BENZENA.

Benzena merupakan senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C6H6 dengan struktur
berbentuk cincin (siklik) segienam beraturan. Struktur kimia benzena membuat senyawa ini memiliki
karakteristik yang khas. Senyawa dengan cincin benzena disebut senyawa aromatis.Pada sesi kali ini
kita akan membahas struktur dan tata nama turunan benzena, yaitu senyawa yang diperoleh dari
penggantian satu atau lebih atom H pada benzena. Pada sesi berikutnya,kita akan membahas reaksi-
reaksi benzena.

A. STRUKTUR DAN SIFAT BENZENA

Rumus molekul C6H6 pada benzena menunjukkan bahwa senyawa tersebut bersifat sangat
tidak jenuh (ingat: perbandingan atom C dengan H yang menandai kejenuhan ikatan hidrokarbon).
Pada awalnya, para ahli kimia mengusulkan bahwa benzena mempunyai struktur alifatik dengan
ikatan rangkap dua dan rangkap tiga. Akan tetapi, struktur tersebut tidak dapat menjelaskan sifat-sifat
benzena yang antara lain:
a. Benzena sangat stabil dan tidak reaktif: Benzena tidak bereaksi dengan Br2 meski pada suhu tinggi,
kecuali jika digunakan katalis, berbeda dengan struktur alifatik jenuh yang dengan mudah dapat
diadisi dengan Br2.
b. Monosubstitusi atom halogen (X) pada benzena hanya menghasilkan satu jenis senyawa, yaitu
C6H5X. Tidak terjadi keisomeran geometri seperti yang dimiliki struktur alifatik tak jenuh seperti
alkena.
Pada tahun 1865, Friederich August Kekulé mengusulkan struktur segienam yang terdiri dari
enam atom C yang masing-masing mengikat satu atom H, dengan ikatan rangkap dua yang bergantian
antara atom-atom C. Dengan demikian, terdapat tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap dua pada
benzena. Model ini digunakan selama bertahun-tahun karena mampu menjelaskan sifat-sifat dan
reaksi benzena.
Berdasarkan fakta-fakta tersebut, pada tahun 1931 Linus Pauling merumuskan struktur
benzena berada di antara dua struktur Kekulé yang memungkinkan. Struktur ini disebut hibrid
resonansi. Ikatan pada cincin segienam berada di antara ikatan tunggal dan ikatanrangkap dua yang
dilambangkan sebagai berikut:

Pada struktur hibrid resonansi ini terlihat bahwa semua ikatan antaratom C adalah
setara.Elektron-elektron yang digunakan untuk membentuk ikatan antar-atom C digunakan secara
bersama-sama oleh seluruh atom C membentuk sistem delokalisasi yang sangat stabil. Struktur ini
menjelaskan panjang ikatan benzena dan kereaktifan benzena yang rendah, serta stabilitas
termodinamika yang tinggi.
Struktur benzena yang lebih simetris daripada struktur alifatik menjelaskan mengapa benzena
memiliki titik leleh (6oC) lebih tinggi daripada heksana (-95oC). Benzena bersifat tidak larut dalam
pelarut polar seperti air dan alkohol, tetapi dapat bercampur dengan
pelarut nonpolar seperti kloroform. Elektron-elektron yang terdelokalisasi menyebabkan benzena
memiliki struktur yang stabil dan kurang reaktif. Untuk dapat bereaksi dibutuhkan suhu dan tekanan
tinggi serta katalis.
Jenis reaksi kimia yang terjadi pada benzena umumnya adalah reaksi substitusi. Reaksi yang
terjadi melibatkan serangan pada cincin benzena yang kaya akan elektron oleh elektrofil yang
mengandung muatan positif parsial/utuh. Oleh karena itu, reaksi yang terjadi disebut reaksi substitusi
elektrolik. Selain itu, meski sulit, benzena dapat mengalami reaksi adisi pada kondisi ekstrim. Reaksi
yang terjadi melibatkan radikal bebas, bukan ikatan rangkap,karena akan mengganggu delokalisasi
elektron. Seperti halnya hidrokarbon yang lain,benzena juga dapat mengalami reaksi oksidasi berupa
pembakaran.

B. STRUKTUR DAN TATA NAMA TURUNAN BENZENA

Turunan benzena diperoleh dari benzena dengan mengganti satu atau lebih atom H dengan
gugus tertentu. Tata nama turunan benzena lebih sering menggunakan nama lazimnya, meskipun
memiliki nama IUPAC. Pada sesi kali ini, kita akan mempelajari tata nama turunan benzena dengan
satu dan lebih dari satu substituen.
a. Turunan Benzena dengan Satu Substituen
Benzena dengan satu substituen mengikuti sistem penamaan yang sama dengan penamaan
hidrokarbon dengan benzena sebagai rantai induk. C6H5Cl adalah klorobenzena, C6H5CH3 adalah
metil benzena, dan C6H5OH adalah hidroksibenzena. Akan tetapi, beberapa senyawa benzena dengan
satu substituen memiliki penamaan lazim. C6H5CH3 memiliki nama lazim toluena dan C6H5OH
memiliki nama lazim fenol. Berikut adalah contoh senyawa benzenadengan satu substituen dan nama
lazimnya masing-masing.
 Bila substituen tersebut adalah sebuah rantai hidrokarbon dengan jumlah C lebih dari jumlah
C pada cincin aromatis, maka rantai aromatis akan menjadi substituen bagi rantai hidrokarbon dan
nama senyawa yang digunakan adalah fenilalkana. Perhatikan contoh berikut:

Senyawa di atas memiliki nama 2-feniloktana, dengan cincin aromatis pada C2.
b. Turunan Benzena dengan Lebih dari Satu Substituen
Dalam penamaan turunan benzena dengan substituen lebih dari satu, posisi substituent
menjadi penting dengan adanya penomoran. Penomoran dapat dilakukan searah atau berlawanan arah
jarum jam, agar substituen prioritas mendapatkan nomor terkecil. Urutan prioritas gugus fungsi pada
penamaan benzena adalah sebagai berikut:

Benzena dengan dua substituen dinamai dengan awalan orto-, meta-, dan para-,
berdasarkan posisi satu substituen dengan substituen lain.

Orto- adalah posisi substituen 1,2-, meta adalah posisi 1,3-, dan para- adalah posisi 1,4-,
dengan C1 adalah gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi. Jika terdapat lebih dari dua
substituen, penamaan menggunakan penomoran angka.

C. REAKSI-REAKSI BENZENA
Benzena dengan satu substituen seperti di atas diperoleh melalui reaksi substitusi aromatik
elektro_ lik. Reaksi substitusi tersebut mendasari reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, hidroksilasi,
alkilasi, dan asilasi benzena. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut.
D. PEMANFAATAN BENZENA DAN TURUNANNYA
Benzena dan turunannya merupakan zat yang penting dalam industri untuk berbagai proses,
seperti pembuatan deterjen (alkilbenzenasulfonat), insektisida, serat sintetis (nilon), obat-obatan
(aspirin), pengawet makanan/minuman (natrium benzoat, butylhidroksi toluena atau BHT), dan
minyak wangi. Selain itu, sifat benzena yang nonpolar juga dimanfaatkan sebagai pelarut untuk
melarutkan senyawa-senyawa yang tidak larut dalam air. Akan tetapi, banyak senyawa turunan
benzena yang bersifat racun dan karsinogenik.