Pruebas de caracterización de hidrocarburos

*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la

Educación, Universidad del Cauca, Popayán-Colombia.

Resumen.
El objetivo principal de esta práctica es, lograr diferenciar y comparar el
comportamiento químico de los distintos tipos de hidrocarburos, realizando ensayos
cualitativos con una gran variedad de reactivos. Entre estos experimentos, se
encuentran las pruebas de solubilidad en agua y éter de petróleo, obtención de
acetileno, oxidación con permanganato de potasio y pruebas de insaturación.
Mediante estos procesos, se obtuvieron diferentes resultados que serán expuestos
a lo largo de este informe. Se logró concluir que, los alcanos reaccionan lento, a
causa de su enlace sigma difícil de romper, mientras que los alquenos y
alquinos poseen más velocidad de reacción debido a sus enlaces pi, los
cuales por estar más alejados del núcleo, tienden a romperse más fácil.

Introducción.
La definición de hidrocarburo se relaciona con el carbono y el hidrógeno (elemento
descubierto por Cavendish en 1781) [1]. Estos compuestos se dividen de la
siguiente forma:

Saturados Alcanos
Alifaticos

Alquenos
Hidrocarburos Insaturados
Alquinos
Aromaticos

El término saturado significa que, cada átomo de carbono está unido a otros cuatro
átomos a través de enlaces sencillos o simples (enlaces sigma). Por otro lado, los
hidrocarburos alifáticos insaturados representan la complejidad de enlaces entre
carbonos, de los cuales pueden ser dobles (enlaces pi), y triples (dos enlaces pi y
uno sigma). Los aromáticos, tienen los pares de electrones que forman las uniones
deslocalizados, es decir, que no están fijos en ningún átomo, sino que participan en
las uniones de todos los átomos de la molécula. El benceno es el representante más
conocido de esta clase de hidrocarburos. [2]
Algunas de estas moléculas orgánicas forman parte de productos muy conocidos y
usados por los seres humanos, como lo son el petróleo, combustibles, herbicidas,
gas natural, plásticos y fibras sintéticas. Otros tipos de moléculas orgánicas también
se encuentran dentro de los animales y plantas, en forma de aminoácidos,
carbohidratos, vitaminas, lípidos, proteínas, enzimas; donde cumplen funciones
muy importantes. [3] Es por esto que, el estudio de la química del carbono (donde
se ubican los hidrocarburos), por ser tan compleja y extensa, abarca muchas
investigaciones y resulta de gran importancia y utilidad.

1. Metodología.
En la obtención de acetileno se generó el acetileno a través de carburo de calcio y
agua para luego ser mezclado con 0.5ml de nitrato de plata y permanganato de
potasio. En las pruebas de solubilidad y permanganato de potasio, se trabajó con 5
gotas de cada uno de los reactivos empleados (ciclohexano, Ciclohexeno, parafina,
xileno y naftaleno), adicionando 5 gotas de agua a un grupo, 5 gotas de éter de
petróleo a otro grupo y 5 gotas de permanganato de potasio al último. Para la
prueba de insaturación se trabajó con Ciclohexano, Ciclohexeno y xileno,
adicionando 5 gotas de solución alcohólica de yodo a cada uno. Para cada caso, se
realizaron observaciones de los cambios de color, formación de fases y generación
de precipitados o cualquier otro cambio sufrido por los reactivos.

