Ensayos experimentales de Química Orgánica I, sesión No. 1, 13 de septiembre de 2019.

Determinación de la solubilidad en sustancias orgánicas.

Rodolfo Isaí Aguilar Herrera. rodo.162000@gmail.com
Andrea Itzayana Andrade Torres. 19120006@tecmor.mx
Christopher Enrique Gómez Monje. christophercbtis@gmail.com

RESUMEN
En esta práctica de laboratorio se mezclaron diferentes tipos de reactivos orgánicos
para determinar la solubilidad de los que participaron en la mezcla como solutos. Para
elaborar este trabajo se produjeron 9 mezclas distintas, entre 3 posibles solutos y 3 posibles
solventes; durante la experimentación se observó las cualidades para disolverse de cada
mezcla, comparándolas a temperatura ambiente y a 70°C en baño maría hasta lograr que se
disolvieran. Al final se disertó acerca de la solubilidad en cada mezcla.

Palabras clave: Solubilidad, soluto, solvente, reactivos, cristalización, precipitación,

insoluble en frio, insoluble en caliente.

I.- INTRODUCCIÓN mezclados resultan indistinguibles el uno

del otro.
El objetivo para llevar a cabo este
análisis era conocer, identificar y Toda solución química presenta,
diferenciar la solubilidad de las sustancias como mínimo, dos componentes: uno que
orgánicas en base al carácter del enlace es disuelto en el otro y que llamaremos
químico covalente puro y covalente polar, soluto, y otro que disuelve al soluto y que
para el cumplimiento de nuestras prácticas llamaremos solvente o disolvente.
de laboratorio. Nos apoyamos en el
La capacidad de formar soluciones
manual de laboratorio para realizar esta
y de mezclar sustancias es fundamental
práctica, en una sesión marcada por
para el desarrollo de nuevos materiales y
máximo 90 minutos.
para el entendimiento de las fuerzas
químicas que permiten a la materia
juntarse.
II.- MARCO TEÓRICO
La solubilidad se refiere a cuan
Se denomina solución química o
capaz puede ser una sustancia para poder
disolución a una mezcla homogénea de
disolverse en otra. Esta capacidad suele ser
dos o más sustancias cuya vinculación
expresada en moles por litro, gramos por
ocurre a grado tal que se modifican o
litro o también en porcentaje del soluto.
pierden sus propiedades individuales. Así,
la unión de ambas sustancias arroja una .
sustancia nueva, con características
propias, en la que los dos componentes
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III.- MATERIALES Y REACTIVOS Mediante la observación,

deberíamos determinar la solubilidad de
Según lo dice el manual de
los tres reactivos sólidos, considerando
laboratorio, se utilizaron los siguientes
que, si el soluto se precipitaba al enfriarse,
reactivos:
el solvente era adecuado para hacer
cristales: para esta tarea se utilizaron los
siguientes signos convencionales, que se
MATERIALES REACTIVOS muestran en la tabla 2.
9 tubos de ensaye Agua
1 vaso de Benceno
precipitado de 400
mL SIGNIFICADO SIGNO
1 pinza p/tubo de Etanol Soluble en frío SF
ensaye Insoluble en frío IF
1 gradilla Ácido Benzoico* Soluble en caliente SC
1 soporte universal Naftalina* Insoluble en caliente IC
1 mechero de Oxalato de Precipita al enfriar la P
bunsen Amonio* solución
Tabla 2. Signos convencionales para la determinación
*Estos reactivos de solubilidad de compuestos.
serán los solutos.
Tabla 1. Materiales y reactivos. Algunos datos importantes acerca
de los reactivos seleccionados para esta
práctica son sus fórmulas químicas;
IV.- DESARROLLO
EXPERIMENTAL
Para llevar a cabo el experimento, REACTIVO FÓRMULA
se colocó una pizca de cada soluto en tres Ácido Benzoico C7H6O2
tubos de ensaye por separado: tres tubos Benceno C6H6
con ácido benzoico, otros tres con Etanol C2H5OH
naftalina y tres más con oxalato de Agua H2O
amonio. Por cada trio de estos reactivos Naftalina C10H8
sólidos, se añadió 1mL de cada reactivo Oxalato de Amonio C2H8N2O4
Tabla 3. Fórmulas de los reactivos utilizados.
líquido y se agitó posteriormente; esto
esperando observar qué mezclas eran
capaces de disolver a los sólidos. Si en
alguno de los tubos no se disolvió el Esta práctica puede ser dividida en 3
soluto, se agregó 1mL más de solvente; de experimentos, como se ilustra a
no ser suficiente, se calentaron las mezclas continuación en la siguiente página.
en baño maría de agua corriente a 70°C por
2 minutos con posterior agitación.
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INICIA EXPERIMENTO 1

AGREGAR 1mL NO ES
TOMAR 3 TUBOS DE
MÁS SOLUBLE
ENSAYE

SI
AGREGAR UNA PIZCA DE
ES SI SF
SOLUTO POR TUBO 2
SOLUBLE

NO

AGREGAR 1mL DE UN BAÑO MARÍA A ES NO

SOLVENTE IC
70°C SOLUBLE

SI

1
SI
ES
SC ENFRIAR
SOLUBLE

P
2

TERMINA EXPERIMENTO

Ilustración 2. Diagrama de flujo para los

experimentos.
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Para tener información más SOLUTOS SOLVENTES OBSERVACIONES

confiable del grado de solubilidad de las
sustancias, en el manual se recomendó AGU BEN ETA
suministrar hasta 10mL de solvente y Ácido SC / SF SF
Se disuelve
hacer el análisis cualitativo con una Benzoico IF mejor en altas
gráfica, elaborando una curva de temperaturas y
solventes
solubilidad. Una curva de solubilidad es
Naftalina IF/IC SF SC/P Con el etanol
una representación gráfica del coeficiente
tardó, pero logro
de solubilidad de una sustancia en relación precipitarse.
a su temperatura, por lo general, este Oxalato de SF IC/IF IC/IF Tuvo una mejor
coeficiente aumenta proporcionalmente amonio solubilidad en
con la temperatura, pero varía entre agua que en
mezclas. solventes
orgánicos.
Tabla 4. Resultados de las pruebas experimentales.

