A.

Pengertian

Asam karboksilat adalah senyawa karbon yang mengandung gugus

fungsi karboksil –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus –
COOH bersiat kompleks karena terdiri dari suatu gugus hidroksil –OH
seperti halnya alcohol dan gugus karbonil –CO– seperti aldehida dan
keton. Asam karboksilat yang dianggap berasal dari senyawa alkana
disebut asam alkanoat. Asam alkanoat dapat mengandung lebih dari
satu gugus –COOH– yakni asam alkanadioat yang mengandung 2
gugus –COOH , asam alkatrioat yang mengandung 3 gugus –COOH–
dan sebagainya. Asam karboksilat ini termasuk dalam golongan asam
organik dan merupakan asam lemah.

B. Struktur

Asam karboksilat dan alkil alkanoat memiliki rumus molekul sama yaitu
CnH2nO2 tetapi memiliki gugus fungsi berbeda. Rumus umum asam
karboksilat adalah R–COOH..

Gambar 1. Bentuk struktur asam karboksilat

Ciri khusus asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi

karboksil (-COOH-). Gugus karboksil terdiri dari karbonil (-CO-) dan
hidroksil (-OH). Sudut yang terbentuk oleh gugus fungsi –COOH-
sebesar 120 derajat dan panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm.

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 1

 Gambar 2. Menunjukan besar derajat yang dibetuk gugus karboksil dana panjang
ikatan C=O

C. Tata Nama
a. IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
 Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan
mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.
Contoh: :

 Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon

paling panjang yang mengandung gugus karboksil).
Contoh: :

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 2

 Tentukan substituen atau cabang yang terikat rantai utama.
Contoh :

 Penomoran substituen atau cabang dimulai dari atom C gugus

karboksil.
Contoh :

 Jika terdapat 2/lebih substituen atau cabang berbeda dalam

penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf
pertama nama substituen.
Contoh :

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 3

  Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
Contoh :

 Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam

penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak
dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-
metilheksanoat tetapi Asam 2-metil-3-
neopentilheksanoat

b. Trivial (Nama Umum)

 Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 4

 tidak bercabang :

 Bercabang
a. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon
paling panjang yang terdapat gugus karboksil).
Contoh :

b. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh:

c. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 5
d. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang
mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.
Contoh :

e. Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus

siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik
diakhiri dengan karboksilat. Contoh :

f. Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada turunan

hidrokarbon aromatiknya. Beberapa contoh diantaranya :

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 6

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 7
 Tabel beberapa tata nama asam karboksilat:

D. Isomer

Asam karboksilat seperti aldehid tidak mempunyai isomer posisi

karena gugus fungsinya di ujung rantai C. karena yang dapat berubah
hanya struktur alkil, maka ismoernya adalah isomer struktur. Contoh:

1.
MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 8
 2.

1.

2.

3.

4.

E. Sifat Fisik

1. Pada umumnya, titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari senyawa
organik lain yang berat molekulnya sebanding.

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 9

2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar dibanding alkohol,
eter, aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding

3. Semakin meningkatnya berat molekul, kelarutan asam karboksilat

semakin menurun dalam air

4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon larut sempurna dalam air.
Asam karboksilat dengan 5-9 atom karbon lebih sedikit larut dalam air,
sedangkan dengan atom 10 ke atas, tidak larut dalam air

Penjelasan
a. Melalui gugus fungsinya, asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen yang cukup kuat, sehingga titik didihnya lebih tinggi dari
senyawa organik lain dengan jumlah atom C yang sama.
Tabel perbandingan titik didih antara asam karboksilat dengan
alcohol :

b. Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar yang

membuatnya menjadi bersifat polar sehingga mudah larut dalam air
c. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan semakin menurun.

F. Aplikasi

Sebenarnya asam karboksilat dikembangkan karena bentuk-bentuk

hasil reduksinya (aldehid, alkohol) dan esternya yang bermanfaat. Asam
karboksilat rantai pendek paling umum digunakan untuk pengawet karena
kemampuannya untuk mengubah pH tanpa benar-benar merusak benda
yang diawetkan. Rantai-rantai ini; asam formiat, asam asetat, dan asam
propionat, masih sangat terpengaruh oleh sifat kepolaran -OH. Sedangkan
asam karboksilat rantai panjang paling umum digunakan untuk pelumas

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 10

dan komponen lemak hewani, nabati, maupun buatan; lebih menunjukkan
sifat non-polar. Hal ini terjadi karena semakin panjang rantai, gaya
intermolekular yang dihasilkan -OH semakin tertutupi oleh gaya
intermolekular rantai hidrokarbonnya (yang sebenarnya lemah). Asam
karboksilat sering ditemukan dalam bentuk hasil metabolisme bakteri.

