V. Dasar Teori :
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil (C = O). Rumus umum struktur aldehid dan
keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau aril
O O
║ ║
R-C-H R-C-R
suatu aldehid suatu keton
V.1 Aldehid
Aldehid memiliki rumus molekul RCHO merupakan suatu senyawa
yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua
buah atom hidrogen. Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah
oksidasi pada alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai
karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi
khrompiridin kompleks seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator
yang dapat berubah alcohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya
menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).
Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang elektron,
namun pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebih besar untuk
mengikat pasangan elektron, sehingga kerapatan elektron pada oksigen lebih
besar dari pada karbon. Karbon lebih bermuatan positif sedangkan oksigen
lebih bermuatan negatif. Umumnya aldehid berfase cair, kecuali
fomaldehida yang berfase gas. Aldehid suku rendah mempunyai bau yang
menyengat, sedangkan aldehid suku tinggi yang mempunyai bau yang enak
digunakan untuk parfum dan aroma tambahan. Atom hidrogen pada molekul
air dapat membentuk ikatan hidrogen dengan oksigen pada gugus karbonil
sehingga kelarutan aldehid hampir sama dengan alkohol dan eter (Petrucci,
1987).
Ciri-ciri aldehid:
1. Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda
dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).
2. Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
3. Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang
4. Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat
reaktif. Contoh : Formaldehid = metanal = H-CHO
Sifat-sifat Aldehida:
1. Senyawa-senyawa aldehida dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom
C) sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan
jumlah atom C lebih2 dari 5 sukar larut dalam air.
2. Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya
3. Aldehida dapat direduksi dengan gas H membentuk alkohol primer.
V.2 Keton
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil
dengan rumus umum RCOR. Seperti halnya aldehid senyawa keton juga
memiliki IUPAC dan nama umum. Secara IUPAC nama keton adalah
turunan alkana yang akhiran ana diganti on. Oleh karena itu disebut dengan
alkanon (Riswiyanto, 2009).
Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya
dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom
hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol
sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara
lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat
(Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).
Sifat-sifat keton:
1. Dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol sekunder
2. Dioksidasi menghasilkan asam karboksilat
3. Tidak bereaksi dengan pereaksi Tollens dan Fehling
6) Kondensasi Aldol
Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa
hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan
suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila
suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi
cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain.
Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain
(Fessenden & Fessenden, 1986).
Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan
“aldol”. Dalam kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi
dan menyebabkan asetaldehida lebih reaktif untuk adisi. Pada umumnya
enol mengalami serangan nukleufilik atau elektrofilik oleh asam konjugat
dari kmponen karbonil, proses ini terjadi dalam keseimbangan dan
biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan dapat pula
terjadi dehidrasi dan memberikan alfa, beta-karbonil tidak jenuh ().
Enolat anion dapat bertindak nukleufilik karbon dan beradisi pada
gugus karbonil pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini
membentuk dasar bagi proses kondensasi aldol, yaitu reaksi
pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi
aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehid,
yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa. Hasilnya adalah
reaksi dengan 4 karbon dinamakan aldol(namanya berasal dari suku kata
aldehid dan karbon). Proses kondensasi aldol mdah dibuat melalui
pembentukan anion enolat dari suatu senyawa karbonil yang diadisikan
pada karbonil lain (Hart, 1983).
Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa
hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan
suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila
suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi
cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain.
Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain
(Fessenden & Fessenden, 1986).
Endapan
coklat
4. Reaksi Ion-Ion Karboksilat dengan Ion-Ion logam
Ion-Ion Karboksilat dengan Ion-Ion logam dapat terjadi reaksi
membentuk endapan. Persamaan reaksinya dapat ditulis sebagai berikut:
COOH- + Ln+L(COOH)n
5. Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa
dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam
karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat. Asam karboksilat, dengan
basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter.
Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut
asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alcohol primer,
sekunder, atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil
sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam,
hidrolisa asil halida, dan reagen organolitium (Fessenden, 1997).