2. Resultados y análisis.
Antes de realizar el debido análisis de cada uno de los experimentos efectuados
durante la práctica, es necesario poder identificar y diferenciar la reactividad de los
hidrocarburos alifáticos, conociendo sus estructuras y propiedades tanto físicas
como químicas.
Se puede hablar que, en general todos los hidrocarburos tienen enlaces covalentes
y presentan una polaridad carente, sus puntos de ebullición son directamente
proporcional en cuanto al número de carbonos presentes en la cadena. En cuanto
a la reactividad, se dice que:
Alcanos (parafinas): se caracterizan por ser poco reactivos, debido a la alta
estabilidad presente en sus enlaces sigma C-C y C-H, lo cual provoca que estos
enlaces sean difíciles de romper, por lo tanto, para lograr generar una reacción con
alcanos, se requiere catalizadores o altas temperaturas. Estos componentes
habitualmente exhiben poca polaridad, pues el carbono tiene poca
electronegatividad y no puede formar cargas parciales con el hidrogeno. Las
reacciones más características de éstos, son las de sustitución.
Alquenos (olefinas): Su reactividad es mayor a la de los alcanos, pues los enlaces
dobles presentan electrones pi (π), los cuales pueden desprender sus enlaces con
más facilidad, por el hecho de estar a una distancia más prudente del núcleo a
comparación de los enlaces sigma. Gracias a los enlaces pi, en los alquenos existen
momentos dipolares instantáneos lo cual provoca que éstos tengan un mayor punto
de ebullición referente a los alcanos. Su reacción más característica es la adición
electrofílica.
Alquinos (acetilenos): son hidrocarburos en los cuales su estructura presenta
enlaces triples y por esta razón son muy reactivos. Una característica muy especial
de los alquinos, es que presentan un solo átomo de hidrogeno unido al carbono
donde se encuentra el triple enlace, este hidrogeno presenta propiedades
ligeramente acidas, por lo que puede ser removido y reemplazado por los iones de
metales pesados. Sus reacciones más importantes son las de adición.

2.1. Obtención de acetileno

Al adicionar agua al reactivo de carburo de calcio, se genera una reacción de doble
desplazamiento, descrita en la siguiente formula:

De esta forma, por cada mol de carburo de calcio más dos moles de agua, es como
se genera una mol de acetileno en estado gaseoso (el cual es un hidrocarburo
alquino), más una mol de hidróxido de calcio. Este gas de acetileno es utilizado
como solvente para reaccionar en los siguientes reactivos:

 Nitrato de plata amoniacal más Acetileno.

El nitrato de plata solo reacciona con alquinos, en este caso, el acetileno, generando
un burbujeo mientras que el color del nitrato de plata pasa de traslucido a uno
blanco, luego, a uno amarillo verdoso, finalmente se genera un precipitado de color
café. Esta reacción se resume a través de esta fórmula:

La mezcla de estos estos dos compuesto produce acetiluro de plata más ácido
nítrico, el primer producto es una composición muy sensible al tacto, a la
electricidad, al calor, esto quiere decir que, es un reactivo muy explosivo.

 Permanganato de potasio más Acetileno.

Cuando el acetileno se mezcla con permanganato de potasio, se lleva a cabo una
reacción de oxidación, al inicio de ésta, se observa un burbujeo seguido del cambio
de color violeta característico del KMnO4 a color café rojizo, esto quiere decir, que
ocurre una reducción en el ion manganeso.

2.2. Solubilidad en agua

Tabla 1. Prueba de solubilidad con agua.
Soluto Solubilidad
Ciclohexano I
Parafina I
Ciclohexeno I
Xileno I
Naftaleno I
S= soluble I= insoluble

Teóricamente se dice que, los hidrocarburos son insolubles en agua, por ser
compuestos apolares mientras que el agua es una sustancia muy polar, lo cual se
comprobó experimentalmente y se muestra en la tabla 1, pues ninguno arrojó una
prueba positiva de solubilidad. Los hidrocarburos no presentan la atracción
suficiente con el agua para romper las fuerzas intermoleculares de ésta y tampoco
existe la posibilidad de que el agua cree puentes de hidrogeno con ninguno de los
reactivos. En otras palabras, la interacción de soluto solvente es muy baja y no
puede formar nuevos enlaces entre el agua y los reactivos.

