Anda di halaman 1dari 19

KIMIA FARMASI ANALISIS I

OBJEK I

GOLONGAN SULFONAMIDA

DOSEN PENGAMPU:

1. RIDHO ASRA, M. Farm, Apt


2. BOY CHANDRA, M.Si

NAMA : SHINTA NUR AMELIA

NO.BP : 1601132

KELAS : V.C

LABORATORIUM KIMIA FARMASI ANALISIS I

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI ( STIFARM )

PADANG

2018
PANDUAN PRAKTIKUM KIMIA FARMASI ANALITIK I

ANALISIS GOLONGAN SULFONAMIDA

NAMA KELOMPOK :

1. ADILA FITRI (1601101)


2. AINIA PUTRI (1601102)
3. ANNISA MARDHIYATUL HUMAIRA (1601103)
4. DENI OKTAVIA (1601104)
5. DESTI KURNIA HARYATI (1601105)
6. DESTI FATHONAH (1601106)
7. DIRA OKTAVIA (1601107)
8. EMELIA SEPTINA (1601108)
9. ENGLA KARTIKA (1601109)
10. INDRI OCKTAROLINA (1601110)

DOSEN PENGAMPU :

1. BOY CHANDRA, M.Si


2. RIDHO ASRA, M.Farm, Apt

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI

PADANG

2018
LEMBAR PENGESAHAN

1. ADILA FITRI (1601101)


2. AINIA PUTRI (1601102)
3. ANNISA MARDHIYATUL HUMAIRA (1601103)
4. DENI OKTAVIA (1601104)
5. DESTI KURNIA HARYATI (1601105)
6. DESTI FATHONAH (1601106)
7. DIRA OKTAVIA (1601107)
8. EMELIA SEPTINA (1601108)
9. ENGLA KARTIKA (1601109)
10. INDRI OCKTAROLINA (1601110)

DOSEN I DOSEN II

BOY CHANDRA, M.Si RIDHO ASRA, M.Farm, Apt


KATA PENGANTAR

Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih lagi Maha Panyayang,
Kami panjatkan puja dan puji syukur atas kehadirat-Nya, yang telah melimpahkan
rahmat, hidayah, dan inayah-Nya kepada kami, sehingga kami dapat menyelesaikan
makalah Kimia Farmasi Analitik tentang “Analisis Golongan Sulfonamida” dengan
baik dan lancar.

Makalah Kimia Farmasi Analitik ini telah kami susun dengan maksimal dan
mendapatkan bantuan dari berbagai pihak dan lamanya batas tempo yang diberikan
sehingga kami dapat memperlancar pembuatan makalah ini. Untuk itu kami
menyampaikan banyak terima kasih kepada semua pihak yang telah berkontribusi dalam
pembuatan makalah ini.

Terlepas dari semua itu, Kami menyadari sepenuhnya bahwa masih ada kekurangan
baik dari segi susunan kalimat maupun tata bahasanya. Oleh karena itu dengan tangan
terbuka kami menerima segala saran dan kritik dari pembaca agar kami dapat
memperbaiki makalah ini.

Akhir kata kami berharap semoga makalah Kimia Farmasi Analitik tentang Analisis
Golongan Sulfonamida ini dapat memberikan manfaat maupun inpirasi terhadap
pembaca ataupun teman-teman semuanya.

Padang, 01 September 2018


DAFTAR ISI
I. PENDAHULUAN

Makalah ini menguraikan tentang teknik analisis obat secara kualitatif


(identifikasi obat) menggunakan pereaksi-pereaksi kimia, dengan memperhatikan reaksi
warna yang terjadi dari hasil-hasil uji tersebut. Oleh karena ilmu farmasi merupakan
bidang yang terkait dengan kajian berbagai aspek obat, sehingga kemampuan dalam
mengidentifikasi dan menganalisis senyawa obat sangat penting dimiliki oleh seorang
ahli farmasi (pharmacyst).

Analisis kualitatif obat diarahkan pada pengenalan senyawa obat, meliputi semua
pengetahuan tentang analisis yang hingga kini telah dikenal. Dalam melakukan analisis
kita mempergunakan sifat-sifat zat atau bahan, baik sifat-sifat fisik maupun sifat-sifat
kimianya.

