Anda di halaman 1dari 52

I.

Judul Percobaan : Identifikasi Aldehid, Keton, dan


Karboksilat

II. Hari/Tanggal Percobaan: Selasa, 28 Februari 2017; 09.40 WIB

III. Selesai Percobaan : Selasa, 28 Februari 2017; 14.40 WIB

IV. Tujuan Percobaan :


1. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus aldehid
2. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus keton
3. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus karboksilat
4. Membedakan antara gugus aldehid keton dan karboksilat yang terdapat di
dalam senyawa organik

V. Dasar Teori :
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil (C = O). Rumus umum struktur aldehid dan
keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau aril

O O
║ ║
R-C-H R-C-R
suatu aldehid suatu keton

Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang


membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau
harum. Misalnya, transinamaldehida adalah komponen utama minyak kayu
manis dan enantiomer–enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan
dan tumbuhan permen (Fessenden & Fessenden, 1986).
Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah
atom karbon Sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah
ikatan sigma dan sebuah ikatan pi. Ikatan–ikatan sigma gugus karbonil
terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120oC di sekitar
karbon Sp2. Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di
bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar,
dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-elektron
dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen
gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-
sifat struktural ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron
menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil (Fessenden
& Fessenden, 1986).
Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul,
karena tidak ada gugus hidroksil dan dengan demikian titik didihnya
menjadi lebih rendah dari alkohol padanannya. Tetapi aldehid dan keton
tarik menarik melalui interaksi antara polar-polar, sehingga titik didihnya
menjadi lebih tinggi dibanding alkana padanannya.
Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok
senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton
menghasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus
lain dalam suatu aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton
lazim terdapat dalam system mahluk hidup. Banyak aldehid dan keton
mempunyai bau khas, yang membedakannya umumnya aldehid berbau
merangsang dan keton berbau harum (Fessenden & Fessenden, 1986).
Aldehid merupakan senyawa organik yang mengandung gugus –CO;
namanya diturunkan dari asam yang terbentuk bila senyawa dioksidan lebih
lanjut. Aldehid diperoleh pada pengoksidasian sebagian alkohol primer.
Misalnya etil alkohol bila dioksidan menjadi asetaldehide yang bila
dioksidan lagi akan menjadi asam asetat. Sedangkan keton senyawa dengan
gugus karboksil terikat pada dua radikal hidrokarbon; keton yang paling
sederhana adalah aseton. Aseton (dimetilketon) CH3COOH3 merupakan zat
cair tanpa warna yang mudah terbakar mempunyai bau yang khas,
digunakan sebagai pelarut dalam industri dan dalam laboratorium
(Riswiyanto, 2009).
Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika dua gugus
ini menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbon, maka senyawa itu
dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen,
maka senyawa tersebut adalah golongan aldehid. Oksida parsial dari alkohol
menghasilkan aldehid. Oksidasi alkohol sekunder menghaslkan keton.
Oksidasi bertahap dari etanol menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam
asetat yang diilustrasi dengan model molekul (Petrucci, 1987).

V.1 Aldehid
Aldehid memiliki rumus molekul RCHO merupakan suatu senyawa
yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua
buah atom hidrogen. Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah
oksidasi pada alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai
karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi
khrompiridin kompleks seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator
yang dapat berubah alcohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya
menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).
Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang elektron,
namun pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebih besar untuk
mengikat pasangan elektron, sehingga kerapatan elektron pada oksigen lebih
besar dari pada karbon. Karbon lebih bermuatan positif sedangkan oksigen
lebih bermuatan negatif. Umumnya aldehid berfase cair, kecuali
fomaldehida yang berfase gas. Aldehid suku rendah mempunyai bau yang
menyengat, sedangkan aldehid suku tinggi yang mempunyai bau yang enak
digunakan untuk parfum dan aroma tambahan. Atom hidrogen pada molekul
air dapat membentuk ikatan hidrogen dengan oksigen pada gugus karbonil
sehingga kelarutan aldehid hampir sama dengan alkohol dan eter (Petrucci,
1987).

 Ciri-ciri aldehid:
1. Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda
dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).
2. Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
3. Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang
4. Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat
reaktif. Contoh : Formaldehid = metanal = H-CHO

 Sifat-sifat Aldehida:
1. Senyawa-senyawa aldehida dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom
C) sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan
jumlah atom C lebih2 dari 5 sukar larut dalam air.
2. Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya
3. Aldehida dapat direduksi dengan gas H membentuk alkohol primer.
V.2 Keton
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil
dengan rumus umum RCOR. Seperti halnya aldehid senyawa keton juga
memiliki IUPAC dan nama umum. Secara IUPAC nama keton adalah
turunan alkana yang akhiran ana diganti on. Oleh karena itu disebut dengan
alkanon (Riswiyanto, 2009).
Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya
dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom
hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol
sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara
lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat
(Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).

Sifat-sifat keton:
1. Dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol sekunder
2. Dioksidasi menghasilkan asam karboksilat
3. Tidak bereaksi dengan pereaksi Tollens dan Fehling

V.3 Perbedaan dan Persamaan Aldehid dan Keton


Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak
mengandung hydrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi
ikatan hydrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah
polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif
kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik
pada bagian negatif yang lain (Fessenden, 1986).
Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil. Aldehid dikenal dengan rumus RCHO,
sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon
karbonil dengan rumus RCOR. Panjang ikatan C=O pada aldehid dan keton
adalah 1,24 Å. Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen lebih
elektronegatif dibanding karbon sehingga elektron lebih terikat ke oksigen.
Polarisasi pada gugus karbonil menyebabkan banyak reaksi terhadap
senyawa karbonil melibatkan serangan nukleofil pada atom karbon karbonil.
Kepolaran gugus karbonil menjadikan aldehid dan keton merupakan
senyawa polar karena senyawa ini polar sehingga dapat melakukan tarik
menarik dipol-dipol antar molekul yang menyebabkan titik didih aldehid
dan keton lebih tinggi kira-kira 50o-80o daripada senyawa non polar yang
mempunyai bobot molekul sama. Adanya electron menyendiri pada oksigen
menyebabkan gugus karbonil dapat mengadakan ikatan hydrogen tetapi
tidak dengan senyawa karbonil, kecuali jika senyawa ini mempunyai suatu
hydrogen asam untuk ikatan hydrogen. Akibat kemampuan membentuk
ikatan hydrogen, aldehid dan keton yang berbobot molekul rendah dapat
larut dalam air seperti alcohol. Aldehid dan keton tidak dapat membentuk
ikatan hydrogen dengan sesamanya menyebabkan titik didihnya lebih
rendah dari alcohol (Wilbraham, 1992).

V.4 Identifikasi Aldehid dan Keton


Reaksi-reaksi pada aldehid dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi
reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehida
mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator.
Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah,
sedangkan reaksi reduksi terbegi menjadi tiga bagian yaitu reaksi menjadi
alcohol, reduksi menjadi hidrokarbon, dan reduksi pinakol (Wilbraham,
1992). Untuk mendeteksi adanya aldehid dan keton adalah melalui analisis
dengan beberapa uji misalnya:
1) Uji Tollens (uji cermin perak)
Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+.
Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan
setetes larutan natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang
menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida, dan selanjutnya
tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk melarutkan ulang
endapan tersebut (Anwar, 1994).
Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes
aldehid atau keton dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru
dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas
selama beberapa menit.

Senyawa Hasil Pengamatan yang terjadi

Keton Tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna.

Larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak berwarna


Aldehid
abu-abu, atau sebuah cermin perak pada tabung uji.

Aldehid mereduksi ion diamin perak (I) menjadi logam perak.


Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi
menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.
Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak (I)
menjadi perak adalah sebagai berikut:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan


setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni

akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:

(Tim Dosen Kimia Organik, 2017)


2) Uji Fehling atau Benedict
Larutan Fehling dan larutan Benedict adalah varian dari larutan
yang secara ensensial sama. Keduanya mengandung ion-ion tembaga(II)
yang dikompleks dalam sebuah larutan basa. Larutan Fehling
mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam
larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion
tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida
(Anwar, 1994).
Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga(II) yang
membentuk kompleks dengan ion-ion sitrat dalam larutan natrium
karbonat. Pengompleksan ion-ion tembaga(II) dapat mencegah
terbentuknya sebuah endapan – kali ini endapan tembaga(II) karbonat
(Anwar, 1994).
Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang
sama. Beberapa tetes aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen,
dan campurannya dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air
panas selama beberapa menit.

Senyawa Hasil Pengamatan yang terjadi


Keton Tidak ada perubahan warna pada larutan biru.
Aldehid Larutan biru menghasilkan sebuah endapan merah merah bata dari
tembaga (I) oksida.

Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida.


Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi
menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai (Anwar, 1994).
Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi
khusus untuk mengenali aldehida. Pereaksi Fehling terdiri dari dua
bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO 4,
sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium
natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua
larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua.
Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks.
Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO. Dalam pereaksi
ini ion Cu2+ direduksi menjadi ion Cu+ yang dalam suasana basa akan
diendapkan sebagai Cu2O. Dengan larutan glukosa 1%, pereaksi Fehling
menghasilkan endapan berwarna merah bata, sedangkan apabila
digunakan larutan yang lebih encer misalnya larutan glukosa 0,1%,
endapan yang terjadi berwarna hijau kekuningan (Anwar, 1994).
Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk
menghindari keharusan menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks
tembaga dalam rumus struktur. Persamaan setengah-reaksi untuk larutan
Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan sebagai:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah


reaksi untuk oksidasi aldehid pada kondisi basa yakni

akan menghasilkan persamaan lengkap:

(Tim Dosen Kimia Organik, 2017)


3) Adisi Bisulfit
Suatu reaksi yang umum untuk aldehida dan beberapa keton adalah
adisi dari natrium bisulfit yang dilaksanakan dalam larutan jenuh dalam
air (40%). Salah satu reaksi anion klasik adalah reaksi anion bisulfit yang
menghasilkan zat tertinambah kristal. Nukleofil yang berhasilguna
hampir selalu berbentuk SO32- , bukan HSO3- ; seakan-akan HSO3- berada
dalam konsentrasi lebih tinggi dan SO32- menjadi nukleofil yang lebih
berhasil guna (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).
Dalam larutannya memang sudah ada anion penyerang, sehingga
tak diperlukan katalis basa dan SO32- merupakan nukleofil cukup kuat
sehingga tak perlu pengaktifan (dengan protonasi) gugus karbonilnya.
Dengan demikian tak perlu katalis asam pula. Nukleofil ini merupakan
salah satu yang besar dan nilai K pembentukan produknya biasanya lebih
kecil daripada untuk pembentukan sianohidrin dari senyawa karbonil
yang sama. Pembentukan senyawa bisulfit secara preparatif memang
terbatas hanya pada aldehida, metil keton dan beberapa keton siklik (Tim
Dosen Kimia Organik, 2017).
Senyawa-senyawa karbonil seperti itu dapat dipisahkan dari
campuran atau dimurnikan dengan cara isolasi (pemisahan), purifikasi
(pemurnian), dan penguraian (dekomposisi) lanjut dari tertinambah
bisulfitnya. Ion halida juga berperan sebagai nukleofil terhadap aldehida
dalam kondisi terkatalisis asam, namun hasilnya amat tidak mantap,
misalnya1,1hidroksikhloro,kesetimbangan lebih bergeser ke kiri letaknya
(ke arah bahan awal). Dengan menggunakan Natrium bisulfit dan
penambahan beberapa macam larutan,di harapkan tujuan dari praktikum
ini yaitu menguji aldehid dan keton dengan pereaksi fehling dan reaksi
adisi nukleofilik dapat tercapai (Riawan, 1989).

4) Pengujian dengan Fenilhidrasin


Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan
senyawa-senyawa lain sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh
bereaksi menghasilkan fenil hidrazon setelah hasil reaksi yang mula-
mula terbentuk membebaskan satu mol air. Hasil ini seringkali berwujud
hablur, sehingga ia dapat digunakan (melalui titik lelehnya) untuk
mengenal aldehid dan keton. Reaksi yang sama dengan 2,4-
dinitrofenilhidrazin menghasilkan 2,4 dinitrofenilhidrazon yang biasanya
mempunyai titik leleh yang lebih tinggi (Tim Dosen Kimia Organik,
2017).
5) Reaksi Haloform
Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan
bromoform. Iodoform merupakan salah satu haloform yang berbentuk
kristal berwarna kuning, dan sedikit larut dalam air. Secara umum
haloform dibuat dari suatu senyawa metil keton/ metil aldehida atau dari
senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa tersebut (Tim
Dosen Kimia Organik, 2017). Mekanisme reaksi :
Reaksi :

6) Kondensasi Aldol
Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa
hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan
suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila
suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi
cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain.
Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain
(Fessenden & Fessenden, 1986).
Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan
“aldol”. Dalam kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi
dan menyebabkan asetaldehida lebih reaktif untuk adisi. Pada umumnya
enol mengalami serangan nukleufilik atau elektrofilik oleh asam konjugat
dari kmponen karbonil, proses ini terjadi dalam keseimbangan dan
biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan dapat pula
terjadi dehidrasi dan memberikan alfa, beta-karbonil tidak jenuh ().
Enolat anion dapat bertindak nukleufilik karbon dan beradisi pada
gugus karbonil pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini
membentuk dasar bagi proses kondensasi aldol, yaitu reaksi
pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi
aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehid,
yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa. Hasilnya adalah
reaksi dengan 4 karbon dinamakan aldol(namanya berasal dari suku kata
aldehid dan karbon). Proses kondensasi aldol mdah dibuat melalui
pembentukan anion enolat dari suatu senyawa karbonil yang diadisikan
pada karbonil lain (Hart, 1983).
Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa
hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan
suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila
suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi
cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain.
Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain
(Fessenden & Fessenden, 1986).

5.5 Asam Karboksilat

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa organik yang


mengandung gugus fungsional, -COOH (Tim Dosen Kimia Organik,
2017).

Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus


hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu
kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden &
Fessenden, 1997).

Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karboksil merupakan


asam, karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami
ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa.
Asam-asam organik pada ummnya lemah dibandingkan dengan asam-
asam mineral dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air, tetapi
kesanggupannya membentuk garam-garam yang stabil, bahkan dengan
basa lemah natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia
yang khas pada senyawa-senyawa itu (Riawan, 1990).
Asam organik biasa juga kita kenal dengan asam karboksilat,
contohnya asam formiat (HCOOH) dan asam asetat (CH3COOH).Asam-
asam karboksilat bersifat asam lemah karena asam-asam karboksilat
sedikit mengurai di dalamlarutan berair. Selain itu, asam-asam
karboksilat ini juga memiliki nilai tetapan disosiasi (Ka) yang kecil,
seperti asam formiat yang nilai Ka-nya hanya 1,28 x 10-4 atau asam asetat
dengan nilai Ka yang hanya berkisar sekitar 1,8 x10 -5.Sifat fisika: cairan,
tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan
sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat,
mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan, 1990)
Seperti alkohol, asam karboksilat dapat membentuk ikatan
hidrogen dennga sesamanya.Bahkan dimer (pasangan karboksilat yang
berikatan hidrogen) dapat dijumpai dalam keadaan gas dari asam yang
berbobot molekul rendah.Karena adanya ikatan hidrogen titik didih dan
titik leleh asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa lain yang
bobot molekulnya sama. Semua asam karboksilat aromatik dan asam
dikarboksilat adalah padatan kristal pada suhu kamar (Wilbraham, 1992).
Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan titik didih
alkohol, aldehida, dan keton dengan bobot molekul yang kira-kira sama.
Misalnya, asam formiat mendidih 23oC lebih tinggi dari pada etanol,
meskipun bobot molekul keduanya sama. Titik didih asam-asam
karboksilat yang sama disebabkan oleh ikatan hidrogen antarmolekul
antara dua molekul. Asam akrboksilat mempunyai gugus karboksil, –
CO2H, terdiri dari gugus karbonil (–CO–) dan satu gugus hidroksil (–
OH) (Riawan, 1990).
Contoh dari asam karboksilat adalah asam asetat (CH3COOH). A-
sam asetat sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting
dalam bidang perdagangan, industri dan laboratorium.Bentuk murninya
disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es
bila didinginkan.Sifat fisika dari asam asetat glasial adalah tidak
berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7 oC dan titik didih 80oC)
dengan bau pedas menggigit.Selain itu, asam asetat glasial dapat
bercampur dengan air dan banyak pelarut organic.Asam asetat juga dapat
mengalami reaksi esterifikasi jika direaksikan dengan alcohol
menggunakan asam sebagai katalisator, menghasilkan ester yang ber-bau
harum (Fessenden & Fessenden, 1986).

Reaksinya secara umum adalah :

RCOOH + R’OH RCOOR’ +H2O


Ion-ion karboksilat dapat bereaksi dengan ion-ion logam tertentu
menghasilkan endapan. Beberapa cara pembentukan asam karboksilat
dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi
hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat
(Fessenden & Fessenden, 1986)

Adapun reaksi asam karboksilat yaitu :


1. Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari
garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik
yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau.
Reaksi yang terjadi adalah:
HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O
2. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus
–COOR dengan R dapat berbentuk alkil.Ester dapat dibentuk berkat
reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara
umum reaksinya adalah:
RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O
Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak
senyawanya dijadikan perasa dan aroma buatan.
3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat


kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam
karboksilat teroksidasi sangat lambat.Asam karboksilat dapat
teroksidasi menghasilkan CO2 jika direaksikan dengan oksidator
seperti KmnO4.Kereaktifan dari reaksi ini tergantung dengan jumlah
rantai karbon pada asam karboksilat.Semakin panjang rantai karbon
maka semakin cepat terbentuk produk. Contoh dari persaman reaksi
ini adalah:

HCOOH + KMnO4  CO2 + MnO2 ↓ + KOH + H2O


Endapan
coklat
CH3COOH + 2KMnO4  3CO2 + 2MnO2 ↓ + 2KOH + 2H2O

Endapan
coklat
4. Reaksi Ion-Ion Karboksilat dengan Ion-Ion logam
Ion-Ion Karboksilat dengan Ion-Ion logam dapat terjadi reaksi
membentuk endapan. Persamaan reaksinya dapat ditulis sebagai berikut:

COOH- + Ln+L(COOH)n
5. Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa
dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam
karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat. Asam karboksilat, dengan
basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter.
Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut
asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alcohol primer,
sekunder, atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil
sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam,
hidrolisa asil halida, dan reagen organolitium (Fessenden, 1997).