O O O
OH C C OH HC OH + CO2
2 mL AgNO3 5%
- Dimasukkan dalam tabung reaksi
- + 2 tetes NaOH 5%
- + tetes demi tetes NH4OH 2% sambil
dikocok sampai endapan larut
Regen Tollens
b. Pengujian Tollens
1 mL Regen Tollens 1 mL Regen Tollens
1 mL Regen Tollens
1 mL Regen Tollens
10 mL fehling A + 10 mL fehling B
Dicampur
Reagen Fehling
Diamati
5 mL NaHSO3 jenuh
- Dimasukkan dalam erlenmeyer 50 mL
- Didinginkan dalam air es
- + 2,5 mL aseton setetes demi setetes sambil dikocok
- Ditunggu 5 menit
- +10 mL etanol
- Disaring
Filtrat Hablur
Filtrat Hablur
V. Reaksi Haloform
3 mL Larutan 5% 3 mL Larutan 5%
NaOH NaOH
- Dimasukkan dalam - Dimasukkan
tabung reaksi tabung reaksi
- + 5 tetes Aseton - + 5 tetes Isopropil
- + Larutan iodium Alkohol
sambil digoyang- - + Larutan iodium
goyang sampai sambil digoyang-
warna hilang goyang sampai
warna hilang
Diamati
VI.Kondensasi Aldol
a.
4 mL NaOH 1%
- + 0,5 mL asetaldehid
- Diguncang dan dicatat baunya
- Didihkan 3 menit
- Dicatat baunya
Hasil
- Didihkan selama 3 menit
- Dicatat bau tengik dari hasil kondensasi
Hasil
Hasil
b.
5 mL CH3COONa encer 10 %
Residu Filtrat
- Ditunjukkan bahwa filtrat yg didapat tidak
mengandung ion ferri dengan pereaksi K4FeCN6
- Dibandingkan warnanya dengan warna Ferri klorida
dalam jumlah sama
Hasil
VII. Hasil Pengamatan
berwarna C OH
tollen +
Aseton : +
benzaldehid
larutan tak CHCOCH3 (aq)
: larutan
berwarna
agak keruh 2Ag(NH3)OH (aq)
Sikloheksano
(sebelum O
n : larutan
dipanaskan)
tak berwarna
Formalin : ; tidak
larutan tak terbentuk
+
berwarna cermin perak 2Ag(NH3)OH (aq)
(sesudah
dipanaskan) O
Reagen H-C-H (aq) + 2
tollen + Ag(NH3)2OH (aq)
aseton : 2Ag (s) +3NH3 (aq) +
larutan keruh H2O
2. Uji Fehling atau Bendict Fehling A : -Tabung I : CuSO4 (aq) + OH- (aq) Terbentuknya
a. Pembuatan reagen Fehling larutan larutan biru Cu2+ (aq) + SO42- (aq) endapan merah bata
berwarna pekat ; + OH- (aq) pada campuran
biru sesudah formaldehid dan
Fehling B : dipanaskan : O
fehling menunjukkan
larutan tak ada endapan H C H + 2Cu2+ + 5OH- bahwa aldehid dapat
berwarna merah bata
-Tabung II :
O diidentifikasi
Formaldehid H C O- + Cu2O (s) + 3H2O menggunakan reagen
: larutan tak larutan biru
pekat ; fehling, sedangkan
berwarna
b. Pengujian fehling Aseton : sesudah CH 3(C 2H 5)COH keton tidak
larutan tak dipanaskan:-
-Tabung III : + 2Cu 2+ + 5OH -
berwarna
Sikloheksano larutan biru O--C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
pekat ; CH3
n : larutan O
tak berwarna sesudah
dipanaskan : + Cu2O (s) + 3H2O
tetap biru
pekat CH 3COCH 3
-Tabung IV :
2Cu2+ + 5OH-
larutan biru
pekat ;
sesudah O
dipanaskan : + 2Cu2+ + 5OH-
tetap biru
pekat
3. Adisi Bisulfit NaHSO3 : NaHSO3 + H3C C CH3 + HSO Na
3
Terbentuknya hablur
larutan tak aseton : O warna putih
berwarna larutan tak menunjukkan bahwa
Aseton : berwarna keton dapat bereaksi
larutan tak NaHSO3 + dengan NaHSO3 dan
berwarna aseton + saat direaksikan
HCl pekat : etanol : dengan HCl pekat
larutan tak larutan akan menghasilkan
berwarna keruh, ada senyawa karbonil
endapan
putih
Larutan
keruh :
diambil
residu
Residu +
HCl : larut
4. Pengujian dengan Fenilhidrazin Fenilhidrasi Tabung I : C
O
N
NH2
Benzaldehid
n : larutan -berwarna H
+
H
memiliki titik leleh
berwarna kuning lebih tinggi
H
