
bersifat menolak sejenis ulat tertentu.
c. Berperan penting dalam menentukan warna, bau, rasa, dan kualitas nutrisi
makanan. Selain itu juga berfungi sebagai antikanker (bersifat antioksidan),
antialergi, dan antikolesterol.

8. Sumber Flavonoid

Flavonoid sebenarnya ada pada semua bagian tumbuhan termasuk pada akar, kayu,
daun, kulit, bunga, tepungsari, nektar, buah dan biji. Sedikit informasi yang
melaporkan flavonoid pada hewan, seperti pada kelenjar bau berang-berang, propilis
(sekresi lebah), sayap kupu-kupu, yang dianggap bukan hasil biosintesis melainkan
berasal dari tumbuhan yang dikonsumsi hewan tersebut. Senyawa antosianin sering
dikaitkan dengan warna bunga tumbuhan.

(Salisbury dan Ross ,1995)


DAFTAR PUSTAKA

Achmad, S.A, 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta

Fessenden, Ralp J.; Joan S. Fessenden (1982). Kimia Organik. Erlangga. Jakarta

Harborne, J.B. 1987 Metode Fitokimia. Padmawinata, penerjemah Terjemahan dari:


Phytochemical Method. ITB Press. Bandung

Hart,Harold. 2003. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta

Lenny,Sofia. 2006. Sediaan Fitokimia. Mifa. Bogor

Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. ITB Press. Bandung

Salisbury. B. Frank dan Ross.W.Cleon. (1995). Fisiologi Tumbuhan. Jilid 3.


Edisi 4. ITB. Bandung.

Anda mungkin juga menyukai