TUGAS KIMIA ORGANIK

ANALISIS STRUKTUR, SIFAT FISIK, SIFAT KIMIA DAN

SIFAT BIOLOGIS SUATU SENYAWA OBAT

Kelompok 11
Natalince Marpaung (20180311144)
Revina Kardian (20180311071)
Aida Nur Hikmah (20180311075)
Ahmad Mahfud (20180311067)

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS ILMU ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS ESA UNGGUL
2019
1. Tulis nama senyawa obat yang akan dikaji (baik nama trivial maupun nama IUPAC) (Cari di data
MSDS atau farmakope)
a. Metformin : 1‐carbamimidamido‐N,N‐dimethylmethanimidamide
b. Ranitidine : dimethyl[(5‐{[(2‐{[(1E)‐1‐(methylamino)‐2-
nitroethenyl]amino}ethyl)sulfanyl]methyl}furan‐2‐yl)methyl]amine
c. Lansoprazole : 2‐{[3‐methyl‐4‐(2,2,2‐trifluoroethoxy)pyridin‐2‐yl]methanesulfinyl}‐1H‐1,3‐
benzodiazole

2. Gambarkan struktur kimia (buat menggunakan software)

a. Metformin

b. Ranitidinie

c. Lansoprazole

3. Tentukan semua gugus fungsi yang terdapat pada struktur tersebut

Metformin : amina
Ranitidine : eter, nitro, amina, alkena, thiol
Lansoprazole : eter, benzene, alkena,
4. Analisis sifat fisikokimia senyawa obat:
a. Donor ikatan hidrogen (memiliki 0-5 donor)
Metformin :
Ranitidine :
Lansoprazole :
b. Akseptor ikatan hidrogen (memiliki 2-16 akseptor)
Metformin :
Ranitidine :
Lansoprazole :
c. Jumlah atom oksigen dan nitrogen (memiliki 0-6 atom nitrogen dan 2-7 atom oksigen)
Metformin : oksigen (0), nitrogen (5)
Ranitidine : oksigen (3), nitrogen (4)
Lansoprazole : oksigen (2), nitrogen (3)
d. Log P (koefisien partisi oktanol-air senyawa aktif) (bernilai -2 hingga 5) (Cari di MSDS,
farmakope atau di situs ini https://www.molinspiration.com/cgibin/properties)
Metformin : -0,92
Ranitidine : 0,99
Lansoprazole : 3,03
e. Massa molekul relatif (Mr) (sebesar 201-600)
Metformin : 129,1636 g/mol
Ranitidine : 314,404 g/mol
Lansoprazole : 369,363 g/mol
f. Topological polar surface area (sebesar 26-225)(cari di situs ini
https://www.molinspiration.com/cgi-bin/properties)
Metformin :
Ranitidine :
Lansoprazole :
g. Jumlah cincin aromatik (sebanyak 0-2 cincin aromatik)
Metformin : 0
Ranitidine : 2
Lansoprazole : 3
h. Jumlah ikatan yang dapat berotasi (sebanyak 0-12 ikatan)
Metformin :
Ranitidine :
Lansoprazole :

5. Sifat fisik senyawa obat (cari di data MSDS atau famakope Indonesia):
a. Wujud zat
Metformin : Kristal putih
Ranitidine : serbuk hablur, tidak berbau
Lansoprazole : serbuk
b. Warna dan penampakan
Metformin : putih
Ranitidine : putih sampai kuning pucat
 Lansoprazole : putih sampai putih kecoklatan
c. pH
Metformin : 6,68
Ranitidine : 4,5-6
Lansoprazole : 5
d. Titik leleh
Metformin : 223-226 ℃
Ranitidine : 140 ℃
Lansoprazole : 160 ℃
e. Titik didih
Metformin : 224,1 ℃
Ranitidine : 437,1 ℃
Lansoprazole : 504,9 ℃
f. Titik nyala
Metformin : 89,3 ℃
Ranitidine : 218,2 ℃
Lansoprazole : 259,2 ℃
g. Tekanan uap (dalam mmHg)
Metformin : -
Ranitidine : -
Lansoprazole : -
h. Massa jenis
Metformin : 1,3 g
Ranitidine : 1,3 g
Lansoprazole : 1,3 g
i. Kelarutan dalam air
Metformin : sangat mudah larut
Ranitidine : sangat mudah larut
Lansoprazole : praktis tidak larut
j. Kelarutan dalam pelarut lain
Metformin : tidak larut dalam aceton
Ranitidine : cukup larut dalam etanol, sukar larut dlaam chloroform
Lansoprazole : larut dalam metanol dan sangat larut dalam kloroform
k. Viskositas
Metformin : -
Ranitidine : -
Lansoprazole : -

6. Jelaskan bagaimana proses sintesis senyawa aktif tersebut (lihat di jurnal-jurnal)

Metforomin : karena meningkatnya penyebaran global tipe 2 diabetes mellitus, ada kebutuhan
untuk mengembangkan agen antidiabetes baru. Mensistesis decavanadate baru menggunakan
metformin sebagai counterion. Secara khusus, senyawa yang mengandung tiga dikasi
metforminium telah di peroleh dalam hasil tinggi dan telah sepenuhnya di karaterisasi. Studi
biologi menggunakan tikus wistar yang telah di beri makan dengan diet kalori tinggi yang
 menginduksi resisensi insulin dan sindrim metabolic talah di lakukan. Hasil dampak pada
parameter biokimia utama yang di mediasi oleh metformin dan senyawa baru. Metforminium
decavanadate (H2Metf) 3 {V10028}.8H2O, disingkat Metf-V10028 terbukti memiliki potensi
farmakologis sebagai regulator hipoglikemik, penurunan lipid dan metabolisme, karena senyawa
yang dihasilkan terbuat dari 2 komponen dengan aktivitas anti diabetes, mengurangu baik dosis
dan waktu pemberian (2 kali seminggu). Oleh karena itu, karena efek menguntungkan yang
diinduksi oleh dekavanadate metforminium merekomendasikan untuk melanjutkan eksplorasi
kedalam mekanisme dan toksikologis senyawa baru.
Ranitidine :

7. Jelaskan aktivitas biologis senyawa aktif tersebut (lihat di artikel review).

Metformin : metformin memiliki efek utama mengurangi produksi gula hati (gluconeogenesis),
asam lemak bebas dan oksidasi lemak dan memperbaiki ambilan glukosa di jaringan perifer.
Metformin tidak mempengaruhi jumlah insulin dalam darah, tetapi perubahan fermakodinamik
dengan mengurangi rasio terikat unuk membebaskna insulin dan meningkatkan rasio proinsuin
terhadap insulin.
Ranitidine : ranitidine menghambat sekresi asam lambung berebih, sehingga rasa sakit dapat
reda dan luka pada lambung perlahan – lahan akan sembuh. Selain mengobati, ranitidine juga
dapat digunakan untuk mencegah munculnya gejala – gejala gangguan pencernaan akibat
mengkonsumsi makanan tertentu.
Lansoprazole : senyawa benzimidazole tersubstitusi. Obat ini termasuk kedalam kelompok
proton pump inhibitor (PPI). Mekanisme aksi lansoprazole adalah menghambat secara spesifik
dan inversibel system pompa asam dalam mukosa lambung. Obat ini menghambat siste enzim H+
/ K + ATPase pada sel parietal lambung.