Dokumen - Tips Laporan Kimia Organik Eugenol

7/18/2019 Laporan kimia Organik Eugenol
MAKALAH PRAKTIKUM ORGANIK LANJUT
ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK CENGKEH
Disusun oleh kelompok 8
1. Bulan Tahta Alfina (115090200111009)

2. Yoang Enggaling (115090200111033)
3. Lailatus Sa’idah (115090201111011)
4. Lalu Habiburrahman A.K.S (115090206111001)
5. Victoria Cressendo (115090207111023)
6. Slamet S (135090209111004)
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS BRAWIJAYA MALANG
2013
http://slidepdf.com/reader/full/laporan-kimia-organik-eugenol 1/20
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Isolasi eugenol dari minyak cengkeh telah banyak dilakukan. Dasar percobaan ini
yaitu pemisahan eugenol dari komponen minyak cengkeh lain seperti kariofilena dll dengan
metode ekstraksi pelarut yaitu metode pemisahan senyawa dari senyawa lain berdasarkan
perbedaan kelarutan dan distribusi. Eugenol termasuk dalam keluarga alilbenzena dari
senyawa fenol. Berwarna bening hingga kuning seperti minyak. Dengan titik didih 256 oC dan
o
titik leleh -9 C. Eugenol sedikit larut dalam air, namun mudah larut dalam pelarut organik.
Sumber alaminya dari minyak cengkeh. Eugenol banyak diisolasi untuk kebutuhan seperti
dalam industri sebagai bahan penyusun parfum dan bahan penyedap. Metil eugenol digunakan
sebagai atraktan. Kegunaan lain sebagai stabilisator dan antioksidan dalam pembuatan plastik
dan karet. Sebagai penyerap UV, sebagai analgesik, biosida dan antiseptik. Karena banyaknya
kegunaan dan manfaat dari eugenol,maka isolasi eugenol banyak dilakukan terutama oleh
pihak industri. Pada bidang pendidikan isolasi eugenol dilakukan untuk penelitian terkait
untuk kebutuhan ilmu pengetahuan.
1.2 Tujuan
Tujuan percobaan ini untuk isolasi eugenol dari minyak cengkeh, menentukan
tetapan fisik ( titik didih, berat jenis, uji kimia) dari eugenol serta analisis hasil eugenol
dengan spektrofotometri UV-VIS, FT-IR dan GCMS.
1.3 Manfaat
Setelah melakukan percobaan diharapkan praktikan mampu mengisolasi eugenol dari

minyak cengkeh , mampu menentukan tetapan fisik dari eugenol dan menganalisi
menggunakan alat spektrofotometri UV-VIS, FT-IR dan GCMS.
BAB II
DASAR TEORI
2.1 Tinjauan Pustaka
Minyak daun cengkeh merupakan komoditi ekspor Indonesia yang memegang peranan
penting dalam kehidupan sosial ekonomi masyarakat produsen minyak daun cengkeh. Minyak
cengkeh mengandung banyak senyawa organik,namun yang paling penting adalah eugenol.
Eugenol dibutuhkan banyak industri,diantaranya industri kosmetik,farmasi,dan pestisida
nabati karena senyawa ini menghasilkan aroma yang khas (Kardinan,2005).
Eugenol (C10H12O2) merupakan turunan gualiakol yang mendapatkan tambahan rantai

alil yang memiliki nama IUPAC yaitu 2-metoksi-4-(2-propenil)fenol. Eugenol merupakan
komponen kimia utama dalam minyak daun cengkeh berkisar 79 – 90 % (Kardinan,2005).
Minyak cengkeh dapat diisolasi dari daun (1-4%), batang (5-10%), maupun bunga
(10-20%). Minyak dari cengkeh ini harganya akan mahal bila rendemennya tinggi,dalam
artian eugenol yang ada 80-90%. Kelimpahan komponen-komponen dalam minyak cengkeh
bergantung dari jenis, asal tanaman, metode isolasi, dan metode analisa yang digunakan.
Minyak cengkeh diproses saat keadaan kering untuk teknik pengawetan setelah panen
(Srivastava et al,2005).
Untuk mengisolasi eugenol,digunakan NaOH 3%. Karena eugenol dan NaOH akan
membentuk natrium eugenolat yang dapat larut dalam air. Bagian non eugenol diekstrak
dengan eter dan penambagan asam anorganik dan menghasilkan natrium eugenol bebas.
Eugenol kemudian dimurnikan dengan penguapan dan penyulingan (Guenther,1990).
Pemurnian eugenol dari minyak daun cengkeh digunakan cara ekstraksi. Penggunaan
ekstraksi cair-cair kontinu dapat meminimalisir masalah yang timbul seperti pengocokan
berulang-ulang,terjadi kenaikan tekanan internal,dan emulsi dalam corong pemisah serta
kehilangan pelarut yang lebih besar. Masalah tersebut muncul sebagai akibat penggunaan
ekstraksi cair-cair tak kontinu (Vogel,1988).
Spektrofotometer UV visible adalah alat yang digunakan untuk mengukur

