MAKALAH FITOKIMIA

STEROID

Disusun Oleh:1. Lina Umami (170105039)

2. Mely Nastiti (170105041)

3. Nur Adi Waskito (170105042)

4. Nur Hida Ravik A.L (170105043)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

UNIVERSITAS HARAPAN BANGSA PURWOKERTO

2019
 KATA PENGANTAR

Segala puji bagi Allah SWT karena dengan rahmat dan nikmat-Nya makalah
ini dapat diselesaikan. Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah
Fitokimia. Di dalam makalah ini berisi tentang “Kandungan Senyawa Kimia Pada
Steroid”. Penulis menyadari bahwa apa yang tertuang di dalam makalah ini masih
jauh dari kata sempurna baik dari segi penulisan, segi redaksional maupun segi
pengkajian dan pemilihan bahan literatur.
Penyusunan makalah ini tidak dapat terselesaikan tanpa bantuan dari berbagai
pihak. Penulis ucapkan terima kasih bagi mereka yang telah memberikan bantuan
dan pengarahan dalam penyelesaian makalah ini. Dan penulis berharap semoga
makalah ini bermanfaat bagi para pembaca.
Tegur sapa serta kritik membangun penulis terima dengan senang hati demi
perbaikan di masa depan.

Purwokerto, 17 Mei 2019

Penulis

1
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ...................................................................................................... 1

DAFTAR ISI ..................................................................................................................... 2

BAB I PENDAHULUAN ................................................................................................. 3

1.1 Latar Belakang ............................................................................................................ 3

1.2 Rumusan Masalah ....................................................................................................... 3

2.3 Tujuan ......................................................................................................................... 4

BAB II PEMBAHASAN .................................................................................................. 5

2.1 Pengertian steroid ........................................................................................................ 5

2.2 Struktur kimia steroid.................................................................................................. 5

2.3 Sifat Steroid................................................................................................................. 9

2.4 Klasifikasi Steroid ..................................................................................................... 10

2.5 Isolasi Steroid ............................................................................................................ 16

2.6 Biosintesis Steroid..................................................................................................... 20

BAB III PENUTUP ........................................................................................................ 23

3.1 Kesimpulan ............................................................................................................... 23

3.2 Saran .......................................................................................................................... 23

DAFTAR PUSTAKA ..................................................................................................... 24

2
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Tumbuhan merupakan sumber berbagai jenis senyawa kimia mulai dari

struktur dan sifatnya yang sederhana sampai yang rumit sekalipun. Berbagai
jenis senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan akan bernilai
ekonomis dengan adanya khasiat dan manfaat yang dimilikinya. Upaya
pencarian tumbuhan yang berkhasiat telah lama dilakukan baik untuk mencari
senyawa barn ataupun menambah keanekaragaman senyawa yang telah ada.
Hasil pencarian tersebut dilanjutkan dengan upaya pengenalan zat kemudian
diidentifikasi khasiatnya dan dijadikan sebagai bahan obat modern maupun
ekstrak untuk fitofarmaka.

Indonesia terkenal dengan khasanah tanaman obatnya. Namun demikian,

penelitian sekaligus pengembangan tanaman obat Indonesia dirasakan belum
maksimal. Padahal, dunia barat kini diliputi semangat kembali ke alam, salah
satunya mencari upaya pengobatan melalui bahan-bahan yang tersebar di
alam.Telah berabad-abad lamanya masyarakat menggunakan obat tradisional
yang didasarkan pada pengalaman yang diwariskan secara turun-temurun dan
mendapat perhatian serius oleh pemerintah untuk dikembangkan dalam upaya
peningkatan kesehatan masyarakat.

Salah satu komponen kimia yang terdapat dalam tumbuhan adalah steroid.
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat
dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa Pengertian steroid?

2. Bagaiamana Struktur kimia steroid?

3. Apa saja Sifat – sifat Steroid?

3
4. Apa saja yang termasuk klasifikasi Steroid?

5. Bagaiman tekhnik Isolasi Steroid?

6. Bagaimana Biosintesis Steroid?

1.3 Tujuan

1. Mengetahui Pengertian steroid.

2. Mengetahui Struktur kimia steroid.

3. Mengetahui Sifat – sifat Steroid.

4. Mengetahui klasifikasi Steroid.

5. Mengetahui tekhnik Isolasi Steroid.

6. Mengetahui Biosintesis Steroid.

4
 BAB I

PENDAHULUAN

2.1 Pengertian Steroid

Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan

strukturnya terdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur dasar
1,2-siklopentenoperhidrofenantren. Steroid memiliki kerangka dasar
triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang
tergabung. Cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin
D beranggotakan lima atom karbon.