Teknik analisis obat secara kualitatif didasarkan pada golongan obat menurut jenis
senyawanya secara kimia, dan bukan berdasarkan efek farmakologinya. Hal ini
disebabkan karena kadang-kadang suatu obat dengan struktur kimia yang sama,
mempunyai efek farmakologi/daya terapeutis yang jauh berbeda. Misalnya asam
hidroksi benzoat dan turunannya sebagai berikut :

- asam salisilat (asam orto-hidroksi benzoat) digunakan sebagai obat luar


(keratolitikum)
- asetosal (asam asetil salisilat) digunakan sebagai obat analgetikum dan
antipiretikum
- nipagin (metil-p-hidroksibenzoat) digunakan sebagai zat pengawet.

(a) (b) (c)

Gambar 1.9. Asam salisilat (a), Asetosal (b), Nipagin (c)


Dalam bidang farmasi, analisis kualitatif/identifikasi bahan baku yang digunakan
sebagai bahan obat atau bahan baku pembantu/bahan tambahan, diperlukan untuk
memastikan jenis bahan obat atau bahan tambahan tersebut. Dalam dunia kedokteran
dewasa ini digunakan sekitar 1000 macam senyawa obat. Tidaklah praktis melakukan
identifikasi sedemikian banyak senyawa, karena itu materi analisis kualitatif ini
diarahkan kepada beberapa golongan obat yang khusus saja.

Dalam analisis kualitatif/identifikasi senyawa-senyawa anorganik dan


senyawasenyawa organik, terdapat perbedaan-perbedaan yang penting. Sebagian besar
senyawasenyawa anorganik merupakan senyawa-senyawa ionik yang dapat ditentukan
dengan suatu (a ) (b ) (c)  Kimia Farmasi  15 bagan tertentu dalam identifikasinya
secara konvensional (secara kimiawi). Senyawasenyawa organik pada umumnya terikat
melalui ikatan kovalen, dan belum ada suatu skema yang dapat digunakan untuk
melakukan identifikasinya secara konvensional. Mengingat umumnya senyawa obat
adalah senyawa organik, maka hal ini juga menjadi kendala dalam analisis senyawa
obat tersebut.

Dengan semakin berkembangnya ilmu pengetahuan, maka teknik analisis


kualitatif senyawa organik juga semakin berkembang. Identifikasi pemastian jenis
senyawa dilakukan secara modern menggunakan instrumen-instrumen seperti
spektrofotometri UV–Vis, spektrofotometri IR, spektrofotometri Massa, kromatografi
cair kinerja tinggi (KCKT) atau High Performance Liquid Chromatography (HPLC),
kromatografi gas (KG) atau Gas Chromatography (GC) yang dapat memberikan hasil
yang valid. Mengingat instrumeninstrumen tersebut tidak dimiliki oleh seluruh daerah
tempat mahasiswa berada, sehingga metode analisis konvensional masih menjadi
pilihan agar analisis obat tersebut dapat dilakukan di manapun dengan peralatan yang
sederhana. Oleh karena itu untuk memberikan pengetahuan dasar kepada mahasiswa,
maka diperlukan materi pembelajaran tentang teknik pengujian secara konvensional
yang didasarkan pada sifat fisika dan kimia senyawa obat tersebut.

Dalam melakukan identifikasi obat secara konvensional, kita mempergunakan


sifatsifat bahan baik sifat fisik maupun sifat kimianya. Misalnya ada suatu sampel
cairan dalam gelas kimia. Bila kita ingin tahu nama dan jenis sampel cair tersebut, maka
kita harus melakukan analisis kualitatif terhadap sampel cairan itu. Langkah pertama
adalah menentukan sifat fisik sampel tersebut, seperti warna, bau, indeks bias, titik
didih, massa jenis, dan kelarutannya. Begitu pula jika sampel yang kita jumpai
berbentuk padatan, kita tentukan sifat fisiknya meliputi warna, bau, warna nyala, titik
leleh, bentuk kristal, dan kelarutannya. Harus disadari bahwa untuk melalukan analisis
kualitatif yang cepat dan tepat diperlukan pengetahuan yang cukup mengenai sifat fisik
bahan-bahan yang dianalisa. Pengetahuan ini sangat diperlukan dalam menarik
kesimpulan yang tepat. Data tentang sifatsifat fisik ini dapat ditemukan dalam
Farmakope Indonesia, Merck Indeks, dan beberapa literatur lainnya.

Metode identifikasi obat secara konvensional dapat dilakukan melalui tiga tahap
yaitu:

I. Uji Pendahuluan, meliputi :

a. Penyandraan/penginderaan (organoleptik) yaitu mengidentifikasi sifat fisik

obat menggunakan indera untuk menentukan bentuk, warna, bau, dan rasa obat

b. Penentuan sifat-sifat fisika, seperti kelarutan, penentuan titik lebur, dan titik

didih,

c. Pengujian derajat keasaman obat menggunakan tes keasaman

d. Penentuan unsur-unsur obat

II. Penentuan gugusan fungsional yang khas (uji golongan)

III. Penentuan jenis zat berdasarkan reaksi-reaksinya dengan pereaksi tertentu dan

pengamatan bentuk kristal menggunakan mikroskop.


