TEMA 2: ALCANOS

• Estructura, nomenclatura y propiedades de alcanos lineales.

• Isomería conformacional en alcanos: etano, propano, butano.
• Reacciones radicalarias.
• Reactividad relativa y selectividad en la halogenación de
alcanos.
• Nomenclatura y propiedades de los cicloalcanos.
• Estabilidad de los ciclos.
• Estudio conformacional del ciclohexano.
• Estereoisomería en derivados del ciclohexano.
 2. Alcanos

COMPUESTOS CLASES
FAMILIAS
ORGÁNICOS ESTRUCTURALES

GRUPO
FUNCIONAL R-OH

Es la unidad responsable de la
reactividad química

2
 2. Alcanos

FAMILIA HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

Alcanos
ARENOS

Alquenos

Alquinos

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 ALCANOS
2. Alcanos

R-H
Grupo funcional

• Los alcanos tienen poca reactividad.

• Tienen fórmula general CnH2n+2 (Series homologas).

• Solo enlaces de tipo , carbonos con hibridación sp3.

• Hasta el butano son gases a presión atmosférica.

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 ALCANOS
2. Alcanos

Metano Etano Propano

Punto eb. -160 °C -89 °C -42 °C

Butano Pentano ALCANOS

Punto eb. -1 °C 36.1 °C SUPERIORES

Hexano Heptano
Punto eb. 68 °C 98°C
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 ALCANOS: ISÓMEROS
2. Alcanos

CONSTITUCIONALES (C4H10)

n-Butano
Isobutano
2-metilpropano

Punto eb. -1 °C -10.2 °C

Punto fus. -139 °C -161 °C

ALCANOS ALCANOS
LINEALES RAMIFICADOS

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 ALCANOS: ISÓMEROS
2. Alcanos

CONSTITUCIONALES (C5H12)

n-Pentano
Isopentano

Neopentano
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 ALCANOS: ISÓMEROS
2. Alcanos

CONSTITUCIONALES

Dibujar los 9 isómeros constitucionales del alcano de

fórmula molecular C7H16
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 ALCANOS: NOMENCLATURA 2. Alcanos

SISTEMÁTICA IUPAC
REGLAS DE LA Reglas para nombrar compuestos
1892
IUPAC orgánicos con base en su estructura

¿Qué pasa con los alcanos ramificados?

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 2. Alcanos

ALCANOS: SUSTITUYENTES
GRUPOS Unidades estructurales que carecen de
ALQUILO uno de los hidrógenos de un alcano.

CH3- CH3CH2-
Metilo
Etilo

CH3(CH2)5CH2-
Heptilo
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 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS 2. Alcanos

ALCANOS Y LOS CICLOALCANOS

Punto de
ebullición

• El metano, el etano, el propano y el butano son gases a

temperatura ambiente.

• Los alcanos no ramificados del pentano (C5H12) al heptadecano

(C17H36) son líquidos, mientras los homólogos superiores son
sólidos.

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 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS 2. Alcanos

ALCANOS Y LOS CICLOALCANOS

Fuerzas de
Fuerzas de atracción Dipolo inducido-
dispersión de
intermoleculares dipolo inducido
London
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 ALCANOS: ISÓMEROS
2. Alcanos

CONFORMACIONALES

Conformaciones
Análisis
conformacional
Confórmeros

Isomería como resultado de la rotación en torno a un enlace

sencillo.
Conformación
eclipsada Proyecciones de
Conformación Newman
alternada
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ALCANOS: ISÓMEROS
2. Alcanos

CONFORMACIONALES

14
ALCANOS: ISÓMEROS
2. Alcanos

CONFORMACIONALES

Tensión torsional
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 ALCANOS: ISÓMEROS
2. Alcanos

CONFORMACIONALES (BUTANO)

Tensión
estérica

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 2. Alcanos

CICLOALCANOS

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

Cicloheptano Ciclooctano
• Compuestos cuya estructura corresponde a anillos de átomos de
carbono.
• Denominados también compuestos alicíclicos.
• Sus estructuras de esqueleto carbonado se representan con polígonos.
• Fórmula estructural: (CH2)n o CnH2n.
• Son menos flexibles que los alcanos de cadena abierta.
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 2. Alcanos

CICLOALCANOS

Colesterol

Testosterona

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 2. Alcanos

CICLOALCANOS: ISOMERÍA cis/trans

En los cicloalcanos hay mucha menos libertad conformacional que
en los derivados acíclicos. Los movimientos intramoleculares de
anillos C3-C7 están muy restringidos.

cis-1,2-dimetilciclopropano

Ciclopropano
Estereoisómeros X
Es rígida y plana.
No hay rotación.

trans-1,2-dimetilciclopropano 19
 2. Alcanos

CICLOALCANOS: ISOMERÍA cis/trans

cis-1,3-dimetilciclobutano trans-1-bromo-3-etilciclopentano

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 2. Alcanos

CICLOALCANOS: CONFORMACIÓN
Y ESTABILIDAD

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano

Teoría de la
tensión de Baeyer
Tensión angular:
Compresión del
Solo resultó cierta ángulo de enlace
para anillos de tres
y cuatro miembros
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 2. Alcanos

CICLOALCANOS: CONFORMACIÓN
Y ESTABILIDAD
Tensión torsional

Al igual que en los alcanos de cadena abierta

hay tensión torsional cuando cuando un par de
enlaces C-H eclipsa a otro.
En cicloalcanos superiores
las tensiones de torsión se
minimizan porque adoptan
conformaciones no planas.

Tensión estérica
Si dos átomos o grupos no enlazados en una
molécula se acercan demasiado se repelen.

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 2. Alcanos

CICLOHEXANO: CONFORMACIONES

Los ciclohexanos sustituidos son los cicloalcanos más comunes en

la naturaleza.
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 2. Alcanos

CICLOHEXANO: CONFORMACIONES

• El ciclohexano no es plano.
• No tiene tensiones angulares o
de torsión.
• Conformación tridimensional
de silla en la cual todos los
enlaces están escalonados.
Conformación de silla

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 2. Alcanos

CICLOHEXANO: CONFORMACIONES

Inversión o doblez de silla

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 2. Alcanos

CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS

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 2. Alcanos

CICLOHEXANO: ISOMERÍA cis/trans

• Los sustituyentes Cl serán

axiales o ecuatoriales???

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 ALCANOS: REACTIVIDAD.
2. Alcanos

HALOGENACIÓN

Los alcanos y cicloalcanos son no polares y bastante inertes.

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 2. Alcanos

CLORACIÓN DEL METANO

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 2. Alcanos

¿QUÉ ES UN RADICAL?

Son especies que contienen electrones desapareados.

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 2. Alcanos

ESTABILIDAD DE LOS RADICALES

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2. Alcanos

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