QUÍMICA ORGÁNICA I CIBEX 2009

EXTRACCIÓN

La extracción es una de las más viejas operaciones químicas usadas y es de gran

uso en la vida cotidiana. Así, cada vez que preparamos un té o un café con el agua caliente
que agregamos a las hojas de te o a los granos molidos de café estamos realizando una
extracción de varios componentes responsables del sabor, olor, color de cada uno de estos
brebajes. Hemos trasladado componentes de una fase a otra. Las dos fases involucradas
son una orgánica y una acuosa. Se ha realizado una extracción, que es una técnica de
separación de compuestos orgánicos.
Cuando una sustancia esta en contacto con 2 fases líquidas inmiscibles entre si se
establece un equilibrio de distribución de la misma en ambas fases. La sustancia puede
pertenecer a una mezcla sólida, líquida o gaseosa, y se distribuirá por contacto de esta
mezcla con una segunda fase.
Cuando un compuesto A se coloca en una ampolla en contacto con dos líquidos
inmiscibles tales como agua y diclorometano, algo del compuesto A se disolverá en
diclorometano y algo en agua. Suponemos que A no reacciona con ninguno de los dos
líquidos. Se dice que A se distribuye o particiona entre los dos líquidos y la cantidad de A en
cada fase depende de su solubilidad en cada fase. La relación de concentración de A en
cada fase se conoce como coeficiente de partición o distribución, K, que solo varía con la
temperatura.
K = [A]CH2Cl2/[A]H2O
K es en forma aproximada la relación de solubilidades de A en ambas fases.

Definimos EXTRACCIÓN como la separación de un componente en el seno de una

mezcla por la acción de un solvente selectivamente.
Definimos LAVADO cuando lo que se extrae es la impureza, permaneciendo el
compuesto deseado en su fase original.

Ejemplo: La solubilidad de A es 35 gr/100 ml de CH2Cl2 y 5 gr/100 ml de agua. Si tenemos

5 gr. de A en 100 ml. de H2O y deseamos extraer con 100 ml de CH2Cl2. Cuántos gramos
de A extraeremos?
K = [A]ORG. /[A]H2O = 35/5 =7
Supongamos que extraemos x gr. de A en (100 ml)
x/100
K = ---------- = 7 entonces: x= 4.375 gr de A extraídos
(5-x) /100 (5-x)= 0.625 gr de A en los 100 ml de agua

El proceso es razonablemente eficiente pues se extrajo el 87.5% del compuesto. Sin

embargo puede mejorarse dividiendo los 100 ml de CH2Cl2 en 2 porciones de 50 ml cada
una, y usar 50 ml cada vez.

1ra Extracción: x1/50

K =---------- = 7 entonces: x1= 3.889 gr de A extraídos
(5-x1) /100 (5-x1)= 1.11 gr remanentes en agua

2da Extracción: x2/50

K =---------- = 7 entonces: x2= 0.864 gr de A extraídos
(1.11-x2) /100 (1.11-x2)= 0.247 gr remanentes en agua
Total extraído = 3.889 + 0.864 = 4.753 gr de A (95% de A extraído)
Se observan mejores resultados dividiendo el solvente de extracción en porciones, en vez
de realizar una sola extracción con la totalidad del volumen de extracción.

Existe una expresión matemática que dice:

Wn= W0 (K’.V/(K’.V+S))n
Donde:
K’ = 1/K = [A] H2O /[A]ORG.
W0 = gramos de soluto en la solución acuosa original
Wn= gramos de soluto que quedan en fase acuosa luego de n extracciones
V = volumen de solución acuosa original
S = volumen de solvente orgánico de extracción

Se encuentra que, a mayor n, menor será Wn y mas eficiente la extracción.