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang

didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Senyawa yang
termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan
estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai
struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga
cincinsikloheksana dan satu cincin siklopentana.

Beberapa steroid bersifat anabolik antara lain testosterone, metandienon,

nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat
mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan
rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan
rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi
dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan
timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat
membuat seseorang menjadi agresif.

2.2 Struktur Steroid

Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan
jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus
fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap
cincin.

5
 Steroid merupakan senyawa yang struktur kimianya mengandung cincin.
Lingkar siklopentanoperhidrofenantrena merupakan kombinasi anatara
lingkar sikopentana dan lingkar perhidrofenantrena (fenantrena jenuh). Jadi,
struktur kimia steroid memiliki empat buah lingkar. Keempat steroid diberi
petunjuk dengan huruf besar A, B, C dan D. atom-atom karbon dalam struktur
kimia steroid diberi nomor yang dimulai dari lingkar A menuju ke lingkar B.
Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada
gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi
tiap-tiap cincin (Sumardjo, 2006).

Beberapa steroid mengandung satu, dua, atau tiga ikatan rangkap dua dan
banyak diantaranya mempunyai satu atau lebih gugus hidroksil. Cincin atau
lingkar pada sebagian besar steroid bukanlah lingkar aromatik. Steroid
mempunyai substituent pada atom C10 dan atom C13 (Sumardjo, 2006).

Kerangka atau lingkar struktur kimia steroid diasumsikan sebagai suatu bidang
kertas dengan atom-atom atau gugus-gugus yang terikat pada likar tersebut berada

6
di atas atau di bawah bidang kertas tersebut. Gugus atau atom yang terletak di atas
bidang kertas digambarkan sebagai garis penuh, sedangkan yang di bawah bidang
kertas digambarkan sebagai garis putus-putus atau titik-titik (Sumardjo, 2006)

Menurut konvensi, gugus metal yang ada pada atom C 10 maupun yang ada
pada atom C 13 dan sering disebut gugus-gugus metal angular (bersudut) terletak
di atas bidang. Gugus-gugus ini dipakai sebagai dasar untuk penentuan
konfigurasi ruang dari steroid (Sumardjo, 2006).

Suatu gugus yang terdapat pada sisi yang sama atau cis dengan gugus metil
(yaitu di atas bidang struktur steroid) disebut gugus β, sedangkan gugus yang
terdapat pada sisi berbeda atau trans dengan gugus metil (yaitu di bawah bidang
struktur steroid) disebut gugus α. Perlu diingat bahwa awalan α dan β di sini tidak
sama dengan awalan α dan β pada monosakarida. Awalan alo hanya dipakai untuk
perubahan konfigurasi 5β menjadi 5α (Sumardjo, 2006).

Kelompok-kelompok steroid yang telah banyak diketahui sifat dan

peranannya adalah sterol, asam-asam empedu, hormon-hormon kelamin,
hormone-hormon korteks adrenal dan prazat vitamin antirakitis (Sumardjo, 2006).

Stereokimia Steroida

Stereokimia steroida telah diselidiki oleh para ahli kimia menggunakan cara
analisa sinar X dari struktur kristalnya atau cara-cara kimia. Dari model molekul
menunjukkan bahwa molekul steroida adalah planar (datar). Atom atau gugus
yang terikat pada inti molekul dapat dibedakan atas dua jenis yaitu
(Sastrohamidjojo, 1996) :

1. Atom atau gugus yang terletak disebelah atas bidang molekul yaitu pada pihak
yang sama dengan gugus metil pada C10 dan C13 yang disebut konfigurasi.
Ikatan-ikatan yang menghubungkan atom atau gugus ini dengan inti molekul
digambarkan dengan garis tebal

7
2. Atom atau gugus yang berada disebelah bawah bidang molekul yang disebut
dengan konfigurasi dan ikatan-ikatannya digam,barkan dengan garis putus-putus.
Sedangkan atom atau gugus yang konfigurasinya belum jelas apakah atau.
Dinyatakan dengan garis bergelombang.

Kedua konfigurasi steroida tersebut mempunyai perbedaan yaitu (Sastrohamidjojo,

1996) :

1. Pada konfigurasi pertama, Cincin A dan cincin B terlebur sedemikian rupa

sehingga hubungan antara gugus metil pada C10 dan atom hidrogen pada
atom C 5 adalah trans (A/B trans). Pada konfigurasi ini gugus metil pada C 10
adalah dan atom hidrogen pada C 5 adalah.