transmitansi,reflektasi,dan absorbansi dari cuplikan sebagai fungsi dan panjang gelombang.
Suatu spektrofotometer tersusun dari sumber spektrum sinar tampak yang sinambung dan
monokromatik (Hendayana,1994).
Prinsip kerja spektrofotometer UV visible adalah interaksi yang terjadi antara energi
yang berupa sinar monokromatis dari sumber sinar dengan materi yang berupa molekul. Besar
energi yang diserap tertentu dan menyebabkan elektron tereksitasi dari ground state ke excited
state yang memiliki energi yang lebih tinggi. Serapan tidak terjadi seketika pada daerah
ultraviolet-visible untuk semua struktur elektronik,tetapi hanya pada sistem
terkonjugasi,struktur elektronik dengan adanya ikatan π dan non-bonding elektron
(Svehla,1979).
Spektrofotometri inframerah adalah suatu metode untuk mengamati interaksi molekul

dengan radiasi elektromagnetik yang ada pada daerah panjang gelombang 0,75µm-1,0µm
(Khopkar,2003).
Prinsip dari spektrofotometer inframerah adalah ketika molekul dari suatu senyawa
diberikan energi radiasi inframerah, maka molekul tersebut akan mengalami vibrasi dengan
syarat energi yang diberikan terhadap molekul cukup untuk mengalami vibrasi. Sehingga
sejumlah frekuensi akan diserap sedang frekuensi yang lain diteruskan atau ditransmitansikan
tanpa diserap. Gambaran antara persen transmitansi lawan frekuensi akan menghasilkan
spektrum inframerah (Sastrohamidjojo,2001).
2.2 Tinjauan Bahan
2.2.1 Minyak cengkeh perdagangan
Minyak cengkeh berwarna kuning kecoklatan dengan indeks bias 1,528 pada suhu
o g o o
kamar (25 C). Memiliki massa jenis 1,0636 /mL,

titik didih 253 C, dan titik nyalanya 110 C.
Minyak cengkeh larut dalam etanol 70% dengan perbandingan 1:2 (Mustikarini,2007).
2.2.2 Larutan NaOH
Larutan NaOH berwujud cair, tidak berwarna, larut dalam air, dan memiliki massa
molekul relatifnya 40,00 g/mL. Bersifat basa dan stabil namun kaustik terhadap mata dan kulit,
memiliki titik didih 102oC, dan titik leleh -4oC sehingga sangat higroskopis (Smith,2010).
2.2.3 Larutan HCl 25%
Memiliki nama lain asam muriad dan hidrogen dengan rumus molekul HCl. Senyawa
ini bersifat korosif dan menyebabkan iritasi bila terkena mata dan kulit. Tidak mudah
terbakar, bau menyengat, berwujud cair, dan berwarna kuning bening. Dengan massa jenis
2,13 dan titik didih pada 85oC, titik lebur sebesar -20oC. Dalam air sangat reaktif namun
bersifat stabil (Aryandi,2010).
2.2.4 n-heksana
Heksana memiliki rumus molekul C6H14. Dengan titik didih 69 oC dan memiliki
densitas 0,66 g/mL serta indeks bias 1,374. Heksana berwujud cair (Sax and Lewis,2009).
2.2.5 Larutan KmnO 1%

4
Memiliki warna ungu, berwujud cair, rasa sedikit manis, tidak berbau, dan dapat larut
dalam air. Selain itu larut juga dalam aseton dan metanol serta terurai pada alkohol. Bersifat
sebagai pengoksidasi (oksidator kuat) sehingga mudah menjadi oksidanya. Dalam
penyimpanan harus dalam wadah gelap dan terhindar dari cahaya (Sax and Lewis,2009).
2.2.6 Lempung aktif
Merupakan adsorben yang baik sehingga banyak digunakan dalam proses penyerapan.
Adsorben yang selektif dapat menyerap komponen-komponen tertentu (Muslich,2007).
2.3 Tinjauan hasil
2.3.1 Eugenol
Memiliki rumus molekul C H O yang dikelompokkan dalam keluarga alil benzena

10 12 2
dari senyawa-senyawa fenol. Warnanya bening hingga kuning pucat yang dapat larut dalam
alkohol, eter, atau kloroform. Mempunyai berat molekul 164,20 g/mL dan titik didih pada 250-
255oC (Bulan, 2004).
BAB III
METODOLOGI
3.1 Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan isolasi eugenol dari minyak cengkeh adalah
kolom kromatografi, corong pisah, spektofotometer uv-vis, spektofotometer IR, GC,gelas
beaker,rotary evaporator, water bath, pipet tetes, gelas ukur, neraca analitik, pelat silika,
3.2 Bahan
Bahan-bahan yang dibutuhkan dalam percobaan isolasi eugenol daari minyak cengkeh yaitu
minyak cengkeh perdagangan,larutan NaOH (35g/150mL air), larutan HCl 25%,larutan

