KARBOHIDRAT

CYSILIA KUSUMAWATI HINDARTO, S.Farm.

1
 Biomolekul yang paling
banyak ditemukan di alam
 Dari namanya  molekul
yang terdiri dari carbon (C)
dan hydrate (air  H2O)
 Mempunyai rumus molekul
(CH2O)n untuk
monosakarida
 Disintesis dari CO2 dan
H2O dlm proses
fotosintesis
 Dikenal juga sebagai
sakarida
2
Klasifikasi
 Berdasar kompleksitasnya,
dapat dibagi menjadi 3 golongan
 Monosakarida karbohidrat
tunggal
 Oligosakarida  karbohidrat
yg tersusun dr bbrp
monosakarida
 Polisakarida karbohidrat
yang tersusun dr lebih dari 10
monosakarida

3
4
Fungsi
Didalam organisme memiliki berbagai peranan:
 Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara
metabolisme
Pati, glikogen  dgn cepat dpt diubah mjd glukosa
 Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan
DNA  gula ribosa dan deoksiribosa
 Elemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri &
eksoskleleton Arthropoda  polisakarida
 Identitas sel  berikatan dgn protein atau lipid dan
berfungsi dlm proses pengenalan antar sel (cell-cell
recognition)  oligosakarida
5
Monosakarida
 Gula paling sederhana
 Rumus molekul (CH2O)n
 Terdapat dalam 2 bentuk
 Aldosa
 Ketosa
 Monosakarida plg sederhana mempy jumlah
karbon 3  gliseraldehid dan dihidroksiaseton
 Monosakarida yang paling umum adalah
heksosa
 Di alam biasa terdapat dlm konformasi D 6
Monokarida dapat dikelompokkan berdasar
jumlah carbon penyusunnya :

n Category
3 Triose
4 Tetrose
5 Pentose
6 Hexose
7 Heptose
8 Octose
7
Gliseraldehid dan proyeksi
Fischer

 Gula aldehid dengan

3 karbon
 Terdapat dalam 2
L
stereoisomer / mirror
images

Ketotriosa
(dihidroksiaseton)
8
Pembentukan aldosa 4 karbon

9
Pembentukan monosakarida 5 karbon

10
Pembentukan monosakarida 6 karbon

11
12
Ketosa

13
Stereoisomer

Pengaturan 3D atom-atom dalam

molekul yang merupakan bayangan
kaca antara satu dengan yang lain

Molekul-molekul dengan sifat

tersebut  ENANTIOMER

d dan l  berdasar kemampuannya

dalam memutar bidang polarisasi ke
kiri atau ke kanan
14
Diastereoisomers
 C chiral  membtk stereoisomer
 Molekul yang memiliki stereoisomer 
mempunyai formula dan struktur yg sama tapi
berbeda dalam pengaturan 3D atom2nya
 Monosakarida dengan atom C asimetris,
mempunyai banyak konfigurasi 3 dimensi
 Secara umum  dengan C chiral m maka
memiliki konfigurasi 3 D sebanyak 2m
 Stereoisomer yang bukan mrpkn bayangan
cerminnya  diastereoisomer.
15
Pembentukan cincin piranosa dari
heksosa

16
Pembentukan cincin furanosa

17
18
 Mutarotasi pd D
– glukopiranosa

Ingat….
ANOMER!!!

Kemungkinan orientasi gugus -OH 19

Konformasi
apa?

20
 Konformasi kursi dan kapal
Cincin piranosa  tdpt
dlm konformasi:
• Kursi
• Kapal

Atom2 dlm cincin

piranosa  mempy 2
orientasi:
• axial
• equatorial 21
 Most common monosacharides

Glukosa: Galaktosa: Fruktosa :

Terdapat di dlm Dikenal sebagai Gula dalam
darah, sumber gula dalam susu madu dan
ATP dlm respirasi dan yoghurt buah-buahan
seluler sebagai bagian Juga berasal
Tersimpan dlm dr laktosa dari hasil
btk polimer: pati Terdapat dlm hidrolisis
dan glikogen polimer sbg agar sukrosa
Struktural :
selulosa
22
23
 Reaksi pada Monosakarida

Reaksi rantai tertutup

 Rx dg alkohol (asam)  glikosida

 Rx dg anhidrida asetat  subtitusi –H dg –OCH3
 Oksidasi dg enzim  asam uronat

24
Reaksi rantai terbuka

 Oksidasi dg asam nitrat  asam polihidroksi

dikarboksilat (asam aldarat)
 Oksidasi dg air bromin  asam polihidroksi karboksilat
(asam aldonat)
 Oksidasi dg Prx. Tollens
 Oksidasi dg Lar. Fehling
 Oksidasi dg asam periodat
 Reduksi dg HI, katalis P  alkana
 Reduksi dg hidrogen  polialkohol (alditol)
 Reduksi dg natrium amalgama  polialkohol (alditol)
 Adisi oleh HCN  sianohidrin
 Subtitusi dg fenilhidrazin  fenilhidrazon 25
OLIGOSAKARIDA ???

