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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN ANTONIO ABAD DEL CUSCO

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FACULTAD DE CIENCIAS

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA

SILABO

I. DATOS GENERALES

1.1 Asignatura : QUIMICA ORGANICA III

1.2 Categoría : OE

1.3 Código : QU256AQM

1.4 Créditos :4

1.5 Horas Teóricas :3

1.6 Horas Prácticas :2

1.7 Requisito : QU255

1.8 Horario y Aula : T:MI 7 -9 B-201; T:LU 9 -11 B-301;

1.9 Semestre Académico : 2019-1

1.10 Escuela Profesional : QUIMICA

1.11 Docente : LOAYZA-BECERRA-AURORA

1.12 Email Docente : aurora.loaiza@unsaac.edu.pe

I. SUMILLA
Curso teórico. Comprende el estudio de la estructura, propiedades físicas y químicas de: aminas;
compuestos del azufre; compuestos heterocíclicos (con O, N, S). Estructura y principales
propiedades físicas y química de las biomoléculas: carbohidratos, lípidos, aminoácidos.

II. LOGRO DE ASIGNATURA


Interrelaciona las características estructurales con la reactividad y mecanismos de reacción de las
compuestos heterocíclicos y biomoléculas para comprender las transformaciones químicas con
espíritu de superación personal.

III. CONTENIDO POR UNIDADES DIDÁCTICAS

UNIDAD I: AMINAS, SULFUROS e introducción a heterociclos


LOGRO: Reconoce e identifica los principales grupos funcionales orgánicos con nitrógeno, azufre y

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heterociclos con espíritu de superación personal.


Semana Contenido
1 (T) AMINAS: estructura, clasificación, importancia, propiedades físicas y químicas.
2 (T) Reacciones de obtención de aminas
3 (T) Compuestos con azufre.: estructura, clasificación, importancia, propiedades físicas y químicas.
4 (T) Reacciones de obtención de compuestos azufrados
5 (T) Heterociclos.
Concepto, clasificación nomenclatura: anillos de 3, 4 y 5 miembros.
Furano, pirrol y tiofeno: Principales propiedades y reacciones.
6 (T) Heterociclos de 6 miembros:
Piridina. Síntesis de Paal-Knoor y de Hantzsch. Propiedades: adición electrofílica al nitrógeno.
Derivados naturales y sintéticos más representativos: ácido nicotínico e isonicotínico, isoniacida,
nicotina, vitamina B-6. Alcaloides del tropano: atropina, isocianina y cocaína.
PRIMER PARCIAL
Evidencia: *(T) Identifica las moléculas orgánicas saturadas e insaturadas
(P) Presentación de trabajo individual y grupal.

UNIDAD II: COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

LOGRO: Explica las propiedades, reacciones, mecanismos y esteroquímica de compuestos heterociclos con
espíritu de superación personal.
Semana Contenido
7 (T) Quinolina e isoquinolina: Síntesis de Skraup y de Bischler Napieralski. Reacciones de sustitución
electrofílica y nucleofílica, y por radicales. Reactividad de cadenas laterales.
Alcaloides de la quinolina e isoquinolina. Drogas antimaláricas sintéticas.
Acridina y Quinadridina: principales propiedades.
8 (T) Diazinas:
Piridazinas, pirimidinas, y pirazinas. Síntesis y propiedades generales.
Amino e hidroxi pirimidinas. Sulfanilamidas derivadas de 2-aminopirimidinas.
Bases pirimidínicas: citosina, timina uracilo. Ácidos barbitúricos y tiobarbitúricos: ejemplos y
síntesis.
9 (T) Heterociclos oxigenados.
Alfa y gama piranos. Sales de pirilio. Sales de 1-benzopirilio.
Curamarinas y cromonas. Flavonoides. Antocianinas.
10 (T) Purinas:
Síntesis y propiedades. Hidroxipurinas: ácido úrico. Amino y aminohidroxipurinas: adenina y
guanina. Nucleósidos y nucleótidos ( ATP, NAD ) , Pteridinas: síntesis y propiedades.
Aminohidroxipteridinas, ácidos pteridincarboxilicos ( Pteroilglutamico ). Dihidro y
tetrahidropteridina.
11 (T) Alloxazinas:
Vitamina B-1 y B-2 y compuestos relacionados.
Bases xánticas: cafeína, teofilina y teobromina.
Benzodiazepinas y dibenzoazepinas, ejemplos importantes. Síntesis.
Flavinas: Rivoflavina. Formas coenzimáticas: FMN y FAD
SEGUNDO PARCIAL
Evidencia: * (T) Explica el tipo de isomería en un compuesto orgánico.

