Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Universidad del Perú. Decana de América.

Facultad de Farmacia y Bioquímica
Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica

 
Arias Leon Jorge​1​, Ccorahua Falcón Dante​1​, Maucaille Valdivia Gonzalo​1​,Mendoza
Beingolea Xiomara​1​, Saenz Rodriguez, Karla Irina​1
​ orriti Gutierrez Arilmi Rosa​2
G
Herrera Calderon Oscar​2

1​
Alumnos de la Facultad de Farmacia y Bioquímica, UNMSM
2​
Docente de la cátedra de Farmacognosia

CUESTIONARIO 01

1.- Cuáles son las especies utilizadas como fuentes de alcaloides tropánicos en la
industria farmacéutica.

Belladona (​Atropa belladonna​) 1​

Planta cuyo nombre significa "bella dama" y fue elegido debido a una práctica riesgosa que
se llevaba a cabo en ​Italia​. Es la planta antiespasmódica por excelencia utilizada para
neutralizar los espasmos, cólicos gastrointestinales, biliares y renales. Es también un remedio
para la ​enfermedad de Parkinson y las neuralgias. Las hojas y las raíces se usan para hacer las
medicinas​.

El beleño negro (Hyoscyamus niger)2​

Es una planta de la familia de las solanáceas proveniente de Eurasia. Se caracteriza por sus
hojas dentadas y de textura viscosa, y sus tallos con vellosidad suave y pegajosa. Similar al
beleño blanco, sus flores son de color amarillento, aunque presentan estrías púrpuras.Otra
característica que distingue al beleño negro del blanco es el olor desagradable que despide. La
planta florece durante todo el verano, pero lo que se aprovecha de la planta son sus hojas y
semillas
● Maceración. Se maceran los frutos con vino. Sirve contra síntomas catarrales en
estómago e intestinos.
● Jugo. El jugo del fruto del beleño negro es una bebida típica de los países
nórdicos.
● Infusión. Se puede consumir como infusión para conciliar el sueño. Se añaden 0.5
gramos de hojas secas de beleño negro por cada 200 centímetros cúbicos de agua.
Se filtran las hojas y se bebe la mitad.
2.-Cuáles son los alcaloides presentes en la especie ​Datura stramonium y a cuál se debe
su poder alucinógeno.

La planta contiene en todas sus partes gran cantidad de alcaloides ricos en atropina,
escopolamina e hiosciamina y los síntomas derivados de su uso consisten en un síndrome
anticolinérgico. Existen muy pocos casos documentados de su uso en nuestro país,
probablemente esto se debe a la falta de un interrogatorio dirigido hacia el consumo de la
planta, pero los médicos de urgencias deben incluir esta eventualidad en el diagnóstico
diferencial del síndrome anticolinérgico ya que su consumo se asocia a la aparición de un
síndrome atropínico, cuyo tratamiento es únicamente sintomático en la mayor parte de los
casos​.3​

3.- Describa la ruta biosintética del núcleo tropánico.

El núcleo tropano comprende un núcleo heterocíclico nitrogenado bicilico. Los alcaloides

tropánicos se forman a partir de varios precursores: De la fenilalanina, en el caso de los
ácidos aromáticos de C6-C1 o de C6-C3 y de aminoácidos como la leucina o la isoleucina, en
el caso de los ácidos de C5. De la ornitina, en el caso del heterociclo tropánico, siendo los
carbonos complementarios aportados por el acetato (carbonos 2, 3 y 4) o por la S-adenosil
metionina (el N-metilo).

La metilación del nitrógeno de la ornitina se origina en una etapa inicial, y como ya se ha

mencionado, la incorporación del aminoácido no es simétrica. La etapa clave de la biosíntesis
es finalmente el ataque nucleófilo del anión acetoacetato sobre el ion pirrol idinium.​4
4.-Describa el fundamento de las reacciones de identificación de cocaína.

● Reacción de colorimetría

Se basa en colocar un poco de cocaína (y sus sales) más tiocianato de cobalto, si se colorea de
azul turquesa, se presume la presencia de cocaína, pero para afirmar al 100% se confirma
mediante espectrofotometría UV, la cocaína presenta un rango característico de longitud de
onda,estos son 233 nm -275 nm

● Ensayo de olor

Por la presencia de esteres benzoicos la cocaína presentará un olor característico que puede
ser detectado a concentraciones muy bajas. La transferencia de la función benzoica de la
cocaína desde la metilecgonina al metanol se consigue fácilmente en presencia de hidróxido
sódico o potásico metanólico seco. La evaporación del exceso de metanol deja un residuo que
contiene benzoato metílico fácilmente identificable por su olor.