Reaksi Pembuatan Asam karboksilat dari asam dikarboksilat

Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam formiat


(asam semut) dengan rumus molekul HCOOH. Senyawa tersebut dapat
dibuat dari hasil dekarboksilasi asam oksalat (COOH)2. Persamaan
reaksinya adalah sebagaiberikut:

O O O

OH C C OH HC OH + CO2

Di alam, asam formiat ditemukan pada sengatan dan gigitan


banyak se-rangga dari ordo Hymenoptera, misalnya lebah dan
semut.Asam formiat juga merupakan hasil pembakaran yang signifikan
dari bahan bakar alternatif, yaitu pembakaran metanol (dan etanol yang
tercampur air), jika dicampurkan dengan bensin. Nama asam format
berasal dari kata Latin formica yang berarti semut. Pada awalnya,
senyawa ini diisolasi melalui distilasi semut.Senyawa kimia turunan
asam format, misalnya kelompok garam dan ester, dinamakan format
atau metanoat.Ion format memiliki rumus kimia HCOO−.Sifat fisika dari
a-sam formiat adalah berupa cairan tak berwarna, berbau tajam dan larut
sem-purna dalam air. Sedangkan sifat kimia dari asam formiat adalah
merupakan asam paling kuat dari asam-asam karboksilat lainnya serta
mempunyai gugus asam dan aldehida.

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan


dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan
minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara
lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi
alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl
encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen
organolitium (Wilbraham, 1992).

VI. Prosedur Percobaan


1. Alat dan bahan
Alat-alat :
a. Tabung reaksi 15 buah
b. Termometer 01 buah
c. Erlenmeyer 50 mL 01 buah
d. Gelas ukur 02 buah
e. Rak tabung 01 buah
f. Gelas kimia 50 mL 01 buah
g. Gelas kimia 250 mL 01 buah
h. Kertas saring 02 buah
i. Pembakar spirtus 01 buah
j. Pipa kapiler 01 buah
k. Statif dan klem 01 set
l. Melting point block 01 buah
m. Kompor listrik 01 buah
Bahan-bahan :
a. AgNO3 5% 02 mL t. FeCl3 5% 03 mL
b. NaOH 5% 04 mL u. K4FeCN6 01 mL
c. NH4OH 2% 02 tetes
d. Benzaldehid 01 mL
e. Aseton 2,5 mL
f. Sikloheksanon 01 mL
g. Formalin 01 mL
h. Fehling A 10 mL
i. Fehling B 10 mL
j. NaHSO3 jenuh 05 mL
k. Etanol 10 mL
l. HCl pekat 15 tetes
m. Fenilhidrazin 10 mL
n. Isopropil Alkohol 05 tetes
o. Iodium 01 mL
p. NaOH 1% 04 mL
q. CH3COOH 05 mL
r. KMnO4 1 N 03 mL
s. CH3COONa 05 mL
2. Alur Kerja
I. Uji Tollens
a. Pembuatan Reagen Tollens

2 mL AgNO3 5%
- Dimasukkan dalam tabung reaksi
- + 2 tetes NaOH 5%
- + tetes demi tetes NH4OH 2% sambil
dikocok sampai endapan larut

Regen Tollens

b. Pengujian Tollens
1 mL Regen Tollens 1 mL Regen Tollens
1 mL Regen Tollens
1 mL Regen Tollens

Dimasukkan Dimasukkan Dimasukkan Dimasukkan


dalam tabung tabung reaksi dalam tabung tabung reaksi
reaksi reaksi
+ 2 tetes + 2 tetes
+ 2 tetes Aseton + 2 tetes Formalin
Benzaldehid Sikloheksanon
Dikocok dan Dikocok dan
Dikocok dan didiamkan 10 Dikocok dan didiamkan 10
didiamkan 10 menit didiamkan 10 menit
menit menit
Dipanaskan Dipanaskan suhu
Dipanaskan suhu suhu 30-35°C Dipanaskan suhu 30-35°C
30-35°C 30-35°C
Diamati
Terbentuk Cermin Perak

II. Uji Fehling dan Benedict


a. Pembuatan Reagen Fehling

10 mL fehling A + 10 mL fehling B
Dicampur

Reagen Fehling

b. Pengujian Fehling dan Benedict


5 mL R. Fehling / 5 5 mL R. Fehling / 5
5 mL R. Fehling / 5
mL R. Benedict mL R. Benedict
- mL R. Benedict
Dimasukkan dalam - Dimasukkan tabung
- Dimasukkan dalam
tabung reaksi tabung reaksi reaksi
- + Beberapa tetes - + Beberapa tetes - + Beberapa tetes
Formaldehid Aseton Sikloheksanon
- Dipanaskan 10-15 - Dipanaskan 10-15 - Dipanaskan 10-15
menit menit menit
- Diamati - Diamati - Diamati
perubahannya perubahannya perubahannya

Diamati

Terdapat endapan merah bata

III. Adisi Bisulfit

5 mL NaHSO3 jenuh
- Dimasukkan dalam erlenmeyer 50 mL
- Didinginkan dalam air es
- + 2,5 mL aseton setetes demi setetes sambil dikocok
- Ditunggu 5 menit
- +10 mL etanol
- Disaring

Filtrat Hablur

- Dimasukkan dalam tabung reaksi

- Ditambah HCl pekat


Hasil

IV. Pengujian dengan Fenilhodrasin

5 mL Fenil Hidrazin 5 mL Fenil Hidrazin


- Dimasukkan dalam tabung reaksi - Dimasukkan dalam tabung reaksi
- + 10 tetes Benzaldehid - + 10 tetes Sikloheksanon
- Ditutup dan diguncang selama 1-2 - Ditutup dan diguncang selama 1-2
menit menit
- Hablur disaring - Hablur disaring

Filtrat Hablur

- Dicuci dengan air dingin

- Dihablurkan lagi dengan etanol

- Hablur dibiarkan kering


Hasil

V. Reaksi Haloform

3 mL Larutan 5% 3 mL Larutan 5%
NaOH NaOH
- Dimasukkan dalam - Dimasukkan
tabung reaksi tabung reaksi
- + 5 tetes Aseton - + 5 tetes Isopropil
- + Larutan iodium Alkohol
sambil digoyang- - + Larutan iodium
goyang sampai sambil digoyang-
warna hilang goyang sampai
warna hilang
Diamati

Endapan Iodoform warna kuning

VI.Kondensasi Aldol
a.
4 mL NaOH 1%
- + 0,5 mL asetaldehid
- Diguncang dan dicatat baunya
- Didihkan 3 menit
- Dicatat baunya

Hasil
- Didihkan selama 3 menit
- Dicatat bau tengik dari hasil kondensasi

Hasil

VII. Identifikasi Karboksilat


a.
5 mL asam cuka
Dimasukkan dalam tabung reaksi
Ditambahkan 3 mL larutan KMnO4 1 N
Diamati Perubahannya

Hasil

b.
5 mL CH3COONa encer 10 %

- Dimasukkan dalam tabung reaksi


- Ditambahkan 3 mL larutan FeCl3 5% sampai larutan berwarna merah

Larutan berwarna merah

- Dipanaskan larutan sampai terdapat endapan


Endapan bergumpal berwarna merah coklat
dalam larutan
- Disaring

Residu Filtrat
- Ditunjukkan bahwa filtrat yg didapat tidak
mengandung ion ferri dengan pereaksi K4FeCN6
- Dibandingkan warnanya dengan warna Ferri klorida
dalam jumlah sama
Hasil
VII. Hasil Pengamatan

No Alur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan


. Uji Tollens Sebelum Sesudah
a. Pembuatan reagen Tollens  AgNO3 :  NH4OH : 9 Terbentuknya cermin
larutan tak tetes 2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) perak pada campuran
berwarna  AgNO3 + Ag2O(s) + 2NaNO3(aq) + H2O(l) formaldehid dengan
 NaOH : NaOH 5% : reagen tollens,
larutan tak larutan keruh Ag2 O(s) + NH4 OH(aq)
menunjukkan bahwa
berwarna dan terdapat aldehid dapat
2Ag(NH 3 )OH(aq)
 NH4OH : endapan dioksidasi
larutan tak  AgNO3 + O
menggunakan reagen
berwarna NaOH + CH Tollens, sedangkan
NH4OH :
keton tidak dapat.
-
endapan + 2Ag(NH 3) 2OH (aq) +
b. Pengujian Tollens larut namun 3NH3 (aq) + H2O
 Benzaldehid
agak keruh
: larutan tak  Reagen O

