Anda di halaman 1dari 25

5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.

com

Gugus Fungsi

1. Alkohol
Berdasarkan  jeni atom karbon yang mengikat gugus OH, alkohol dibedakan
atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dala alkohol primer,
gugus OH terikat pada atom karbon primer, dan seterusnya.
a. Tata Nama Alkohol
Nama  IUPAC al ohol diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan
mengganti akhiran a menjadi ol.
CH3- CH2- CH2- OH 1-Propanol
Selain  nama IUPAC, alkohol sederhana juga mempunyai nama lazim, yaitu alkil
alkohol.
CH3- CH2- OH etil alkohol
Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Alkohol
- Sifat Fisis
 Alkohol mempunyai titik cair dan titik didih yang relatif ti ggi. Pada suhu
kamar,  alkohol suku rendah berbentuk cairan, suku sedang beru a cairan kental,
sedangkan  suku ting i berbentuk padatan.
- Sifat Kimia
Gugus OH merupakan gugus yag cukup reaktif sehingga alkohol mudah
terlibat  dalam berba ai jenis reaksi. Reaksi dengan logam aktif misalnya logam
natrium  dan kalium membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Al ohol sederhana
mudah  terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap ir. Jika alkohol
dipanaskan   bersama asam sulfat pekat akan mengalami de idrasi (melepas
molekul air) membentuk eter atau alkena.
c. Reaksi-Reaksi Alkohol
- Reaksi  dengan logam aktif. Atom H dari gugus – H dapa disubtitusi oleh

logam aktif misalnya natrium dan kalium.

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 1/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

- Subtitusi  gugus – OH oleh halogen. Gugus – OH dapat disubtitusi oleh


atom  halogen bila direaksikan dengan HX pekat, atau PXs (X = Halogen).
- Oksidasi  Alk hol. Dengan zat-zat pengoksidasi sedang seperti larutan
K 2Cr2O dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebag i berikut :
 alkohol  prim r membentuk aldehida dan dapat teroksi asi lebih lanjut
membentuk asam karboksilat
 alkohol  sekunder membentuk keton
 alkohol  tersier tidak teroksidasi. Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom
oksigen dari ksidator akan menyerang atom H – Karbinoll
- Pembentukan  Ester (Esterifikasi). Alkohol bereaksi dengan asam
karboksilat m mbentuk ester dan air.
- Dehidrasi  alkohol. Jika dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan
mengalami d hidrasi (melepas molekul air) membentuk e ter atau alkena.
2. Aldehida
Gugus fungsi ald hida itu disebut juga gugus formil.
a. Tata Nama Aldehi a

Nama  alkanal di urunkan dari nama alkana yang sesuai de gan mengganti
akhiran  a menjadi al. Tata nama isomer alkanal pada dasarn a sama seperti
tatanama  alkanol, t tapi posisi gugus fungsi ( -CHO ) tidak erlu dinyatakan
karena selalu menjadi atom karbon nomor satu.
CH3-CH-CH2-CHO
|
CH3
3-metilbutanal
Nama  lazim ald hida diturunkan dari nama lazim asam arboksilat yang
sesuai  dengan men ganti akhiran at menjadi aldehida dan embuang kata
asam. Misalnya asam format nama lazimnya adalah formaldehida.
Rumus struktur

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 2/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

b.  Sifat-Sifat Aldehid


- Oksidasi
Pereaksi Tollens adalah suatu larutan basa dari ion ompleks perak-
amonia.  Pereaksi tollens dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat
dengan  larutan amonia, sedit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula
terbentuk larut k mbali. Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagiian yaitu Fehling
 A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan tembaga sulfat, se dangkan Fehling
B  merupaka ca puran larutan NaOH dan kalium-natrium tartrat (garam
Rochlle).  Pereak i Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua campuran
tersebut, dicamp rkan dengan larutan NaOH, membentuk su tu larutan yang
berwarna biru tu .
-  Adisi Hidroge (Reduksi)
Ikatan  ran kap -C=O dari gugus fungsi aldehida d pat diadisi gas
hidrogen  memb ntuk suatu alkohol primer. Adisi hidroge menyebabkan
penurun  bilanga oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu adisi
hidrogen tergolo g reduksi.