kuning pudar C
H
N N dibandingkan
(orange) -Ada + H 2O sikloheksanon
muda minyak di karena benzaldehid
Benzaldehid dasar O H
merupakan aldehid
: larutan tak -Terbentuk + H2N N yang memiliki titik
berwarna bau leleh yang tinggi
Sikloheksan menyengat H
NH N
on: larutan -Titik leleh: H2O
tak 147oC
berwarna -berwarna N NH
Etanol : merah bata
larutan tak Tabung II :
berwarna -berwarna - Titik leleh
kuning benzaldehid :
pudar 120o-130oC
-Ada
minyak di - Titik leleh
permukaan sikloheksanon
-Ada bau : 80oC
menyengat
-Titik leleh:
82oC
7. Identifikasi Karboksilat -Asam cuka : Asam cuka CH3COOH (aq) + Asam karboksilat
larutan tidak + larutan 2MnO4- (aq) 3CO2 dapat dilakukan
berwarna KMnO4 = + 2MnO2 + 2OH- melalui asam format
-Larutan berwarna yang teroksidasi oleh
(aq) + 2H2O (l)
KMnO4 : ungu KMnO4 yang
berwarna
kehitaman 3CH3COO- + Fe3+ + dibuktikan dengan
ungu
kehitaman H2O terbentuknya
Fe(COH)2CH3COO + endapan coklat
-Larutan CH3COONa 2CH3COOH (aq) kehitaman
CH3COONa + FeCl3 =
encer 10% : berwarna Terjadi reaksi
tidak merah pengompleksan
berwarna yakni filtrat yang
-Larutan Dipanaskan ditambahkan larutan
FeCl3 : : terdapat K4Fe(CN)6
orange muda endapan menghasilkan warna
berwarna hijau yang
merah menunjukkan bahwa
ion Fe2+ berubah
Filtrat + menjadi ion
K4FeCN6 = kompleks
Berwarna
kehijauan
(hijau
muda)
Filtrat +
K4FeCN6
:
FeCl3 =
Hijau :
orange
muda
VIII. Analisis dan Pembahasan
Percobaan yang kami lakukan yaitu identifikasi gugus aldehid, keton, dan
karboksilat. Praktikum yang telah dilakukan bertujuan untuk mengidentifikasi
senyawa organik yang mengandung gugus aldehid, gugus keton, gugus
karboksilat, dan membedakan antara gugus aldehid, keton dan karboksilat yang
terdapat di dalam senyawa organik. Aldehid dan keton merupakan kelompok
senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C = O). Rumus umum
struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau
aril (Fessenden & Fessenden, 1986).
O O
║ ║
R-C-H R-C-R
suatu aldehid suatu keton
Sedangkan asam karboksilat merupakan golongan senyawa organik yang
mengandung gugus fungsional, -COOH (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).
Terdapat delapan percobaan yang dilakukan, yaitu pengujian dengan reagen
Tollens, uji fehling atau benedict, adisi bisulfit, pengujian dengan fenilhidrazin,
pembuatan oksim, reaksi haloform, kondensasi aldo, dan identifikasi karboksilat.
Namun, pada percobaan ini pembuatan oksim tidak dilakukan dikarenakan tidak
tersedianya bahan untuk pengujian tersebut di laboratorium. Berikut adalah
penjelasan mengenai tujuh pengujian yang dilakukan.
1. Uji Tollens
Pada percobaan pertama yaitu dilakukan uji Tollens dengan menggunakan
prinsip reaksi reduksi oksidasi yang bertujuan untuk membedakan senyawa
aldehid dan keton dalam suatu sampel. Reagen Tollens yaitu larutan ion perak
beramoniak yang digunakan untuk membedakan antara aldehid dan keton. Reagen
tollens mengandung senyawa AgNO3 yang merupakan pengoksidasi lemah untuk
mengoksidasi sampel dan reagen tollens ini mengandung ion diamminperak (I),
[Ag(NH3)2]+. Identifikasi senyawa aldehid dan keton melalui uji Tollens ini
menggunakan senyawa benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin sebagai
pereaksi agar terbentuk cermin perak.