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(P) Presentación de trabajo individual y grupal

UNIDAD III: BIOMOLÉCULAS: CARBOHIDRATOS, LÍPIDOS Y AMINOÁCIDO

LOGRO: Explica las propiedades, principales reacciones orgánicas, mecanismos y estereoquímica de las
biomoléculas, con espíritu de superación personal.
Semana Contenido
12 (T) Carbohidratos
Clasificación. Estructura. Representación de Fischer. Configuración absoluta. Configuración
relativa. Diastereoisómeros Eritro/treo. Epímeros. Ciclización. Ciclación de los monosacáridos y
formación de anómeros.
13 (T) Principales reacciones de monosacáridos: reducción, oxidación, glicósidos y agliconas,
formación de éteres y ésteres, reacciones de identificación.
Disacáridos y Polisacáridos. Estructura, principales propiedades físicas y químicas.
14 (T) Lípidos.
Clasificación. Estructura, propiedades físicas y químicas
15 (T) Aminoacidos.
Estructura y estereoquímica. Clasificaciones. Propiedades ácido-base. Punto isoeléctrico.
Principales síntesis
16 (T) Reacciones de aminoácidos.
Péptidos y proteínas.
Estructura, nomenclatura, principales propiedades físicas y químicas.
TERCER PARCIAL
Evidencia: (T) Plantea completamente la síntesis de compuestos alifáticos y aromáticos.
(P) Presentación de trabajo individual y grupal

V. METODOLOGÍA
Las sesiones de aprendizaje serán participativas, dinámicas e interactivas usando el análisis/discusión
de los fundamentos y la resolución de problemas. Los estudiantes realizarán trabajos individuales y en
grupo para investigar e intercambiar experiencias de aprendizaje. El desarrollo experimental en
laboratorio será participativo e individual.

VI. EVALUACIÓN
Unidad
Evidencias Instrumentos Porcentaje
didáctica
I Identifica las moléculas orgánicas saturadas e insaturadas. Lista de cotejo 20%
Presentación de informe de laboratorio.
II Explica el tipo de isomería en un compuesto orgánico. Lista de cotejo 25%
Presentación de informe de laboratorio.
III Plantea completamente el procedimiento experimental de Lista de cotejo 55%
síntesis de compuestos alifáticos.
Presentación de informe de laboratorio.

VII. RECURSOS

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Proyector multimedia, software CHEMWIN, pizarra, plumones, libros, modelos moleculares, guías
de práctica.

VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

QUINOA CABANA, E.; RIGUERA VEGA, R. Nomenclatura y representación de los compuestos


orgánicos. Schaum. 2 ed. Mc Graw Hill; 2005.
WADE, L.G. Química orgánica. Prentice Hall. 7ª ed. Boston, Ed. Pearson, 2017.
PRIMO YUFERA, E. Química orgánica básica y aplicada. Ed. Reverte, 1995, p.484.
PAQUETTE, L.A. Fundamentos de química heterocíclica. Ed.Limusa. 1987.
ALVAREZ-BUILLA J.; VAQUERO, J.J.; BARLUENGA, J. Modern Heterocyclic Chemistry.
Ed. WilVCH,cop. 2011.

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