2.3. Solubilidad en éter de petróleo

Tabla 2. Prueba de solubilidad en éter de petróleo.
Soluto Solubilidad
Ciclohexano S
Parafina S
Ciclohexeno S
Xileno S
Naftaleno S
S= soluble I= insoluble
El éter de petróleo, por ser un compuesto no polar y un derivado del petróleo es
soluble con los hidrocarburos empleados, esto quiere decir, que la interacción entre
soluto-solvente tiene la fuerza adecuada para romper los enlaces y con ello, formar
unos nuevos. Entonces, los resultados obtenidos experimentalmente (mezclas de
una sola fase al interior de los tubos de ensayo), concuerdan con los datos teóricos
sobre solubilidad de estos compuestos apolares.
 2.4. Prueba de oxidación con KMnO4
Tabla 3. Pruebas de oxidación con permanganato de potasio 3%
Solvente Oxidación
Ciclohexano No
Parafina No
Ciclohexeno Si
Xileno Ligera
Naftaleno No

El permanganato de potasio reacciona llevando a cabo una oxidación en los enlaces

pi de los reactivos, pero no reacciona con los enlaces sigma (como en el caso del
ciclohexano) y como se ha mencionado anteriormente, el cambio de color se debe
de igual forma a la oxidación del mismo. La generación de productos depende de la
temperatura y del medio en el que se encuentre el KMnO4 ya sea un medio ácido o
uno básico.

2.5. Pruebas de insaturación.

Tabla 4. Pruebas de insaturación con yodo.
Solvente Cambio de color
Ciclohexano No
Ciclohexeno Si
Xileno Si

El cambio de color se produce por la pérdida de electrones, es decir, una sustitución

electrofílica esto sucede en el ciclohexeno y en el xileno, los cuales si presenta la
capacidad de reaccionar con los halógenos debido a la presencia de enlaces pi. Por
otro lado, el ciclohexano no tiene la capacidad de reaccionar con el yodo, por ende,
no presenta ningún cambio en la coloración.

3. Conclusiones.
 Se concluye que, los alcanos son pocos reactivos debido a sus enlaces sigma
de difícil ruptura.
 Se deduce que, los alquenos y alquinos son más reactivos por sus enlaces pi
débiles.
 Se infiere que, para que exista solubilidad entre dos compuestos, las fuerzas
intermoleculares de éstos deben romperse para forman nuevos enlaces.
 Se razona que, la solubilidad está muy relacionada con la polaridad de cada uno
de los compuestos de la mezcla.
 Se concluye que, el cambio de color en el permanganato se debe a una
reducción por parte del ion manganeso.
 Se deduce que, los alcanos por no presentar enlace pi, no reaccionan con el
permanganato de potasio, por otro lado, los alquenos y alquinos si presentan
reacciones con este reactivo.
 Se razona que, las fuerzas intermoleculares debatidas en las pruebas de
solubilidad, fueron las de Van Der Walls, ya que se forman dipolos inducidos
momentáneos.

4. Preguntas complementarias.
4.1. ¿Qué significan los términos: recurso NO RENOVABLE, recurso
RENOVABLE?
 Recurso no renovable: recurso de fuente natural que no puede ser
producido, regenerado o reutilizado. Como ejemplos, se tienen los
productos derivados de combustibles fósiles, gasolina, gas natural y
carbono.
 Recurso renovable: aquel recurso que puede ser restaurado mediante
procesos naturales, a una velocidad superior a la del consumo humano.
Como ejemplos, se tienen la radiación solar, las mareas, el viento, la
energía hidroeléctrica, solar, entre otros.

4.2. Explique detalladamente cómo se lleva a cabo el proceso de refinación

del petróleo. En una tabla resuma muestre las diferentes fracciones obtenidas.
El proceso de refinación se define en el libro de la Biotecnología aplicada, como:
"comprende la realización de varias operaciones térmicas y catalíticas para convertir
a las moléculas de la fracción pesada en moléculas más pequeñas, llamadas
fracciones ligeras, que tienen una menor temperatura de destilación. El azufre,
nitrógeno y algunos metales como el níquel y el vanadio se concentran
principalmente en la fracción pesada del petróleo y tienen una mayor resistencia a
los procesos químicos convencionales, razones que dificultan su eliminación de los
productos petrolíferos."
La biorefinación del petróleo, es decir, la aplicación de biotecnologías en el
fraccionamiento y mejoramiento del mismo, puede contribuir a la reducción de la
contaminación y del consumo de energía y a la obtención de productos de mejor
calidad. [4]
Tabla 4. Fraccionamiento del petróleo.
Fracción No. de átomos de Carbono por
molécula
Gas incondesable C1-C2
Gas licuado (LP) C3-C4
Gasolina C5-C9
Kerosina C10-C14
Gasoleo C15-C23
Lubricantes y parafinas C20-C35
Combustóleo pesado C25-C35
Asfaltos >C39