berwarna C OH
tollen +
 Aseton : +
benzaldehid
larutan tak CHCOCH3 (aq)
: larutan
berwarna
agak keruh 2Ag(NH3)OH (aq)
 Sikloheksano
(sebelum O
n : larutan
dipanaskan)
tak berwarna
 Formalin : ; tidak
larutan tak terbentuk
+
berwarna cermin perak 2Ag(NH3)OH (aq)
(sesudah
dipanaskan) O
 Reagen H-C-H (aq) + 2
tollen + Ag(NH3)2OH (aq)
aseton : 2Ag (s) +3NH3 (aq) +
larutan keruh H2O
2. Uji Fehling atau Bendict  Fehling A : -Tabung I : CuSO4 (aq) + OH- (aq) Terbentuknya
a. Pembuatan reagen Fehling larutan larutan biru  Cu2+ (aq) + SO42- (aq) endapan merah bata
berwarna pekat ; + OH- (aq) pada campuran
biru sesudah formaldehid dan
 Fehling B : dipanaskan : O
fehling menunjukkan
larutan tak ada endapan H C H + 2Cu2+ + 5OH- bahwa aldehid dapat
berwarna merah bata
-Tabung II :
O diidentifikasi
 Formaldehid H C O- + Cu2O (s) + 3H2O menggunakan reagen
: larutan tak larutan biru
pekat ; fehling, sedangkan
berwarna
b. Pengujian fehling  Aseton : sesudah CH 3(C 2H 5)COH keton tidak
larutan tak dipanaskan:-
-Tabung III : + 2Cu 2+ + 5OH -
berwarna
Sikloheksano larutan biru O--C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
pekat ; CH3
n : larutan O
tak berwarna sesudah
dipanaskan : + Cu2O (s) + 3H2O
tetap biru
pekat CH 3COCH 3
-Tabung IV :
2Cu2+ + 5OH-
larutan biru
pekat ;
sesudah O
dipanaskan : + 2Cu2+ + 5OH-
tetap biru
pekat
3. Adisi Bisulfit  NaHSO3 :  NaHSO3 + H3C C CH3 + HSO Na
3
Terbentuknya hablur
larutan tak aseton : O warna putih
berwarna larutan tak menunjukkan bahwa
 Aseton : berwarna keton dapat bereaksi
larutan tak  NaHSO3 + dengan NaHSO3 dan
berwarna aseton + saat direaksikan
 HCl pekat : etanol : dengan HCl pekat
larutan tak larutan akan menghasilkan
berwarna keruh, ada senyawa karbonil
endapan
putih
 Larutan
keruh :
diambil
residu
 Residu +
HCl : larut
4. Pengujian dengan Fenilhidrazin  Fenilhidrasi Tabung I : C
O
N
NH2
Benzaldehid
n : larutan -berwarna H
+
H
memiliki titik leleh
berwarna kuning lebih tinggi
H
kuning pudar C
H
N N dibandingkan
(orange) -Ada + H 2O sikloheksanon
muda minyak di karena benzaldehid
 Benzaldehid dasar O H
merupakan aldehid
: larutan tak -Terbentuk + H2N N yang memiliki titik
berwarna bau leleh yang tinggi
 Sikloheksan menyengat H
NH N
on: larutan -Titik leleh: H2O

tak 147oC
berwarna -berwarna N NH
Etanol : merah bata
larutan tak Tabung II :
berwarna -berwarna - Titik leleh
kuning benzaldehid :
pudar 120o-130oC
-Ada
minyak di - Titik leleh
permukaan sikloheksanon
-Ada bau : 80oC
menyengat
-Titik leleh:
82oC

5. Reaksi Haloform  NaOH : Tabung I Dengan ditunjukkan


larutan tak  NaOH + CH3COCH3 (aq) + 3I2 adanya endapan
aseton : (aq) CH3COO - kuning yang
berwarna
(aq) + 2CHI3 (s) merupakan bukti
 Aseton : larutan tak
bahwa senyawa
larutan tak berwarna CH3CH(CH3)OH (aq) tersebut yakni keton,
berwarna  NaOH + + 3I2 (aq) CH3COO - dapat disimpulkan
 Isopropil aseton + I2 : (aq) + 2CHI3 (s) bahwa keton dan
alkohol : larutan aldehid dapat
larutan tak keruh ; dibedakan/diidentifi-
berwarna setelah kasi menggunakan
 Iodium : dibiarkan: iodium, yang akan
larutan membentuk
terbentuk
iodoform
berwarna endapan
kuning kuning
pekat  Bau seperti
(coklat) obat
Tabung II
 NaOH +
isopropil
alkohol :
larutan tak
berwarna
 NaOH +
isopropil
alkohol + I2
: larutan
kuning
pudar, agak
keruh
 Setelah
dibiarkan:
terbentuk
endapan
kuning
 Bau :
seperti obat
6. Kondensasi Aldol  NaOH : Sebelum CH3COH + CH3COH Bau tengik yang
larutan tak dididihkan : dihasilkan
larutan merupakan reaksi
berwarna
warna CH3-CH-CH2-CH=O antara ion enolat
 Fenol :
kuning dengan gugus
larutan bening OH karbonil sehingga
tidak Sesudah aldehid dapat
berwarna dididihkan : diidentifikasi
 Aseton : warna
larutan kuning
tidak keruh
Bau tengik
berwarna

7. Identifikasi Karboksilat -Asam cuka : Asam cuka CH3COOH (aq) + Asam karboksilat
larutan tidak + larutan 2MnO4- (aq) 3CO2 dapat dilakukan
berwarna KMnO4 = + 2MnO2  + 2OH- melalui asam format
-Larutan berwarna yang teroksidasi oleh
(aq) + 2H2O (l)
KMnO4 : ungu KMnO4 yang
berwarna
kehitaman 3CH3COO- + Fe3+ + dibuktikan dengan
ungu
kehitaman H2O  terbentuknya
Fe(COH)2CH3COO + endapan coklat
-Larutan CH3COONa 2CH3COOH (aq) kehitaman
CH3COONa + FeCl3 =
encer 10% : berwarna Terjadi reaksi
tidak merah pengompleksan
berwarna yakni filtrat yang
-Larutan Dipanaskan ditambahkan larutan
FeCl3 : : terdapat K4Fe(CN)6
orange muda endapan menghasilkan warna
berwarna hijau yang
merah menunjukkan bahwa
ion Fe2+ berubah
Filtrat + menjadi ion
K4FeCN6 = kompleks
Berwarna
kehijauan
(hijau
muda)

Filtrat +
K4FeCN6
:
FeCl3 =
Hijau :
orange
muda
VIII. Analisis dan Pembahasan
Percobaan yang kami lakukan yaitu identifikasi gugus aldehid, keton, dan
karboksilat. Praktikum yang telah dilakukan bertujuan untuk mengidentifikasi
senyawa organik yang mengandung gugus aldehid, gugus keton, gugus
karboksilat, dan membedakan antara gugus aldehid, keton dan karboksilat yang
terdapat di dalam senyawa organik. Aldehid dan keton merupakan kelompok
senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C = O). Rumus umum
struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau
aril (Fessenden & Fessenden, 1986).
O O
║ ║
R-C-H R-C-R
suatu aldehid suatu keton
Sedangkan asam karboksilat merupakan golongan senyawa organik yang
mengandung gugus fungsional, -COOH (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).
Terdapat delapan percobaan yang dilakukan, yaitu pengujian dengan reagen
Tollens, uji fehling atau benedict, adisi bisulfit, pengujian dengan fenilhidrazin,
pembuatan oksim, reaksi haloform, kondensasi aldo, dan identifikasi karboksilat.
Namun, pada percobaan ini pembuatan oksim tidak dilakukan dikarenakan tidak
tersedianya bahan untuk pengujian tersebut di laboratorium. Berikut adalah
penjelasan mengenai tujuh pengujian yang dilakukan.
1. Uji Tollens
Pada percobaan pertama yaitu dilakukan uji Tollens dengan menggunakan
prinsip reaksi reduksi oksidasi yang bertujuan untuk membedakan senyawa
aldehid dan keton dalam suatu sampel. Reagen Tollens yaitu larutan ion perak
beramoniak yang digunakan untuk membedakan antara aldehid dan keton. Reagen
tollens mengandung senyawa AgNO3 yang merupakan pengoksidasi lemah untuk
mengoksidasi sampel dan reagen tollens ini mengandung ion diamminperak (I),
[Ag(NH3)2]+. Identifikasi senyawa aldehid dan keton melalui uji Tollens ini
menggunakan senyawa benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin sebagai
pereaksi agar terbentuk cermin perak.
Langkah pertama dari percobaan ini adalah dengan membersihkan semua
alat praktikum seperti tabung reaksi, gelas kimia, erlenmeyer, gelas ukur dan pipet
sampai bersih dan kemudian di oven. Tujuan dari membersihkan alat ini adalah
agar tidak ada zat pengotor atau kontaminan yang nantinya akan mempengaruhi
reaksi terutama pada pembuatan reagen tollens dan identifikasi senyawa
benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin menggunakan reagen tollens,
karena sedikit kontaminan akan mempengaruhi hasil dari percobaan.
Langkah kedua yaitu membuat reagen Tollens dengan cara memasukkan 2
mL larutan perak nitrat 5% (AgNO3) tak berwarna ke dalam tabung reaksi,
kemudian ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5% jernih tak berwarna, sehingga
terbentuk endapan abu-abu yang menunjukkan terbentuknya Ag2O. Penambahan
NaOH bertujuan untuk membentuk oksida perak. Ag2O merupakan senyawa
oksida yang merupakan hasil oksidasi dari NaOH sehingga terbentuk endapan dan
membuat larutan menjadi keruh. Reaksi yang terjadi yaitu:

2AgNO3 (aq) + 2NaOH (aq)  Ag2O (s) + 2NaNO3 (aq) + H2O (l)

Kemudian campuran antara larutan perak nitrat dan NaOH tersebut


ditambahkan tetes demi tetes larutan NH4OH 2% tidak berwarna sampai endapan
tepat larut kurang lebih sebanyak 9 tetes. Setelah penambahan tersebut, campuran
menjadi larutan jernih tak berwarna. Fungsi penambahan NH 4OH yaitu mereduksi
senyawa Ag2O kemudian melarutkan endapan Ag2O sehingga terbentuk ion
kompleks. Selain itu fungsi dari NH4OH yaitu untuk mencegah pengendapan ion
perak sebagai oksidator pada suhu tinggi. Selama proses penetesan, NH4OH harus
langsung menetes dari pipet langsung ke campuran perak nitrat dan NaOH tanpa
diteteskan melalui dinding tabung, hal tersebut dilakukan agar memperkecil
kemungkinan terjadi kontaminasi yang terjadi pada dinding tabung reaksi. Saat
penambahan NH4OH, reaksi yang terjadi adalah:
Ag2O(s) + NH4OH (aq)  2Ag(NH3)2 +(aq) + 3OH-(aq)
Hal yang perlu diperhatikan juga dalam penetesan NH4OH adalah
penambahan NH4OH tidak boleh berlebih karena pelarutan Ag2O dengan NH4OH
tersebut tidak boleh larut seluruhnya (larutan tidak boleh terlalu jernih), hanya
tepat larut saja. Hal ini disebabkan apabila sifat basa atau ion OH - dalam larutan
bertambah, maka akan mempengaruhi reagen Tollens. Sehingga pengujian akan
gagal apabila terlalu banyak NH4OH yang ditambahkan.
Setelah dilakukan pembuatan reagen Tollens, dilanjutkan dengan
pengujian larutan dengan menggunakan reagen tollens. Pertama masukkan reagen
tollens kedalam 4 tabung reaksi yang sudah dicuci dan di oven sampai benar-
benar kering. Pada tabung pertama yakni mereaksikan 1 ml reagen tollens tidak
berwarna dengan 2 tetes benzaldehid tidak berwarna lalu dikocok menghasilkan
larutan yang agak keruh kemudian didiamkan selama 10 menit. Lalu dipanaskan
dalam penangas air dengan suhu 35°C-50°C selama 5 menit. Tujuan dipanaskan
adalah untuk mempercepat reaksi agar terbentuk cermin perak. Setelah
dipanaskan, larutan menjadi keruh dan terdapat gelembung. Setelah pemanasan
ini, cincin perak tidak tebentuk hal ini tidak sesuai dengan teori bahwa reagen
Tollens apabila ditambahkan dengan benzaldehid akan menghasilkan cermin
perak hal tersebut dipengaruhi beberapa faktor yang akan dibahas dalam bab
diskusi.
Benzaldehid merupakan senyawa golongan aldehid. Dari uji ini dapat
diartikan bahwa aldehid adalah reduktor kuat yang mereduksi oksidator lemah.
Dimana, benzaldehid mereduksi ion diamminperak (I) menjadi logam perak.
Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi
sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Aldehid dioksidasi menjadi
anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag.
Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung
reaksi. Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada
aldehid menjadi ikatan C-O. Persamaan reaksi yang terjadi sebagai berikut:
O
+ 2Ag(NH3)2OH  O
+ 2Ag + 2NH3
CH COH

Pada tabung reaksi 2 yang berisi 1 mL reagen Tollens ditambahkan


dengan larutan aseton tidak berwarna sebanyak 2 tetes kemudian dikocok dan
didiamkan selama 10 menit. Setelah dikocok dan didiamkan 10 menit, larutan
berubah menjadi keruh. Kemudian dipanaskan dalam penangas air dengan
rentang suhu 35o-50oC selama 5 menit. Larutan yang terbentuk berupa larutan
keruh agak kehitaman. Pada percobaan ini tidak terbentuk cermin perak, hal
ini di karenakan aseton merupakan senyawa keton dan aseton mempunyai
gugus karbonil yang tidak dapat dioksidasi menjadi senyawa baru seperti pada
gugus karbonil pada aldehid yang dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat.
Selain itu, aseton tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada
gugus karbon. Kedua tangan gugus karbonnya sudah mengikat dua gugus alkil
sehingga tidak dapat teroksidasi terhadap reagen tollens.
Persamaan reaksi :
O
+ 2Ag(NH3)2+ -OH
C
H3C CH3
aseton
Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras
dibandingkan dengan aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu
karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasi dengan jumlah atom karbon
yang lebih sedikit daripada keton asalnya.
Pada tabung reaksi 3 yang sudah berisi 1 mL reagen Tollens, ditambahkan 2
tetes sikloheksanon yang berupa larutan tidak berwarna, kemudian dikocok lalu
didiamkan selama 10 menit. Hasilnya, campuran tetap berupa larutan jernih tak
berwarna. Setelah dipanaskan dalam penangas air bersuhu 35 o-50oC selama 5
menit yang bertujuan untuk mempercepat reaksi, campuran tersebut tidak
menunjukkan adanya cermin perak dan larutan yang dihasilkan berwarna keruh
kehitaman. Hal ini menunjukkan bahwa sikloheksanon yang juga merupakan
suatu senyawa keton, tidak dapat mereduksi ion perak dalam reagen Tollens
menjadi cermin perak (Ag) yang ditandai dengan tidak adanya perubahan/tidak
terbentuk cermin perak. Endapan cermin perak tidak terbentuk karena sifat dari
gugus keton (sikloheksanon) yang terletak diantara atom C lain, sehingga lebih
tertutup yang menyebabkan reagen tollens yang berupa oksidator lemah tidak
dapat mengoksidasi keton. Reaksinya adalah :

+ 2Ag(NH3)2OH
O
Pada tabung 4, yang berisi 1 mL reagen Tollens, ditambahkan 2 tetes
formalin yang berupa larutan tidak berwarna yang sebelumnya telah dibuat dari 5
tetes formaldehid ditambahkan dengan 5 mL air. Kemudian campuran dikocok
lalu didiamkan selama 10 menit. Setelah didiamkan 10 menit, hasilnya yaitu
larutan menjadi keruh dan terdapat endapan berwarna abu-abu, terdapat cermin
perak. Setelah itu dipanaskan dalam penangas air bersuhu 35 o-50oC selama 5
menit yang bertujuan untuk mempercepat reaksi, hasilnya menjadi larutan keruh
terdapat endapan abu-abu dan terdapat cermin perak yang terlihat jelas. Hasil
pengujian formalin yaitu positif. Terbentuknya cermin perak menunjukkan bahwa
formalin dapat mereduksi ion perak (Ag+) menjadi Ag (endapan perak/cermin
perak). Dan formalin/formaldehid itu sendiri dioksidasi menjadi asam karboksilat.
Reaksi yang terjadi :

+ 2Ag(NH3)2OH  NH4 + 2Ag + 4NH3 + 2H2O (aq)


Formaldehid

2. Uji Fehling
Pada percobaan kedua yaitu dilakukan uji fehling dengan menggunakan
prinsip reaksi reduksi oksidasi yang bertujuan untuk membedakan senyawa
aldehid dan keton dalam suatu sampel . Pada percobaan ini digunakan senyawa
keton dan aldehid melalui pereaksi sikloheksanon, n-heptaldehid, aseton dan
formaldehid. Langkah pertama yaitu membuat reagen fehling (CuO), yang dapat
dibuat dengan mereaksikan 10 ml fehling A yang tidak berwarna dan 10 ml
fehling B berwarna biru, sehingga reagen tersebut menghasilkan reagen fehling
yang berwarna biru tua.
CuSO4 (aq) + OH- (aq) ⟶ Cu2+ (aq) + SO42- (aq) + OH- (aq)
Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ bertindak sebagai ion kompleks. Pereaksi
Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO. Dalam pereaksi ini ion
Cu²+ direduksi menjadi ion Cu+ yang dalam suasana basa akan diendapkan
menjadi Cu2O yang berwarna merah bata. Fehling B berfungsi mencegah Cu²+
mengendap dalam suasana alkalis. Reagen Fehling mengandung ion Cu2+ yang
bersifat oksidator lemah. Ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi
tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens.

Pertama mereaksikan reagen fehling biru tua dengan menambahkan 5


tetes larutan formaldehid yang tidak berwarna kedalam tabung reaksi 1 dan
menghasilkan larutan berwarna biru pekat. Kemudian tabung reaksi
ditempatkan dalam air mendidih. Selesai dilakukan pemanasan 10-15 menit
larutan berwarna biru tua dan terdapat endapan merah bata. Tujuan pemanasan
dalam percobaan ini untuk mempercepat reaksi, dan apabila senyawa aldehid
dipanaskan akan terbentuk endapan,dibuktikan terbentuknya endapan berwarna
merah bata tabung 1. Dalam suasana basa ion Cu 2+ dari reagen fehling (CuO)
direduksi menjadi Cu+, menghasilkan endapan berwarna merah bata (Cu2O).