● Ensayos aniónicos

Este tipo de ensayo se basa en la solubilidad,donde los resultados se basarán en la presencia o

ausencia de precipitado y su solubilidad. La cocaína en forma de clorhidrato es, con mucho,
la más frecuente, mientras que en productos de cocaína, con la excepción de la pasta de coca,
raramente se encuentran sulfatos. Este ensayo debe confirmarse, de ser posible, mediante
espectroscopía IR o métodos de difracción de rayos X.
Las soluciones de cloruros, cuando se tratan con una solución de nitrato de plata, dan un
precipitado blanco y de aspecto gelatinoso insoluble en ácido nítrico. Una vez lavado con
agua, el precipitado es soluble en una solución de amoníaco, de la que puede volver a
precipitarse mediante la adición de ácido nítrico.​5
5.- ¿En qué se fundamenta la extracción de alcaloides en las especies vegetales?

La extracción de alcaloides se basa, por regla general, en el hecho de que se encuentran

habitualmente en la planta al estado de sales y en su carácter básico, es decir, en la diferente
solubilidad de las bases y de las sales en agua por una parte y en disolventes orgánicos por
otra.
El material vegetal contiene a menudo cantidades apreciables de grasas (especialmente en las
semillas) así como ceras, terpenos, pigmentos y otras sustancias lipófilas que pueden
interferir en el proceso extractivo, sobre todo
induciendo la formación de emulsiones. Para
evitar en todo o en parte estos problemas
tecnológicos, se debe proceder a una
deslipidación previa de la droga molturada. El
éter de petróleo o el hexano se utilizan
frecuentemente en esta operación: excepcionalmente los alcaloides pueden extraerse con
estos disolventes si se emplean en medio neutro.
Puesto que los alcaloides son compuestos de carácter básico, su solubilidad en los diferentes
solventes varía en función del pH, es decir según se encuentre en estado de base o de sal: en
forma de base, son solubles en solventes orgánicos no polares como benceno, éter etílico,
cloroformo, diclorometano, acetato de etilo. En forma de sales, son solubles en solventes
polares como agua, soluciones ácidas e hidroalcohólicas.​6,7
6.- ¿Qué alcaloides se extraen sin aplicar la extracción ácida-básica y por qué?

Los alcaloides bases son solubles en los solventes orgánicos (éter, cloroformo y
prácticamente insolubles en agua; sus sales por el contrario, se disuelven bien en agua y son
generalmente insolubles en los solventes en los solventes orgánicos. Su extracción se podrá
hacer, por lo tanto, ya sea tratando la droga por un solvente orgánico, después de haber
puesto en libertad la base sus combinaciones por un álcali (amoniaco, soda), o bien haciendo
actuar un ácido (ácido clorhídrico o sulfúrico diluido) por pasajes sucesivos del alcaloide de
​
la fase acuosa a la orgánica, después de acidificación. (19)

7.-¿En qué se fundamenta la identificación de alcaloides en las especies vegetales?

Las técnicas de reconocimiento son basados en la capacidad que tienen los alcaloides en
estado de sal (Extracto ácidos), de combinarse con el yodo y metales pesados como bismuto,
mercurio, tugsteno formando precipitados.​8
● La solución de yodo-yoduro de potasio (Reactivo de Wagner)
● Mercurio tetrayoduro de potasio (Reactivo de Mayer)
● Tetrayoduro de bismuto de potasio (Reactivo Dragendorff)
● Solución de ácido pierico (Reactivo de Hager)
● Ácido sílico de tungtico (Reactivo de Bertrand)
● p-dimetilamino benzaldehido (Reactivo de Ehrlich)
● Nitrato de alcaloides (Reacción de Vitali-Morin

8.- Elabore una relación de nuevas especies vegetales nativas que presenten alcaloides.