Tallosa
26
 Oligosakarida

Ikatan glikosida antar monosakarida akan

membentuk  oligosakarida dan polisakarida
Oligosakarida yg paling sederhana  Disakarida
Dlm proses Ikatan
penggabungan 2 alpha
monomer tst  H2O
akan dibebaskan
C12H22O11 =
2 C6H12O6 − H2O
27
 Ikatan glikosida  terbentuk dari eliminasi air
antara gugus hidroksil dari suatu
monosakarida berbentuk siklis dengan gugus
hidroksil senyawa yang lain.

28
IKATAN
BETA

29
Sifat penciri suatu disakarida
 Monomer gula penyusunnya dan stereo-
konfigurasinya
 Karbon yang terlibat dalam membtk ikatan
 Urutan unit monomernya, apabila terdiri dari
monosakarida yg berbeda
 Konfigurasi anomerik – gugus OH pada C no.
1 dari setiap unit penyusunnya.

30
31
32
Gula mereduksi : gula yg
mempunyai gugus keton
atau aldehid shg mampu
mereduksi ion Cu2+ mjd Cu+

Gula tidak mereduksi

33
Most common disacharides
Sukrosa :
•Dikenal sebagai gula pasir  diperoleh dr tebu dan
beet
•t.d. glukosa dan fruktosa yang terikat dgn cara C1α
glu - C2 β fru
•Hidrolisis oleh sukrase / invertase  campuran D-
glukosa dan D-fruktosa (gula invert)

34
Most common disacharides
Laktosa :
• Dikenal sebagai gula susu
• t.d galaktosa dan glukosa yg terikat dgn cara C1 β
gal – C4 glu
• Hidrolisis oleh laktase / β galaktosidase  D-
galaktosa dan D-glukosa

35
Most common disacharides

Maltosa :
• hasil hidrolisis pati
• t.d 2 glukosa yg terikat dgn ikatan α 1-4
• Hidrolisis oleh maltase  dua D-glukosa

36
 Polisakarida

• Merupakan polimer unit monosakarida

• Unit monomer bisa :
• homopolisakarida
• heteropolisakarida

• Berbeda antara satu dgn yg lain pada unit

penyusunnya, ikatan yg menghubungkan,
rantai cabang yg terbentuk 37
Common polysacharides

Polysaccharide Monomeric Linkages

Glycogen D-Glucose α 14 branches
1,6
Cellulose D-Glucose β14
Chitin N-Acetyl-D- β14
glucosamine
Amylopectin D-Glucose α 16 branches
Amylose D-Glucose α 1 4
38
Sellulosa

 Struktural karbohidrat utama pada

tumbuhan berkayu dan berserat
 Polimer D-glukosa linear dgn iktn β14
 Dengan iktn tersebut menyebabkan mempy
karakter yg sangat berbeda dgn amilosa
 Bentuk spt fiber / serat lurus dan
memanjang
 Setiap residu glukosa membentuk pita
yang antar satu dgn yg lain saling berputar
180 ° 39
40
Pati
Merupakan polimer glukosa
Terdiri dari 2 macam polisakarida
• Amilosa  tidak bercabang, larut dlm air panas
(20%)
• Amilopektin  byk cabang  C 1-6 setiap 10-30
residu , tidak larut dlm air panas (80%)
Hidrolisis oleh  amilase (endoglikosidase)
Tidak larut dalam air, sehingga byk digunakan sbg
bentuk simpanan karbohidrat pd tanaman.
41
42
Enable to react with iodine 43
Glikogen

Polimer glukosa dengan struktur yg mirip dgn

amilopektin  tp byk cabang (setiap 8 residu)
dan lebih pendek

Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan

karbohidrat  ktk dibutuhkan energi  dipecah
mjd glukosa  glicogenolisis
Tersimpan dlm  hati dan otot
44
45
Kitin

 Merupakan polimer N-asetil β – D

glukosamin
 Terhubung dengan ikatan β 14 , sehingga
memiliki struktur yg mirip dengan selulosa
kecuali pada gugus OH atom C 2 diganti
dengan gugus amino yg terasilasi
 Terdistribusi luas di banyak organisme
terutama menyusun eksoskeleton bbrp
moluska dan artropoda

46
Structural polysacharides

47
48
Glikosaminoglikan
 heterosakarida yg berulang dan mengandung
derivat gula amino apakah itu glukosamin
atau galaktosamin.
 pada setiap unit penyusunnya tersebut selalu
bermuatan negatif  krn adanya gugus
karboksilat dan sulfat
 Major glukosamine a.l. : dermatan sulfat,
kondroitin sulfat, heparan sulfat, keratan
sulfat, heparin, hyaluronate

49
Kondroitin sulfat dermatan sulfat

Heparin Hyaluronat

50
TERIMAKASIH

51