Anda di halaman 1dari 14

SINTESIS METIL SALISILAT

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Metil salisilat atau 2-hydroxy benzoid acid methyl ester dengan
rumus kimia C8H8O3 dalam bahan ini banyak terdapat dalam daun
tanaman Gaultheria procombens, sedangkan secara sintesis, dapat
dibuat melalui reaksi esterifikasi antara metanol dengan asam
salisilat dengan bantuan katalisator dengan melakukan pemanasan
terhadap larutan dan kemudian didinginkan hingga terbentuk metil
salisilat.
Reaksi pembentukan ester (esterifikasi) merupakan reaksi yang
berjalan lambat dengan penambahan asam kuat seperti asam sulfat
atau asam klorida sebagai katalis, sehingga kecepatan reaksi dapat
meningkat.
Metil salisilat digunakan sebagai obat analgetik yaitu senyawa
yang dalam dosis terapeutik dapat meningkatkan atau menekan rasa
nyeri tanpa menghilangkan kesadaran dan mengatasi edema.
Yang melatar belakangi dilakukannya percobaan ini adalah
melihat manfaat dari reaksi esterifikasi ini terutama pengaplikasian
dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali untuk
dipelajari oleh seorang farmasi, karena metil salisilat dapat
digunakan sebagai bahan aktif berbagai formulasi produk untuk
mendapatkan efek anagetiknya. Aroma yang khasnya membuat
banyak digunakan diindustri makanan atau minuman dan industri
kosmetik.
1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud dari dilakukannya praktikum metil salisilat,
yaitu untuk mengetahui dan memahami reaksi sintesa metil salisilat
berdasarkan reaksi esterifikasi.
1.3 Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari dilakukannya praktikum metil salisilat, yaitu
untuk mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan antara asam

ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

salisilat dengan methanol absolute serta menambahkan asam sulfat


pekat sebagai katalisator.

ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1. Teori Umum


Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang paling
banyak diproduksi secara komersial, disamping asam asetil salisilat
(aspirin), metil salisilat merupakan senyawa ester yang memiliki
kegunaan luas dalam berbagai industri. Pada industri farmasi, metil
salisilat digunakan sebagai bahan aktif dalam berbagai formulasi
produk untuk mendapatkan efek analgesiknya. Aroma dan rasanya
yang khas juga membuatnya banyak digunakan di industri
makanan/minuman dan industri kosmetik. Secara umu metode
pembuatan asam sulfat metil salisilat adalah sebagai berikut (1)
reaksi antara methanol dengan dan asam salisilat dengan katalisator
asam sulfat dan reaktor air tangki berpengaduk (2) Netralisasi
katalisator asam dan sisa asam tidak bereaksi menggunakan larutan
NaOH encer, (3) pemisahan garam-garam hasil netralisasi, (4)
Pemurnian produk metil salisilat melalui proses evaporasi (5)
recovery methanol dengan proses destilasi (Winarko, 2013 hal.1).
Reaksi pembentukan ester (esterefikasi) merupakan reaksi
yang berjalan lambat dengan penambahan asam kuat seperti asam
sulfat atau asam klorida sebagai katalis, sehingga kecepatan reaksi
dapat meningkat (Kurnianto, 2012 hal.1).
Metil salisilat, asam organik yang bekhasiat fungisid terhadap
banyak fungi pada konsentrasi 3-6% dalam salep. D isamping itu zat
ini bersifat bakteriostatik lemah dan berdaya keratolitik, yaitu dapat
melarutkan lapisan tan duk kulit pada konsentrasi 5-10% . Asam
salisilat digunakan sebagai obat terhadap infeksi jamur ringan.
Seringkali asam ini dikombinasikan dengan asam benzoate (salep
whitfield) dan belerang (Sulfur precivitatum) yang keduanya memiliki

ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

kerja fungistatik maupun bakteriostatik (Tjay dan rahardja, 2015 hal.