Nombre Nombre Alcaloides

común científico

Hierba mora Solanum nigrum Las hojas y tallos contienen saponósidos, esteroles, y ácido
cítrico. Y las bayas y las hojas frescas se utilizan también
para la extracción de la solasodina, que la industria
farmacéutica utiliza como material de partida para la
fabricación de esteroides.

Mandrágora Mandragora En la raíz y rizoma, existe un complejo alcaloídico, de

 autumnalis sabor amargo, denominado mandragorina, compuesto por:
1. Hiosciamina (0.36%), escopolamina (0.04%),
pseudohiosciamina, escopoletina o metilesculetina. 2. La
atropina y el ácido atrópico de origen secundario. 3. Y una
base también denominada mandragorina.

Nueza Bryonia dioica En la raíz se encuentran dos glucósidos, la brionina, que

solidifica en unas escamas o polvo amorfo de tonalidades
amarillentas, y la brionidina, que es de color anaranjado,
amorfo y de sabor muy amargo. Por hidrólisis ácida, la
brionina da lugar a un alcaloide denominado briogenina.
También podemos encontrar materias tánicas, cucurbitacina
D, fitosferina, saponósidos, una resina, un alcaloide amorfo,
trazas de un aceite esencial, azúcar inverido, etc.

Tabaco Atropa baetica El contenido químico de esta planta, todavía no ha sido

gordo estudiado con gran detalle, pero por ahora se sabe que la
cantidad de alcaloides que contiene se encuentra dentro de
lo que es normal en Atropa belladona.

Hediondo Anagyris foetida Planta muy tóxica debido a un alcaloide que se encuentra
también en otras papilonáceas, pero en ésta en mayor
cantidad, la citisitina. Es un depresor respiratorio que puede
llegar a ser letal, que se encuentra en la corteza, hojas y
semillas. Además, en las hojas existen grandes
concentraciones de malato cálcico y en la corteza una
materia colorante amarilla. Las semillas contienen un
segundo alcaloide, la anagirina, con propiedades eméticas y
relacionadas con la l-lupaina de los altramuces.​(20)

CUESTIONARIO 02

1.-¿Qué especies vegetales nativas son fuentes promisorias de alcaloides derivados de

núcleo quinolizidínico?

La familia Fabaceae es reconocida en el Perú por presentar alrededor de 145 géneros y 1000
especies. Entre las especies vegetales, tenemos a ​Adesmia augusti J.F. Macbr, ​Aeschynomene
weberbaueri Ulbr, ​Astragalus bryogenes Barneby​, ​Dalea glumacea Barneby​, ​Lupinus
chachas​ Ochoa ex C.P. Sm, ​Lupinus wilkesianus​ C.P. Sm.​9
2. Describa los métodos de extracción aplicados alcaloides no oxigenados.

La droga pulverizada es extraída por una mezcla hidroalcohólica (50: 50 ó 70:30), acidificada
con ácido tártrico al 5 %, o ácido sulfúrico al 1 % para disolver los alcaloides al estado de sal,
luego estos son concentrados a presión reducida eliminando el alcohol. La solución acuosa es
lavada en frío con éter de petróleo en medio ácido (este solvente no disuelve generalmente los
alcaloides, pero si permite eliminar diversos compuestos que le acompañan) Después de
separar el éter, se alcaliniza el licor acuoso y se extrae igual que antes con un solvente
orgánico no miscible. Este método aplicado a análisis toxicológico se conoce con el nombre
de Stas-Otto. Existen compuestos para los cuáles no se pueden realizar este tipo de
extracciones, este es el caso de las bases demasiado solubles en agua como la efedrina y
colchicina; o cuyas sales son pocos solubles en agua como la berberina; o son solubles en
solventes orgánicos como las bases reserpínicas de la Rauwolfia serpentina. Para la obtención
de alcaloides volátiles (cicutina, esparteína, nicotina) se somete a destilación con arrastre de
vapor de agua la droga suspendida en una solución acuosa alcalina, recogiendo el destilado en
​ .
una solución ácida, desde la cual se puede obtener el alcaloide 13​

3. ¿Por qué es importante la identificación de alcaloides quinolizidínico en las especies

vegetales?

Posee varias propiedades químicas y biológicas antimalárico y anticanceroso

Quinina: propeidades antipireticas, antipaludicas y analgesicas.
Camptotecina: inhibe la enzima topoisomerasa I
Criptolepina: alcaloide contra las bacterias gram positivas

4. ¿Cuál es la importancia de la esparteína en la industria farmacé​utica?

