Anda di halaman 1dari 13

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA FARMASI ANALITIK

REAKSI-REAKSI PENDAHULUAN GOLONGAN ASAM


KARBOKSILAT

DISUSUN OLEH :
KIN KIN KINASIH
18197038
KELOMPOK C
KELAS 3C
AKADEMI FARMASI BUMI SILIWANGI BANDUNG
I. TUJUAN PRAKTIKUM
1. Praktikan dapat mengidentifikasi adanya asam karboksilat.
2. Praktikan dapat mengetahui reaksi-reaksi dari golongan asam karboksilat.

II. PRINSIP DASAR


Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak

dijumpai di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini mempunyai rumus umum RCOOH, di

mana –COOH adalah gugus fungsi karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R

dapat berupa hidrogen, gugus alkil, atau gugus aril. Senyawa karboksilat sangat banyak

dijumpai di alam, sebagai contoh adalah asam asetat (CH3COOH); asam butanoat

(CH3CH2CH2COOH) penyebab bau tengik dan rasa asam dari mentega; dan asam heksanoat

atau asam kaproat (CH3(CH2)4COOH), suatu aroma khas yang dikeluarka oleh domba.

Senyawa yang lain seperti asam kolat merupakan komponen utama pada empedu manusia;

asam ini berupa rantai panjang yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid

(Riswiyanto, 2009).

Asam-asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin adalah sebuah

asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Asam karboksilat dan beberapa

derivatnya terdapat dalam alam. Sekedar beberapa contoh: lemak adalah triester, lilin adalah

monoester, dan protein adalah poliamida (Fessenden dan Fessenden, 1994).

Pentingnya asam karboksilat ini deperkuat lagi bila kita menyadari bahwa senyawa ini
adalah senyawa induk dari kelompok besar derivat yang meliputi asil klorida, anhidrida asam,
ester, dan amida. Ester umumnya berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan atau
bunga-bungaan. Di laboratorium ester dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi asam karboksilat
dengan alkohol.

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil,

-CO2H. Gugus karbuksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil;
antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik (Fessenden

dan Fessenden, 1994).

kira-kira 120o

O O O
R C R C R C

O H O H O H

datar polar elektron menyendiri

Asam yang paling penting dalam kimia organik adalah anggota golongan senyawa yang

dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat adalah turunan hidrokarbon yang

mengandung gugus karbonil. Asam karboksilat adalah suatu asam lemah dengan tetapan asam

(Ka) atau pKa (-log Ka) tertentu dengan persamaan ionisasi. Keasaman adalah kecendrungan

ionisasi, maka bila induksi elektronegativitas makin besar senyawa tersebut makin asam (Ka

makin besar atau pKa makin kecil) artinya makin cenderung melepaskan proton (H+) (Sitorus,

2010).

Asam karboksilat memiliki gugus fungsional -COOH. Gugus fungsi ini dinamakan

karboksil, terdiri atas satu gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil. Kelompok senyawa ini

cukup penting karena dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan dalam industri maupun

laboratorium. Beberapa contoh senyawanya yang banyak terdapat di alam, di antaranya adalah

lemak hewan dan minyak tumbuhan. (Rasyid, 2006).

Asam yang paling penting dalam kimia organik ialah anggota golongan senyawa yang

dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat adalah salah satu senyawa organik yang

diselidiki paling awal oleh para kimiawan. (Hammond, dkk.,1988).

Gugus karboksil (-COOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil sekaligus.

Dapat diduga bahwa asam karboksilat bersifat seperti golongan senyawa organik yang

mengandung gugus tersebut. Seperti halnya alkohol, asam menjalani pengikatan hidrogen antar

molekul. Interaksi ini menyebabkan titik leleh dan titik didih yang tinggi. Asam yang berbobot
molekul rendah juga sangat larut air karena senyawa ini mampu berikatan hidrogen dengan air

(Rasyid, 2006).

Asam karboksilat menempati pusat antara senyawa karbonil, baik di alam maupun di

laboratorium. Cuka misalnya, hanya larutan encer asam asetat (CH3COOH), asam butanoat,

bertanggung jawab untuk bau asam mentega, dan asam heksanoat, sebagian bertanggung jawab

atas aromanya (McMurry, 1998).

Asam karboksilat berbeda dari alkohol dari segi derajat kemudahan melepaskan ion

hidrogen. Dapat diketahui bahwa kekuatan suatu asam diukur dari konsentrasi ion hidrogen

yang diberikannya dalam larutan berair. Asam karboksilat termasuk asam lemah bila

dibandingkan dengan asam anorganik seperti asam klorida dan asam sulfat. Tetapi senyawa ini

termasuk asam kuat bila dibandingkan dengan golongan senyawa organik lainnya. Kekuatan

asam karboksilat bergantung pada keelektronegatifan gugus R dalam R-COOH. Semakin besar

keelektronegatifan gugus R, semakin mudah hidrogen mengion, sehingga semakin kuat asam

itu (Staley, 1992).