Langkah pertama dari percobaan ini adalah dengan membersihkan semua
alat praktikum seperti tabung reaksi, gelas kimia, erlenmeyer, gelas ukur dan pipet
sampai bersih dan kemudian di oven. Tujuan dari membersihkan alat ini adalah
agar tidak ada zat pengotor atau kontaminan yang nantinya akan mempengaruhi
reaksi terutama pada pembuatan reagen tollens dan identifikasi senyawa
benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin menggunakan reagen tollens,
karena sedikit kontaminan akan mempengaruhi hasil dari percobaan.
Langkah kedua yaitu membuat reagen Tollens dengan cara memasukkan 2
mL larutan perak nitrat 5% (AgNO3) tak berwarna ke dalam tabung reaksi,
kemudian ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5% jernih tak berwarna, sehingga
terbentuk endapan abu-abu yang menunjukkan terbentuknya Ag2O. Penambahan
NaOH bertujuan untuk membentuk oksida perak. Ag2O merupakan senyawa
oksida yang merupakan hasil oksidasi dari NaOH sehingga terbentuk endapan dan
membuat larutan menjadi keruh. Reaksi yang terjadi yaitu:
2AgNO3 (aq) + 2NaOH (aq) Ag2O (s) + 2NaNO3 (aq) + H2O (l)
+ 2Ag(NH3)2OH
O
Pada tabung 4, yang berisi 1 mL reagen Tollens, ditambahkan 2 tetes
formalin yang berupa larutan tidak berwarna yang sebelumnya telah dibuat dari 5
tetes formaldehid ditambahkan dengan 5 mL air. Kemudian campuran dikocok
lalu didiamkan selama 10 menit. Setelah didiamkan 10 menit, hasilnya yaitu
larutan menjadi keruh dan terdapat endapan berwarna abu-abu, terdapat cermin
perak. Setelah itu dipanaskan dalam penangas air bersuhu 35 o-50oC selama 5
menit yang bertujuan untuk mempercepat reaksi, hasilnya menjadi larutan keruh
terdapat endapan abu-abu dan terdapat cermin perak yang terlihat jelas. Hasil
pengujian formalin yaitu positif. Terbentuknya cermin perak menunjukkan bahwa
formalin dapat mereduksi ion perak (Ag+) menjadi Ag (endapan perak/cermin
perak). Dan formalin/formaldehid itu sendiri dioksidasi menjadi asam karboksilat.
Reaksi yang terjadi :
2. Uji Fehling
Pada percobaan kedua yaitu dilakukan uji fehling dengan menggunakan
prinsip reaksi reduksi oksidasi yang bertujuan untuk membedakan senyawa
aldehid dan keton dalam suatu sampel . Pada percobaan ini digunakan senyawa
keton dan aldehid melalui pereaksi sikloheksanon, n-heptaldehid, aseton dan
formaldehid. Langkah pertama yaitu membuat reagen fehling (CuO), yang dapat
dibuat dengan mereaksikan 10 ml fehling A yang tidak berwarna dan 10 ml
fehling B berwarna biru, sehingga reagen tersebut menghasilkan reagen fehling
yang berwarna biru tua.
CuSO4 (aq) + OH- (aq) ⟶ Cu2+ (aq) + SO42- (aq) + OH- (aq)
Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ bertindak sebagai ion kompleks. Pereaksi
Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO. Dalam pereaksi ini ion
Cu²+ direduksi menjadi ion Cu+ yang dalam suasana basa akan diendapkan
menjadi Cu2O yang berwarna merah bata. Fehling B berfungsi mencegah Cu²+
mengendap dalam suasana alkalis. Reagen Fehling mengandung ion Cu2+ yang
bersifat oksidator lemah. Ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi
tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens.
HCH (aq)+ 2Cu2+ (aq) + 5OH- (aq) HCOO- (aq) + Cu2O (s) + 3H2O (l)
Kedua mereaksikan reagen fehling biru tua dengan menambahkan 5 tetes
aseton tidak berwarna kedalam tabung reaksi 2 dan menghasilkan larutan
berwarna biru tua. Kemudian tabung reaksi ditempatkan dalam air mendidih.
Selesai dilakukan pemanasan 10-15 menit larutan berwarna biru pekat dan
tidak terdapat endapan merah bata. Aseton merupakan gugus keton. Keton
tidak memiliki gugus OH atau H bebas sehingga tidak dapat bereaksi saat diuji
dengan reagen fehling. Hal ini menandakan bahwa reagen fehling tidak dapat
bereaksi dengan gugus keton, karena ion Cu2+ di dalam reagen fehling tidak
direduksi menjadi Cu+.
