2.

1 Aseton
Aseton merupakan keton yang paling sederhana, digunakan sebagai pelarut polar dalam
kebanyakan reaksi organik. Aseton dikenal juga sebagai dimetil keton, 2-propanon, atau propan-
2-on. Aseton adalah senyawa berbentuk cairan yang tidak berwarna dan mudah terbakar,
digunakan untuk membuat plastik, serat, obat-obatan, dan senyawa-senyawa kimia lainnya. Selain
dimanufaktur secara industri, aseton juga dapat ditemukan secara alami, termasuk pada tubuh
manusia dalam kandungan kecil.
Aseton memiliki gugus karbonil yang mempunyai ikatan rangkap dua karbon-oksigen
terdiri atas satu ikatan σ dan satu ikatan π. Umumnya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon
sangat stabil dan sangat sukar diputuskan. Namun lain halnya dengan atom hidrogen yang berada
pada karbon (C) di samping gugus karbonil yang disebut atom hidrogen alfa (α). Sebagai akibat
penarikan elektron oleh gugus karbonil, kerapatan elektron pada atom karbon α semakin
berkurang, maka ikatan karbon dan hidrogen α semakin melemah, sehingga hidrogen α menjadi
bersifat asam dan dapat mengakibatkan terjadinya substitusi α. Substitusi α melibatkan
penggantian atom H pada atom karbon α dengan elektrofilik (Wade, L.G. 2006:1041-1063).
Aseton mempunyai atom hidrogen α bersifat asam, oleh karena itu dapat terionisasi
menghasilkan ion enolat. Ion enolat dapat berada dalam dua bentuk yaitu bentuk keton dan bentuk
enol atau disebut dapat terjadi tautomerisasi. Tautomer adalah isomer-isomer pada senyawa
karbonil yang hanya dibedakan oleh kedudukan ikatan rangkap dan yang disebabkan perpindahan
letak atom hidrogen α ke atom oksigen.

Gambar 1. Bentuk keto dan bentuk enol pada aseton

Hidrogen α pada senyawa aseton akan lepas sehingga nukleofil dari senyawa aseton dapat
bereaksi dengan karbokation atau dapat terjadi reaksi alkilasi. Reaksi alkilasi pada aseton terdapat
pada Gambar 2.

Gambar 2. Alkilasi pada aseton

Aseton banyak digunakan sebagai pelarut senyawa karbon, (misalnya sebagai

pembersih cat kuku dan pembersih cat kayu), sebagai bahan baku pelepas lem super. Selain itu
aseton juga dapat melarutan berbagai macam plastik dan serat sintesis .
Kebutuhan aseton di Indonesia relatif meningkat setiap tahun. Namun sampai saat ini masih belum
ada pabrik yang memproduksi aseton di Indonesia, sehingga Indonesia masih mengimpor aseton
dari negara lain seperti Amerika Serikat, Belanda, Cina, Korea, Jepang, dan Singapura untuk
memenuhi kebutuhan industri.

2.2 Reaksi – reaksi pada Aseton

 Adapun reaksi – reaksi yang terjadi pada Aseton diantaranya sebagai berikut.
a. Reaksi dengan Pereaksi Grignard

Reaksi suatu keton seperti aseton dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.
b. Oksidasi Keton
Oksidasi pada keton seperti aseton menghasilkan asam karboksilat (prinsip sama dengan
oksidasi alkohol). Jenis asam karboksilat yang dihasilkan tergantung pada rumus struktur
ketonnya.
Keton tidak mudah dioksida. Dengan kata lain, oksidasi pada keton berlangsung lebih
sukar daripada oksidasi aldehida karena dalam oksidasi keton terdapat pemutusan ikatan karbon –
karbon sehingga energi yang diperlukan dalam reaksinya menjadi lebih besar.
c. Reduksi Keton
Hasil reduksi keton seperti aseton adalah suatu alkohol sekunder. Dalam reduksi ini dapat
digunakan reduktor aluminium isopropoksida: Al[(CH3)2HCO]3 atau aluminium hidrida: LiAlH4
(singkatan namanya LAH).
d. Reaksi dengan H2SO4 pekat
Bila campuran aseton dan H2SO4 pekat didstilasi, terjadi reaksi kondensasi dengan hasil
mesitilena (1,3,5-trimetilbenzena). Reaksi ini merupakan suatu perubahan dari senyawa alifatik
menjdi senyawa aromatik.
e. Reaksi Haloform
Dengan iodin dan NaOH, aseton dapat membentuk CHI3 (iodoform). Langkah-langkah
pembentukan iodoform ini adalah:
(1) OC(CH3)2 + I2 → CH2ICOCH3 + HI
(2) CH2ICOCH + 2I2 → CI3COCH3 + 2HI
(3) CI3COCH3 + NaOH → CHI3 + CH3COONa