109).
Metil salisilat atau 2-hydroxy benzoid acid methyl ester
dengan rumus kimia C8H8O3 dialam bahan ini banyak terdapat dalam
daun tanaman Gaultheria procombens, sedangkan secara sintesis,
dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi antara metanol dengan asam
salisilat dengan bantuan katalis (Kurnianto, 2012 hal.1).
Asam salisilat mempunyai dua radikal fungsi dalam struktur
kimianya, yaitu radikal hidroksi fenolik dan radikal karboksil yang
langsung terkait pada inti benzena. Esterifikasi radikal hidroksi
fenoliknya dengan fenol diperoleh ester fenil salisilat yang dikenal
dengan nama salol, sedangkan esterifikasi radikalnya dengan
asetilaklorida didapatkan ester digunakan dalam bidang kedokteran
karena mempunyai sifat analgetik dan antipiratik (Damin, 2006 hal.
113-114).
Senyawa aromatic ini mempunyai radikal fungsi amino (-NH 3)
yang dapat langsung berikatan dengan pada benzene atau dapat
juga berikatan pada rantai cabangnya senyawa ini mempunyai bau
yang khas dan bersifat basah lemah. Seperti halnya amina alifatik,
amina aromatic dibagi menjadi amina aromatic dapat diklasifikasikan
menjadi tiga golongan yaitu amina aromatic primer, amina aromatic
sekunder, dan amina aromatic tersier (Damin, 2006 hal.114).
Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang terjadi antara asam
lemak bebas dengan metanol menhasilkan alkil ester dan air. reaksi
esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor yaitu sebagai berikut
(Budiman dkk, 2017 hal. 41-43) :
1. Suhu
Kecepatan reaksi akan meningkat seiring dengan meningkatnya
suhu reaksi. Suhu yang tinggi berakibat pada meingkatnya
frekuensi tumbukan molekul-molekul reaktan sehingga kecepatan
reaksi meningkat meskipun reaksi ini tegolong reaksi endotermis

ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

yang menharapkan suhu tinggi untuk menggeser keseimbangan


ke arag prosuk.
2. Pengadukan
Metanol merupakan senyawa yang tidak mudah larut dalam
minyak karena keduanya bersifat immiscible. Akibatnya akann
terbentuk dua lapisan/fase antara kedua reaktan. Dapat
mempermudah difusi metanol dalam minyak sehingga campuran
larutan tersebut menjadi lebih homogen. Adanya pengadukan
secara langsung menurunkan transfer massa dalam cairan.
3. Air
Air merupakan produk samping pada reaksi esterifikasi sehingga
jika jumlahnya berlibihan akan menyebabkan pergeseran
keseimbangan ke arah kiri (ke arah reaktan), apabila kadar air
banyak maka yield produk akan turun drastis
4. Perbandingan molar alkohol dan minyak
Untuk minyak dengan kadar FFA yang tinggi, diperlukan jumlah
alkohol yang jauh lebih banyak daripada reaksi esterifikasi yaitu
20:1 atau 24:1, bahkan sering kali sehingga 30:1 atau 60:1.
Perbandingan molar menurut stoikiometri tidak memberikan
konversi FFA yang maksmal.
2.2. Uraian Bahan
1. Aquadest ( FI Edisi III, 1979 Hal,
Nama Resmi : AQUA DESTILLATA
Nama Lain : Aquades
Rumus Molekul : H2O
Bobot Molekul : 18,02
Rumus Struktur :

Pemerian :Cairan jernih, tidak berwarna, tidak


berbau, tidak mempunyai rasa.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Pembilas
2. Asam salisilat (Ditjen POM, 1979 : 43)
Nama Resmi : ACIDUM SALICYLICUM
Nama Lain : Asam salisilat
Rumus Molekul : C7H6O3

ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

Bobot Molekul : 138,12


Rumus Struktur :

Pemerian : Hablur ringan tak berwarna atau serbuk


berwarna putih hampir tidak berbau rasa agak
manis dan tajam.
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4bagian
etanol 95 % P., mudah larut dalam kloroform P
dan dalam eter P. Laruta dalam larutan
amonium asetat P, dinatrium hidrogenfosfat P,
kalium sitrat P dan natrium sitrat P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai bahan dasar sintesa metil
3. Asam Sulfat (Ditjen POM, 1979 : 58)
Nama Resmi : ACIDUM SULFURICUM
Nama Lain : Asam Sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Rumus struktur :

Berat molekul : 98,07


Pemerian : Cairan kental seperti minyak,korosif, tidak
berwarna; jika ditambahkan ke dalam air
menimbulkan panas.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai katalisator
4. Natrium Bikarbonat (Ditjen POM, 1979 : 424)
Nama Resmi : NATRII SUBCARBONAS
Nama lain : Natrium bikarbonat
Rumus Molekul : NaHCO3
Berat Molekul : 84,01
Rumus Struktur :

ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

Pemerian : Serbuk hablur putih monoklin kecil, buran,


tidak berbau, dan rasa asin
Kelarutan : Larut dalam 11 bagian air, praktis tidak larut
dalam etanol 95 % P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pengesktrak
5. Methanol (Ditjen POM, 1979 : 706)
Nama Resmi : METANOL
Nama lain : Metanol
Rumus Molekul : CH3OH
Rumus Struktur : CH3-OH
Berat Molekul : 34,00
Pemerian : Cairan tidak berwarna, gliserin, bau khas
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, membentuk
cairan jernih tidak berwarna
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup
Kegunaan : Sebagai pereaksi
6. Asam Asetat Anhidrat (Ditjen POM 1979 : 426)
Nama Resmi : ACIDUM ACETIC ANHIDRATE
Nama lain : Asam asetat anhidrat
Rumus Molekul : (CH3CO)2O
Berat Molekul :102,09 g/mol
Rumus Struktur :

Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,


mengandung kurang dari 95,0% C4H6O3
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, etanol 95%
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pengekstrak

ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

BAB 3 METODE KERJA

3.1 Alat Praktikum


Adapun alat yang digunakan pada saat praktikum yaitu
baskom, botol semprot, batu didih, cawan porselin, corong pisah,
erlenmeyer, gelas piala, gelas ukur, labu alas datar, timbangan
analitik, pipet tetes, pipet volume, penangas air, sendok tanduk,
seperangkat alat refluks.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan pada saat praktikum yaitu
Aluminium foil, aquadest, Asam sulfat pekat, Asam salisilat, es batu,
metanol, natrium Bikarbonat, tissue, dan vaselin.
3.3 Cara Kerja
Disiapkan alat dan bahan.lalu ditimbang 2,5 gram asam salisilat
dan dimasukkan kedalam labu alas bulat kemudian ditambah
metanol 10 mL. Selanjutnya, ditambahkan Asam sulfat P sebanyak
2,1 mL. Setelah itu diaduk campuran hingga homogen lalu dipasang
alat refluks, kemudian dipanaskan selama 2-2,5 jam. Didinginkan
larutan campuran ke dalam air es.Setelah itu dipindahkan larutan
ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

campuran ke dalam corong pisah dan dibiarkan selama beberapa


menit kemudian ditambahkan 25 ml aquadest kedalam larutan
campuran kemudian, dikocok lalu dibiarkan hingga terbentuk dua
lapisan.Selanjutnya dipisahkan dan lapisan bawah yang diambil, lalu
dicuci dengan 25 mL NaHCO3 5 % dengan memindahkan larutan
campuran ke dalam corong pisah terlebih dahulu dan dikocok
campuran beberapa kali.Kemudian dipisahkan larutan dengan
membuang lapisan airnya, lalu dicuci lagi dengan air sebanyak 25
mL, lalu di kocok dan dipisahkan larutan dengan memasukkan ester
kedalam gelas ukur. Kemudian diukur persen rendamennya
berdasarkan volume metil salisilat yang di peroleh

BAB 4 HASIL PRAKTIKUM

4.1 Hasil Praktikum


4.1.1 Hasil pengamatan
Metanol As. As. Volume %Rendame
( mL )
Salisilat Asetat Metil n
( mL ) Salisilat
(gram)
( mL )
10 mL 2,5 gram 2,1mL 2 mL 85 %

4.2 Pembahasan
Pada percobaan ini dilakukan refluks terlebih dahulu
menggunakan labu alas bulat, kemudian dimasukkan 2,5 gram asam
salisilat, dan metanol 10 mL ke dalam labu. Asam salisilat ini akan
larut dengan cepat karena menggunakan pelarut metanol, kemudian
di tambahkan secara hati – hati 2,1 mL Asam sulfat pekat.
Digunakan metanol karena metanol merupakan pelarut semipolar
yang dapat melarutkan baik bahan polar maupun bahan yang kurang
polar. Alasan penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai
katalisator yang sifatnya asam dan hanya untuk mempercepat laju
reaksi dengan menurunkan energi aktivasinya. Penambahan asam
ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