KMnO4 1%,lempung aktif, etanol, n-heksana
3.3 Cara Kerja

Minyak Cengkeh Perdagangan
- Diisi dasar kolom refraktometer dengan kapas

- Dimasukkan lempung aktif hingga 2/3 bagian
- Divakumkan
- Dialirkan sampel minyak cengkeh melalui kolom
Minyak Cengkeh hasil penjernihan
- Dimasukkan 30 mL ke dalam beaker glass

- Dimasukkan waterbath suhu 80oC sambil ditambah 30 mL NaOH
- Diambil lapisan bawah dengan corong pisah
- Ditambahkan 25 mL HCl
- Diambil lapisan bawah dengan corong buchner

- Lapisan bawah ditambahkan n-heksan untuk diekstrak sebanyak 3x
- Dipisahkan lapisan dengan corong pisah
- Lapisan bawah(bening) di evaporator
- Ditimbang eugenol yang didapatkan
Hasil
Uji Sifat Kimia
3 Tetes Eu enol
- Ditambahkan 1 mL etanol
- DitambahkanKMnO4
- Hilangnya warna pereaksi indikasi ikatan rangkap
Hasil
Analisis Eugenol dengan spektrofotometetri UV-VIS
Sampel Eugenol
- Dimasukkan dalam kuvet

- Dikalibrasi dengan pelarut
- Ditentukan spektrumnya dengan UV-VIS
Hasil
Analisis Eugenol dengan FT-IR
Sampel Eugenol
- Diambil dan ditambahkan pellet KBr

- Dimasukkan pada FT-IR
- Ditentukan pola spektrum dengan FT-IR
Hasil
Analisis Eugenol dengan GCMS
Sam el Eu enol
- Diinjeksikan dengan injektor

- Temperatur diatur dan dilakukan penguapan pada sampel
- Ditentukan laju rambat dan waktu retensi
Hasil
6
Penentuan Rf dengan Kromatografi Lapis Tipis
Eluen etanol:n-heksana 1:4
- Di masukkan kedalam botol eluen\

- Di masukkan plat yang telah digarisi dan di tetesi sampel pada
bagian tengah garis start
- Ditutup botol eluen
- Ditunngu eluen mencapai garis finish
- Dilihat dibawah sinar ultraviolet untuk melihat spot
- Dihitung nilai Rf
-
Hasil
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Data Percobaan
4.1.1 Data Percobaan eugenol

Hari, Tanggal Perlakuan Pengamatan
Percobaan
Selasa, a. Dasar kolom diisi dengan kapas a. Diperoleh padatan lempung aktif
12/11/2013 Dan itambahkan lempung aktif hingga 2/3 bagian kolom yang
hingga mencapai 2/3 kolom dan berwarna krem dan Lempung
divakum menjadi padat
b. Diperoleh hasil pemurnian

b. Minyak cengkeh perdagangan
minyak cengkeh yang berwarna
dialirkan pada kolom
cokelat bening
c. Diambil minyak cengkeh c. Diperoleh 30 mL larutan

sebanyak 30 mL dengan gelas
ukur dan dimasukkan ke dalam
beaker glass
d. Dipanaskan dan ditambah NaOH d. Campuran larutan berwarna
sedikit demi sedikit sebanyak ± cokelat tua
30 mL dengan 2
lapisan;
lapisan atas
berwarna kuning
8
e. Ditambahkan HCl 25 mL ke e. Warna lapisan berubah menjadi

dalam lapisan bawah larutan atas warna cokelat dan bawah
larutan bening
f. Larutan bawah diekstraksi dengan f. Diperoleh larutan tidak berwana
n-heksana sebanyak 3 kali
Selasa, a. Larutan lapisan bawah dirotary a. Tidak menghasilkan larutan
18/11/2013 evaporator eugenol
b. Ditimbang gelas ukur 100 mL b. Diperoleh bobot sebesar 137.02 g
kosong c. Diperoleh larutan sebanyak 25
c. Larutan lapisan atas dimasukkan mL

ke dalam gelas ukur yang telah d. Diperoleh berat total 161.13 g
ditimbang dan bobot larutan 25 mL
d. Ditimbang larutan + gelas ukur sebanyak 24.12 g
100 mL e. Diperoleh massa jenis larutan
e. Larutan di uji sifat fisiknya eugenol 0.9647 g/mL
dengan ditimbang larutan sampel f. Diperoelh larutan berwarna hitam
untuk mengukur berat jenis ketika ditambahkan KMnO4

f. Larutan diuji sifat kimianya g. Diperoleh peak-peak yang
dengan penambahan etanol dan spesifik menunjukkan gugus
KMnO4 spesifik senyawa eugenol dengan
g. Larutan di identifikasi uji spektrofotometer UV dan IR
denganspektrofotometer UV dan
IR
Selasa, a. Larutan sampel diuji dengan a. Diperoleh spot eugenol dengan
26/11/2013 metode kromatografi, yaitu RF 0.25 dan puncak pada
kromatografi lapisan tipis (KLT) kromatogram yang menunjukkan

dan GC senyawa eugenol
4.1.2 Data Uji Identifikasi
Uji sifat fisik dan kimia eugenol