3. Asam Karboksilat (alkanoat)
a. Tata Nama Alkanoat
Nama  asam alk noat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan
mengganti  akhiran a menjadi oat dan memberi awalan asam. Misalnya alkana
menjadi asam alkanoat.
CH3-CH-CH2-COOH
|
CH3
asam 3-metilbutanoat

Nama  lazim asam karboksilat. Misalnya asam metanoat nama lazimnya


adalah asam format.
Rumus struktur

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 3/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

b. Sifat-Sifat Asam Karboksilat


- Sifat Fisis
Memiliki ikatan hidrogen yang kuat antara molekul-molekul asam karboksilat.
Titik leleh dan titik didih relatif lebih tinggi. Asam-asam yang berbobot-molekul
rendah larut dalam air maupun dalam pelarut organik.
- Sifat Kimia
 Semua asam karboksilat tergolong asam lemah, harga tetapan
kesetimbangan 5. Makin bertambah atom karbon, makin lemah asamnya
(Ka), sekitar 1 x 10 -5 sifat asamnya.
  Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam.
  Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol, membentuk ester (Reaksi
Esterifikasi).
c. Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat
- Reaksi penetralan
 Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. Garam
natrium atau kalium dari asam karboksilat membentuk sabun. Sabun natrium

 juga dikenal juga sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut juga sabun
lunak. Sebagai contoh adalah natrium stearat dan kalium stearat. Asam alkanoat
merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah
asamnya. Asam format adalah yang paling kuat, asam ini mempunyai Ka = 1,8 x
10-4. Oleh karena itu kalium dan natrium mengalami hidrolisis parsial dan bersifat
basa.
- Reaksi pengesteran
 Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester yang disebut
Esterifikasi (Pengesteran).
4. Eter
a. Tata Nama Eter
Nama lazim dari eter adalah alkil alkil eter, yaitu nama kedua gugus alkil
diikuti kata eter (dalam tiga kata yang terpisah).
CH3- CH2- O - CH3 Metil etil eter
Nama IUPAC adalah alkoksialkana. Dalam hal ini eter dianggap sebgai

turunan alkana yang satu atom H alkana diganti oleh gugus alkoksi (-OR).

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 4/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

Rumus struktur Eter

b. Sifat-Sifat Eter
- Sifat Fisis
Titik cair dan titik didih eter jauh lebih rendah daripada alkohol. Demikian
 juga dalam hal kelar tan, eter lebih besar sukar larut dalam air aripada alkohol.

Pada umumnya eter tidak bercampur dengan air. Pada suhu kamar, kelarutan etil
eter dalam air hanya 1,5 %. Hal ini terjadi karena molekul eter k rang polar.
- Sifat Kimia
Eter mudah terb kar membentuk gas karbon dioksida dan u p air. Eter tidak 
beraksi dengan loga natrium. Eter terurai oleh asam halida, ter tama oleh HI.
c. Reaksi-Reaksi Eter
- Pembakaran. Et r mudah terbakar membentuk gas karbon ioksida dan uap
air.
- Reaksi logam ak if. Eter tidak bereaksi dengan logam natriu (logam aktif).
- Reaksi  dengan PCLs. Eter bereaksi dengan PCLs, tetapi tidak membebaskan
HCl.
- Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX).
5. Ester
a. Tata Nama Ester
Ester turunan alkana diberi nama alkil alkanoat. Yang disebut alkil pada nama
itu  adalah gugus k rbon yang terikat pada atom O (gugus R'), sedangkan
alkanoat  adalah gug s R-COOH-. Atom C gugus fungsi masuk e dalam bagian
alkanoat.
Rumus struktur

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 5/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

b. Sifat- Sifat ester


- Sifat fisis
Walaupun senyawa-senyawa ester berasal dari turunan asam karboksilat
namun sifat-sifatnya sangat berbeda. Titik didih ester jauh lebih rendah daripada
asam karboksilat yang sesuai.
Ester yang memiliki sepuluh atom karbon atau kurang (yaitu ester dari asam
karboksilat dan alkohol yang berbobot molekul rendah) pada suhu kamar berupa
zat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma yang sedap seperti yang
terdapat dalam ester buah-buahan.