2. Pada konfigurasi kedua, peleburan cincin A dan B menyebabkan hubungan

antara gugus metil dab atom hidrogen menjadi Cis (A/B Cis) dan konfigurasi
kedua substituen adalah. Steroida dimana konfigurasi atom C 5 adalah
termasuk deret 5.

3. Pada kedua konfigurasi tersebut, hubungan antara cincin B/C dan C/D
keduanya adalah trans. Cincin B dan C diapit oleh cincin A dan cincin D
sehingga perubahan konfirmasi dari cincin B dan cincin C sukar terjadi. Oleh
karena itu peleburan cincin B/C dalam semua steroida alam adalah trans Akan
tetapi perubahan konfirmasi dari cincin A dan Cincin B dapat terjadi.
Perubahan terhadap cincin A menyebabkan steroida dapat berada dalam salah
satu dari kedua konfigurasi tersebut. Perubahan terhadap cincin D dapat
m,engakibatkan hal yang sama, sehingga peleburan cincin C/D dapat cis atau
trans. Peleburan cincin C/D adalah trans ditemukan pada hampir sebagian
besar steroida alam kecuali kelompok aglikon kardiak dimana C/D adalah cis.
Pada semua steroida alam, substituen pada C10 dan C 9 berada pada pihak
yang berlawanan dengan bidang molekul yaitiu trans. Dan juga hubungan
antara sunstituen pada posisi C 8 dan C14 adalah trans kecuali pada
senyawa-senyawa yang termasuk kelompok aglikon kardiak. Dengan
demikian, stereokimia dari steroida alan mempunyai suatu pola umum, yaitu

8
 substituen-substituen pada titik-titik temu dari cincin sepanjang tulang
punggung molekul yaitu C-5-10-9-8-14-13 mempunyai hubungan trans.

2.3 Sifat Steroid

Sifat-sifat steroida sama seperti senyawa organik lainnya, yaitu

reaksi-reaksi dari gugus-gugus fungsi yang terikat pada molekul steroida
tersebut. Misalnya, gugus 3-hidroksil menunjukkan semua sifat dari alkohol
sekunder, tak ubahnya seperti ditunjukkan oleh 2-propanol. Gugus hidroksil
ini dapat diesterifikasi untuk menghasilkan ester atau dioksidasi dengan
berbegai oksidator yang menghasilkan suatu keton. Karena bentuk geometri
gugus 3-hidroksil sedikit berbeda dengan sifat-sifat gugus hidroksil yang
terikat pada posisi lain. Karena faktor geometri maka gugus 3-hidroksil
memperlihatkan sifat yang sidikit berbeda dengan 3- hidroksil, yaitu gugus
3-hidroksil lebih sukar mengalami dehidrasi dibandingkan dengan gugus
3-hidroksil walaupun prinsip dari reaksi yang terjadi adalah sama. Kestabilan
steroida ditentukan oleh interaksi 1,3 yang terjadi antara suatu gugus fungsi
yang berorientasi aksial dan molekul akan lebih stabil apabila sebagian besar
gugus fungsi berorientasi ekuatorial. Laju reaksi juga ditentukan oleh faktor
sterik, tanpa kecuali gugus hidroksi ekuatorial lebih mudah diesterifikasi dari
pada gugus aksial. Akan tetapi gugus fungsi aksial lebih mudah dioksidasi dari
pada gugus hidroksil yang ekuatorial.

Stereokimia steroida telah diselidiki oleh para ahli kimia dengan

menggunakan cara analisa sinar X dari struktur kristalnya atau dari cara kimia.
Konfigurasi dari kerangka dasar steroida dapat dinyatakan sebagai berikut
(Lenny, 2005) :

9
Dari model molekul menunjukkan bahwa molekul steroida adalah planar (datar).

Sifat-sifat steroida sama seperti senyawa organic lainnya, yaitu reaksi-reaksi

dari gugus-gugus fungsi yang terikat pada mlekul steroida tersebut. Kestabilan
steroida ditentukan oleh interaksi 1,3 yang terjadi antara suatu gugus fungsi
yang berorientasi aksial dan molekul akan lebih stabil apabila sebagian gugus
fungsi berorientasi ekuatorial (Lenny, 2006).