Sifat Fisik Sifat kimia

Bobot jenis eugenol sebanyak 0.9647 g/mL Larutan berwarna hitam dan endapan
berwarna cokelat ketika ditambahkan
KMnO4
 Uji Spektrofotometer IR
Frekuensi yang muncul (cm - )
443,60 850,55 1234,36 1639,38

557,39 914,20 1269,07 2842,88
597,89 995,20 1367,44 2937,38
648,04 1033,77 1433,01 3002,96
746,40 1122,49 1458,08 3076,25
794,40 1149,50 1514,02 3448,49
817,76 1207,36 1608,52 3510,20
Uji Spektrofotometer UV

Sampel Λmaks Absorbansi

Eugenol 281,50 nm 0.688
 Uji Kromatografi Lapisan Tipis (KLT)

Sampel Jarak Spot Jarak garis start-finish Rf
Minyak Cengkeh (eugenol) 1 cm 4 cm 0.25
 Uji GC-MS
Sampel Waktu retensi
Minyak Cengkeh (eugenol) 9.846 menit
10
4.2 Analisa Hasil
4.2.1 Analisa Prosedur
Percobaan kali ini bertujuan untuk mengisolasi eugenol dari minyak cengkeh dan
mengetahui sifat fisik dan kimia serta analisis menggunakan spektrofotometri Uv-Vis, IR
serta menggunakan GCdan KLT. Prinsip percobaannya adalah dengan pemisahan minyak
cengkeh dengan pengotor-pengotornya menggunakan kolom kromatografi, kemudian
kandungan eugenol dipisahkan dari komponen lainnya dalam minyak cengkeh dengan metode
ekstraksi pelarut. Metode ekstraksi pelarut merupakan proses pemindahan satu atau lebih
komponen dari satu fasa ke fasa yang lain berdasarkan pada perbedaan kelarutan dalam
senyawa polar dan non polar.
Pertama-tama dilakukan penyaringan minyak cengkeh pada kolom kromatografi yang

telah terisi kapas dan lempung aktif, lempung aktif digunakan sebagai penyaring pengotor
yang ada dalam minyak cengkeh perdagangan. Metode ekstraksi dilakukan dengan
penambahan NaOH ke dalam minyak cengkeh, fungsinya untuk mengikat eugenol yang
bersifat non polar menjadi garam Na-eugenolat yang bersifat polar sehingga nantinya eugenol
dapat dipisahkan. Na-eugenolat yang diperoleh kemudian ditambahkan HCl agar eugenol
dapat terpisah kembali dengan mensubtitusi ion Na+ menjadi H+ sehingga menghasilkan
eugenol dan NaCl. Penggunaan larutan n-heksan bertujuan untuk melarutkan eugenol yang
dimungkinkan tidak ikut terambil ketika proses ekstraksi. Larutan KMnO4 digunakan untuk
identifikasi pada uji sifat kimia eugenol yaitu untuk mengetahui adanya ikatan rangkap non
aromatic. Larutan etanol digunakan untuk mengetahui bagaimana kelarutan eugenol dalam
pelarut polar.
Untuk mengisolasi eugenol, pertama-tama minyak cengkeh perdangan dipisahkan

dengan pengotornya menggunakan kolom kromatografi. Minyak cengkeh yang diperoleh
kemudian diamil seanyak mL dengan gelas ukur dan dimsukkan ke gelas kimia inyak
engkeh dipanaskan dalam aterath dengan suhu  , dan ditamahkan larutan a
sebanyak 30mL sedikit demi sedikit sambil diaduk sehingga akan membentuk 2 lapisan.
Lapisan atas berwarna kuning bening dan lapisan bawah yang mengandung Na-eugenolat
berwarna coklat tua. Pemanasan dan pengadukan bertujuan untuk meningkatkan energi
kinetik pada molekul sehingga akan lebih banyak bertumbukan dan reaksi akan lebih cepat
terjadi. Diinginkan agar pembentukan Na-eugenolat maksimal.
11
Kemudian dilakukan pemishan 2 lapisan dengan menggunakan corong pisah. Lapisan