II. TEORI

Sulfonamid merupakan obat antimikroba turunan para-aminobensensulfonamida


yang digunakan secara sistemik untuk mengobati dan mencegah beberapa infeksi.
Turunan sulfonamid ini dapat dibuat secara sintetis di laboratorium dari senyawa bahan
alam alkaloid papaverin dengan terlebih dahulu melakukan reaksi sulfonasi sehingga
diperoleh papaverin sulfonil klorid.
Sulfonasi merupakan reaksi subtitusi elektrofilik, dimana terjadi pembentukan
gugus –SO3H1 –SO2Cl dalam molekulnya. Pereaksi sulfonasi dapat berupa oleum, asam
sulfat pekat dan asam klorosulfonat. Reaksi sulfonasi merupakan reaksi dapat balik,
dapat terbentuk produk ataupun kembali kembali ke reaktannya tergantung pada kondisi
reaksi. Reaksi sulfonasi dengan oleum akan berjalan lebih cepat dibandingkan dengan
asam sulfat pada benzen. Melakukan reaksi sulfonasi terhadap polistirena dengan asam
sulfat sebagai pereaksi dan perak sulfat sebagai katalis.
Transformasi kimiawi tentang papaverin menjadi turunan yang lain belum banyak
dilaporkan terutama tentang reaksi sulfonasi terhadap alkanoid papaverin. Penelitian
sebelumnya menunjukkan bahwa papaverin dapat diasilasi dengan asil halide ClCOCH
dan berdasarkan hal tersebut apakah papaverine juga dapat disulfonasi dengan asam
khlorosulfonat.

Sifat fisika dan kimia sulfonamida :


1. Bersifat amfoter, karena itu sukar dpindahkan dengan acara pengocokan yang
digunakan dalam analisa organik
2. Mudah larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin

Kelarutan sulfonamida :
1. Umumnya tidak melarut dalam air, tapi adakalanya akan larut dalam air panas.
Elkosin biasanya larut dalam air panas dan dingin.
2. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter,
3. Larut baik dalam aseton
4. Sulfa – sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah larut
dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafon tidak lariut dalam HCl encer.
5. Sulfa – sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl, misalnya
septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam
NaOH.
6. Sulfa dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan asam
kuat HCl atau HNO3

Hubungan Struktur sulfonamida dan Aktifitas


• Gugus amino primer aromatik menghilangkan aktivitas antibakteri.
Contoh : metabolit N4 –asetilasi tidak aktif sebagai antibakteri. Oleh karena itu
gugus amino harus tidak tersubstitusi (R’ = H) atau mengandung substituen yang
mudah dihilangkan pada in vivo.
• Bentuk yang aktif sebagai antibakteri adalah bentuk garam N1-terionisasi (
N1monosubstitusi), sedang N1-disubstitusi tidak aktif sebagai antibakteri.
• Penggantian cincin benzen dengan sistem cincin yang lain dan pemasukan
substituen lain pada cincin benzen akan menurunkan atau menghilangkan
aktivitas.

III. ALAT DAN BAHAN

3.1 Alat :
1. Tabung reaksi
2. Rak tabung
3. Pipet tetes
4. Beaker glass
5. Cawan uap
6. Kawat kasadan kaki tiga
7. Spirtus
8. Penjepit kayu
9. Gelas ukur
10. Kertas saring
11. Corong
3.2 Bahan :
1. Sulfamezatin
2. Sulfaguanidin
3. Sulfanilamid
4. Sulfadiazid
5. Sulfamerazin
6. Pereaksi Roux
7. NaOH
8. CuSO4
9. Pereaksi Parry

IV. PROSEDUR KERJA

Uji Golongan
Sulfa
Sulfamezatin Sulfanilamid Sulfaguanidin
Pereaksi
Korek Api Kuning Orange Kuning jingga
p-DAB HCL Jingga hijau Kuning orange Kuning jingga
Zwikker - Biru violet Violet
NaOH-CuSO4 - - -
Ungu, merah, Hijau cokelat, hijau
Roux Kuning hijau
cokelat, hijau kotor ungu
Indikator fenol Merah Biru langit Kuning cokelat

