Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis
tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk
tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.
Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom
nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen, nitrogen
dan pada umumnya mengandung oksigen dalam ilmu kimia analisis dinamakan senyawa dengan gugus
C, H O dan N. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan
dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan
digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai
pelindung dari serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid mempunyai
efek fisiologis.
Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom
nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimanaamina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan
amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan
karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya
adalah amida, bukan amina.
Ciri Khas Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting
adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina
berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi,
dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari
tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organicamina.
Struktur Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan
memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas
dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina
akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran
pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.
Tata Nama Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan
"amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu
senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan
sebagainya. Sistematis nama untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah diberi nama
dengan akhiran-amina.
Tata Nama Sistematik Nama sistematik untuk aminaalifatik primer diberikan dengan cara seperti
nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata
amina. Contoh : H3C-CH-CH3 2-propanamina H3C-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina. Untuk amina
sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi
nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini
berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk,
sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan
awalan N (yang berarti terikat pada atom N).
Tata Nama Trivial Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-
gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus
memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan
kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut. Contoh : CH3 │ CH3—NH2CH—C—NH2 │ CH3
Metilaminatersier-butilamina
Klasifikasi Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada alkohol). Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N). CH3 │
CH-NH2(CH3)C-NH2-NH2 │ CH3 · Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN).
CH3-NH-CH3-NH-CH3 │ NH2 · Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N). CH3 │
CH —N — NCH3 │ CNH │ CH3
1. Sifat Kimia
Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan
amina dalam air bersifat basa Contoh : H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO │ H
Metilamonium hidroksida.
2. Sifat Fisik
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah
antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3
CH3CH2NH2 CH3CH2OH, propanaEtilamina Etanol. Berat rumus : 44,45,46 Titik didh
(°C) : -42,17,78,5 Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak
mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.
N-metilanilinaN-metilnitrosoanilina
d. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan
garam diazonium Contoh:
NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O
Anilinabenzenadiaazonium klorida.
Dietilamonium klorida
Pembuatan Amina Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi:
1. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida Amonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada
atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofildalm reaksi
subtitusinukleofilik dari alkilhalida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin
primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi
alkilhalida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier,
atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.
2. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida atau nitril dengan litium
aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina.
Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah
substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2-
CH2NH2 Nitril 1°amina.
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga
pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa
diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam
bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap
tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi
ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari
sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi
menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam
langkah terpisah menjadi asam (Gambar 2). R-C=N + 2H2O HClR-COOH + NH4+ + Cl-
Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya.
Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah
besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Krotononitril
dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok
sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida.
Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat
menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan. Dalam pengurangan organik nitril
berkurang dengan bereaksi denganhidrogendengannikelkatalis, sebuahaminaterbentuk dalam
reaksi ini (lihatpengurangannitrile). Pengurangan keimindiikuti hidrolisis untuk aldehida
berlangsung dalam sintesis aldehida Stephen Nitrilalkil yang cukup asam untuk membentuk
carbanion, yang Alkylateberbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan
sterik kecil unit CNdikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal
untuk membuat ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan
dalamsintesis kimia obat. Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari
logamkontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang
berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia.
Lebih dari 30 nitril yang mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai macam
indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam pengembangan
klinis. Kelompok nitril cukup kuat dan, dalam banyak kasus, tidak mudah dimetabolisme tetapi
melewati tubuh berubah. Jenis obat-obatan yang mengandung nitril yang beragam, dari
Vildagliptin merupakan obat antidiabetes untuk Anastrazole yang merupakan standar emas dalam
mengobati kanker payudara. Dalam banyak nitril meniru fungsionalitas hadir di substrat untuk
enzim, sedangkan dalam kasus lain nitril meningkatkan kelarutan air atau mengurangi kerentanan
terhadap metabolisme oksidatif di hati.Kelompoknitril fungsional ditemukan dalam beberapa obat.
Struktur periciazine , sebuah antipsikotik dipelajari dalam pengobatan candu ketergantungan.
Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini
adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat.
Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam bentuk sianoglikosida.
Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh
karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini
dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi.
Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu
alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau
gugus prostetik sebagai kofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan
highperformanceliquidchromatography (HPLC) dan infraredspectroscopy (FTIR) Merkuri organik
(RHg, R2Hg, ArHg) merupakan bentuk senyawa merkuri yang paling berbahaya. Sebagian besar
peristiwa keracunan merkuri disebabkan oleh senyawa ini. Merkuri organik digunakan secara luas
pada industri pertanian, industri pulp dan kertas, dan dalam bidang kedokteran. Senyawa ini juga
dapat terbentuk dari metabolisme merkuri metalik atau dari merkuri anorganik dengan bantuan
mikroorganime tertentu baik dalam lingkungan perairan ataupun dalam tubuh manusia. Merkuri
disianodiamida (CH3-Hg-NHCNHNHCN), metil merkuri nitril (CH3-Hg-CN), metil merkuri asetat
(CH3-Hg-COOH) dan senyawa etil merkuri klorida (C2H5-Hg-Cl) merupakan senyawa-senyawa
merkuri organik yang digunakan sebagai penghalang pertumbuhan jamur pada produk pertanian.
Senyawa-senyawa ini juga digunakan sebagai insektisida dan pemakaiannya dilakukan dengan cara
penyemprotan pada areal yang luas, bahkan kadang kala dengan menggunakan pesawat terbang.
Penyemprotan pada areal yang luas tersebut dapat membunuh organime lain, karena senyawa-
senyawa ini dengan bantuan angin akan menyebar secara meluas. Fenil merkuri asetat (FMA)
digunakan dalam industri pulp dan kertas. Penggunaan FMA bertujuan untuk mencegah
pembentukan kapur dan anti bakteri/jamur pada pulp dan kertas basah selama proses
penyimpanan. Hal ini sangat berbahaya karena kertas seringkali digunakan sebagai penmbungkus
makanan. Thimerosal mengandung 49.6 % etil merkuri, yang digunakan secara luas sejak tahun
1930-an sebagai antibakteri pada vaksin hepatitis. Pengunaan vaksin hepatitis yang mengandung
thimerosal terhadap ibu hamil dan bayi lima tahun (balita) diduga menyebabkan meningkatnya
epidemik autisme, suatu kelainan pada sistem saraf yang ditandai dengan menurunnya
kemampuan interaksi sosial Metil merkuri merupakan senyawa organik yang paling yang paling
berbahaya yang telah dipelajari oleh manusia. Metilasi merkuri dapat terjadi dalam tubuh
organimemanapun, termasuk manusia. Metil merkuri dapat berikatan dengan basa adenine. Posisi
ikatan metil merkuri pada basa adenin bergantung pada pH.
Tim penyusun. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Bandar Lampung: Universitas Lampung.