Karena asam karboksilat merupakan senyawa yang telah lama ditemukan, maka nama

umum masih sering digunakan. Dengan sistem IUPAC, nama karboksilat diturunkan dari nama

alkana induk dengan didahului kata asam dan akhiran -at atau -oat (Rasyid, 2006).

Anggota-anggota pertama dari asam karboksilat adalah cairan tak berwarna dengan bau

yang menyengat. Cuka adalah larutan asam asetat dengan kadar 4% atau 5%, bau dan rasanya

khas. Asam butirat berasal dari mentega tengik, asam-asam kaproat, kaprilat dan kaprat berbau

domba (Rasyid, 2006).

Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat polar, seperti halnya

alkohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan

molekul lain. Karena itu, titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol dengan bobot

molekul sama tetapi titik didihnya berturut-turut 118oC dan 97oC. Penetapan bobot molekul
menunjukkan bahwa asam-asam format dan asetat merupakan dimer dalam pelarut non polar,

sekalipun dalam keadaan gasnya. Dua molekul saling berpegangan melalui ikatan

hidrogen (Rasyid, 2006).

Untuk memahami tingkat keasaman yang lebih besar dari asam karboksilat dibandingkan

dengan air dan alkohol, bandingkan perubahan struktural yang menyertai ionisasi salah satu

jenis alkohol (etanol) dan salah satu jenis asam karboksilat (asam asetat) (Carey, 2000).

Dari nilai-nilai Ka energi bebas dihitung ionisasi (∆G°) adalah ethanol 91 kJ/mol

dibandingkan asam asetat 27 kJ/mol. Perbedaan besar dalam energi bebas dari ionisasi etanol

dan asam asetat mencerminkan stabilisasi yang lebih besar dari ion asetat relatif terhadap ion

etoksida. Ionisasi etanol menghasilkan ion alkoksida di mana muatan negatif yang terlokalisasi

pada oksigen. Pasukan solvasi merupakan sarana utama dimana ion etoksida stabil. Ion asetat

juga distabilkan oleh solvasi, tetapi memiliki dua mekanisme tambahan untuk penyebaran

muatan negatif yang tidak tersedia untuk ion etoksida:

1. Efek induktif gugus karbonil. Gugus karbonil ion asetat adalah penarik elektron, dan

dengan menarik elektron dari oksigen bermuatan negatif, anion asetat stabil. Ini adalah efek

induktif, yang timbul dalam polarisasi dari distribusi electron pada ikatan σ antara karbon

karbonil dan oksigen bermuatan negatif.

2. Efek resonansi gugus karbonil. Delokalisasi elektron, diungkapkan oleh resonansi antara

struktur Lewis berikut, menyebabkan muatan negatif dalam asetat yang akan dibagi sama

rata oleh kedua oksigen. Elektron delokalisasi jenis ini tidak tersedia untuk ion etoksida.

Delokalisasi elektron dalam ion karboksilat yang baik digambarkan dengan bantuan peta

potensial elektrostatik. Seperti Gambar di atas menunjukkan, potensi elektrostatik berbeda

untuk dua oksigen yang berbeda dari asam asetat, tetapi adalah sama untuk dua oksigen setara

ion asetat (Carey, 2000).


Asam karboksilat terurai dalam air menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium.

Keasaman diukur secara kuantitatif dengan tetapan keasaman atau ionisasi Ka. Makin besar

nilai Ka, makin kuat suatu asam (makin besar Ka, makin besar pembilang pada persamaan,

atau makin besar konsentrasi H3O+) (Rasyid, 2006).

Semua reaksi yang menyebabkan terjadinya ikatan delokal adalah eksotermis dan besarnya

energi resonansi bergantung pada kemantapan orbital delokal yang terbentuk. Hasil ionisasi

etanol dan asam asetat masing-masing adalah ion etoksida dan ion asetat (Rasyid, 2006).

Ester anorganik dari alkohol ialah senyawa yang dihasilkan oleh reaksi antara alkohol dan

asam mineral atau halida asam, asam nitrat merupakan zat pengoksidasi kuat, dan oksidasi

alkohol dapat menyertai pembentukan ester nitrat, ester itu sendiri adalah bahan peledak

(Fessenden dan Fessenden, 1982).