+ 2Cu2+ + 5OH-
3. Adisi Bisulfit
Pada percobaan ketiga yakni adisi bisulfit yang bertujuan untuk
mempelajari reaksi adisi bisulfit terhadap aseton. Pada adisi bisulfit, aldehid
dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar disekeliling
atom karbon karbonil bereaksi dengan larutan natrium bisulfit menghasilkan
adisi yang berwujud hablur.
Pertama masukkan kedalam erlenmeyer 5 ml larutan jenuh natrium
bisulfit (NaHSO3) tidak berwarna. Natrium bisulfit menyerang karbonil pada
aldehid sehingga menghasilkan adisi pada ikatan C=O. Lalu larutan
didinginkan kedalam air es. Proses pendinginan berfungsi untuk membentuk
kristal NaHSO3. Setelah itu ditambahkan tetes demi tetes larutan aseton jernih
sebanyak 2,5 mL dan didiamkan selama 5 menit, menghasilkan larutan yang
tidak bewarna. Setelah 5 menit ditambahkan 10 mL etanol jernih yang
berfungsi sebagai pembentuk hablur. Setelah penambahan etanol larutan jernih
berubah menjadi keruh dan ada hablur berwarna putih. Hal ini disebabkan
karena tidak mengandung gugus aldehid atau keton (karena telah bereaksi
dengan larutan natrium bisulfit jenuh) pada sekeliling karbon. Pada
pembentukan hablur saat penambahan etanol ini ikatan rangkap pada keton
terputus menjadi ikatan tunggal (reaksi adisi). Seperti reaksi berikut.
OH OH
O
etanol
NaHSO3 H3C C SO3Na H3C C OC2H5
H3C CH3
CH3 CH3
acetone
sodium 2-hydroxypropane-2-sulfonate 2-ethoxypropan-2-ol
4. Pengujian Fenilhidrasin
Pada percobaan keempat yaitu pengujian fenilhidrasin bertujuan untuk
membedakan senyawa aldehid dan keton dengan cara mereaksikan reagen
fenilhidrasin. Prinsip percobaan pengujian fenilhidrasin yakni perbedaan titik
leleh dari senyawa aldehid dan keton yang direaksikan dengan fenilhidrasin.
Fenilhidrasin merupakan senyawa dari amina. Mekanisme dari penguian ini
berupa reaksi adisi dan eliminasi.
Langkah pertama yang dilakukan untuk percbaan ini adalah mereaksikan 5
mL fenilhidrasin yang berwarna jernih kekuningan dengan 10 tetes benzaldehid
jernih tidak berwarna pada tabung reaksi 1. Lalu tabung reaksi ditutup dan
diguncang dengan kuat selama beberapa menit sehingga akan terbentuk hablur
berwarna jingga dan keruh. Tujuan dari pengguncangan ini agar larutan yang
berda didalam dapat tercampur sempurna. Hablur berwarna jingga berada di
permukaan tabung yang terbentuk dari larutan tersebut disaring dengan corong
yang telah dilapisi dengan kertas saring dan sedikit dicuci dengan air dingin.
Hablur dicuci dengan beberapa tetes air dingin yang bertujuan untuk
menggumpalkan hablur. Lalu dicuci kembali dengan larutan etanol tidak berwarna
dan hablur berwarna putih dan kering. Tujuan mencuci dengan etanol berfungsi
untuk membersihkan hablur yang terbentuk agar terpisah dari residu yang masih
ada dalam hablur. Lalu hablur dimasukkan ke dalam desikator yang bertujuan
untuk mengeringkan hablur.
Setelah dikeringkan selama 2 hari, hablur menjadi berwarna jingga
Kemudian diuji titik lelehnya dengan menggunakan melting point block yang
dipanaskan di atas kompor yang diatasnya terdapat pipa kapiler. Berikut rangkaian
percobaannya.
H
+ + H2O
Reaksi tersebut dapat terjadi karena pasangan bebas elektron pada atom
fenilhidrazin menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenil
hidrazon yang mula-mula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini yaitu
berupa hablur. Dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa
benzaldehid.