Reaksinya sebagai berikut :


O

HCH (aq)+ 2Cu2+ (aq) + 5OH- (aq)  HCOO- (aq) + Cu2O (s) + 3H2O (l)
Kedua mereaksikan reagen fehling biru tua dengan menambahkan 5 tetes
aseton tidak berwarna kedalam tabung reaksi 2 dan menghasilkan larutan
berwarna biru tua. Kemudian tabung reaksi ditempatkan dalam air mendidih.
Selesai dilakukan pemanasan 10-15 menit larutan berwarna biru pekat dan
tidak terdapat endapan merah bata. Aseton merupakan gugus keton. Keton
tidak memiliki gugus OH atau H bebas sehingga tidak dapat bereaksi saat diuji
dengan reagen fehling. Hal ini menandakan bahwa reagen fehling tidak dapat
bereaksi dengan gugus keton, karena ion Cu2+ di dalam reagen fehling tidak
direduksi menjadi Cu+.

(aq) + 2Cu2+ (aq) + 5OH- (aq) 

Pada tabung reaksi 3, berisi 5 mL reagen Fehling berupa larutan


berwarna biru tua ditambahkan 10 tetes sikloheksanon berupa larutan jernih tak
berwarna, sehingga campuran menjadi larutan berwarna biru pekat. Kemudian
dipanaskan dalam penangas air yang bertujuan untuk mempercepat reaksi,
tetapi setelah dipanaskan campuran tetap berupa larutan berwarna biru tua. Hal
ini menunjukkan bahwa sikloheksanon yang memiliki gugus keton tidak dapat
dioksidasi dengan reagen Fehling yang artinya sikloheksanon juga tidak dapat
mereduksi reagen Fehling, lebih tepatnya tidak dapat mereduksi Cu2+ menjadi
Cu+ sehingga tidak menghasilkan endapan merah bata. Hasil percobaan ini
sesuai dengan teori, dimana keton tidak dapat dioksidasi dengan oksidator
lemah seperti reagen Fehling dan Tollens. Reaksi yang terjadi :

+ 2Cu2+ + 5OH-
3. Adisi Bisulfit
Pada percobaan ketiga yakni adisi bisulfit yang bertujuan untuk
mempelajari reaksi adisi bisulfit terhadap aseton. Pada adisi bisulfit, aldehid
dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar disekeliling
atom karbon karbonil bereaksi dengan larutan natrium bisulfit menghasilkan
adisi yang berwujud hablur.
Pertama masukkan kedalam erlenmeyer 5 ml larutan jenuh natrium
bisulfit (NaHSO3) tidak berwarna. Natrium bisulfit menyerang karbonil pada
aldehid sehingga menghasilkan adisi pada ikatan C=O. Lalu larutan
didinginkan kedalam air es. Proses pendinginan berfungsi untuk membentuk
kristal NaHSO3. Setelah itu ditambahkan tetes demi tetes larutan aseton jernih
sebanyak 2,5 mL dan didiamkan selama 5 menit, menghasilkan larutan yang
tidak bewarna. Setelah 5 menit ditambahkan 10 mL etanol jernih yang
berfungsi sebagai pembentuk hablur. Setelah penambahan etanol larutan jernih
berubah menjadi keruh dan ada hablur berwarna putih. Hal ini disebabkan
karena tidak mengandung gugus aldehid atau keton (karena telah bereaksi
dengan larutan natrium bisulfit jenuh) pada sekeliling karbon. Pada
pembentukan hablur saat penambahan etanol ini ikatan rangkap pada keton
terputus menjadi ikatan tunggal (reaksi adisi). Seperti reaksi berikut.
OH OH
O
etanol
NaHSO3 H3C C SO3Na H3C C OC2H5

H3C CH3
CH3 CH3
acetone
sodium 2-hydroxypropane-2-sulfonate 2-ethoxypropan-2-ol

Setelah itu, disaring untuk memisahkan hablur dari filtratnya.


Penyaringan dilakukan dengan menggunakan kertas saring. Penyaringan
dilakukan dengan menyiapkan tabung reaksi, corong, dan kertas saring.
Dipastikan corong dan tabung dalam keadaan bersih. Corong berfungsi sebagai
tempat kertas saring yang digunakan untuk menyaring, dan tabung reaksi
berfungsi sebagai tempat penampung filtrat. Kertas saring diletakkan dalam
corong lalu dibasahi dengan aquades agar kertas saring menempel dan
penyaringan lebih efektif. Seperti pada gambar berikut.
Sumber : tsf farmasi unsoed 2012 - WordPress.com
Kemudian hablur pada kertas saring dipindahkan kedalam tabung reaksi
menggunakan pengaduk. Lalu ditambahkan 15 tetes HCl pekat. Hablur habis
bereaksi dengan HCl pekat menghasilkan larutan jernih tak berwarna. Hal ini
disebabkan hablur berubah menjadi aseton kembali yang teramati saat
penambahan HCl pekat, hablur menghilang. Pada reaksi ini NaHSO4 berperan
sebagai nukleofil yang menyerang ikatan pi pada aseton. Karena rintangan
sterik gugus keton pada aseton tidak terlalu kuat (besar), maka nukleofil
mampu menyerang ikatan pi secara langsung, dan terjadilah pemutusan ikatan
pi sehingga membentuk hablur.
Hal ini dapat disimpulkan bahwa reaksi ini dapat berjalan reversibel
dan rekasi ini biasanya digunakan untuk memisahkan senyawa karbonil dari
campurannya misalnya untuk memisahkan keton dari senyawa hidrokarbon,
alkil halida dan alkohol dalam suatu larutan. Hasil percobaan sesuai dengan
teori. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :

4. Pengujian Fenilhidrasin
Pada percobaan keempat yaitu pengujian fenilhidrasin bertujuan untuk
membedakan senyawa aldehid dan keton dengan cara mereaksikan reagen
fenilhidrasin. Prinsip percobaan pengujian fenilhidrasin yakni perbedaan titik
leleh dari senyawa aldehid dan keton yang direaksikan dengan fenilhidrasin.
Fenilhidrasin merupakan senyawa dari amina. Mekanisme dari penguian ini
berupa reaksi adisi dan eliminasi.
Langkah pertama yang dilakukan untuk percbaan ini adalah mereaksikan 5
mL fenilhidrasin yang berwarna jernih kekuningan dengan 10 tetes benzaldehid
jernih tidak berwarna pada tabung reaksi 1. Lalu tabung reaksi ditutup dan
diguncang dengan kuat selama beberapa menit sehingga akan terbentuk hablur
berwarna jingga dan keruh. Tujuan dari pengguncangan ini agar larutan yang
berda didalam dapat tercampur sempurna. Hablur berwarna jingga berada di
permukaan tabung yang terbentuk dari larutan tersebut disaring dengan corong
yang telah dilapisi dengan kertas saring dan sedikit dicuci dengan air dingin.
Hablur dicuci dengan beberapa tetes air dingin yang bertujuan untuk
menggumpalkan hablur. Lalu dicuci kembali dengan larutan etanol tidak berwarna
dan hablur berwarna putih dan kering. Tujuan mencuci dengan etanol berfungsi
untuk membersihkan hablur yang terbentuk agar terpisah dari residu yang masih
ada dalam hablur. Lalu hablur dimasukkan ke dalam desikator yang bertujuan
untuk mengeringkan hablur.
Setelah dikeringkan selama 2 hari, hablur menjadi berwarna jingga
Kemudian diuji titik lelehnya dengan menggunakan melting point block yang
dipanaskan di atas kompor yang diatasnya terdapat pipa kapiler. Berikut rangkaian
percobaannya.

Sumber : dokumen pribadi diambil pada 02-03-2017 (lab organik)


Hablur yang kering dimasukkan ke dalam pipa kapiler dan dipanaskan
dihasilkan warna hablur yang kering berubah menjadi merah kehitaman dan
jernih. Setelah dilakukan uji titik leleh diperoleh titik leleh sebesar 147oC. Titik
leleh yang dihasilkan tidak sesuai dengan teori yaitu sebesar 120 o _ 130˚C. Ketidak
sesuaian titik leleh tersebut akan dibahas pada bab diskusi. Reaksi yang terjadi
yaitu:
O H
NH 2
C H N
C N N

H
+  + H2O
Reaksi tersebut dapat terjadi karena pasangan bebas elektron pada atom
fenilhidrazin menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenil
hidrazon yang mula-mula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini yaitu
berupa hablur. Dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa
benzaldehid.
Pada Tabung 2 dilakukan uji yang sama dengan prosedur yang sama tetapi
dengan sampel sikloheksanon yang berwarna kuning. Berbeda dengan benzalehid
yang dihasilkan dari percobaan ini berupa residu yang berwarna jingga seperti
minyak dan berada dipermukaan larutan, namun lebih pekat daripada residu dari
benzaldehid, sedangkan filtratnya berwarna kuning jernih. Residu yang berupa
hablur kemudian dicuci dengan air dingin dan dihablurkan kembali dengan etanol
sehingga hablur menjadi berwarna kuning pucat.
Setelah dikeringkan selama 2 hari, hablur menjadi berwarna jingga
Kemudian diuji titik lelehnya dengan menggunakan melting block yang
dipanaskan di atas kompor yang diatasnya terdapat pipa kapiler, hablur yang
kering dimasukkan ke dalam pipa kapiler dan dipanaskan dihasilkan warna hablur
yang kering menjadi berubah sedikit hitam dan jernih. Setelah dilakukan uji titik
leleh diperoleh titik leleh sebesar 82oC. Titik leleh yang dihasilkan sesuai dengan
teori yaitu sebesar 80˚C. Hal ini dikatakan sesuai, karena ada ketentuan perbedaan
maksimal 2˚C. Reaksi yang terjadi :
O
H
NH 2
N
N N

H
+  + H2O

Jika dibandingkan dengan keton, benzaldehid lebih tinggi titik lelehnya.


