9/19/2017

Alkena dan Turunannya

Alkena & Alkuna
• Hidrokarbon tak jenuh mengandung ikatan
karbon-karbon rangkap dua
Sifat-sifat
• Ikatan rangkap dua terdiri dari ikatan σ dan
Tatanama ikatan π
Kestabilan • Ikatan π adalah gugus fungsinya
Reaksi-reaksi

Sifat Kimia Alkena Ethylene

• Seperti pada alkana t.d. dan t.l. menurun
dengan bertambahnya berat molekul

Cis and Trans

Electron Rich p-Bond
no rotation about p-bond

1
 9/19/2017

Elements or Degrees of
Tatanama Alkena
Unsaturation: p-Bond or Ring

H 2C CH2 H 2C CHCH3

Etena Propena
or
Etilena (nama trivial : propilena)
(kedua diterima
sebagai nama IUPAC)

Tatanama Alkena Tatanama Alkena

H 2C CHCH2CH3 1-Butena H2C CHCHCH2Br

 1) Temukan rantai terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap dua.
 2) Ganti akhiran -ana nama rantai lurus
alkana dengan jumlah karbon sama dengan
akhiran -ena.
 3) Rantai dinomoridengan memberikan
nomor terendah pada karbon dengan ikatan
rangkap dua.
CH3
 4) Jika ada substituen, berikan nomor pada
tempat percabangannya. Ikatan rangkap dua
memiliki prioritas yang lebih tingi daripada
gugus alkil dan halogen ketika rantai diberi
nomor.
 Nama senyawa di atas adalah
4-bromo-3-metil-1-butena.

Tatanama Alkena

H 2C CHCHCH2OH

CH3

 4) Jika ada substituen, berikan nomor pada

tempat percabangannya. Gugus hidroksil
memiliki prioritas yang lebih tinggi daripada
ikatan rangkap dua ketika rantai diberi nomor.
 Senyawa di atas bernama
2-metil-3-buten-1-ol.

2
 9/19/2017

Tatanama Sikloalkena Cyclic alkenes

• Alkena siklik diberi nama dengan
menambahkan awalan siklo- pada nama
alkenanya

Penggunaan Alkena Pembuatan alkena

• Prekursor polimer • Reaksi eliminasi

• Hidrogenasi alkuna
• Reaksi aldehid dan keton dengan reagen
Wittig

Reaktivitas Alkena Stabilitas Alkena

• Elektron pada ikatan π pada alkena tidak
terikat kuat, elektrofil mudah menyerang
elektron π
• Alkena mudah mengalami reaksi adisi yang
biasanya eksotermik
• Alkena yang lebih teralkilasi lebih stabil karena
alkil merupakan gugus pendonor elektron dan
karbon ikatan rangkap (sp2) yang dipisahkan
gugus yang meruah mengurangi rintangan
sterik
• Trans lebih stabil dari cis karena mengurangi
rintangan sterik
• Alkena terkonjugasi lebih stabil dari alkena
terisolasi

3
 9/19/2017

Reaksi Alkena 8.10 Cycloalkenes

The rings of cycloalkenes containing five carbon
atoms or fewer exist only in the cis form.
Therefore, fewer exist in the trans form
because of the ring strain.

H
H
H H

H
H
H H

Cyclopropene Cyclobutene Cyclopentene Cyclohexene

Alkyl Groups with p-Bonds

Cis- and trans-Cycloalkenes
H H

CH=CH2
H H a vinyl group CH2CH=CH2
(or ethenyl) an allyl group
cis-Cyclohexene trans-Cyclohexene (or 2-propenyl)
H H Br
cis 1-bromo-3-vinyl cyclohexane 4-allylcyclopentene
H

H a phenyl group

3-phenyl-1-nonene
cis-Cyclooctene trans-Cyclooctene

Alkylidene Groups
Polyenes
Double Bonds Fused to Rings

CHCH3
CH2

methylenecyclohexane ethylidenecyclopentane

4
 9/19/2017

Beri Nama Senyawa berikut.. Isomer cis-trans Isomers

Sistem E / Z

Establish Priority of Substituents

on Each sp2 Carbon

5
 9/19/2017

Apa Nama nya ? (Z)-4-ethyl-5-isopropyl-4-nonene

Lo Hi

Lo Hi

Priorities with Multiple Bonds

E atau Z?