Si el compuesto orgánico es más soluble en agua que en el solvente orgánico, poco

compuesto será extraído (dado que K‹1). Sin embargo K puede cambiar si se agrega una
sal inorgánica como NaCl, pues los compuestos orgánicos son menos solubles en solución
de NaCl que en agua y por eso K será mayor. Esto se conoce como efecto salino. En
algunas ocasiones se encuentra que hay sustancias que no se pueden extraer de sus
soluciones acuosas aún después de intentar con efecto salino. En este caso se usa un
aparato de extracción continua en vez de ampolla de separación.
Un tipo de extracción continua es la extracción liquido-sólido, que puede efectuarse
usando un extractor Soxhlet (figura 1). El producto sólido, finamente dividido, se coloca en el
cartucho de extracción. En un balón de destilación se coloca solvente con plato poroso y se
calienta a ebullición. Los vapores pasan a través del tubo A, condensan en el refrigerante y
caen sobre el cartucho de extracción. Cuando el solvente llena el tubo B, este cae al balón
nuevamente junto con las sustancias extraídas (por efecto de sifón). Este proceso se repite
automáticamente y el material extraído se acumula en el balón de destilación del solvente.

Refrigerante

Cartucho Tubo B
de extracción

Tubo A

Balón de
destilación
 Figura 1. Extractor Soxhlet para extracción continúa líquido-sólido.

En la extracción líquido-líquido los solventes de extracción pueden ser menos densos

que el agua (como el hexano, eter etílico, etc.), o mas densos que el agua (cloroformo,
diclorometano).

Podemos hallar 2 tipos de extracción:

1) Cuando los solventes no alteran la estructura del compuesto a extraer se trata de una
extracción con solvente inerte.
2) Sin embargo se pueden realizar extracciones en las que ocurran reacciones reversibles
del tipo ácido-base. Este tipo de extracciones se denominan extracción con solvente
activo.
Por ejemplo, los ácidos orgánicos carboxílicos y sulfónicos son fácilmente
convertidos en sus sales de sodio por reacción con solución acuosa de NaHCO3; las
cuales son solubles en agua. Ácidos orgánicos más débiles como fenoles requieren
una base más fuerte como solución acuosa de NaOH.
Además, bases orgánicas como aminas se convierten en sales solubles en agua por
reacción con solución de HCl.

Ejemplo: Sean AH un ácido orgánico, B: una base orgánica y N un compuesto orgánico

neutro disueltos en un solvente orgánico. Se desea extraer cada uno de ellos. Los pasos a
seguir son:

Sol. Orgánica de AH + B: + N

+ Sol. acuosa de HCl

Sol. Orgánica de AH + N
Sol. Acuosa de BH+
+ Sol. acuosa de
NaHCO3 Llevar a neutro con
sol. básica y extraer
con solvente orgánico

Sol. Orgánica de N Sol. Acuosa Sol. Orgánica Fase acuosa

de A- de B:

Llevar a neutro
Aislar N con sol. ácida y Descartar
extraer con Aislar B
solvente orgánico

Sol. Orgánica de AH Fase acuosa

Aislar AH Descartar
 QUÍMICA ORGANICA 1 CIBEX 2009

SEPARACION DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA SOLIDA

1. Tomar 20 ml de la solución problema, que contiene ácido benzoico y acetanilida

disueltos en diclorometano.
2. Trasvasar la solución a una ampolla de decantación y extraer con una solución
acuosa de NaHCO3 al 5%. Realizar 3 extracciones con 10 ml cada vez comprobando
pH alcalino con papel indicador universal. ¿Cómo determina experimentalmente cuál
es la fase acuosa?
3. Decantar la fase acuosa alcalina en un erlenmeyer y acidificar con HCl acuoso 3:1
hasta pH ácido comprobado con papel indicador universal.
4. Filtrar por succión y secar.
5. Realizar una cromatografía en capa delgada de la fase orgánica final, comparando
con patrones de ácido benzoico y acetanilida, utilizando diclorometano como
solvente de desarrollo. Revelar al UV.

BIBLIOGRAFIA
• Vogel Practical Organic Chemistry
• Wiberg Técnicas de Laboratorio de Química Orgánica
• Brewster-Vanderwerf-Mc Ewen Curso Práctico de Química Orgánica
• Galagovtsky Kurman Fundamentos Teórico-prácticos de laboratorio

PREGUNTAS ORIENTATIVAS
1- Explique brevemente el fundamento de la extracción.
2- Definir coeficiente de distribución o reparto ¿De qué parámetros depende?
3- Indique la diferencia entre solvente activo y solvente inerte.
4- Indique las ventajas del salado en las extracciones desde soluciones acuosas con
solventes orgánicos.
5- ¿Por qué se origina sobrepresión en el interior de la ampolla?