Pada Tabung 2 dilakukan uji yang sama dengan prosedur yang sama tetapi
dengan sampel sikloheksanon yang berwarna kuning. Berbeda dengan benzalehid
yang dihasilkan dari percobaan ini berupa residu yang berwarna jingga seperti
minyak dan berada dipermukaan larutan, namun lebih pekat daripada residu dari
benzaldehid, sedangkan filtratnya berwarna kuning jernih. Residu yang berupa
hablur kemudian dicuci dengan air dingin dan dihablurkan kembali dengan etanol
sehingga hablur menjadi berwarna kuning pucat.
Setelah dikeringkan selama 2 hari, hablur menjadi berwarna jingga
Kemudian diuji titik lelehnya dengan menggunakan melting block yang
dipanaskan di atas kompor yang diatasnya terdapat pipa kapiler, hablur yang
kering dimasukkan ke dalam pipa kapiler dan dipanaskan dihasilkan warna hablur
yang kering menjadi berubah sedikit hitam dan jernih. Setelah dilakukan uji titik
leleh diperoleh titik leleh sebesar 82oC. Titik leleh yang dihasilkan sesuai dengan
teori yaitu sebesar 80˚C. Hal ini dikatakan sesuai, karena ada ketentuan perbedaan
maksimal 2˚C. Reaksi yang terjadi :
O
H
NH 2
N
N N
H
+ + H2O
6. Kondensasi aldol
Reaksi kondensasi adalah suatu reaksi dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu
molekul kecil seperti air. Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua
molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk senyawa yang mengandung
gugusan aldehida (karbonil) dan alkohol (-OH). Reaksi kondensasi aldol
merupakan suatu reaksi adisi yang tidak melepaskan suatu molekul kecil.
Pertama, menyiapkan tabung reaksi yang sudah dibersihkan, lalu
tambhakan 4 mL larutan 1% natrium hidroksida, kemudian menambahkan 0,5 mL
asetaldehid lalu kocok hingga tercampur. Pencampuran ini menghasilkan larutan
berwarna kuning jernih. NaOH berfungsi sebagai katalis basa yang mempercepat
jalannya reaksi. Kemudian didihkan selama 3 menit. Setelah dididihkan selama 3
menit, larutan berwarna kuning keruh dan menghasilkan bau tengik, hal tersebut
disebabkan karena terbentuk senyawa krotonaldehid, dimana ciri dari
krotonaldehid adalah berbau tengik. Berikut reaksi yang terjadi.
7. Identifikasi karboksilat
Percobaan ini untuk mengidentifikasi asam karboksilat. Dalam percobaan,
digunakan prinsip reaksi oksidasi.
a. Dimasukkan larutan jernih CH3COOH sebanyak 5 mL ke dalam tabung
reaksi dan ditambahkan larutan KMnO4 yang berwarna ungu sebanyak 3
mL. Penambahan KMnO4 bertindak sebagai oksidator dalam reaksi ini.
kemudian diamati perubahan yang muncul pada tabung reaksi yakni
larutan menjadi berwarna ungu, dan tidak terdapat endapan. Hal ini
membuktikan bahwa asam asetat tidak dapat di oksidasi oleh KMnO 4
sesuai dengan persamaan reaksi berikut :
CH3COOH(aq) + KMnO4(aq)
Dari persamaan yang terjadi, dapat diketahui bahwa KMnO 4 tidak
dapat mengoksidasi asam asetat. Hal ini disebabkan asam asetat berikatan
dengan metil pada gugus karboksil sedangkan asam formiat hanya
mengikat H+ sehingga jika direaksikan dengan KMnO4 asam formiat akan
lebih mudah teroksidasi membentuk MnO2 daripada asam asetat, maka
pada asam asetat tidak terdapat endapan.
b. Percobaan kedua yakni reaksi natrium asetat. Perobaan ini dimulai dengan
mengambil 5 mL larutan tak berwarna CH3COONa encer 10%. Larutan
CH3COONa ini digunakan karena memiliki derajat ionisasi yang lebih
tinggi dibandingkan dengan CH3COOH dan mudah terdisosiasi. Kemudian
memasukkannya kedalam tabung reaksi. Kemudian menambahkan 3 mL
larutan FeCl3 5% yang berwarna kuning (++) sehingga campuran ini
berubah warna menjadi coklat kemerahan. Penambahan FeCl 3 ini
berfungsi untuk membentuk senyawa kompleks yang berwarna merah.