bawah yang merupakan Na-eugeolat dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan kemudian
ditambahkan 25mL HCl hingga pH larutan menjadi 3, pengecekan pH dilakukan dengan
menggunakna kertas lakmus yang akan berubah warna menjadi merah ketika pH 3.
+
Penambahan HCl dilakukan hingga pH 3 karena pada pH tersebut eugenol akan menarik H
secara optimal sehingga akan terbetuk 2 lapisan. Lapisan bawah merupakan NaCl yang
berwarna putih dan lapisan atas merupakan eugenol yang berwarna kecoklatan. Reaksi yang
terjadi adalah eksotermis sehingga akan menghasilkan panas, diinginkan kemudian dilakukan
pemisahan dengan menggunakan corong pisah.
Lapisan atas yang merupakan eugenol dimasukkan ke dalam botol sampel sedangkan
lapisan bawah dilakukan proses ekstraksi kembali sebanyak 3 kali dengan menggunakan
larutan n-heksan. Eugenol yang masih tertinggal akan larut dalam pelarut n-heksan sehingga
kemudian perlu dilakukan pemisahan n-heksan dengan eugenol menggunakan rotary
evaporator. Prinsip proses tersebut serupa dengan penyulingan cara destilasi, hanya saja pada
rotary evaporator dilakukan pemutaran botol yang berisi sampel dengan kecepatan yang
konstan agar membantu proses penguapan pelarut yang digunakan dan memisahkan sampel
dalam botol tersebut. Proses kerja juga dibantu dengan suhu pada bejana yang berisi air dan
didihkan pada suhu yang sesuai dengan titik didih pelarut yang digunakan. Uap yang
dihasilkan diubah menjadi larutan dalam bentuk larutan yang digunakan sebagai pelarut
sampel.
Eugenol dalam botol sampel dan eugenol hasil pemisahan dengan n-heksan
dimasukkan ke dalam gelas ukur untuk dilakukan uji fisik. Diperoleh volume eugenol dan
dilakukan penimbangan untuk mengetahui massanya, sehingga dapat diketahui massa jenis
eugenol hasil isolasi. Dalam uji kimia, eugenol diambil sebanyak 3 tetes ke dalam tabung
reaksi kemudian ditambahkan etanol dan larutan KMnO4.
Dalam analisis dengan menggunakan spektrofotometer Uv-Vis, diambil 5mL eugenol

dan diencerkan hingga menjadi 50mL pada labu ukur dengan menggunakan pelarut n-heksan.
Larutan tersebut yang kemudian diukur nilai absorbansinya dengan spektrofotometer Uv-Vis.
Dalam analisis dengan menggunakan spektrofotometer IR, dibuat pellet terlebih

dahulu dengan menggunakan KBr yang kemudian ditetesi dengan eugenol. Sehingga akan
didapatkan spectrum dari eugenol.
12
Dalam analisis menggunakan GC, yang digunakan adalah larutan eugenol yang telah
diencerkan sebelumnya, sehingga akan dihasilkan waktu retensi eugenol. Sedangkan dalam
analisis menggunakan KLT terlebih dahulu membuat larutan pengembang sebagai fasa
geraknya yaitu larutan n-heksan dan methanol dengan perbandingan 4:1. Kemudian plat KLT
yang sudah ditetsi sampel eugenol direndam hingga tanda batas atas. Plat tersebut kemudian
dilihat dalam sinar UV agar hasilnya telihat.
Prinsip kerja spektrofotometri UV-Vis adalah adanya interaksi antara energy dan sinar
monokromatis dengan materi yang berupa molekul. Ketika sinar dilewatkan pada sampel,
maka aka nada sinar yang diserap dan ada yang diteruskan. Sinar yang diserap akan
menghasilkan transisi elektronik dari electron pada gugus fungsi yang menyerap. Nilai
absorbansi akan sebanding dengan nilai konsentrasinya sehingga dapat diketahui absorbansi
dan konsentrasi berdasarkan grafik.
Prinsip kerja spektrofotometri IR adalah ketika radiasi elektromagnetik(sinar IR)

dilewatkan pada sampel, maka aka nada yang diserap dan akan ada yang diteruskan. Radiasi
yang diserap akan menghasilkan transisi elektronik sehingga membuat molekul mengalami
vibrasi dan rotasi. Hasil yang diperoleh adalah spectra yang dapat menunjukkan gugus fungsi
berdasarkan bilangan gelmbangnya.
GC (gas cromathografy) merupakan teknik yang dapat digunakan untuk analisis suatu
campuran dan menguji kemurnian suatu senyawa di dalam GC terdapat fase gerak dan fase
diam. Gas tersebut dilewatkan pada sampel sehingga dapat membawa komponen sampel yang
berupa uap. Kemudian sampel diteruskan ke detector, sehingga dapat dianalisis dan kemudian
diampilkan dalam computer dalam bentuk grafik.
Prinsip kerjanya memisahkan sampel berdasarkan perbedaan kepolaran antara sampel

dengan pelarut yang digunakan. Teknik ini biasanya menggunakan fase diam dari bentuk plat
silika dan fase geraknya disesuaikan dengan jenis sampel yang ingin dipisahkan. Larutan atau
campuran larutan yang digunakan dinamakan eluen. Semakin dekat kepolaran antara sampel
dengan eluen maka sampel akan semakin terbawa oleh fase gerak tersebut.
13
4.2.2 Analisa Hasil