1. Asam Formiat (HCOOH)

 Desinfektan: pembersih toilet, Antibacterial agent pada makanan
ternak
 Pengawet makanan ternak untuk meningkatkan produksi asam
laktat dan menurunkan produksi asam butirat (asam butirat
beracun)
 Sengat semut
 Emisi hutan
 Memungkinkan fermentasi berjalan lebih cepat pada temperatur
yang lebih rendah
 Pemusnah kutil
 Fuel cell (dalam perkembangan)
 Senyawa tempat penyimpanan hidrogen (dalam perkembangan)
 Pencegah kutu tenggorokan dan kutu Varroa tumbuh pada
peternak lebah
 Koagulan dalam proses pembuatan rubber
 Textile treatment (pewarnaan, tanning, finishing)
 Pembuatan Ester: ester-ester format biasa digunakan untuk
parfum dan perisa makanan
2. Asam Asetat (CH3COOH)
 Plastik selulosa: film foto, kain sintetis
 Pembuatan Ester: Aspirin (Acetylsalicylic acid); pelarut dalam
proses pembuatan tinta, cat dan pelapis; penghapus pernis;
produksi semikonduktor (etilen glikol monoetil eter asetat (EEA),
etilen glikol monobutil eter asetat (EBA), dan propilen glikol
monometil eter asetat (PMA), umum dikenal sebagai PGMEA);
reagen etil bromoasetat (gas air mata dan alkylating agent)
 Textile treatment (pewarnaan)
 Polivinyl asetat (lem kayu, cat)
 Cuka

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 11

  Pelarut: produksi dimetil tereftalat, proses rekristalisasi (pelarut
protik yang baik)
 Bahan tambahan makanan (glycerine triacetate)
 Kosmetik (glycerine triacetate)
 Obat terkini (glycerine triacetate)
 Pengawetan sayur dan makanan
 Reagen sintesis organik (asam trifluoroasetat)
3. Asam Propionat (CH3CH2COOH)
 Hasil metabolisme Propionibacterium yang sering ditemukan di
perut hewan ruminansia dan kelenjar keringat manusia
 Penyebab jerawat (hasil metabolisme Propionibacterium acnes)
 Pengawet makanan ternak dan makanan manusia
 Pengawet makanan rebusan
 Pestisida
 Termoplastik
 Perisa makanan
 Obat-obatan
 Pembuatan monensin untuk pakan ternak; membuat subur
Propionibacteria dan akan mengurangi emisi karbon di atmosfer,
menyebabkan konversi pakan menjadi lebih baik
4. Asam Butirat (CH3(CH2)2COOH)
 Mentega (yang membuat mentega kadaluarsa berbau tengik
adalah senyawa ini)
 Susu (kambing, domba, dan kerbau)
 Pembuatan ester: bahan tambahan makanan, parfum
 Suplemen pakan ternak untuk membasmi perkembangan bakteri
patogen
 Stink bomb untuk membubarkan massa
 Fermentasi teh Kombucha
 Hasil metabolisme bakteri (Clostridium butyricum, Clostridium
kluyveri, Clostridium pasteurianum, Fusobacterium nucleatum,
Butyrivibrio fibrisolvens Eubacterium limosum)
 Muntahan manusia
5. Asam Valerat (CH3(CH2)3COOH)
 Pembuatan ester: ester asam valerat biasanya dipakai untuk
parfum
6. Asam Kaproat (CH3(CH2)4COOH)
 Lemak dan minyak hewani

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 12

  Komponen vanilla
 Pembuatan ester: perisa makanan
 Susu kambing
7. Asam Enanthoat (CH3(CH2)5COOH)
 Minyak berbau tengik
 Minyak jarak
 Pembuatan ester: perisa makanan, obat-obatan, dan parfum
 Bahan penambah rokok
8. Asam Kaprilat (CH3(CH2)6COOH)
 Minyak inti sawit
 Minyak kelapa
 Susu mamalia
 Pembuatan ester: parfum, pewarna tekstil
 Pestisida
 Desinfektan
 Sinyal dari lambung untuk stimulasi rasa lapar
 Suplemen pola makan
 Mengurangi infeksi jamur pada pencernaan
9. Asam Pelargonat (CH3(CH2)7COOH)
 Kontrol gulma
 Plastisizer
 Pernis
 Spray lada hitam
 Herbisida
10. Asam Kaprat (CH3(CH2)8COOH)
 Minyak kelapa
 Minyak inti sawit
 Susu mamalia
 Lemak hewani
 Pembuatan ester: parfum, perisa makanan rasa buah
 Senyawa intermediat dalam sintesis kimia
 Sintesis organik dalam manufaktur parfum, pelumas, rubber,
plastik, pewarna tekstil, obat-obatan, bahan penambah
makanan, dan lemak (gemuk)
11. Asam Laurat (CH3(CH2)10COOH)
 Minyak pohon salam
 Minyak kelapa
 Minyak inti sawit
 Susu (manusia, kambing, sapi)
 Pembuatan ester: kosmetik dan sabun
12. Asam Tridecylic (CH3(CH2)11COOH)