Sulfa
Sulfacetamid Sulfadiazid Sulfameraxin
Pereaksi
Korek Api Jingga Kuning orange -
p-DAB HCL Jingga Kuning orange Merah hijau
Zwikker Biru-violet Pink -
NaOH-CuSO4 Biru kemerahan Hijau zaitun -
Roux Hijau zambrut Ungu, biru, kuning, Kuning hijau
hijau
Indikator fenol Hijau Merah rose Rose
BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 HASIL

Gambar dari hasil percobaan

1. Tabung rx yang pertama adalah S + 2 tts HCl 2N + 1ml air + 2tts NaOH+Diazo
= endapan putih

2. Tabung ke-2 S + FeCl3 = terbentuk warna orange

3. Tabung ke-3 S + CuSo4 = terbentuk hijau toska

4. Tabung ke-4 S + NaOH 0,1 N + CuSo4 = Terbentuk (hijau)


4.2 PEMBAHASAN

Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang pertama digunakan secara sistemik untuk


pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia. Penggunaan sulfonamida
kemudian terdesak oleh antiuotik.

Sulfonamid merupakan kelompok antibakteri dengan rumus H₂N-C₆H₄-


SO₂NHR dan R adalah bermacam maam substituen. Pada prinsipnya senyawa-senyawa
ini digunakan untuk menghadapi berbagai infeksi.

Sebagai antibiotic sulfanomida berfumgsi secara kompetitif sebagai penghambat


(misalnya, dengan bertindak sebagai subtract analog) reaksi enzimatik yang melibatkan
para-aminobenzoic acid (PABA). PABA dibutuhkan dalam reaksi enzimatik yang
menghasilkan asam folat yang bertindak sebagai koenzim dalam sintesis purin,
pirimidin dan asam amino lainnya.

Sulfonamide memiliki reaksi umum yang diantaranya adalah:

- Reaksi ehrilch
- Reaksi korek api
- Reaksi diazo
- Uji bromat

Sulfonamide memiliki reaksi khusus yaitu:

- Reaksi zwikker

Sulfonamide memiliki reaksi gugus fungsi yaitu:

- Reaksi sulfon
- Amin primer (amin aromatis)
- Amin sekunder
- Unsure S
- Inti benzene
- Eter

Sulfonamide memiliki reaksi Kristal:

- Dengan Aseton-air
- Dengan reagen dragendorf
- Dengan larutan asam pikrat

Dalam metoda ini pengujian sulfonamide direaksikan dengan larutan diazo


Diazo adalah reaksi antara amin aromatis primer dengan asam nitrit yang berasal
dari natrium nitrit dalam suasana asam untuk membentuk garam diazonium.

Metoda yang digunakan terhadap sulfonamide karena mempunyai gugus amin


aromatis primer bebas atau yang pada hidrolisis atau reduksi mampu menhgasilkan
amin aromatis primer bebas.

Diazotasi digunakan untuk penetapan senyawa farmasi dalam industry zat


warna, senyawa farmasi dan dapat dipakai untuk penetapan semua senyawa-senyawa
yang mengandung gugus amina aromatis primer

Sulfanomida adalah bubuk tabor, berwarna putih, TL = 163°C , sangat mudah


larut dalam air mendidih, sukar larut dalam etanol sangat sukar larut dalam kloroform.

Dalam kimia, rumus fungsi sulfonamida –s C=7₂-NH₂ sebuah gugus sulfonat


yang berkaitan dengan amina. Senyawa sulfonamida adalah senyawa mengandung
gugus tersebut. Beberapa sulfonamida dimungkinkan diturunkan juga dari asam sulfonat
dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus amina.

Dalam kedokteran istilah “Sulfonamida” kadang – kadang dijadikan sinonim


untuk obat sulfa, yang merupakan turunan sulfanilamid.

Beberapa golongan sulfonamida seperti sulfaguanidin, sulfacetamid, sulfadiazin,


sulfa merazin, dan sulfatiazol. Pada umumnya sulfonamida digunakan untuk obat
kemoterapi yang dapat mengobati penyakit saluran kemih.