- Sifat kimia
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan
asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dari pengesteran.
Reaksi ester (khususnya lemak dan minyak) dengan suatu basa kuat seperti
NaOH atau KOH membentuk garam karboksilat yang disebut sabun. Reaksi ini
dikenal dengan nama saponifikasi. Pada pembuatan sabun juga terbentuk 
gliserol sebagai hasil sampingan.

Ester dapat direduksi dengan litium aluminium hidrida menjadi alkohol.


c. Reaksi-Reaksi Ester
- Hidrolisis
Ester dapat terhidolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan
asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dan pengesteran.
Hidrolisis lemak atau minyak menghasilkan gliserol dan asam-asam lemak.
Contoh hidrolisis gliseril tristearat menghasilkan gliserol dan asam stearat.
- Penyabunan
Reaksi ester (khususnya lemak dan minyak) dengan suatu basa kuat
seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Oleh karena itu reaksinya
disebut reaksi penyabunan (saponifikasi). Pada pembuatan sabun juga
terbentuk gliserol sebagai hasil sampingan.

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 6/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

ambar reaksi hidrolisis dan penyabunan


6. Haloalkana
a. Tata Nama Haloal ana
Haloalkana  adalah senyawa turunan alkana dengan satu atau lebih atoh H
digantikan dengan atom hidrogen, aturan penamaan haloalkana ebagai berikut :
 Rantai induk dalah rantai terpanjang yang mengandung atom halogen
 Penomoran   imulai dari salah satu ujung, sehingga atom halogen
mendapat no or terkecil
 Nama  Halog n ditulis sebagai awalan dengan sebuta bromo, kloro,
fluoro dan iodo
 Terdapat  lebi dari sejenis halogen maka prioritas penom ran di dasarkan
pada kereaktifan halogen
 Jika  terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis dinyatakan dengan
awalan di, tri, dan seterusnya
 Jika terdapat rantai samping (cabang alkil), maka halogen didahulukan
Rumus struktur

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 7/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

b. Sifat-Sifat Haloalkana
- Sifat fisis
 Kloroform adalah suatu zat cair mudah menguap, mudah terbakar dan
tidak larut dalam air tapi mudah larut dalam alkohol atau eter, bersifat
toksik karena dapat merusak hati.
 Iodoform, suatu zat padat berwarna kuning dan mempunyai bau yang
khas.
 Karbon tetra klorida (CCl4), suatu zat cair yang tidak berwarna dengan
massa jenis yang lebih besar dari air.

- Sifat kimia
Senyawa halogen sangat penting karena berbagai sebab, alkil dan aril halida
sederhana, terutama klorida dan bromida adalah cikal bakal sintesis kimia
organic. Melalui reaksi subtitusi halogen dapat digantikan oleh gugus fungsi lain.
Etil bromida bereaksi dengan ion hidroksida menghasilkan etil alkohol dan ion
bromida.
c. Reaksi-Reaksi Haloalkana

Haloalkana dibuat melalui proses subtitusi, dapat dibuat bahan kimia


lainnya melalui berbagai reaksi khususnya subtitusi dan eliminasi.
a. Subtitusi
  Atom Halogen dari Haloalkana dapat diganti oleh gugus – OH jika
Haloalkana direaksikan dengan suatu larutan basa kuat, misalnya dengan
NaOH.
b. Eliminasi Hx.
 Haloalkana dapat mengalami eliminasi Hx jika dipanaskan bersama suatu
alkoksida.
7. Keton
a. Tata Nama Keton
Nama alkanon diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti
akhiran a menjadi on.
Nama lazim keton adalah alkil alkil keton. Kedua gugus alkil disebut secara
terpisah kemudian diakhiri dengan kata keton.

CH3-CO-C2H5 metil etil keton

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 8/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

CH3-CO-CH3 dimetil keton
Rumus struktur Keto

b. Sifat-Sifat Keton
- Oksidasi
Keton adal h reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat-zat

pengoksidasi  le ah seperti pereaksi Tollens dan Fehli g tidak dapat


mengoksidasi  ke on. Oleh karena itu aldehida dan keton apat dibedakan
dengan menggunakan peraksi-peraksi tersebut.
- Reduksi  ( Adi i Hidrogen )
Reduksi keton menghasilkan alkohol primer.