Hasil yang diperoleh dari percobaan isolasi eugenol dari minyak cengkeh berupa
larutan eugenol sebanyak 25 mL dengan penyetaraan bobot sebesar 24.12 g. Hasil tersebut
diperoleh dari hasil ekstraksi pertama tanpa ekstraksi menggunakan n-heksana. Hasil ekstraksi
pertama merupakan hasil yang masih dikatakan murni eugenol, karena pada ekstraksi
menggunakan n-heksana tidak menghasilkan minyak atsiri eugenol.
Larutan eugenol diidentifikasi dengan uji sifat fisik, kimia, dan analisa
menggunakan spektrofotometer serta kromatografi. Hasil uji sifat fisik menghasilkan bobot
jenis eugenol 1 mL sebesar 0.9647 g/mL. Hasil tersebut menggunakan pelarut n-heksana di
dalam labu takar 10 mL. Penentuan uji ini ditujukan untuk mendapatkan bobot jenis dari
senyawa eugenol. Hasil yeng diperoleh berbeda jauh dari bobot jenis eugenol murni, yaitu
sebesar 1.0651 g/mL (Anny,2002). Hasil tersebut karena masih adanya pengotor atau masih
belum murninya minyak cengkeh yang digunakan. Pengujian sifat kimia dilakukan dengan
tujuan mengetahui gugus fungsi spesifik eugenol dengan mereaksi sampel dengan alkohol dan
larutan KMnO4. Hasil yang diperoleh berupa larutan berwarna hitam dengan endapan cokelat.
Endapan cokelat terbentuk menandakan adanya gugus aromatik tunggal eugenol dan juga
menunjukkan kekhasan adanya senyawa eugenol dalm sampel yang dianalisa.
Identifikasi senyawa eugenol dalam sampel dilakukan juga dengan
spektrofotometer UV dan IR. Spektrofotometer UV menghasilkan peak yang menunjukkan
panjang gelombang maksimum eugenol dalam percobaan sebesar 281.50 nm. Hasil tersebut
tidak jauh berbeda dengan yang diujicoba oleh Widiani (2005) dengan menghasilkan peak
pada panjang gelombang 283.76 nm. Untuk pembacaan panjang gelombang eugenol secara
teoritis sebesar 285 nm, dengan penunjukkan panjang gelombang spesifik untuk cincin
aromatik 6 sebesar 215 nm, gugus – OH sebesar 35 nm, dan – OCH3 sebesar 35 nm (Pavia,
2001).
Hasil spektrofotometer IR menghasilkan banyak peak dari senyawa eugenol yang
dianalisa. Hasil tersebut dapat diinterpretasikan dengan melihat gugus fungsi spesifik pada
bilangan gelombang yang sesuai (Pavia ,2001);
Ikatan Tipe senyawa Frukuensi literatur Frekuensi

(cm-1) (Pavia 2001) pengamatan (cm-1)
O-H Alkohol, fenol 3650-3600 3510.20-3448.49
C-H alkena 3100-3000 3076.25
C-H alkana 3000-2850 3002.96-2842.88
14
C=C alkena 1680-1600 1608.52