Dinamakan asam karboksilat karena banyak senyawa dengan R berupa gugus alifatik yang

telah banyak dikenal dengan asam lemak karena banyak terdapat di dalam lemak dan minyak.

Gugus karboksil juga dapat menempel pada cicin benzena, jika dua asam karboksilat terdapat

pada satu molekul, senyawa itu dinamakan asam karboksilat (Petrucci, 1999).

Anhidrida dan ester keduanya merupakan turunan asam, maka namanya didasarkan pada

nama asamnya. Jika menganalisis struktur dalam usaha memberi nama, dicari bagian rumus

dari yang berasal dari asam, yaitu bagian dari rangka karbon yang mengandung gugus karbonil

(Staley, 1992).

Pembuatan dan reaksi anhidrida dan ester sama saja. Anhidrida terbentuk karena lepasnya

molekul air dan dua gugus asam karboksilat. Reaksi ini dapat terjadi secara antarmolekul

(antara dua gugus karboksil dari dua molekul yang berbeda) atau secara intra molekul (antara

dua gugus karboksil pada molekul yang sama). Ester terbentuk karena lepasnya molekul air

bila alkohol bereaksi dengan asam karboksilat atau karena reaksi antara alkohol dengan

anhidrida. Baik anhidrida maupun ester terhidrolisis oleh air. Anhidrida menghasilkan dua
asam karboksilat, ester memberikan alkohol dan asam karboksilat (garam dari asam karboksilat

jika reaksi berkatalisiskan basa) (Staley, 1992).

Reaksi esterifikasi asam lemak dengan katalis BF3/metanol merupakan reaksi reversibel
sehingga untuk mendapatkan metil ester maksimal maka kesetimbangan reaksi harus bergeser
ke kanan. Untuk meningkatkan kesetimbangan reaksi bergeser ke kanan maka komponen
reaktan harus berlebih yaitu metanol (Amri, 2012).

III. AlAT DAN BAHAN

NO ALAT DAN BAHAN JUMLAH


1. Tabung Reaksi 3
2. Pipet tetes 6
3. Pelat Tetes 1
4. Bembakar Spiritus 1
5. Asam Tartrat Secukupnya
6. Asetosal Secukupnya
7. KBr Secukupnya
8. Resorsin Secukupnya
9. Asam Benzoat Secukupnya
10. H2SO4 Secukupnya
11. CuSO4 Secukupnya
12. FeCl3 Secukupnya
13. NaOH Secukupnya
14. Metanol Secukupnya
15. Formaldehid Secukupnya
16. HCl Secukupnya
IV. PROSEDUR KERJA
a. Uji Menggunakan Asam Tartrat
1. Larutan asam tartrat dipanaskan dengan larutan kalium bromide,
resorsin, dan asam sulfat. Lalu didinginkan dan dituangkan ke
dalam air, amati perubahan yang terjadi.
2. Tambahkan larutan CuSO4 kedalam larutan asam tartrat,
kemudian basakan dengan larutan NaOH. Amati perubahan
yang terjadi.
b. Uji Menggunakan Asetosal
1. Lakukan reaksi Marquis ( Asetosal dilarutkan dengan H2SO4 dan
Formaldehid) amati perubahan yang terjadi.
2. Tambahkan larutan asetosal dengan FeCl3, amati perubahan
yang terjadi.
3. Lakukan Kristal sublimasi terhadap larutan asetosal, amati
Kristal yang terbentuk.
4. Dididihkan satu spatel asetosal dengan NaOH 8% selama 3
menit, lalu ditambhakan H2SO4 encer. Amati endapan yang
terbentuk. Filtrasi, kemudian dipanaskan dengan methanol dan
H2SO4 pekat, amati bau yang terbentuk.
c. Uji Menggunakan asam benzoat
1. Asam benzoate dipanaskan dengan H2SO4 dalam tabung reaksi,
amati hasil sublimasi yang terbentuk dalam dinding rabung
reaski.
2. Larutan asam benzoate direaksikan dengan HCl encer, amait
Kristal yang terbentuk.
3. Larutan netral asam benzoate direaksikan dengan FeCl3, amati
perubahan warna yang terjadi.
V. HASIL PENGAMATAN, REAKSI, dan PEMBAHASAN

UJI DENGAN ASAM TARTRAT


NO. REAGENSIA PENGAMATAN GAMBAR
Asam Tartrat Serbuk Kristal tidak berwarna,
tidak berbau, berasa asam.
1. KBr + Resorsin + Larutan jernih
H2SO4

Rx

2. + CuSO4 Larutan biru muda

Rx

UJI DENGAN ASETOSAL


NO. REANGENSIA PENGAMATAN REAKSI KIMIA
Asetosal Serbuk halus berwarna kuning
1. Reaksi marquis Terbentuk cincin berwarna
ungu

Rx
2. + FeCl3 Larutan berwarna ungu
kehitaman

Rx

3. Sublimasi Terdapat sedikit endapan pada


dasar tabung reaksi, setelah
dilihat dibawa mikroskop
terdapat Kristal.