Pada percobaan golongan sulfonamida digunakan sampel dimana masing –


masing sampel diuji terlebih dahulu dilakukaan:

- Uji organoleptis
- Uji pendahuluan
- Uji penegasan

Pada pratikum kali ini kita melakukan analisis kualitatif untuk menganalisa
gugus fungsi tersebut diperlukan sampel yang telah diberikan zat tambahan. Disini kami
menggunakan satu sampel yaitu kotrimoksazole, dan zat tambahan yang digunakan
berupa talkum, sl,dan amportab

Untuk melihat fisik dari sampel maka dilakukan uji organoleptis yaitu dari
bentuk, warna, rasa, dan bau. Zat ini tidak berbau,tidak berasa, dan serbuk putih

Kemudian untuk menentukan zat aktifnya dilakukan beberapa uji penegasan


yang telah dilakukan selama praktikum seperti:
- Reaksi diazo = sampel + 2 tetes HCL 2N + 1 ml air + 2 tetes NaOH 0.1 N +
diazo → merah
- Sampel + 2 tetes FeCl₃ → kuning/orange
- Sampel + 2 tetes CuSO₄ → hijau tosca
- Sampel + 2 tetes NaOH 0,1 N → greentea/hijau

Setelah melakukan pengujian sampel didapat:

- Percobaan dengan reagen pertama didapatkan Negatif, karena sampel


tersebut tidak berubah tidak berwarna merah
- Percobaan dengan reagen kedua didapatkan Positif , sampel tersebut
berwarna kuning
- Percobaan dengan reagan ketiga didapatkan Positif, sampel tersebut
berwarna hijau tosca
- Percobaan dengan reagen keempat didapatkan Negatif, karena sampel
tersebut berwarna biru bukan berwarna greentea/hijau

Dari hasil uji penegasan tersebut didapatkan 2 negatif dan 2 positif berarti itu
menyatakan kalau sampel tersebut bukan kotrimoksazole.

Kemudian untuk menentukan zat tambahan dilakukan juga beberapa uji


penegasan diantaranya adalah:

- Sampel + 2 tetes aquadest + dipanaskan → larut (sl)


- Sampel + 2 tetes aquadest + dipanaskan → gel (amportab)
- Sampel + 2 tetes aquadest → mengapung (talkum)

Setelah melakukan pengujian tersebut kita harus melakukannya secara teliti agar
tidak salah dalam menentukan zat tambahan tersebut karena zat tambahan tersebut jika
dipanaskan dia akan akan larut tetapi pastikan dulu apa dia berbentuk gel,mengapung
atau berbentuk larutan

Sampel yang didapatkan adalah sl, karena setelah dipraktikkan dengan cara
dipanaskan sampel zat tambahan tersebut berbentuk larutan, sampel tersebut tidak
mengapung dan juga bila disentuh sampel zat tambahan tersebut tidak berbentuk gel.
BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 KESIMPULAN

Dari percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa:

1. Pada uji penegasan zat aktif yang didapatkan adalah:


- Reaksi diazo = sampel + 2 tetes HCL 2N + 1 ml air + 2 tetes NaOH 0.1 N +
diazo → merah (negative)
- Sampel + 2 tetes FeCl₃ → kuning/orange (poisitif)
- Sampel + 2 tetes CuSO₄ → hijau tosca (positif)
- Sampel + 2 tetes NaOH 0,1 N → greentea/hijau (negative)

2. Pada uji penegasan zat tambahan:

Sampel yang didapatkan adalah sl, karena setelah dipraktikkan dengan cara
dipanaskan sampel zat tambahan tersebut berbentuk larutan, sampel tersebut tidak
mengapung dan juga bila disentuh sampel zat tambahan tersebut tidak berbentuk gel.

5.2 SARAN

1. Pratikum harus dilakukan dengan hati-hati


2. Pratikum harukan dilakukan secara teliti dalam menentukan zat
tambahan dan zat aktif tersebut
3. Pratikum harus menjaga kebersihan selama pratikum berlangsung
DAFTAR PUSTAKA

Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi IV.Departemen Kesehatan


Republik Indonesia ; Jakarta.
Fessenden, J, S & Fessenden, R, J. 1994.Kimia Organik edisi ketiga Jilid I.
Erlangga ; Jakarta.
Farmakope Indonesia edisi ketiga. 1979. Departemen Kesehatan Republik
Indonesia
G.Ghalib, Ibnu, Prof.Dr.DEA.,Apt dan Rohman, Abdul, M.Si.,Apt. 2007. Kimia
Farmasi Analisis. PustakaPelajar; Yogyakarta.
Amirudin, A. 1993. Kamus Kimia Organic. Jakarta : Departemen Pendidikan dan
Kebudayaan.
Harjadi, W.1993.Ilmu Kimia Analitik Dasar. Jakarta : Erlangga.
Riawan,S. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Aksara .

Setiono, L.dkk. 1990. Vogel 1. Jakarta : Kalman Media Pusaka