Selanjutnya larutan ini dipanaskan sampai terjadi endapan berwarna merah
coklat. Warna coklat kemerahan ini menunjukkan terbentuknya senyawa
kompleks. Reaksinya yakni sebagai berikut :
CH3COONa(aq) + FeCl3(aq) → 3 CH3COO-(aq) + NaCl(aq) + Fe3+(aq)
Larutan coklat kemerahan dan endapan merah coklat tersebut
kemudian disaring dengan corong kaca dan kertas saring sehingga yang
dihasilkan hanya filtrat berwarna coklat kemerahan. Filtrat kemudian
ditambahkan larutan K4Fe(CN)6 yang berwarna kuning (+) sebanyak 2
tetes. Fungsi penambahan K4Fe(CN)6 adalah untuk menguji ada tidaknya
ion ferri di dalam larutan, jika masih terdapat ion ferri maka larutan akan
berwarna hijau. Terbentuknya senyawa kompleks ditandai dengan larutan
berubah warna menjadi hijau kekuningan, warna ini berasal dari ion
kompleks Fe yaitu [Fe(OH)2(CH3COO)6]+. Hasil pada percobaan kedua ini
dibandingkan dengan warna FeCl3, perbedaan yang terlihat sangat
mencolok. Pada FeCl3 warnanya kunig terang (++) akibat adanya ion Fe3+
yang mengikat 3 Cl sedangkan pada ion kompleks warnanya hijau
kekuningan yang menunjukkan ion Fe3+ telah berubah menjadi ion
kompleks. Reaksi yang terjadi adalah :
3CH3COO- (aq) + Fe3+ (aq) + H2O (l) ⟶ Fe(COH)2CH3COO (aq) + 2CH3COOH (aq)
IX. Diskusi
Pada percobaan uji reagen Tollens dengan penambahan larutan benzaldehid,
berdasarkan teori seharusnya terbentuk cermin perak. Namun, pada percobaan ini
tidak terbentuk. Hal ini dikarenakan beberapa faktor yang mempengaruhi. Faktor-
faktor tersebut kemungkinan berasal dari peralatan yang digunakan megalami
kontaminasi dengan zat-zat lain. Misalnya saja pipet tetes. Pipet yang digunakan
tidak benar-benar bersih sehingga masih meninggalkan zat-zat lain di dalamnya.
Hal ini mempengaruhi ketika praktikan mengambil zat lain menggunakan pipet
tersebut maka zat yang diambil akan terkontaminasi. Hal tersebut juga dapat
terjadi pada alat-alat lain yang digunakan, seperi tabung reaksi dan sebagainya.
Faktor kedua yakni berasal dari reagen benzaldehid yang digunakan.
Kemungkinan reagen yang digunakan adalah reagen lama yang membuat hasil
akhir tidak sesuai dengan teori. Reagen tersebut kemungkinan sudah mengalami
kontaminasi dengan zat-zat lain karena telah digunakan oleh praktikum kelompok
selanjutnya.
Faktor ketiga yakni berasal dari praktikan itu sendiri. Praktikan kurang jeli
dan berhati-hati ketika melaksanakan pengujian tersebut. Karena keterbatasan
pengetahuan praktikan, menyebabkan praktikan teledor dan tidak mengetahui
bahwa alat-alat yang digunakan tersebut bersih atau tidak, sehingga
mempengaruhi hasil yang seharusnya sesuai teori menjadi tidak sesuai.
Percobaan yang tidak sesuai teori selanjutnya ialah pengujian dengan
fenilhidrazin pada penambahan benzaldehid. Pada percobaan ini, faktor-faktor
yang mempengaruhi sama halnya pada faktor-faktor seperti di atas. Namun, pada
percobaan ini dilakukan proses pengeringan menggunakan desikator terhadap
sampel yang diuji. Berdasarkan hal ini, kemungkinan bahwa sampel yang diuji
kurang kering sehingga mempengaruhi proses penentuan titik leleh tersebut.
X. Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan yang kami lakukan, dapat disimpulkan bahwa :
1. Untuk membedakan aldehid, keton, dan karboksilat dapat dilakukan melalui uji
tollens, uji fehling, adisi bisulfit, uji fenilhidrazin, reaksi haloform, kondensasi
aldol, dan uji karboksilat.