Hal ini desebabkan karena pada aldehid terdapat ikatan hidrogen antar
molekulnya lebih besar sehingga mengakibatkan ikatannya lebih kuat sehingga
titik lelehnya pun lebih tinggi.
5. Pembuatan haloform
Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui reaksi keton dan alkohol untuk
membentuk senyawa haloform. Prinsip percobaan ini didasarkan kemampuan
untuk membuat senyawa haloform yang tersusun atas trihalometil berupa
iodoform dalam suasana basa. Senyawa yang diuji adalah aseton, isopropil
alkohol, 2-pentanon, dan 3-pentanon. Namun untuk uji 2-pentanon dan 3-
pentanon tidak dilakukan karena bahan tidak tersedia.
Langkah pertama yaitu menyiapkan 2 tabung reaksi yang masing-masing
tabung reaksi diisi dengan NaOH 5% jernih tak berwarna sebanyak 3 mL. Lalu
ditambahkan 5 tetes aseton berupa larutan jernih tak berwarna. Campuran ini tidak
terjadi perubahan warna (warna tetap jernih/tidak berwarna). Kemudian
ditambahkan 10 mL larutan iodium bewarna jingga kecoklatan menghasilkan
larutan larutan kuning keruh terdapat endapan kuning dan menghasilkan bau
seperti obat, endapan yag dihasilkan merupakan iodoform (suatu haloform).
Penambahan NaOH berfungsi untuk menjaga larutan agar tetap basa.
Reaksi yang terjadi didasarkan pada reaksi yang cepat antara ion enolat dengan
halogen. Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehida dan
keton mudah diganti oleh halogen di dalam larutan basa (NaOH). Reaksi yang
terjadi pada percobaan ini adalah

Pada tabung 2 yang telah berisi 3 mL larutan NaOH 5% yang berfungsi


sebagai pemberi suasana basa, ditambahkan 5 tetes isopropil alkohol yang berupa
larutan tak berwarna. Campuran tersebut tidak menyebabkan perubahan warna.
Kemudian campuran NaOH dan isopropil alkohol tersebut ditambahkan dengan
10 mL larutan iodium yang berwarna cokelat kekuningan, sehingga campuran
menjadi larutan kuning keruh dan terdapat endapan kuning. Kemudian dicium
baunya, bau yang dihasilkan berbau seperti obat. Hal ini menunjukkan iodoform
telah terbentuk. Reaksi yang dihasilkan adalah :
CH3CH(CH3)OH(aq) + 3I2(aq) + 4OH-(aq)  CH3COCH3 + 3I2 + 4OH-(aq)
2CHI3(aq) + CH3COO-(aq) + 3H2O + 3I-
Endapan kuning yang dihasilkan dari tabung 1 (aseton), lebih banyak
dibandingkan dengan endapan kuning yang dihasilkan dari isopropil alkohol. Hal
ini dikarenakan waktu yang diperlukan aseton untuk mengendap lebih cepat
daripada waktu yang diperlukan isopropil alkohol. Selain itu, pada isopropil
alkohol terjadi pengubahan menjadi aseton terlebih dahulu karena adanya katalis
basa (OH-), atom H pada gugus hidroksil pada alkohol lepas tanpa membawa
elektron kemudian bergabung dengan OH- membentuk H2O. Sedangkan elektron
dari Hidrogen tadi digunakan untuk berikatan rangkap membentuk gugus karbonil
(menjadi keton).

6. Kondensasi aldol
Reaksi kondensasi adalah suatu reaksi dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu
molekul kecil seperti air. Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua
molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk senyawa yang mengandung
gugusan aldehida (karbonil) dan alkohol (-OH). Reaksi kondensasi aldol
merupakan suatu reaksi adisi yang tidak melepaskan suatu molekul kecil.
Pertama, menyiapkan tabung reaksi yang sudah dibersihkan, lalu
tambhakan 4 mL larutan 1% natrium hidroksida, kemudian menambahkan 0,5 mL
asetaldehid lalu kocok hingga tercampur. Pencampuran ini menghasilkan larutan
berwarna kuning jernih. NaOH berfungsi sebagai katalis basa yang mempercepat
jalannya reaksi. Kemudian didihkan selama 3 menit. Setelah dididihkan selama 3
menit, larutan berwarna kuning keruh dan menghasilkan bau tengik, hal tersebut
disebabkan karena terbentuk senyawa krotonaldehid, dimana ciri dari
krotonaldehid adalah berbau tengik. Berikut reaksi yang terjadi.
7. Identifikasi karboksilat
Percobaan ini untuk mengidentifikasi asam karboksilat. Dalam percobaan,
digunakan prinsip reaksi oksidasi.
a. Dimasukkan larutan jernih CH3COOH sebanyak 5 mL ke dalam tabung
reaksi dan ditambahkan larutan KMnO4 yang berwarna ungu sebanyak 3
mL. Penambahan KMnO4 bertindak sebagai oksidator dalam reaksi ini.
kemudian diamati perubahan yang muncul pada tabung reaksi yakni
larutan menjadi berwarna ungu, dan tidak terdapat endapan. Hal ini
membuktikan bahwa asam asetat tidak dapat di oksidasi oleh KMnO 4
sesuai dengan persamaan reaksi berikut :

CH3COOH(aq) + KMnO4(aq)
Dari persamaan yang terjadi, dapat diketahui bahwa KMnO 4 tidak
dapat mengoksidasi asam asetat. Hal ini disebabkan asam asetat berikatan
dengan metil pada gugus karboksil sedangkan asam formiat hanya
mengikat H+ sehingga jika direaksikan dengan KMnO4 asam formiat akan
lebih mudah teroksidasi membentuk MnO2 daripada asam asetat, maka
pada asam asetat tidak terdapat endapan.