8. Benzen
Senyawa aromatis yang paling sederhana. Berasal dari batu ara dan minyak 
bumi.
Rumus struktur

a. Sifat-Sifat benzen
- Sifat fisis
Benzen merupakan airan, titik didih 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air,
larut  dalam kebany kan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang
berjelaga dan berwarna (karena kadar gugus C tinggi).
- Sifat kimia
- Subtitusi pert ma
a. Halogenesi  → Be zena bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator
besi (III) halida

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 9/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

b. Nitrasi  → Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam
sulfat pekat membentuk nitrobenzena
c. Sulfonasi  → Terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat
d. Alkilasi  →  Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil
halida dengan katalisator aluminium kloroda (AlCl 3)
- Subtitusi kedua
Pengaruh subtituen pertama terhadap subtitusi kedua
Pengaruh Orto, Para dan Meta
 NH2 - NHR, NR 2 O
 CR 
 OH - CO2R 
 OR - SO3H
 O – CHO
 NHCR - CO2H
 C6H6 (Aril) – CN
 R ( Alkil) - NO2
3+

X : ( Mende-aktifkan ) - NR 
9. Amida
 Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian.
Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki
gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau
suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu
bentuk anion nitrogen. Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat
merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam
rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR.
Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda
sifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida
(RCONH2), ester (RCOOR’) dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR).
a. Tata Nama Amida
Tata nama amida sesuai dengan nama asam asalnya. Amida diberi nama
dengan mengganti akhiran –at atau –oat dengan akhiran –amida.

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 10/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Amida
- Sifat-sifat Fisis
Kepolaran  molek l senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh
adanya  gugus karb nil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya

(titik  didih, titik leb r dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halida asam,
anhidrida asam karb ksilat dan ester hampir sama dengan titik didih aldehid dan
keton  yang berat m lekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton
adalah  senyawa yan  juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa
amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi.
- Sifat-sifat Kimia
Ciri-ciri umum re ksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :
a. Keberadaan  gu us karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat
menentukan  kereak ifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut
tidak  mengalami per bahan.
b. Gugus  asil (R-C=O) menyebabkan turunan asam karboksilat mudah
mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugu yang berkaitan
dengan gugus asil di antikan oleh gugus lain yang bersifat basa.
c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih
cepat  dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus

alkil).
c. Reaksi-Reaksi ami a
- Hidrolisis
Hidrolisis  suatu mida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa.
Dalam  lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan a ida yang telah
terprotonasi  dan menghasilkan asam karboksilat –NH3. Dalam liingkungan basa,
-
terjadi  serangan O pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 11/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

+NH3. Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam
atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
- Pembuatan Imida
Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi
dengan amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu
gugus CONH2 dan gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi
pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.
10. Amina
a. Tata Nama Amina
- Tata Nama IUPAC (Sistematik)
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti
nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya
diganti oleh kata amina.
Contoh:
CH3- CH-CH3
│ 2-propanamina

NH2
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
│ 3-pentanamina
NH3
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada
atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai
amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan
bahwa gugus subtituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk,
sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).
Contoh:
CH3NCH3N3N -dimetilsiklopentamina
- Tata Nama Trivial
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan
gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan

penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 12/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-


gugus tersebut.
Contoh:
CH3

CH3 ——NH2CH — C — NH2 Metilamina tersier-butilamina

CH3
b. Sifat-Sifat Amina

- Sifat Kimia
 Pada senyawa dengan rantai pendek, merupakan senyawa polar yang mudah
larut dalam air.
 Memiliki titik didih dan titik leleh yang dengan seiring bertambah cenderung
bertambah panjangnya rantai karbon.
 Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air
bersifat basa.
Sifat Fisis
-
 Suku-suku rendah berbentuk gas.
 Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
 Mudah larut dalam air
  Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
 Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya Berat Molekul.
c. Reaksi-Reaksi Amina
- Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alkohol disertai
pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O
│ │
CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°) 
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-

nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 13/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