4. + NaOH + H2SO4 Terdapat Kristal kuning kental


encer
+ methanol + H2SO4 Tercium bau balsam
pekat

Rx

UJI DENGAN ASAM BENZOAT


NO. REGENSIA PENGAMATAN GAMBAR
Asam Benzoat Kristal putih, tidak berbau
1. + FeCl3 Terdapat endapan kuning tua
Rx

(Svehla, 1985)
2. + HCl encer Terbentuk Kristal putih
didalam larutan yang bening

Rx
3. + H2SO4 Larutan kuning bening,agak
kecoklatan

Rx

VI. KESIMPULAN
Golongan asam karboksilat merupakan golongan senyawa yang memiliki gugus karboksil
pada rantai ikatan alifatik atau cincin aromatik. Asam karboksilat juga biasa disebut dengan
asam alkanoat. Senyawa-senyawa golongan asam benzoat yang diidentifikasi pada percobaan
kali ini ada tiga macam yaitu asam tartrat, asam asetilsalisilat dan asam benzoat. Prinsip dalam
reaksi identifikasi golongan ini yaitu asam dapat memerahkan lakmus biru, dimana lakmus
yang berwarna merah menandakan adanya senyawa asam. Kemudian asam dapat tersublimasi
jika dipanaskan dan akan teresterifikasi dengan alkohol sehingga membentu senyawa ester
yang dapat menimbulkan aroma.
Uji identifikasi pertama yaitu untuk asam tartrat, asam tartrat dapat diidentifikasi dengan
penambahan kalium bromide, resorsin dan asam sulfat yang kemudian dipanaskan, membentuk
warna biru tua, setelah didinginkan dan dituang ke dalam air terjadi perubahan warna menjadi
larutan yang berwarna kuning jenuh. Hal ini merupakan reaksi yang positif dari asam tartrat
dengan reagen-reagen tersebut. Lalu metode yang kedua dapat digunakan tembaga (II) sulfat
dan ditambahkan NaOH yang digunakan untuk menjadikan suasana menjadi basa. Metode ini
bisa disebut juga sebagai metode cuprifil, dan metode ini positif untuk identifikasi asam tartrat,
dimana pada percobaan ini menghasilkan warna hijau dan lama kelamaan menjadi warna biru.
Selanjutnya metode ketiga yaitu dengan sublimasi, sampel ditambahkan air dan aseton ke
dalam cincin sublime, lalu dipanaskan dan dletakkan kapas atau tisu diatas kaca preparat untuk
membantu proses penyubliman. Setelah itu kaca preparat bagian atas diamati dengan
mikroskop untuk memperoleh bentuk Kristal yang khas.
Kemudian uji identifikasi yang kedua untuk golongan asam karboksilat adalah asam
asetilsalisilat. Lalu senyawa terakhir yang diidentifikasi dalam golongan ini adalah asam
benzoat. Dalam mengidentifikasi senyawa ini dapat dilakukan dengan ditambahkan besi (III)
klorida, sehingga diperoleh perubahan warna dari larutan yang tidak berwarna menjadi larutan
oranye, karena pembentukan kompleks Fe-benzoat. Identifikasi senyawa benzoat juga dapat
menggunakan proses sublimasi. Hasil yang diperoleh dari proses sublimasi tersebut adalah
kristal yang khas dari asam benzoat, dimana menurut Farmakope Indonesia IV (1995)
menyatakan bahwa asam benzoat memiliki bentuk kristal jarum.

VII. DAFTAR PUSTAKA

Panduan Praktikum Kimia Farmasi I Akademi Farmasi Bumi Siliwangi Bandung


Carey, F.A., 2000. Organic Chemistry fourth edition, McGraw-Hill Companies, Boston.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik edisi ketiga jilid 1, Erlangga,
Jakarta.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1994, Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Erlangga,
Jakarta.

Hammond, G.S., J.B., Hendrickson, S.H., Pine, dan S.J., Cram, 1988, Kimia Organik 1, ITB,
Bandung.

McMurry, J., 1998, Fundamentals Of Organic Chemistry, Cole Publishing Company,


California.

Rasyid, M., 2006, Kimia Organik 1, UNM, Makassar.


Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Sitorus, M., 2010, Kimia Organik Umum, Graha Ilmu, Yogyakarta.

Staley, D., 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.

Anda mungkin juga menyukai