X
C C KOH/EtOH
C C + H X
base voluminosa
H
C C H
calor C C + H2O (Eliminación)
H OH
1
3.- Deshalogenación de dibromuros vecinales
Br
Zn/CH3COOH
C C C C
NaI/acetona
Br
CH3 CH3
CH3COOH
H3C C CH CH3 + Zn H3C C CH CH3 + ZnBr2
Br Br
CH3 CH3
acetona NaBr
H3C C CH CH3 + NaI H3C C CH CH3 + BrI +
Br Br
RESUMEN DE LAS REACCIONES DE LOS ALQUENOS
C C + H X C C
H X
(X = Cl, Br ó I)
(orientación Markovnikov)
CH3 CH3
H3C CH2 C CH2 + H Cl H3C CH2 C CH3
Cl
CH3
sin aire (no peróxidos)
H3C CH2 C CH3
orientación
CH3 Markovnikov Br
H3C CH2 C CH2 + H Br
CH3
con peróxidos
H3C CH2 C CH2
orientación
- Br
anti Markovnikov H
2
H
C C + H2O C C
H OH
(orientación Markovnikov)
H2SO4
H3C CH2 CH CH2 + H2O H3C CH2 CH CH3
OH
H2O
C C + H2SO4 C C C C
ebullición
H OSO3H H OH
(orientación Markovnikov)
H2O
H3C CH2 CH CH2 + H2SO4 H3C CH2 CH CH3 H3C CH2 CH CH3
ebullición
OSO3H OH
(Orientación MarKovniKov)
Hay que tener en cuenta que todas estas reacciones de adición tienen lugar a través
de un carbocatión como intermediario de reacción, por lo cual se debe considerar la
posibilidad que se produzca una Transposición de Warner-Meerwein.
Oximercuriación-desmercuriación.
H2O NaBH4
C C + Hg(OAc)2 C C C C
H HgOAc H OH
(orientación Markovnikov)
NaBH4
H3C CH2 CH CH2 + Hg(OA)2 H3C CH2 CH CH2 H3C CH2 CH CH3
HgOAc OH
3
Alcoximercuriación-desmercuriación.
Hidroboración + oxidación.
H2O2
C C + BH3.THF C C C C
OH
H BH2 H OH
(orientación anti-Markovnikov
estereoquímica sin)
H2O2
H3C CH2 CH CH2 + BH3.THF H3C CH2 CH CH2 H3C CH2 CH CH2
OH
H BH2 H OH
2.- Reacción de reducción: Hidrogenación catalítica.
Pt, Pd ó Ni
C C + H2 C C
H H
(estereoquímica sin)
3.-Adición de halógenos.
Formación de dihaluros de alquilo.
4
X
CCl4
C C + X2 C C
(X= Cl, Br a veces I) X
(estereoquímica anti)
H
H
CCl4 Br
+ Br2
H H
Br
trans-1,2-dibromociclohexano
Formación de halohidrinas.
X
H2O
C C + X2 C C
(X= Cl, Br a veces I) OH
(orientación Markovnikov
estereoquímica anti)
CH3
CH3
H2O OH
+ Br2
H Br
H
5
H2O
C C + KMnO4 C C
OH
OH OH
(estereoquímica sin)
CH3
CH3
OH
H2O
+ KMnO4
OH
H OH
H
cis-1-metilciclohexao-1,2-diol
R1 R R1 R
C C + KMnO4 H C O + O C
calor
R2 H R2 OH
cetona ácido
H O CH2CH3
H3C C C CH2 CH3 + KMnO4 H3C C O + C
calor
CH3 H CH3 OH
propanona ác. propanoico
H
H3C CH C CH CH2 + KMnO4 H3C C O + O C C O + CO
2
calor
CH3 OH CH3 OH
ác. etanoico ác. 2-oxopropanoico
Ozonolisis
6
R1 R R1 R
1) O3
C C C O + O C
2) Zn/H2O [ó (H3C)2S]
R2 H R2 H
cetona aldehído
1) O3
H3C C C CH2 CH3 H3C C O + O C CH2CH3
2) Zn/H2O [ó (H3C)2S]
CH3 H CH3 H
propanona propanal
1) O3
H3C CH C CH CH2 H3C C O+ O C C O + O CH
2) Zn/H2O [ó (H3C)2S]
CH3 H CH3 H H
etanal 2-oxopropanal metanal
CH3
H2SO4
H3C C CH2 + H3C CH CH3 H3C CH CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
2,2,4-trimetil pentano (isooctano)
Sustitución alílica.
X
Temp. baja
H2C CH CH3 (adición)
CCl4
H2C CH CH3 + X2 X