La Esparteína y la Lupanina son algunos de los alcaloides Quinolizidínicos del Lujpinus, que
dan lugar a efectos farmacológicos, pero también a efectos tóxicos en el sistema nervioso
central y periféricos, similar a un síndrome anticolinérgico.
Esta se puede encontrar en la semilla de ​lupinus mutabilis. ​Es un líquido oleoso, espeso, con
olor débil a anilina y sumamente amargo. La Esparteína gangliopléjico poco potente,
bloqueando la transmisión por impedir la despolarización de la membrana postsináptica. Sus
efectos tóxicos al inhibir los canales de K, además inhiben la síntesis de RNAt, es un
depresor del sistema nervioso. La Esparteína tiene utilidad práctica comercial. En el campo
médico, tiene acción cardiovascular , es agente dilatador de las coronarias.​16
CUESTIONARIO 03

1. ¿Cuáles son las nuevas aplicaciones de los alcaloides bencilisoquinoleínicos?

Propiedades antibacterianas ​in vitro de metabolitos secundarios aislados de dos especies

del género ​Zanthoxylum (Rutaceae)​. ​Entre los compuestos activos contra las diferentes
cepas bacterianas empleadas se encuentran cuatro alcaloides benzofenantridínicos, dos
alcaloides bencilisoquinolínicos, un alcaloide berberínico, una mezcla de dos alcaloides
protoberberínicos, dos cumarinas y un bencenoide, lo que indica que los alcaloides
isoquinolínicos en general son las sustancias más promisorias para continuar con estudios
más específicos de actividad antibacteriana, pues además de presentar una actividad
interesante, algunas de estas sustancias inhiben tanto el crecimiento de bacterias
grampositivas ​como el de bacterias gramnegativas, lo cual indica que son sustancias que
presentan actividad antibacteriana de amplio espectro.​22

2.-Mencione las aplicaciones de los alcaloides extraídos de ​Argemone mexicana.​

Los extractos e infusiones de estas plantas han sido empleados en distintas medicinas
tradicionales durante siglos principalmente como antimicrobianos y como vasoconstrictores,
en el tratamiento de la disentería y en diarreas infecciosas. En el tratamiento de la disentería y
en diarreas infecciosas como antimicrobiano.​10

3.-Investigue acerca de la aplicación de extracto de semillas de opio en la re​spuesta

inmunológica.
La prevalencia de anafilaxia por opiodes en intervenciones quirúrgicas está subestimada
como consecuencia de la dificultad de recopilar estas graves reacciones, al ser muchos los
fármacos administrados durante la intervención. La detección de anticuerpos específicos a
opioides sería muy útil para prevenir reacciones fatales durante la anestesia, en tratamientos
del dolor y personas con riesgo por abuso de opioides (heroinómanos). Los pacientes eran
capaces de generar anticuerpos IgE a la semilla de opio. Por tanto, es muy importante
estudiar el valor clínico de la determinación de anticuerpos específicos a morfina, codeína,
rocuronio y proteínas hidrosolubles y liposolubles de la semilla de opio (Papaver
somníferum) en el diagnóstico y la confirmación de alergia a opioides.​17

4. ¿Qué métodos de identificación y cuantificación de alcaloides se aplican a los

alcaloides bencilisoquinoleínicos?

El extracto obtenido es resuspendido en metanol grado HPLC, luego dicho extracto fue
separado por cromatografía de capa fina. Para la separación de sanguinaria y berberina se
utilizaron como fases móviles las mezclas de benceno: etanol (9:1) y n-butanol: agua:
hidróxido de amonio (8:1:1), respectivamente. Una vez desarrollada la cromatografía, los
alcaloides se identifican comparando los estándares comerciales por su valor de Rf (0.36 y
0.32 para sanguinarina y berberina, respectivamente) y patrón de fluorescencia (rojo-naranja
​ .
y azul-verdoso para sanguinarina y berberina, respectivamente) 14​

CUESTIONARIO 04

1. ¿Cuál es la importancia de los alcaloides oxindólicos en el tratamiento del cáncer?