2. Pada uji tollens, aldehid dapat mereduksi reagen tollens yang ditandai dengan
terbentuk cermin perak. Aldehid dapat dioksidasi oleh reagen Tollens menghasilkan
karboksilat. Sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tollens yang
ditandai dengan tidak terbentuknya cermin perak. Hal ini disebabkan reagen
Tollens merupakan oksidator lemah.
3. Pada uji fehling, aldehid dapat mereduksi reagen fehling yang ditandai dengan
terbentuknya endapan Cu2O berwarna merah bata. Sedangkan keton tidak dapat
mereduksi reagen fehling karena tidak menghasilkan endapan merah bata.
4. Keton (aseton) dapat bereaksi adisi dengan Natrium Bisulfit membentuk hablur
berwarna kuning seperti minyak. Ketika direaksikan dengan HCl, hablur yang
dihasilkan melarut kembali menjadi aseton.
5. Pada uji menggunakan fenilhidrazin, aldehid dan keton dapat bereaksi dengan
fenilhidrazin menghasilkan hablur fenilhidrazon. Titik leleh fenilhidrazon yang
terbuat dari benzaldehid lebih tinggi yaitu 147˚C sedangkan fenilhidrazon yang
terbuat dari sikloheksanon adalah 82˚C.
6. Pada uji haloform, senyawa trihalo mudah diuraikan oleh basa menghasilkan
haloform. Gugus metil yang terikat pada gugus atom karbon karbonil diubah
menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa. Dengan ditunjukkan adanya
endapan kuning yang merupakan bukti bahwa senyawa tersebut yakni keton, dapat
disimpulkan bahwa keton dan aldehid dapat dibedakan/diidentifikasi menggunakan
iodium, yang akan membentuk iodoform
7. Bau tengik yang dihasilkan merupakan reaksi antara ion enolat dengan gugus
karbonil sehingga aldehid dapat diidentifikasi
8. Asam karboksilat dapat dilakukan melalui asam format yang teroksidasi oleh
KMnO4 yang dibuktikan dengan terbentuknya endapan coklat kehitaman Terjadi
reaksi pengompleksan yakni filtrat yang ditambahkan larutan K4Fe(CN)6
menghasilkan warna hijau yang menunjukkan bahwa ion Fe2+ berubah menjadi ion
kompleks
2. Jelaskan perbedaan cara menguji secara kualitatif antara senyawa yang memiliki
gugus aldehid, keton dan karboksilat !
Untuk uji kualitatif antara senyawa yang memiliki gugus aldehid dan keton
dapat dilakukan uji Tollens, uji Fehling, adisi bisulfil, Kondensasi aldol, uji
dengan fenilhidrazin, dan reaksi haloform.
Untuk uji kualitatif senyawa yang memiliki gugus karboksilat dilakukan uji
oksidasi dengan KMnO4 (oksidator kuat).
3. Jelaskan untuk menguji perbedaan gugus fungsi antara aldehid dan keton
digunakan uji Uji Fehling dan Benedict !
Peraksi fehling adalah pereaksi yang mengandung ion Cu 2+ (berwarna biru
transparan) berfungsi untuk menunjukkan adanya gugus aldehid (-COH) yang
ditandai dengan timbulnya endapan Cu2O berwarna merah bata. Pada reaksi ini
gugus aldehid mereduksi ion Cu2+ menjadi ion Cu+ (Dhuha, 2010). Aldehid
bbereaksi dengan pereaksi fehling menghasilkan endapan merah bata. Adapun
keton tidak bereaksi baik dengan pereaksi fehling (Brito, 2007).
DAFTAR PUSTAKA
Petrucci, R.H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jakarta:
Erlangga
Lampiran Foto
Alat – alat yang digunakan untuk Bahan – bahan yang digunakan untuk
praktikum praktikum
Alat – alat yang digunakan untuk uji Hasil dari uji Tollens dari penambahan
Tollens dikeringkan dalam oven benzaldehid, aseton, sikloheksanon,
dan formaldehid
(dari kiri ke kanan)
Cermin perak yang terbentuk pada uji Hasil pencampuran fehling A dan
tollens dari penambahan formaldehid fehling B
Reagen dari percobaan adisi bisulfit Reagen dari percobaan adisi bisulfit
setelah ditambahkan aseton setelah ditambahkan etanol