E atau Z? Apa namanya ?

6
 9/19/2017

Hydrogenation Data Helps to

Determine Stability
DHhydrogenation of Alkenes

3,3-dimethyl-1,4-cyclohexadiene 2-butyl-1,5-hexadiene

(E) 1-ethylidene-2-methylcyclopentane3-allylcyclohexene

Enthalpy Change Shows Relative Both cis and trans 2-Butene are
Energy of Alkene Hydrogenated to Butane

“E” is More Stable than “Z”

Relative Stabilities of Alkenes
by 2.3 KJ/mol

7
 9/19/2017

Hyperconjugation
Reaksi Adisi
p bond associates with adjacent C-H s bond

1-butene trans 2-butene

C
C C
C

mono-substituted disubstituted

Adisi HBr

8
 9/19/2017

Hukum Markovnikov

The addition of H-X across a

double bond results in the more
highly substituted alkyl halide as
the major product.

Addition of HBr or HCl

Depicting a Reaction
Markovnikov Addition

CH3 H Br H
HBr CH3 H
C C C C
CH3 H CH3 H
Markovnikov

H Br
CH3 H
C C
CH3 H
not formed

Regiochemistry Determined by
Stability of Intermediate

HBr Br H

H-Br
Br
H

o
3 carbocation

9
 9/19/2017

Carbocation Stability
Hyperconjugation more highly substituted, lower energy

3o Carbocation forms
Preferentially

10
 9/19/2017

What Alkenes are Needed to form

Theses Alkyl Halides?

Definitions Tentukan produk utama reaksi

berikut :
• Regioisomers – two constitutional isomers
that could result from an addition reaction. a) HCl

• Regiospecific – only one regiosisomer forms at

the expense of the other.
• Regioselective – both regioisomers are b)
HBr

formed, but one is formed in preference.

c) 2 mol HCl

Penataan Ulang...
a) HCl Cl
CH3 HCl CH3

H CH3 Cl

H Cl H CH3
HBr
b) Br
H
CH3 CH3
Cl Cl methide shift
H H
c) 2 mol HCl CH3
o o
H 2 3 CH3
cis and trans
Cl

11
 9/19/2017

Bagaimana mekanisme
Reaksinya?

Alkuna dan Turunannya Tatanama Alkuna

• Hidrokarbon mengandung ikatan rangkap tiga dua ikatan π Etuna dan asetilena keduanya merupakan nama yang diterima oleh IUPAC
Untuk senyawa disamping
dan satu ikatan σ HC CH
• Senyawa yang mengandung ikatan rangkap tiga diujung
molekul disebut alkuna terminal 1. Tatanama alkuna sama seperti tatanama alkena
• Gugus terminal disebut hidrogen asetilenat kecuali dengan mengganti akhiran -ena menjadi of -una.

• Jika ikatan rangkap tiga mengandung dua gugus alkil dikedua

HC CCH3 HC CCH2CH3
sisinya disebut alkuna internal
Propuna 1-Butuna

(CH3)3CC CCH3

4,4-Dimetil-2-pentuna

Tatanama Alkuna Keasaman Alkuna Terminal

2. Senyawa dengan dua atau tiga ikatan
rangkap tiga diberi nama –diuna or –triuna
(retain –a of parent alkane)
3. Jika dalam satu molekul terdapat ikatan
rangkap dua dan tiga; maka ikatan rangkap
dua mempunyai prioritas lebih tinggi , nama
senyawa menjadi -en una bukan –un ena
• Terminal alkuna bersifat asam, dan ujung
hidrogen dapat dibebaskan sebagai proton
oleh basa kuat seperti organolitium
membentuk asetilida dan Alkunida logam
yang bersifat nukleofil kuat

12
 9/19/2017

Penggunaan Alkuna Pembuatan Alkuna

• Material awal untuk pembuatan polimer • Dehalogenasi dihalida geminal atau visinal
seperti teflon, akrilik, vinil lantai, pipa plastik

• Reaksi asetilida atau alkilanida dengan alkil

halida primer atau tosilat

Reaksi Alkuna
• Reaksi adisi elektrofilik

13