En 1993, en la especie Uncaria tormentosa, se realizó un estudio que reveló que seis de sus
alcaloides oxindólicos tienen efectos sobre la proliferación de células leucémicas mieloide
HL-60 y U937, de las cuales cinco de ellas inhibieron de forma importante su crecimiento y
su manifiesta acción selectiva, no afectando a las progenitoras (generadora) de médula ósea.
La acción antitumoral de los alcaloides activos de la ​Uncaria tormentosa,​ se explica por la
demostrada activación de macrófagos y linfocitos T.

2. ¿C​uáles son los posibles adulterantes en muestras de Uncaria tomentosa L. y

Cinchona officinalis?
Es una enredadera espinosa que crece naturalmente en las selvas de países como Perú,
Ecuador, pertenece a la familia de las Rubiáceas y dentro de su morfología presenta unas
espinas que asemejan uñas por lo cual es llamada uña de gato y en inglés Cat´s claw, por esta
razón muchas plantas son llamadas uña de gato porque solamente se toma en cuenta el
aspecto de las espinas para llamarla como tal, pero no se toma en cuenta las demás
características de su identificación botánica es importante también mencionar que la
publicidad ha sobrevaluado las propiedades medicinales de esta planta a tal punto que es
recomendada para curar todo tipo de dolencia incluyendo todos los tipos de cáncer y por esta
razón muchas personas se aprovechan del dolor ajeno y se lucran por el desconocimiento de
las propiedades medicinales que realmente han sido investigadas.​18
3. ¿Qué métodos de identificación y cuantificación de alcaloides se aplican a los
alcaloides oxindólicos?

4.-¿A qué se debe la actividad antimalárica de los alcaloides de núcleo quinolínico?

Una de las hipótesis mayormente aceptadas es que la cloroquina y otros antimaláricos

quinolínicos actúan inhibiendo la formación de la hemozoína; por lo tanto, este proceso
permanece como blanco atractivo para la búsqueda de nuevos compuestos antimaláricos.(11)

CUESTIONARIO 05

1. ¿Cuáles son los usos de la solanina?

Parte de las propiedades que posee la α-solanina como defensa natural, es la actividad como
molécula antimicrobiana y plaguicida. La toxina es estable al calor, pero eventualmente se
descompone a altas temperaturas. Las temperaturas de fritura profunda de más de 1700°F
(alrededor de 760°C), por ejemplo, pueden reducir el riesgo de toxicidad de la solanina, pero
hornear o cocinar en el microondas no es tan efectivo, y hervir no funcionará porque la toxina
se filtrará en el agua. Como se ha mencionado anteriormente, la solanina, tiende a tener
actividad antimicrobiana, por lo que al extraerla de su cáscara y cuantificando su
concentración, para observar el efecto se puede aplicar a microorganismos que pueden ser
patógenos para el ser humano encontrados en su entorno, y por ende, en los alimentos, se
puede evaluar la inhibición de bacterias grampositivas y gramnegativas (​Staphylococcus
epidermidis, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae y Shigella sp.)​ por el método de
​ .
Kirby Bauer 15​

2.- ¿Cuál es la importancia de los alcaloides esteroidales?

El interés por esta planta nace por los conocimientos ancestrales y etnobotánicos, sin
embargo el enfoque científico se hizo conocer en la última década gracias a investigaciones
sobre la actividad anti-cancerígena de los glicoalcaloides esteroidales.Hay presencia del
glicoalcaloide esteroidal solasodina, el cual se considera una alternativa potencial en la
síntesis de diosgenina la cual es precursora de muchos fármacos esteroidales, tales como
anticonceptivos, hormonas, reductores de colesterol, entre otros.(12)

3) ¿A qué se debe la actividad antimicótica de los alcaloides esteroidales?

Generalmente son glicoalcaloides producidos por varias especies de Solanáceas (​solanum spp
y Lycopersicon spp).​ En pequeñas concentraciones aumentan el sabor de frutos y tubérculos
de las plantas que los poseen aumentando su sabor y también ejercen un efecto protector
contra insectos y herbívoros.

La luz UV es un buen elicitor que favorece la síntesis y acumulación de estos alcaloides que
se concentran en órganos con alta actividad metabólica. Han sido usados como
​
anticancerosos y tiene probada acción antifúngica. (22)

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