Anda di halaman 1dari 3

PERCOBAAN 3

KESETIMBANGAN KETO-ENOL

Tujuan :
Mengetahui tetapan keseimbangan keto-enol dari dua senyawa
karbonil menggunakan perhitungan semi empiris AM1 dan untuk menyelidiki
pengaruh ikatan hidrogen intramolekular pada kesetimbangan ini.

Latar belakang :
Keton dan aldehida selalu dalam keseimbangan dengan bentuk enolnya.
Jumlah enol yang ada dalam keseimbangan bergantung pada struktur dari
keton dan aldehida, pelarut, suhu dan faktor lain seperti konjugasi dan ikatan
hidrogen. Pada percobaan ini akan dievaluasi tetapan keseimbangan dari tiga
senyawa karbonil.

Prosedur:
1. Gambarkan senyawa karbonil aseton dan bentuk enolnya. Hitung panas
pembentukannya menggunakan metode semiempiris AM1 dan catat hasilnya pada
lembar laporan. Langkah yang dilakukan adalah sebagai berikut:
Gambarkan bentuk keto dan minimisasi strukturnya. Hilangkan atom hidrogen
pada karbon alfa (gunakan menu Select) dan dengan menggunakan menu Draw.
Gambarkan bentuk enol dengan mengubah ikatan C=O menjadi ikatan tunggal
dan C-C menjadi ikatan ganda. Pilih menu Build dan Add H & Model Build. Anda
akan mendapatkan bentuk enol. Lakukan minimisasi dan catat panas
pembentukan-nya.
2. Gambarkan diketon 2,4-pentadion, minimisasi strukturnya dan catat panas
pembentukannya. Untuk bentuk enol, Anda dapat membuat dua bentuk seperti
yang tergambar berikut.

Pada bentuk sebelah kiri, OH digambarkan menjauh dari C=O sehingga tidak
dapat mengadakan ikatan hidrogen dengan gugus karbonil. Jika senyawa tidak
nampak seperti itu, pilih mode Select dan klik dan geser dari atom H dari OH ke
atom sp2 yang mengikat H (4 atom terlipih). Pilih Build dan atur Constrain Bond
Torsion pada Trans. Lakukan Model Build. Lakukan optimasi struktur dan catat
panas pembentukannya.
3. Gambarkan bentuk enol yang lain dengan mengatur Constrain Bond Torsion pada
cis. Optimasi struktur dan catat panas pembentukannya.
LAPORAN PRAKTIKUM PERCOBAAN V
KESETIMBANGAN KETO-ENOL
Hasil:
Catat panas pembentuk setiap bentuk berikut. Hitung tetapan keseimbangan dari
setiap pasangan keto-enol. Dari tetapan keseimbangan, hitung persentase setiap
bentuk dalam keseimbangan.

Analisis:
1. Bentuk yang mana, keto atau emol yang lebih disukai dari molekul dikarbonil non-
ikatan hidrogen ? Bagaimana besarnya tetapan keseimbangan dibandingkan
dengan aseton. Berikan alasan untuk perbedaan yang didapatkan dalam K eq dari
dua molekul tersebut.
2. Bentuk yang mana, keto atau enol yang lebih disukai dari molekul dikarbonil
berikatan hidrogen? Bagaimana hal ini jika dibandingkan dengan non-ikatan
hidrogen ? Berdasar-kan hasil perhitungan, faktor apakah yang bertanggung-
jawab terhadap stabilisasi bentuk enol pada 2,4-pentadion ? Jelaskan secara rinci.
Seperti telah didiskusikan pada Pendahuluan, kita dapat menghitung
tetapan keseimbangan jika kita meng-asumsikan bahwa G H. Hal ini
merupakan asumsi yang dapat dipertanggungjawabkan untuk keseimbangan keto-
enol dari aseton dan diketon non-ikatan hidrogen, tetapi tidak berlaku untuk
diketon berikatan hidrogen. Kenapa demikian ?
Molekul Hf bentuk Hf bentuk Tetapan
keto enol keseimbangan
(kkal/mol) (kkal/mol) Keq
Aseton
2,4-pentadion
non ikatan
hidrogen
2,4-pentadion
dengan ikatan
hidrogen