2.3 Macam – macam Proses Pembuatan Aseton

Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton secara komersial, antara lain:
1. Proses Cumene Hidroperoksida
Mula-mula Cumene dioksidasi menjadi Cumene Hidroperoksida dengan udara atmosfir
atau udara yang kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidasinya. Temperatur yang digunakan
adalah antara 80 °C – 130 °C dengan 6 atm, serta dengan penambahan Na2CO3. pada umumnya
proses oksidasi ini dijalankan dalam 3 atau 4 reaktor yang dipasang seri.
Reaksi:
C6H5CH(CH3)2 → C6H5(CH3)2 → C6H5OH + C3H6O ………………..(1.1)
Hasil dari oksidasi pada reaktor pertama mengandung 9-12% Cumene Hidroperoksida, 15-20%
pada reaktor kedua, 24-29% pada reaktor ketiga, dan 32-39% pada reaktor selanjutnya. Kemudian
produk reaktor keempat dievaporasikan sampai konsentrasi Cumene Hidroperoksida menjadi 75-
85%. Kemudian dengan penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan Cumene
Hidroperoksida menjadi suatu campuran yang terdiri dari Fenol, Aseton dan berbagai produk lain
seperti chumylphenols, acetophenone, dimethyl phenylcarbinol, α-methylstyrene, dan
hydroxyacetone. Campuran ini kemudian dinetralkan dengan penambahan sodium phenoxide atau
basa lain atau dengan ion exchanger yang lain.Kemudian campuran dipisahkan dan crude acetone
diperoleh dengan cara distilasi. Untuk mendapatkan kemurnian yang diinginkan perlu dilakukan
penambahan satu atau kolom distilasi. Jika digunakan dua kolom, kolom pertama untuk
memisahkan impuritas seperti Asetaldehid atau Propionaldehid. Sedangkan kolom kedua
berfungsi untuk memisahkan fraksi-fraksi berat yang sebagian besar terdiri dari air. Aseton
diperoleh sebagai hasil atas menara kedua (Kirk & Othmer, 1991).

2. Proses Oksidasi Propilen

Proses oksidasi Propilen menjadi Aseton dapat berlangsung pada suhu 145 °C dan tekanan
10 atm dengan bantuan katalis bismuth phaspomolibdat pada alumina. Pada proses ini hasil reaksi
terdiri dari Aseton dan Propanoldehid (Kirk & Othmer, 1983).
Reaksi:
CH2 = CHCH3 + O2 → C3H6O + C3H6O……………………...(1.2)
Proses Oksidasi Isopropil Alkohol Pada pembuatan Aseton dengan proses ini, Isopropil Alkohol
dicampur dengan udara dan digunakan sebagai umpan reaktor yang beroperasi pada suhu 200 °C-
800 °C. Reaksi dapat berjalan dengan baik menggunakan katalis seperti yang digunakan pada
proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol.
Reaksi:
CH3CHOHCH3 + O2 → H2O + C3H6O …………………..(1.3)
Reaksi ini sangat eksotermis (43 kkal/mol) pada 25 °C dan untuk itu diperlukan pengontrolan suhu
yang sangat cermat untuk mencegah turunnya yield yang dihasilkan. Untuk mendapatkan konversi
yang baik reaktor dirancang agar hasil dapat langsung diinginkan. Proses jarang digunakan bila
dibanding dengan proses dehidrogenasi (Kirk & Othmer, 1983).

3. Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol

Proses lain yang sangat penting untuk memproduksi Aseton adalah dehidrogenasi
katalitik dimana reaksinya adalah endotermis.
Reaksi:
C3H8O + 66,5 kJ /mol (pada 372 C °) → C3H6O + H2 …………..….(1.4)
Pada proses ini Isopropil Alkohol diuapkan dengan vaporizer dan dipanaskan dalam HE dengan
menggunakan steam kemudian dimasukkan ke dalam multi turbular fixed bed reaktor. Ada
sejumlah katalis yang dapat digunakan dalam proses ini yaitu kombinasi zinc oxide- zirconium
oxide, kombinasi copperchromium oxide, copper, silicon dioxide. Kondisi operasi reaktor ini
adalah 1.5-3 atm dan suhu 400 °C-600 °C. Dengan proses ini konversi dapat mencapai 75-98%
dan yield dapat mencapai 85- 90%.
Gas panas keluar dari reaktor yang terdiri dari Isopropil Alkohol, Aseton, dan Hidrogen dilewatkan
scrubber, untuk dipisahkan antara gas insoluble (H2) dengan Aseton, Isopropil Alkohol, dan air.
Hasil dari scrubber ini didistilasi, Aseton diambil sebagai hasil atas sedangkan campuran Isopropil
Alkohol dan air sebagai hasil bawah. Hasil bawah ini didistilasi lagi untuk recovery Isopropil
Alkohol yang diambil sebagai hasil atas yang kemudian di recycle ke reaktor (Kirk & Othmer,
1983).
Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol dipilih karena memiliki alasan sebagai berikut:
a. Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol tidak memerlukan unit pemisahan O2 dari udara
sebelum diumpankan ke dalam reaktor.
b. Dengan jumlah Isopropil Alkohol yang sama, konversi pada proses dehidrogenasi lebih besar
sehingga hasil Aseton yang diperoleh lebih banyak.
c. Pada proses oksidasi timbul masalah terjadinya korosi sehingga dapat mengganggu jalannya
proses, sedangkan pada proses dehidrogenasi, hal tersebut dapat dikurangi.

2.4 Kegunaan Aseton

Keton yang paling banyak digunakan adalah propanon, yang dalam dunia perdagangan dan
kehidupan sehari-hari disebut aseton. Kegunaan aseton antara lain :
1. Pelarut
Aseton merupakan senyawa semipolar, sehingga dapat larut dalam senyawa polar ataupun
nonpolar. Aseton digunakan sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak. Selain itu juga sebagai
pelarut untuk selulosa asetat dalam memproduksi rayon.
2. Cairan pembersih
Aseton sering kali merupakan komponen utama (atau tunggal) dari cairan pelepas cat kuku.
Senyawa tersebut juga sangat baik digunakan untuk mengencerkan dan membersihkan resin kaca
serat, membersihkan peralatan kaca gelas, dan melarutkan resin epoksi dan lem super sebelum
mengeras. Selain itu, aseton sangatlah efektif ketika digunakan sebagai cairan pembersih dalam
mengatasi tinta permanen.
3. Beberapa keton siklik merupakan bahan untuk membuat parfum karena berbau harum.