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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO

Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas


Introdução à Química Orgânica - 2019

LISTA DE EXERCÍCIOS 1
(Alcanos e Cicloalcanos)

1. Disponha os seguintes compostos em ordem crescente de ponto de ebulição.


a. n-hexano, dodecano, metano, n-butano
b. 2-metilbutano, 2,2-dimetilpropano, n-pentano
c. ciclopropano, ciclopentano, cicloexano

2. Desenhe todos os isômeros constitucionais para os compostos de fórmula molecular C7H16.


Dê o nome IUPAC para cada um deles e classifique os carbonos de cada molécula como (P)
primário, (S) secundário, (T) terciário ou (Q) quaternário.

3. Use projeções de Newman e cavalete e desenhe as seguintes moléculas na conformação mais


estável com relação à ligação indicada. De todas as conformações que você desenhou, indique
qual deve ser a mais e a menos estável. Justifique.

a. 2-metilbutano, ligação C2-C3

b. 2,2-dimetilbutano, ligação C2-C3

c. 2,2-dimetilpentano, ligação C3-C4

d. 2,2,4-trimetilpentano, ligação C3-C4

4. Desenhe todas as conformações em cadeira para os isômeros cis e trans dos compostos
listados abaixo. Para cada par de confôrmeros, indique o mais estável e o menos estável.
a. 1,2-dibromocicloexano

b. 1,3-dibromocicloexano

c. 1,4-dibromocicloexano

d. 1,2-cicloexanodiol

e. 1-terc-butil-4-metilcicloexano

f. 1,3-diisopropilcicloexano

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5. A seguir está a conformação predominante para a D-glicose. Elabore uma breve justificativa
para o fato da D-glicose ser o açúcar mais comum da natureza.

6. Acetais cíclicos podem ser preparados a partir das respectivas cetonas por tratamento com
etilenoglicol (HOCH2CH2OH) em meio ácido. Embora você ainda não conheça detalhes da reação
de preparação de acetais, é possível explicar porque o acetal I é formado com mais dificuldade
a partir da trans-3,5-dimetilcicloexanona do que o acetal II, obtido a partir da cis-3,5-
dimetilcicloexanona. Proponha uma explicação.
Dica: você terá que desenhar os produtos em conformação cadeira.

7. Desenhe as conformações possíveis para a cis-decalina e trans-decalina. O que você pode


afirmar sofre a flexibilidade conformacional destes sistemas. Consulte a bibliografia indicada
para responder esta questão.

8. Indique a conformação mais estável dos compostos abaixo.

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9. A seguir é mostrado um mecanismo alternativo para a cloração do metano. Calcule o valor de
ΔHo para cada etapa e explique se esse mecanismo compete com o mecanismo indicado na
bibliografia desta UC.

10. Com relação aos radicais obtidos em reações de halogenação de alcanos, responda os itens
abaixo.
a. Disponha, em ordem decrescente de estabilidade, todos os radicais que podem ser obtidos
através da abstração de um átomo de hidrogênio do 2-metilpentano. Faça o mesmo para o
metilcicloexano.

b. Qual é a hibridização de um carbono em um radical alquila? Em que orbital se encontra o


elétron desemparelhado? Qual é a geometria de um radical alquila?

11. A energia de ativação para a etapa de abstração do átomo de hidrogênio na cloração do


etano é 4,2 kJ/mol.
a. Use as energias de dissociação homolítica de ligação para calcular o ΔHo para esta etapa.

b. Esboce um diagrama de energia potencial para a etapa de abstração do átomo de hidrogênio


na cloração do etano.

c. Quando uma mistura com quantidades equimolares de etano e metano sofre reação de
cloração, é produzido muito mais cloroetano do que clorometano. Explique o maior rendimento
de cloroetano.

12. A cloração radicalar do propano produz, além dos compostos policlorados, o 1-cloropropano
e o 2-cloropropano. Escreva as etapas iniciadoras e propagadoras da cadeia mostrando como
cada composto é formado. Qual a porcentagem de 1-cloropropano e 2-cloropropano você
esperaria da cloração do propano se os átomos de hidrogênio primários e secundários fossem
igualmente reativos? Justifique.

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13. Calcule o valor de ΔHo para as seguintes reações. Obs. Para resolver este exercício você
deverá consultar a Tabela de energias de dissociação homolítica de ligações simples (ΔHo),
SOLOMONS & FRYHLE Química Orgânica. 8 ed. v. 1, Cap. 10.

15. Considerando as reatividades relativas dos quatro tipos de ligações C-H presentes nos
alcanos em reações de halogenação radicalar (Tabela 1), calcule as quantidades relativas para
os produtos que seriam obtidos nas reações mostradas a seguir.
Obs. Para este exercício utilize como guia o exercício resolvido no Volhardt, Cap 3, p. 112, exerc
3.7

a. Cloração do 2,2,5-trimetil-hexano a 25°C.

b. Fluoração do propano a 25°C.

c. Bromação do metilciclopentano a 125°C.

d. Cloração do 2,2,4-trimetilpentano a 25°C.

e. Bromação do 2,2,4-trimetilpentano a 125°C.