Contoh :
H N=O N + HNO2  → N + H2OCH3CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina 
3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang
ditentukkan oleh jenis amina tersier yang digunakan. Pada amina
alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO 2 mengakibatkan terjadinya
substitusi cincin aromatik oleh gugus –NO.
Contoh :
CH3 CH2 N + HNO2  → N + H2O CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina 
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C
menghasilkan garam diazonium.
Contoh:
NH2 + HNO2 + HCl N= :Cl + 2H2O
 Anilina benzenadiaazonium klorida 
- Reaksi Amina dengan Asam Klorida

Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH + Cl-
Dietilamonium klorida 
11. Tiol
a. Tata Nama Tiol
Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan
akhiran –tiol  pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama
alkohol. Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol .
Metode lama, perkataan merkaptan  menggantikan alkohol  pada nama
analog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan . (CH3OH
bernama metil alkohol)
Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil  atau merkapto  digunakan. Sebagai
contoh: merkaptopurina.

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 14/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Tiol
- Sifat Fisis
 Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau
bawang  putih. Bau iol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang
bermassa  molekul riingan. Walaupun demikian, tidak semua tiiol berbau tidak 
sedap.  Sebagai cont h, tioterpineol bertanggung jawab atas ar ma sedap buah
Citrus × paradisi.
 Titik didih dan kelarutan
Oleh  karena pe bedaan elektronegativitas yang rendah ntara hidrogen
dengan  sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehingga
ikatan  S-H tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan
ikatan O-H alkohol. iol tidak menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadap
molekul  air, maupun terhadap dirinya sendiri. Oleh karena itu, iol memiliki titik 
didih yang  rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya
dibandingkan denga alkohol.
- Sifat Kimia
 Sintesis
Metode pembuat n tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya

biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan
nukleofil yang  lebih baik daripada atom oksigen/tiol t rbentuk ketika
halogenoalkana dipa askan dengan larutan natrium hidrosulfida.
CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr
Selain  itu, disulfida apat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium
aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 15/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

R-S-S-R' → R-SH + R '-SH

 Reaksi
Gugus  tiol meru akan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan
pada alkohol.  Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel
periodik yang  sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yan mirip. Seperti

alkohol,  secara umum, ia akan terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat),


dan  secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH. Kimia tiol
berhubungan  dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal, dan
tioester,  yang beran logi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus
tiol dapat bereaksi d ngan alkena, membentuk tioeter.
 Keasaman
 Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pad alcohol. Gugus
tiol  bersifat sedikit asam dengan pK a sekitar 10 sampai 11. Dengan keberadaan
basa  anion tiolat akan terbentuk dan merupakan nukleofil ya g sangat kuat.
Gugus dan anion ini apat dengan mudah teroksidasi oleh reage seperti bromin,
menghasilkan disulfi a (R-S-S-R).
2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr
Oksidasi oleh rea en yang lebih kuat, seperti natrium hipoklo it atau hidrogen
peroksida, menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).
R-SH + 3H2O2 → RS 3H + 3H2O
12. Alkana
 Aturan-aturan pemberian nama sistematik alkana bercabang enurut IUPAC:
 Nama umum ditambah n (normal) untuk alkana yang tidak b rcabang.
CH3 –CH2 –CH2 –CH3
n-butana
 Untuk  alkana y ng rantainya bercabang, rantai utamany adalah rantai
dengan  jumlah tom C terpanjang. Gugus yang terikat pa a rantai utama

disebut substituen. Substituen  yang diturunkan dari suatu alkana dengan

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 16/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

mengurangi  satu atom H disebut gugus alkil. Gugus alkil memiliki rumus
umum -CnH2n+1 dan dilambangkan  dengan –R. Pemberian nama gugus alkil
sesuai  dengan nama alkana, tetapi mengganti akhiran -ana pada alkana
asalnya dengan akhiran –il.
 Rantai  terpanjan dinomori dari ujung yang paling dekat dengan substituen
sehingga  rantai cabang memberikan nomor yang sekecil mungkin. Pada
pemberian  nama, hanya nomor atom karbon rantai utama yang mengikat
substituen ditulis an kemudian diikuti nama substituen.
 Jika  terdapat lebih dari satu substituen yang sama, maka nomor masing-
masing atom kar on rantai utama yang mengikat substituen semuanya harus
dituliskan. Jumla substituen ditunjukkan dengan awalan di, tri, tetra, penta,
heksa  dan seter snya, yang berturut-turut menyatakan jumlah substituen
sebanyak  dua, tiga, empat, lima dan seterusnya. Penomor n tetap dimulai
dari ujung yang paling dekat dengan substituen.
 Jika terdapat dua atau lebih substituen yang berbeda, maka dalam penulisan
nama disusun be dasarkan urutan abjad huruf pertama dari ama substituen.