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 13

  Produk-produk susu, mentega, dan keju
13. Asam Miristat (CH3(CH2)12COOH)
 Mentega buah pala
 Minyak kelapa
 Minyak inti sawit
 Lemak hewani
 Pembuatan ester: kosmetik
14. Asam Pentadecanoid (CH3(CH2)13COOH)
 Lemak susu sapi
 Lemak kambing
 Meningkatkan transmisi HIV ibu-anak melalui ASI
15. Asam Palmitat (CH3(CH2)14COOH)
 Paling banyak ditemukan pada lemak jenuh hewani, nabati,
maupun mikoorganisme
 Minyak kelapa
 Daging
 Keju
 Susu
 Mentega
 Bahan pembakar kulit (napalm, Perang Dunia II)
 Komponen ASI
 Pembuatan ester: kosmetik, sabun
 Pembuatan alkohol: detergen, kosmetik
 Obat schizophrenia
16. Asam Margaric (CH3(CH2)15COOH)
 Lemak dan lemak susu hewan ruminansia
17. Asam Stearat (CH3(CH2)16COOH)
 Setelah asam palmitat, asam paling umum yg sering ditemukan
di lemak hewani maupun nabati
 Dipakai di perangkat elektronik; baterai
 Pembuatan ester: kosmetik, sabun, dan detergen
 Pembuatan garam: pelumas dalam pelembutan PVC
 Pelembut di industri tekstil
 Dalam kembang api, pelapis logam agar mencegah oksidasi;
membuat kembang api dapat disimpan lebih lama
 Suplemen pola makan
 Pengeras permen
 Pembuat lilin
18. Asam Nonadecyclic (CH3(CH2)17COOH)
 Lemak
 Minyak sayur
MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 14
  Feromon
 Serangga
19. Asam Arachidic (CH3(CH2)18COOH)
 Minyak kacang tanah
 Minyak jagung
 Pembuatan ester: detergen
 Material fotografi
 Pelumas
20. BHA (Beta Hydroxyl Acid)
 Kosmetik
21. AHA (Alpha Hydroxyl Acid)
 Kosmetik
22. Asam Akrilat (CH2CHCOOH)
 Ester maupun senyawanya digunakan dalam proses pembuatan
plastik, pelapis, perekat, elastomer, cat, dan semir lantai
23. DHA (Docosahexaenoic Acid)
 Komponen mayor otak, kulit, sperma, testis, dan retina
24. EPA (Eicosapentaenoic acid)
 Minyak ikan
 Rumput laut
 ASI
 Penurun reaksi inflamasi
25. Alpha-Linolenic Acid
 Sering ditemukan di kacang-kacangan, sumber lemak tak jenuh
yang baik untuk pencernaan manusia
 Dengan DHA dan EPA masuk golongan omega-3, senyawa yang
baik untuk tubuh

G.Practice Problems (Genap)

116. Name each carboxylic acid:

Jawab: Propanoic acid (asam propanoat)

118. Draw carboxylic acid:

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 15

 Butanoic acid (commonly known butyric acid)

Jawab :

120. Draw carboxylic acid:

3-methyl-4-phenylhexanoic acid

Jawab:

122. Explain why this carboxylic acid is named incorrectly or cannot

exist. If it can exist, give the proper name.
Hexan-6-oic acid

Jawab: Tidak bisa karena gugus karbonat selalu berada di salah

satu ujung rantai C.

124. Explain why this carboxylic acid is named incorrectly or cannot

exist. If it can exist, give the proper name.
3-butylpentanoic acid
Jawab :

Ada tapi penamaannya bukan 3-butylpentanoic acid melainkan

3-ethylheptanoic acid.
a xx xx x xx a AXXX A
AAAAAAAAAAAA
yyyy

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 16

Daftar Pustaka :

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT 17