sulfat ini dilakukan diawal atau terdahulu pada percobaan ini


bertujuan agar tidak terjadinya prematur, yaitu terbentuk metil
salisilat sebelum waktu yang diinginkan. Penggunaan konsentrasi
yang pekat karena yang pekat memiliki energi aktivasi yang lebih
tinggi dibanding dengan yang encer. Hal ini dikarenakan untuk dapat
mengkatalisis suatu reaksi, maka katalisator yang digunakan harus
mampu menurunkan energi aktivasi reaktan dengan cara
mempengaruhinya melalui energi aktifasi miliknya sendiri. Oleh
karena itu, diupayakan atau disyaratkan agar energi aktifasi
katalisator lebih tinggi dari energi aktifasi reaktan.
Setelah semua bahan berada di dalam labu alas bulat maka
selanjutnya di lakukan refluks selama kurang lebih 2-2,5 jam. Proses
refluks mengikuti prinsip kesetimbangan. Dimana pada ujung
kondensor ditutup dengan kapas agar uapnya tidak keluar.
Kemudian pada kapas tersebut diolesi vaseline. Digunakan vaselin
untuk merekatkan kapas dan labu alas bulat sehingga tidak ada
udara masuk kedalam kondensor. Didalam labu alas datar yang
berisikan campuran asam metil salisilat dan bahan tambahan
metanol di dalamya juga terdapat batu didih alasan digunakan batu
didih yaitu untuk mengurangi letupan pada saat pencampuaran
bahan. Batu didih memiliki pori-pori sehingga dapat menyerap panas
dan menyebarkannya ke segala arah secara merata sehingga panas
yang berlebih dapat dihindari. .
Alasan dilakukan pemisahan menggunakan corong pisah yaitu
pisah yaitu untuk memudahkan dalam pemisahan metil salisilat dan
air yang memiliki perbedaan fasa.
Pemanasan yang dilakukan bertujuan untuk mempercepat
reaksi dimana pemanasan sebenarnya untuk mempercepat
pemutusan rantai–rantai samping sari asam salisilat sehingga
mempermudah gugus metil untuk nantinya berikatan dengan asam
salisilat.

ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

Pada penambahan NaHCO3 5 % dimaksudkan untuk


menetralkan kelebihan asam ataupun sisa asam setelah reaksi
berlangsung.
Dari praktikum yang dilkukan didaptkan hasil metil salisilat
yang disintesis adalah 2 mL dengan persen rendamennya adalah
85%

BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Dari hasil praktikum esterifikasi yang dilakukan mengunakan
asam salisilat dengan metanol didapatkan volume metil salisilat
sebanyak 2 mL dengan persen rendamen 85%
5.2 Saran
Diharapkan saat praktikum beralangsung dilakukan dengan hati-hati,
sehingga dapat menghindari hal yang tidak diinginkan, dan
kebersihan laboratorium tetap dijaga.

ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

LAMPIRAN 2: GAMBAR

ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2019, Penuntun Praktikum Kimia Sintetik, UMI : Makassar.

Budiman, Kusumaningtyas, Pradana dan Lestari., 2017, Biodiesel : Bahan


Baku, Proses, dam Teknologi, Gadjah Mada University Press,
Jakarta.

Ditjen POM., 1979, Farmakope Indonesia Edisi III, Departemen


Kesehatan RI, Jakarta.

Fatrina dan Winarko., 2013, Perancangan Pabrik Metil Salisilt Dari Asam
Salisilat Dan Metanol Dengan Kapasitas 30.000Ton/Tahun,
Fakultas Teknik Universitas Gadjah Mada, Jakarta.

Kurnianto, AR., 2012, Perancangan Pabrik Metil Salisilt Dari Asam


Salisilat Dan Metanol Dengan Kapasitas 9.000
Ton / Tahun, Universitas Muhammadiyah Surakarta, Surabaya

Sumardjo, Damin., 2006, Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah


Mahasiswa Kedokteran dan Program Sastra 1 Fakultas Bioeksakta.
Jakarta: Buku Kedokteran.

Tjay, Hoan., 2015. Obat-obat Penting.Penerbit : Alex Media Komputindo


kelompok Gramedia : Jakarta..

ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167
SINTESIS METIL SALISILAT

LAMPIRAN 1: PERHITUNGAN
a. Berat teori

mol asam salisilat ≈ mol metil salisilat


mol asam salisilat = mol metil salisilat
gram asam salisilat gram metil salisilat
=
BM asam salisilat BM metil salisilat
2,5 gram gram metil salisilat
=
138,12 gram/mol 152,15 gram/mol
Gram metal salisilat = 2,5 gram x 152 gram/ mol
= 2,75 gram
b. Berat praktek
Volume metil salisilat = 2 mL
Gram metil salisilat = Volume metil salisilat x BJ
= 0,1 ml x 1,17 gram/mL
= 2,34 gram
Berat praktek
c. % Rendamen ¿ x 100 %
Berat Teori
2,34 gram
¿ x 100 %
2,75 gram
= 85 %

ALIYAH MAULIDYA ILHAM RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm., M.Kes.

15020170167

Anda mungkin juga menyukai