C=C aromatik 1600 dan 1475 1514.02
C-O Alkohol, eter, ester, asam 1300-1000 1269.07-1122.49
karboksilat
Hasil tersebut dapat dikatakan senyawa yang dianalisa dari minyak cengkeh berupa senyawa
eugenol dengan gugus fungsi spesifik tersebut.
Identifikasi senyawa eugenol dilakukan juga dengan metode kromatografi lapisan
tipis dan instrumen GC. Kromatografi Lapisan Tipis atau KLT memiliki prinsip kerja
pemisahan senyawa dengan menggunakan fase diam dan fase gerak yang disesuaikan dengan
sifat kepolaran sampel yang dianalisa. KLT adalah metode analisa kromatografi yang paling
cepat untuk analisanya. Lapisan tipis KLT atau fase diam yang biasa digunakan berupa silika
gel yang memiliki ciri tidak mudah bereaksi dengan senyawa ataupun pereaksi yang bersifat
reaktif. Hasil analisa dengan KLT menghasilkan nilai Rf senyawa eugenol 25 (Rf x 100).
Nilai tersebut tidak jauh berbeda dengan nilai Rf menurut Harborne (1986) yaitu 31 dengan
menggunakan eluen campuran n-heksana dengan kloroform perbandingan 3:2. Hasil tersebut
menunjukkan positif adanya eugenol dalam sampel minyak cengkeh.
Identifikasi selanjutnya menggunakan instrumen GC atau kromatografi gas dengan
prinsip berdasarkan titik didih. Kerja dari alat tersebut pemisahan molekul dari suatu
campuran yang diinjeksikan ke dalam injector, lalu dialirkan dengan gas pembawa dengan
membawa gas hasil penguapan senyawa ke dalam kolom. Proses pemisahan terjadi di dalam
kolom yang merupakan fase diam dan memisahkan komponen-komponen senyawa dari
sampel cuplikan yang digunakan (Sastrohamidjojo,1985). Hasil yang diperoleh dengan
analisa ini berupa penentuan waktu retensi senyawa eugenol, yaitu 9.846 menit. Hasil tersebut
tidak jauh berbeda dengan hasil yang diperoleh dengan menunjukkan puncak eugenol waktu
retensi 9.490 menit (Devi ,2010).
15
BAB IV
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, eugenol dapat diisolasi dengan
metode ekstraksi asam basa. Hasil dari isolasi eugenol dilakukan uji identifikasi dengan
spektofotometri UV-Vis,spektofotometri IR, Gass Chromatography, kromatografi lapis tipis,
dan uji sifat kimia. Pada uji sifat kimia diperoleh endapan hitam ketika eugenol direaksikan
dengan etanol dan larutan KMnO4, sedangkan berat jenis eugenol diperoleh sebesar 0,9647
g/mL. Pada Uji identifikasi dengan spektofotometri UV-Vis diperoleh panjang gelombang
maksimum sebesar 281,850nm dengan absorbansinya 0,688. Pada Spektofotometri IR
diketahui eugenol mengandung gugus fungsi – OH, -OCH3 sedangkan pada waktu retensi
yang diukur dengan GC sebesar 9,846 menit dan hasil Rf yang diukur dengan KLT
menghasilkan Rf sebesar 0,25.
5.2 Saran
Sebaiknya untuk praktikan yang akan datang lebih mengerti bagaimana cara pembacaan
hasil analisis yang dilakukan dengan instrumentasi.
16
DAFTAR PUSTAKA
Anny S. 2002. Pengolahan Lanjut Minyak Atsiri dan Penggunaannya Dalam Negeri.
Workshop Nasional Minyak Atsiri 30 Oktober 2002, Dirjen Industri Kecil Dagang
Menengah, Depperinda g. Rusli, Meika Syahbana. 2010. Sukses Memproduksi

Minyak Atsiri. Jakarta: Agro Media Pustaka.
Aryandi,G.T.,2010, MSDS HCl ,Lab Sains,Bandung
Bulan,R.,2004, Reaksi Asetilasi Eugenol Dan Oksidasi Metil Isoeugenol,USU Digital
Library,Sumatera Utara
Devi R. 2010. Sintesis Metil Eugenol Sebagai Bahan Dasar Pembuatan Turunan Benzofenon
Yang Berfungsi Sebagai Senyawa Tabir Surya. Gradien 6 (1): 532-536
Guenther,E.,1990, Minyak Atsiri,Diterjemahkan oleh R.S. Ketaren dan R. Mulyono,UI
Press,Jakarta
Harborne JB. 1987. Metode Fitokimia: Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan.
Bandung: Institut Teknologi Bandung.
Harvey D. 2000. Modern Analytical Chemistry. Toronto: McGraw Hill.
Hendayana,S.,A. Kadarohman,A.A. Sumarna,A. Supriatna,1994, Kimia Analitik
Instrumen,IKIP Semarang Press,Semarang
Kardinan,A.,2005,Tanaman Penghasil Minyak Atsiri,ArgoMedia Pustaka,Jakarta
Khopkar,S.M.,2003, Konsep Kimia Analitik ,UI Press,Jakarta
Muslich,P.S.,R.I.R. Hayuningtyas,2007, Kinetika Adsorpsi Isotermal B-Karoten Dari Olein

Kelapa Sawit
Mustikarini,S.,2007,Sintesis Ionofor 5-kloro-2-4-2-trihiroksiazobenzena dan Studi Infregnasi
Resin
Pavia DL, Lampman GM, Kriz GS. 2001. Introduction to Spectroscopy. Washington:
Thomson Learning Inc.
Sastrohamidjojo H. 1985. Kromatografi. Yogyakarta: Liberty.