Para la disertación de nuestros

resultados, partiremos de los siguientes
aspectos que nos ofrece el manual y la
literatura consultada:
 La tendencia de una sustancia a
formar hidratos aumenta la
solubilidad en agua.
 La solubilidad es favorecida
cuando existen grupos que
aumentan la polaridad como lo
son: OR-, -OH, -NH2, -COOH, etc.
En el caso de los hidrocarburos son
compuestos no polares siendo
insolubles en agua.
Ilustración 2. Ejemplo de curva de solubilidad. Se puede  En una serie homóloga del mismo
ver como el coeficiente de solubilidad es una función de tipo de función química la
la temperatura para cada compuesto.
solubilidad tiende a disminuir a
medida que se avanza en la serie.
 Cuando se tienen moléculas
V.- DISCUSIÓN DE RESULTADOS antipáticas, comuna región polar y
Para este apartado, se obtuvieron otra no polar, la solubilidad
los siguientes resultados. depende del solvente y de la
influencia que presenten las
porciones polares y no polares.
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 Existe una normal general que con todo lo que pueda, formando el
establece que lo semejante se precipitado.
disuelve con lo semejante.
Para el oxalato de amonio solo se
disolvió en agua por ser un compuesto
iónico, mientras que los otros
Podríamos empezar a hablar del
solventes al ser apolares no cumplían
ácido benzoico: el ácido benzoico es con lo tratado anteriormente.
un grupo carboxilo enlazado a un
anillo bencénico: la parte polar de la Algunos solventes orgánicos comunes
molécula, es el grupo carboxilo, la cual son:
es la parte que se puede disolver en
agua por ser también una sustancia
polar; este grupo es muy pequeño en SOLVENTE PUNTO DE CARÁCTER
comparación al anillo bencénico, EBULLICIÓN ELECTRÓNICO
debido a que el anillo bencénico es (°C)
insoluble en agua y ocupa la mayor Éter de 35-60 No polar
parte de la molécula no deja que el petróleo
agua disuelva la molécula que Hexáno 69 No polar
encuentra dificultades de llegar al Tolueno 110 No polar
grupo carboxilo, es por eso que el Éter 35 No polar
aumento de calor, que provoca el Tetracloruro de 77 No polar
rompimiento de enlaces del benceno carbono
haciéndolo más pequeño permite que Cloroformo 61 Polar
la sustancia se disuelva. Acetato de etilo 77 Polar
Diferentemente, cuando se mezcla con Acetona 56 Polar
etanol o benceno, las fuerzas Metanol 65 Polar
intermoleculares son suficientemente Cloruro de 40 No polar
metileno
efectivas para disolver al ácido
Tabla 5. 10 solventes orgánicos comunes con sus
benzoico. puntos de ebullición y carácter electrónico.

La naftalina es muy similar al

benceno, cuenta con el mismo anillo
planteado anteriormente y se podría
esperar una solubilidad igual, sin
embargo, la naftalina al no ser una
sustancia polar, el agua no la puede
disolver. Para el caso del benceno, la
similitud estructural es lo que permitió
la disolución en frio. Con el etanol
formó cristales por el favorecimiento
de la solubilidad debido a los grupos
funcionales similares con la naftalina.;
la disolución al bajar de temperatura se
sobresatura volviendo a hacer enlaces
VI.- CONCLUSIONES
La solubilidad es la capacidad de
una sustancia de disolverse en otra. Ésta
depende del tipo de soluto y del solvente,
es decir de la naturaleza de cada uno, de su
temperatura, además de las cantidades, ya
que podemos saturar la solución.
La temperatura es uno de los
factores que influye en la solubilidad, hay
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sustancias que son solubles en frio

(temperatura ambiente), y otras que
VII.- REFERENCIAS
necesitan elevar su temperatura para lograr
el mismo fin.
Así, para muchos sólidos, se 1. [Tabla de solventes orgánicos]. (s.f.).
encuentran disueltos en agua, la Recuperado 18 septiembre, 2019, de
solubilidad aumenta al verse también http://organica1.org/1311/1311tabl
aumentada la temperatura, en este caso a as.pdf+
70°C. 2. Por Qué La Naftalina No Es Soluble en
Agua. (s.f.). Recuperado 19
En los compuestos orgánicos, la septiembre, 2019, de
solubilidad generalmente aumenta con la https://es.scribd.com/document/340
temperatura. 225990/Por-Que-La-Naftalina-No-Es-
Aun siendo solubles en caliente, al Soluble-en-Agua
volverse a enfriar algunas soluciones que 3. Quimica | Quimica Inorganica. (s.f.).
se pudieron solubilizar se cristalizaron, es Recuperado 19 septiembre, 2019, de
decir, se formó un sólido cristalino al https://www.fullquimica.com/2012/
11/curvas-de-solubilidad.html+
evaporar la parte liquida (solvente), se
4. Chang, Raymond Química, 10ª ed
purificó el sólido (soluto).
McGraw-Hill, México, 2010.
Con esto se explica lo ocurrido y se 5. Ebbing, Darrell D. Química General, 5ª
resume el conocimiento adquirido en la ed. McGraw-Hill, México, 1997.
práctica.