b. Percobaan kedua yakni reaksi natrium asetat. Perobaan ini dimulai dengan
mengambil 5 mL larutan tak berwarna CH3COONa encer 10%. Larutan
CH3COONa ini digunakan karena memiliki derajat ionisasi yang lebih
tinggi dibandingkan dengan CH3COOH dan mudah terdisosiasi. Kemudian
memasukkannya kedalam tabung reaksi. Kemudian menambahkan 3 mL
larutan FeCl3 5% yang berwarna kuning (++) sehingga campuran ini
berubah warna menjadi coklat kemerahan. Penambahan FeCl 3 ini
berfungsi untuk membentuk senyawa kompleks yang berwarna merah.
Selanjutnya larutan ini dipanaskan sampai terjadi endapan berwarna merah
coklat. Warna coklat kemerahan ini menunjukkan terbentuknya senyawa
kompleks. Reaksinya yakni sebagai berikut :
CH3COONa(aq) + FeCl3(aq) → 3 CH3COO-(aq) + NaCl(aq) + Fe3+(aq)
Larutan coklat kemerahan dan endapan merah coklat tersebut
kemudian disaring dengan corong kaca dan kertas saring sehingga yang
dihasilkan hanya filtrat berwarna coklat kemerahan. Filtrat kemudian
ditambahkan larutan K4Fe(CN)6 yang berwarna kuning (+) sebanyak 2
tetes. Fungsi penambahan K4Fe(CN)6 adalah untuk menguji ada tidaknya
ion ferri di dalam larutan, jika masih terdapat ion ferri maka larutan akan
berwarna hijau. Terbentuknya senyawa kompleks ditandai dengan larutan
berubah warna menjadi hijau kekuningan, warna ini berasal dari ion
kompleks Fe yaitu [Fe(OH)2(CH3COO)6]+. Hasil pada percobaan kedua ini
dibandingkan dengan warna FeCl3, perbedaan yang terlihat sangat
mencolok. Pada FeCl3 warnanya kunig terang (++) akibat adanya ion Fe3+
yang mengikat 3 Cl sedangkan pada ion kompleks warnanya hijau
kekuningan yang menunjukkan ion Fe3+ telah berubah menjadi ion
kompleks. Reaksi yang terjadi adalah :
3CH3COO- (aq) + Fe3+ (aq) + H2O (l) ⟶ Fe(COH)2CH3COO (aq) + 2CH3COOH (aq)
IX. Diskusi
Pada percobaan uji reagen Tollens dengan penambahan larutan benzaldehid,
berdasarkan teori seharusnya terbentuk cermin perak. Namun, pada percobaan ini
tidak terbentuk. Hal ini dikarenakan beberapa faktor yang mempengaruhi. Faktor-
faktor tersebut kemungkinan berasal dari peralatan yang digunakan megalami
kontaminasi dengan zat-zat lain. Misalnya saja pipet tetes. Pipet yang digunakan
tidak benar-benar bersih sehingga masih meninggalkan zat-zat lain di dalamnya.
Hal ini mempengaruhi ketika praktikan mengambil zat lain menggunakan pipet
tersebut maka zat yang diambil akan terkontaminasi. Hal tersebut juga dapat
terjadi pada alat-alat lain yang digunakan, seperi tabung reaksi dan sebagainya.
Faktor kedua yakni berasal dari reagen benzaldehid yang digunakan.
Kemungkinan reagen yang digunakan adalah reagen lama yang membuat hasil
akhir tidak sesuai dengan teori. Reagen tersebut kemungkinan sudah mengalami
kontaminasi dengan zat-zat lain karena telah digunakan oleh praktikum kelompok
selanjutnya.
Faktor ketiga yakni berasal dari praktikan itu sendiri. Praktikan kurang jeli
dan berhati-hati ketika melaksanakan pengujian tersebut. Karena keterbatasan
pengetahuan praktikan, menyebabkan praktikan teledor dan tidak mengetahui
bahwa alat-alat yang digunakan tersebut bersih atau tidak, sehingga
mempengaruhi hasil yang seharusnya sesuai teori menjadi tidak sesuai.
Percobaan yang tidak sesuai teori selanjutnya ialah pengujian dengan
fenilhidrazin pada penambahan benzaldehid. Pada percobaan ini, faktor-faktor
yang mempengaruhi sama halnya pada faktor-faktor seperti di atas. Namun, pada
percobaan ini dilakukan proses pengeringan menggunakan desikator terhadap
sampel yang diuji. Berdasarkan hal ini, kemungkinan bahwa sampel yang diuji
kurang kering sehingga mempengaruhi proses penentuan titik leleh tersebut.
X. Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan yang kami lakukan, dapat disimpulkan bahwa :
1. Untuk membedakan aldehid, keton, dan karboksilat dapat dilakukan melalui uji
tollens, uji fehling, adisi bisulfit, uji fenilhidrazin, reaksi haloform, kondensasi
aldol, dan uji karboksilat.
2. Pada uji tollens, aldehid dapat mereduksi reagen tollens yang ditandai dengan
terbentuk cermin perak. Aldehid dapat dioksidasi oleh reagen Tollens menghasilkan
karboksilat. Sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tollens yang
ditandai dengan tidak terbentuknya cermin perak. Hal ini disebabkan reagen
Tollens merupakan oksidator lemah.
3. Pada uji fehling, aldehid dapat mereduksi reagen fehling yang ditandai dengan
terbentuknya endapan Cu2O berwarna merah bata. Sedangkan keton tidak dapat
mereduksi reagen fehling karena tidak menghasilkan endapan merah bata.
4. Keton (aseton) dapat bereaksi adisi dengan Natrium Bisulfit membentuk hablur
berwarna kuning seperti minyak. Ketika direaksikan dengan HCl, hablur yang
dihasilkan melarut kembali menjadi aseton.
5. Pada uji menggunakan fenilhidrazin, aldehid dan keton dapat bereaksi dengan
fenilhidrazin menghasilkan hablur fenilhidrazon. Titik leleh fenilhidrazon yang
terbuat dari benzaldehid lebih tinggi yaitu 147˚C sedangkan fenilhidrazon yang
terbuat dari sikloheksanon adalah 82˚C.
6. Pada uji haloform, senyawa trihalo mudah diuraikan oleh basa menghasilkan
haloform. Gugus metil yang terikat pada gugus atom karbon karbonil diubah
menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa. Dengan ditunjukkan adanya
endapan kuning yang merupakan bukti bahwa senyawa tersebut yakni keton, dapat
disimpulkan bahwa keton dan aldehid dapat dibedakan/diidentifikasi menggunakan
iodium, yang akan membentuk iodoform
7. Bau tengik yang dihasilkan merupakan reaksi antara ion enolat dengan gugus
karbonil sehingga aldehid dapat diidentifikasi
8. Asam karboksilat dapat dilakukan melalui asam format yang teroksidasi oleh
KMnO4 yang dibuktikan dengan terbentuknya endapan coklat kehitaman Terjadi
reaksi pengompleksan yakni filtrat yang ditambahkan larutan K4Fe(CN)6
menghasilkan warna hijau yang menunjukkan bahwa ion Fe2+ berubah menjadi ion
kompleks

XI. Jawaban Pertanyaan


1. Buatlah pertanyaan penelitian praktikum di atas !

Apa fungsi penambahan larutan NH4OH dalam percobaan uji Tollens?


untuk mencegah endapan ion perak sebagai oksidasi AgNO 3 pada suhu tinggi
(untuk mencegah terbentuknya endapan awal dan melepas Ag) dan untuk
membuat sampel menjadi basa agar tidak mudah cepat teroksidasi (Hart, 2004).

2. Jelaskan perbedaan cara menguji secara kualitatif antara senyawa yang memiliki
gugus aldehid, keton dan karboksilat !

Untuk uji kualitatif antara senyawa yang memiliki gugus aldehid dan keton
dapat dilakukan uji Tollens, uji Fehling, adisi bisulfil, Kondensasi aldol, uji
dengan fenilhidrazin, dan reaksi haloform.

Untuk uji kualitatif senyawa yang memiliki gugus karboksilat dilakukan uji
oksidasi dengan KMnO4 (oksidator kuat).

3. Jelaskan untuk menguji perbedaan gugus fungsi antara aldehid dan keton
digunakan uji Uji Fehling dan Benedict !
Peraksi fehling adalah pereaksi yang mengandung ion Cu 2+ (berwarna biru
transparan) berfungsi untuk menunjukkan adanya gugus aldehid (-COH) yang
ditandai dengan timbulnya endapan Cu2O berwarna merah bata. Pada reaksi ini
gugus aldehid mereduksi ion Cu2+ menjadi ion Cu+ (Dhuha, 2010). Aldehid
bbereaksi dengan pereaksi fehling menghasilkan endapan merah bata. Adapun
keton tidak bereaksi baik dengan pereaksi fehling (Brito, 2007).
DAFTAR PUSTAKA

Anwar, Chairil dkk. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik.


Yogyakarta: FMIPA Universitas Gajah Mada

Fessenden, Ralp J. dan Joan S. Fessenden. 1986. Organic Chemistry 3rd


Edition. Jakarta: Erlangga (diterjemahkan oleh Pudjaatmaka, A.
Hadyana tahun 1989)

Hart, Harold. 1987. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Jakarta:


Erlangga

Petrucci, R.H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jakarta:
Erlangga

Respati, Stanley. H. 1986. Kimia Organik I. Bandung: ITB

Riawan, S. 1989. Kimia Organik. Jakarta: Bina Rupa Aksara

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakrta: Erlangga

Tim Dosen Kimia Orgnaik. 2017. Penuntun Praktikum Kimia Organik.


Surabaya: Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Surabaya

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik I. Bandung: ITB

Lampiran Foto
Alat – alat yang digunakan untuk Bahan – bahan yang digunakan untuk
praktikum praktikum

Alat – alat yang digunakan untuk uji Hasil dari uji Tollens dari penambahan
Tollens dikeringkan dalam oven benzaldehid, aseton, sikloheksanon,
dan formaldehid
(dari kiri ke kanan)

Cermin perak yang terbentuk pada uji Hasil pencampuran fehling A dan
tollens dari penambahan formaldehid fehling B

Keadaan reagen sebelum dipanaskan Proses pemanasan pada pengujian


fehling dalam penangas air

Endapan yang dihasilkan setelah Endapan yang dihasilkan setelah


pemanasan pada uji fehling pemanasan pada uji fehling

Reagen dari percobaan adisi bisulfit Reagen dari percobaan adisi bisulfit
setelah ditambahkan aseton setelah ditambahkan etanol

Proses penyaringan hablur yang Hablur dalam filter pada corong


terbentuk dari adisi bisulfit

Proses pemindahan hablur dari filter ke Proses penambahan HCl pekat di


dalam tabung dalam emari asam

Hasil pengujian dengan fenilhidrasin Hasil uji dari penambahan benzaldehid

Hasil uji dari penambahan Proses penyaringan hablur pada


sikloheksanon pengujian dengan fenilhidrosin

Hasil pemindahan hablur ke kaca arloji Proses pengeringan

Hablur dari penambahan benzaldehid Pipa kapiler yang sudah dibagi


yang sudah mongering menjadi dua dan ditutup salah satu
ujungnya
Proses memasukkan sampel kedalam Proses uji titik leleh
pipa kapiler

Hablur sudah meleleh Lelehan hablur dalam pipa kapiler

Termometer dengan suhu 148°C pada Lelehan hablur yang ditambahkan


sampel yang ditambahkan benzaldehid sikloheksanon

Termometer dengan suhu 82°C pada Hasil reaksi haloform


sampel yang ditambahkan
sikloheksanon
Sampel reaksi kondensasi alkohol Sampel reaksi kodensasi alcohol
setelah didihkan selama 3 menit

Hasil reaksi identifikasi karboksilat Hasil reaksi CH3COONa dengan FeCl3


dengan KMnO4

Proses hablur dipisahkan dengan Hablur telah terpisah dengan filtratnya


filtratnya

Filtrat dari identifikasi karboksilat Filtrat setelah di reaksikan dengan


bagian B K4FeCN6 dan dibandingkan dengan
ferri klorida

Anda mungkin juga menyukai