Sastrohamidjojo,H.,2001,Spektroskopi,Liberty,Yogyakarta
Sax,N.,R.Lewis,2009,Hawleys Condensed Chemical Dictionary,Van Vestrand Reinhold,New

York
Smith,R.D.,2010, Material Safety Data Sheets,Science Lab Inc,Texas
Srivastava,A.K.,S.K. Srivastava,K.V. Syamsundar,2005, Bud and Leaf Essential Oil
Composition of Syzygium aromaticum From India and Madagascar ,Flavour
Fragr.J.,20,page 51-53
17
Svehla,G.,1979,Textbook of Macro and Semimacro Qualitative Inorganic Analysis,Longman

Group Co,New York
Vogel,A.L.,1988, Elementary Practical Organic Chemistry,Longmans Green Co,New York
Widiani, Trianisa Atika. 2005. Pengaruh Iradiasi Gamma Terhadap Sifat Fisika-Kimia
Eugenol. Jakarta: Universitas Pancasila.
18
LAMPIRAN
 Perhitungan rendemen
Rendemen = Volume eugenol yang diperoleh x 100%
Volume minyak cengkeh

= 25 mL/ 30mL x 100% = 83,3%
 Perhitungan Rf
Rf = jarak noda/ jarak garis start hingga finish = 1 cm /4 cm = 0,25
19

Dokumen - Tips Laporan Kimia Organik Eugenol

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Dokumen - Tips Laporan Kimia Organik Eugenol

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

7/18/2019 Laporan kimia Organik Eugenol

MAKALAH PRAKTIKUM ORGANIK LANJUT

ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK CENGKEH

Disusun oleh kelompok 8

1. Bulan Tahta Alfina (115090200111009)

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS BRAWIJAYA MALANG

untuk kebutuhan ilmu pengetahuan.

Setelah melakukan percobaan diharapkan praktikan mampu mengisolasi eugenol dari

2.1 Tinjauan Pustaka

Eugenol (C10H12O2) merupakan turunan gualiakol yang mendapatkan tambahan rantai

Spektrofotometer UV visible adalah alat yang digunakan untuk mengukur

Spektrofotometri inframerah adalah suatu metode untuk mengamati interaksi molekul

spektrum inframerah (Sastrohamidjojo,2001).

2.2 Tinjauan Bahan

2.2.1 Minyak cengkeh perdagangan

kamar (25 C). Memiliki massa jenis 1,0636 /mL,

2.2.2 Larutan NaOH

2.2.3 Larutan HCl 25%

2.2.5 Larutan KmnO 1%

2.2.6 Lempung aktif

2.3 Tinjauan hasil

Memiliki rumus molekul C H O yang dikelompokkan dalam keluarga alil benzena

minyak cengkeh perdagangan,larutan NaOH (35g/150mL air), larutan HCl 25%,larutan

3.3 Cara Kerja

- Diisi dasar kolom refraktometer dengan kapas

- Dimasukkan 30 mL ke dalam beaker glass

- Diambil lapisan bawah dengan corong buchner

Uji Sifat Kimia

- Hilangnya warna pereaksi indikasi ikatan rangkap

Analisis Eugenol dengan spektrofotometetri UV-VIS

- Dimasukkan dalam kuvet

Analisis Eugenol dengan FT-IR

- Diambil dan ditambahkan pellet KBr

Analisis Eugenol dengan GCMS

- Diinjeksikan dengan injektor

Penentuan Rf dengan Kromatografi Lapis Tipis

Eluen etanol:n-heksana 1:4

- Di masukkan kedalam botol eluen\

4.1 Data Percobaan

4.1.1 Data Percobaan eugenol

b. Diperoleh hasil pemurnian

c. Diambil minyak cengkeh c. Diperoleh 30 mL larutan

e. Ditambahkan HCl 25 mL ke e. Warna lapisan berubah menjadi

c. Larutan lapisan atas dimasukkan mL

untuk mengukur berat jenis ketika ditambahkan KMnO4

kromatografi lapisan tipis (KLT) kromatogram yang menunjukkan

4.1.2 Data Uji Identifikasi

Uji sifat fisik dan kimia eugenol

Sifat Fisik Sifat kimia

443,60 850,55 1234,36 1639,38

Sampel Λmaks Absorbansi

 Uji Kromatografi Lapisan Tipis (KLT)

4.2 Analisa Hasil

4.2.1 Analisa Prosedur

Pertama-tama dilakukan penyaringan minyak cengkeh pada kolom kromatografi yang

Untuk mengisolasi eugenol, pertama-tama minyak cengkeh perdangan dipisahkan

Kemudian dilakukan pemishan 2 lapisan dengan menggunakan corong pisah. Lapisan

Dalam analisis dengan menggunakan spektrofotometer Uv-Vis, diambil 5mL eugenol

Dalam analisis dengan menggunakan spektrofotometer IR, dibuat pellet terlebih

Prinsip kerja spektrofotometri IR adalah ketika radiasi elektromagnetik(sinar IR)

Prinsip kerjanya memisahkan sampel berdasarkan perbedaan kepolaran antara sampel

4.2.2 Analisa Hasil