4.3. ¿Cómo se está utilizando el alcohol carburante en Colombia? ¿Qué

importancia económica y ambiental tiene?
En Colombia, el objetivo final de obtener alcohol anhidro para usarse como alcohol
carburante contribuye a obtener un ambiente más limpio, debido a su efecto de
disminuir los contaminantes arrojados a la atmósfera producidos por la combustión
de la gasolina. Los estudios realizados por la General Motors en 1973 y 1974
(Gromet, 1979) revelan que la adición de 10% de etanol a la gasolina reduce el nivel
deóxidos de nitrógeno en un 22%, el de monóxido de carbono en un 50% y el de
hidrocarburos en un 3%. [5]

4.4. ¿Qué importancia histórica tiene la empresa Standard Oil? ¿Quién era su
dueño? ¿Qué producía?
Fue una empresa petrolera estadounidense, fundada en Ohio en 1870 por el
industrial John D. Rockefeller, su hermano William Rockefeller, Henry Flagler, el
químico Samuel Andrews y Stephen V. Ésta abarcaba la comercialización,
producción y transporte de hidrocarburos, además, llegó a ser el mayor refinador de
petróleo en el mundo y una de las primeras y más grandes corporaciones
multinacionales del planeta. [6]
4.5. Describa cuatro tipos de energía alternativas, ¿cuál de ellas es la más
amigable ambientalmente, menos contaminante y con más futuro?

Energía solar: La energía solar es aquella que se obtiene del sol, a través de placas
solares que absorben la radiación solar, la cual se transforma en electricidad
que puede ser almacenada o volcada a la red eléctrica.
Energía eólica: La generación de esta electricidad se lleva a cabo con la fuerza del
viento, utilizando turbinas, las cuales, giran gracias a las corrientes eólicas.
Energía hidroeléctrica: La energía hidroeléctrica o hidráulica utiliza la fuerza del
agua en su curso para generar la energía eléctrica y se produce, normalmente, en
presas.
Biomasa: Esta energía alternativa es una de las formas más económicas y
ecológicas de generar energía eléctrica en una central térmica. Consiste en la
combustión de residuos orgánicos de origen animal y vegetal. Con producto
biodegradable, como serrín, cortezas y todo aquello que pueda ir “al contenedor
marrón”, se puede prensar un combustible que prenda el fuego a modo de yesca,
siendo sustituible el carbón por este producto y, a gran escala, pudiendo ser
utilizado para producción de energía de forma renovable. [7]

5. Bibliografía.
1) Carbono, Colegio24hs, primera edición. Buenos Aires. 2004. P 15, 16, 17.
ProQuest Ebook Central.
2) Llorens, M. J. A. Ejercicios para la introducción a la química orgánica, Editorial
Tébar Flores, tercera edición, Madrid, 2009, p 34, 35.
3) http://www.exploradores.org.pe/hidrocarburos/los-hidrocarburos-en-la-vida-
cotidiana.html
4) https://www.quiminet.com/articulos/refinacion-del-petroleo-282.htm Fecha de
visita: 23/03/18
5) http://www.scielo.org.co/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1794-
12372004000100005 Fecha de visita: 23/03/18
6) https://www.alainet.org/es/active/54891 Fecha de visita: 23/03/18
7) https://www.factorenergia.com/es/blog/eficiencia-energetica/que-son-energias-
alternativas/ Fecha de visita: 23/03/18