Penomoran  rant i utama dimulai dari ujung rantai yang ama substituen
berdasarkan  urutan abjad lebih awal. Awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan
seterusnya tidak erlu diperhatikan dalam penentuan urutan bjad.
  Awalan-awalan s k-, ters- yang diikuti tanda hubung tidak p rlu diperhatikan
dalam  penentua urutan abjad. Sedangkan awalan iso dan neo tidak perlu
dipisahkan  deng n tanda hubung dan diperhatikan dalam p nentuan urutan
abjad.  Awalan iso menunjukkan adanya gugus –CH(CH3)2 dan awalan neo-
menunjukkan ad nya gugus –C(CH3)3.
Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Alkana
- Sifat Fisis
 Merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air.

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 17/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

 Pada suhu kamar, alkana dengan atom C 1-C4 berfase gas, C5-C17 berfase cair
dan > C18 berfase padat.
 Bila rantai C semakin panjang viskositas (kekentalan) semakin tinggi, titik 
didih semakin tinggi.
 Untuk alkana yang berisomer, dengan atom C sama banyak, semakin banyak 
 jumlah cabang semakin rendah titik didihnya.
- Sifat Kimia
 Dapat mengalami reaksi substitusi/pergantian atom bila direaksikan dengan
halogen (F2, Cl2, Br2, I2).
Contoh:

 Reaksi oksidasi/reaksi pembakaran dengan gas oksigen menghasilkan energi.


Pembakaran sempurna menghasilkan CO2, pembakaran tidak sempurna
menghasilkan gas CO.

Reaksi yang terjadi:


CH4(g) + 2O2(g) -----> CO2(g) + 2H2O(g) + energi
CH4(g) + 1/2O2(g) ------> CO(g) + 2H2O(g) + energi
 Reaksi eliminasi, penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru.
 Alkana dipanaskan mengalami eliminasi dengan bantuan katalis logam Pt/Ni
akan terbentuk senyawa ikatan rangkap /alkena.
c. Reaksi-Reaksi Alkana
 Oksidasi
 Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO 4,
tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat
dengan oksigen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran
atau combustion.
Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah
air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO 2 dan H2O, terlebih
dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 18/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

 Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan
sejumlah kalor (eksoterm).
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol
C4H10 + 2O2  → CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai
penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika
oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka
pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon
teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya
sampai karbon saja.
2CH4 + 3O2  → 2CO + 4H2O
CH4 + O2  → C + 2H2O
 Halogenasi
 Alkana dapat bereaksi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2 ) menghasilkan alkil
halida. Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi.
Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari

alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut
reaksi substitusi.
Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut
 juga klorinasi dan brominasi. Halogen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan
senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi
dengan alkana.
Laju pergantian atom H sebagai berikut H 3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen
dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin. Reaksi antara alkana
dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan
ruang gelap.

 Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat.
Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam
alkana sulfonat. Dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H.

Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1.

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 19/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

Contoh

 Nitrasi
Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat
karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

 Pirolisis (Cracking)
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan
pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 1000 0 C tanpa oksigen, akan

dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek.


Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan
karbon-black. Proses pirolisis juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur
bahan bakar minyak, yaitu berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan
mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik.
Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu
katalis (tanah liat aluminium silikat).
13. Alkena
a. Tata Nama Alkena
Pemberian nama untuk senyawa-senyawa alkena berdasarkan sistem IUPAC
mirip pemberian nama pada alkana. Rantai utama alkena merupakan rantai
dengan jumlah atom C terpanjang yang melewati gugus ikatan rangkap dan
atom C yang mengandung ikatan rangkap ditunjukan dengan nomor.
Ikatan rangkap yang dinomori diusahakan memperoleh nomor serendah
mungkin. Pemberian nama pada alkena yaitu mengganti akhiran  –ana pada

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 20/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

alkana  dengan akhiran  –ena dengan jumlah atom C sama dengan alkana.
Pemberian  nama untuk alkena bercabang seperti pemberian nama pada alkana.
 Alkena-alkena  suku rendah nama umum lebih sering digu akan dibanding
nama sistematik.
Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Alkena
- Sifat Fisis
 Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku suku berikutnya
adalah  cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jik cairan alkena
dicampur   dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang
saling  tidak bercampur. Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari 1
maka cairan alke a berada di atas lapisan air.


Dapat  terbakar engan nyala yang berjelaga karena kada karbon alkena
lebih tinggi darip da alkana yang jumlah atom karbonnya sa a.
- Sifat Kimia
 Alkena dapat mengalami adisi. Adisi adalah pengubahan ika an rangkap (tak 
 jenuh)  menjadi ikata tunggal (jenuh) dengan cara menangkap tom/gugus lain.
Pada  adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikat n rangkap C=C
sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi a isi pada alkena:
a. Reaksi alkena de gan halogen (halogenisasi)

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 21/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi). Hasil reaksi antara


alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah
alkena simetris atau alkena asimetris.
c. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)
1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan


molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon
sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul
raksasa yang terbentuk disebut polimer.

3. Pembakaran alkena. Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan


menghasilkan CO2 dan H2O.
14. Alkuna
a. Tata Nama Alkuna

- Sistem IUPAC
 Pemberian nama pada alkuna menyerupai tata nama alkena yakni mengganti
akhiran –ana pada alkana terkait dengan akhiran –una.
 Rantai atom karbon terpanjang adalah rantai atom karbon yang mengandung
ikatan ganda tiga.
 Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai yang memungkinkan ikatan
ganda tiga mempunyai nomor serendah mungkin.

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 22/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

 Pada  penulisan ama, atom C yang mengandung atom ik tan ganda tiga
ditunjukkan dengan nomor.
- Nama Umum
Nama  umum digunakan untuk alkuna-alkuna sederhana. Dalam pemberian
nama  umum alkuna dianggap sebagai turunan asetilena (C 2H2) yang satu atom
hidrogennya diganti leh gugus akil.
Rumus struktur

b. Reaksi-Reaksi Alk una
 Adanya  ikatan rangk p tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan erjadinya reaksi
adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran
- Reaksi adisi pada alkuna
 Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
 Reaksi alkuna dengan hidrogen halide
- Polimerisasi alku a
- Substitusi alkuna. Substitusi (penggantian) pada alkuna dilakukan dengan

menggantikan  satu atom H yang terikat pada C=C di ujun rantai dengan
atom lain.
- Pembakaran alk na. Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen)
akan menghasilk n CO2 dan H2O.

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 23/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1986 , Kimia Organik , Erlangga, Jakarta.

http://dotwebid.blogspot.com/2011/11/tata-nama-alkuna-dan-sifat-sifat-
alkuna.html

http://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional

http://kimia-asyik.blogspot.com/2010/04/sifat-sifat-alkuna.html

http://reskiaddin.blogspot.com/2010_07_01_archive.html

http://tutorcms.blogspot.com/2012/06/sifat-sifat-alkena.html
http://wanibesak.wordpress.com/2010/10/23/tatanama-alkana-alkena-dan-
alkuna/

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidro-
karbon/sifat-sifat-alkana/

Martin, A., 1993, Farmasi Fisik Dasar-Dasar Kimia Fisik Dalam Ilmu Farmasetik,
Edisi Ketiga Jilid 1, UI Press, Jakarta.

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 24/25
5/26/2018 MakalahGugusFungsi-slidepdf.com

MAKALAH PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 

GUGUS FUNGSI

OLEH

NAMA : AYU MERIAH REZKI

NIM : F1F1 11083

KELOMPOK : IV 

KELAS : FARMASI C

LABORATORIUM FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO


KENDARI

2013

http://slidepdf.com/reader/full/makalah-gugus-fungsi 25/25

Anda mungkin juga menyukai