KETERAMPILAN KOMPUTER DALAM KIMIA

PERCOBAAN II :
STABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASI

Disusun oleh:

1. N. Alfiana (19728251014)
2. M. Dihan Ismunandar (19728251046)
3. Betzy Ayu Omega R. (19728251038)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

PROGRAM PASCASARJANA
UNIVERSITAS NEGERI YOGYAKARTA
2019
 PERCOBAAN II
STABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASI

Tujuan :
Mengkaji stabilitas beberapa karbokation dan pengaruh hiperkonjugasi terhadap panjang
ikatan dan kerapatan muatan menggunakan perhitungan semiempiris AM1.

Latar belakang
Karbokation menunjukkan satu dari sangat penting dan sering dijumpai dari jenis
zat antara yang terlibat dalam reaksi senyawa organik. Stabilitas relatif karbo-kation dapat
dijadikan indikasi untuk keberadaannya dalam reaksi yang sedang berlangsung. Banyak
cara untuk menjelaskan kestabilan karbokation, salah satunya adalah hiperkonjugasi.
Hiperkonjugasi melibatkan tumpang tindih antara suatu ikatan (orbital ikatan)
dengan orbital p yang kosong yang terdapat pada atom karbon bermuatan positif (lihat
gambar di bawah). Walaupun gugus alkil yang terikat pada atom karbon positif tersebut
dapat berputar, satu dari ikatan sigma selalu sebidang dengan orbital p kosong pada
karbokation. Pasangan elektron pada ikatan sigma ini disebarkan ke orbital p kosong
sehingga menstabilkan atom karbon yag kekurangan elektron.

Kita dapat memikirkan fenomena hiperkonjugasi seperti yang kita jumpai dalam
bentuk klasik. Sebagai contoh bahwa isopropil kation distabilkan oleh hiperkonjugasi
menghasilkan beberapa bentuk resonansi seperti dinya-takan dalam bentuk berikut :
 Hiperkonjugasi akan meningkatkan order ikatan dari ikatan CC (lebih bersifat ikatan
rangkap) dan akan ber-akibat memendekkan ikatan CC. Perlu ditekankan juga bahwa
akan terjadi fenomena melemahnya dan meman-jangnya ikatan CH yang dinyatakan
dengan kerapatan elektron pada orbital p kosong. Akhirnya muatan positif yang
signifikan akan dipindahkan kepada atom H yang terlibat dalam hiperkonjugasi.

Prosedur
Langkah awal adalah menggambarkan dan mengoptimasi beberapa karbokation yaitu t-
butil, sek-butil dan n-butil. Anda dapat memulai menggambarkan hidrokarbon dan
menghilangkan 1 atom H yang terikat pada atom karbon untuk menghasilkan
karbokation.
1. Gunakan menu Draw untuk menggambarkan isobu-tana.
2. Klik pada Build dan kemudian Add H & Model Build.
3. Gunakan menu Selection dan hapus atom H sesuai dengan karbokation yang akan
digambar.
4. Klik Setup dan kemudian semi empiris.
5. Klik AM1 dan kemudian Options.
6. Atur Total Charge pada 1 dan Spin Multiplicity pada 1 (semua spin terpasangkan).
7. Lakukan optimisasi dengan memilih Compute dan kemudian Geometry Optimization.
8. Setelah perhitungan selesai, catat panas pembentukannya.

Pencatatan data
1. Catat panjang ikatan CC, semua panjang ikatan Csp3-H (karbon Csp3 terikat pada
karbon Csp2) dan semua sudut antara pusat karbon Csp2.
2. Klik pada Display dilanjutkan dengan Labels.
3. Klik pada Charge dilanjutkan dengan OK. Muatan atom akan dimunculkan. Catat
muatan pada atom H yang ikut terlibat dalam hiperkonjugasi (pada Csp3 yang terikat
pada Csp2). Catat jika terjadi perbedaan. Atom H dengan muatan terbesar akan lebih
banyak terlibat dalam hiperkonjugasi. Cetak struktur dengan muatan atomnya dan
lampirkan pada lembar laporan.
 LAPORAN PRAKTIKUM PERCOBAAN II
STABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASI

Hasil:
1. Catat panjang ikatan CC, semua panjang ikatan Csp3-H (karbon Csp3 terikat
pada karbon Csp2) dan semua sudut antara pusat karbon Csp2.

Karbokation Panjang ikatan Panjang ikatan Sudut terhadap

C-C (Å) Csp3-H (Å) Csp2
t-butil C2-C1 = 1,45531 C1-H = 117,712 CCC = 109,471
C2-C3 = 1,45527 C1-H = 108,769
C2-C4 = 1,45529 C1-H = 112,713
Sek-butil C1-C2 = 1,4385 C1-H = 1,12105 CCC = 167,89
C2-C3 = 1,4435 C1-H = 1,13276 CCH = 12,7508
C3-C4 = 1,5086 C1-H = 1,13757
n-butil C1-C2 = 1,41665 C2-H = 1,4762 CCH = 121,58
C2-C3 = 1,51639 C2-H = 1,5377 HCH = 117,129
C3-C4 = 1,50775

2. Catat kerapatan muatan setiap karbokation

t-butil Sek-butil n-butil

C1-H = 0,169 C1-H = 0,160 C2-H = 0,255
C1-H = 0,169 C1-H = 0,204 C2-H = 0,243
C1-H = 0,201 C1-H = 0,217
C3-H = 0,195
C3-H = 0,219

3. Catat panas Pembentukan untuk setiap karbokation berikut:

Karbokation Panas pembentukan

t-butil -977,8583
Sek-butil -968,644463
n-butil -952,6596