Steroid yang mempunyai satu atau lebih gugus hidroksil dan tanpa guus
karboksil atau karbonil disebut sterol. Sterol yang terdapat pada hewan disebut
sterol hewani (zoosterol atau animal sterol) dan yang terdapat pada tanaman
disebut sterol nabati (phytosterol). Karena sterol adalah prekursor untuk steroid,
keduanya dapat dianggap memiliki hasil dan efek yang sama pada tubuh manusia.
Ini termasuk dari molekul kolesterol dengan hormon seks dengan glukokortikoid
terhadap obat anti inflamasi seperti deksametason. Juga steroid anabolik adalah
dari kategori yang sama juga. Sterol berbeda dalam arti bahwa mereka diwajibkan
untuk menjaga fluiditas sel dan sinyal sekunder, dengan steroid bukan bagian
darinya. (Sumardjo, 2006).

2.4 Klasifikasi Steroid

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa yang pengelompokannya

didasarkan pada efek fisiologis yang dapat ditimbulkan. Ditinjau dari segi struktur,
perbedaan antara berbagai kelompok ini ditentukan oleh jenis subtituen R1, R2,
dan R3 yang terikat pada kerangka dasar sedangkan perbedaan antara senyawa
yang satu dengan senyawa lain dari satu kelompok ditentukan oleh panjangnya
rantai karbon subtituen, gugus fungsi yang terdapat pada subtituen, jumlah dan
posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap pada kerangka dasar serta
konfigurasi pusat asimetris pada kerangka dasar. Kelompok-kelompok tersebut
adalah sebagai berikut:

10
1. Sterol

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun
diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak
ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat di dalam sel
dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau
fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di
atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain
lemak sterol yang umum dijumpai.

Lemak sterol juga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuah subkelompok

steroid dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin-A. Lemak sterol
bersifat amfipatik yang terbentuk dari acetyl-coenzyme A melalui jalur
HMG-CoA reductase.

Lemak sterol nabati disebut fitosterol dan yang hewani disebut zoosterol.
Jenis zoosterol yang penting antara lain adalah kolesterol dan hormon steroid.
Sedangkan pada fitosterol dikenal campesterol, sitosterol, dan stigmasterol.
Ergosterol adalah lemak sterol yang ditemukan pada membran sel fungi yang
berfungsi layaknya kolesterol pada hewan.

Sebenarnya nama sterol dipakai khusus untuk steroid yang memiliki gugus
hidroksi, tetapi karena praktis semua steroid tumbuhan berupa alkohol dengan
gugus hidroksi pada posisi C-3, maka semuanya disebut sterol. Selain dalam
bentuk bebasnya, sterol juga sering dijumpai sebagai glikosida atau sebagian ester
dengan asam lemak. Glikosida sterol sering disebut sterolin

2. Asam Empedu

Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan disimpan di
dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam bentuk asam kolik dengan
kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam empedu utama (primer) yang terbentuk
dihati adalah asam kolat dan asam kenodeoksikolat. Di kolon, bakteri mengubah
asam kolat menjadi asam deoksikolat dan asan kenodeoksikolat menjadi asam

11
litokolat. Karena terbentuk akibat kerja bakteri, asam deoksikolat dan asam
litokolat disebut sebagai asam empedu sekunder

Gambar struktur Asam Kolat

3. Hormon Kelamin

Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan untuk
konsepsi, maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri khas seks primer dan
sekunder pada pubertas. Hormon kelamin pada umumnya merupakan turunan
steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur. Kerangka dasarnya adalah
cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku.

Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:

a) Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron)

b) Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)

c) Hormon progestin (progesteron)

d) Obat kontrasepsi

4. Hormon Adrenokortikoid

Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari

kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks. Pengeluaran
hormon dipengaruhi oleh adreno cortico tropin hormon (ACTH) yang berasal dari

12
kelenjar pituitari anterior. Beberapa fungsi fisiologisnya berhubungan dengan
kardiovaskuler dari darah, sistem saraf pusat, otot polos dan stress. Hormon
adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:

a. Mineralokortikoid

Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi elektrolit (mineral) cairan

ekstrasel, terutana natriun dan kalium. Pada manusia, terutama adalah aldosteron.

b. Glukokortikoid

Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek tambahan pada

metabolisme protein dan lemak seperti pada metabolisme karbohidrat. Yang
termasuk dalam hormon glukokortikoid adalah kortisol atau hidrokortisol.

5. Aglikon Kardiak

Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai glikosida

jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung senyawa ini telah
digunakan sejak jaman prasejarah sebagai racun. Glikosida ini mempunyai efek
kardiotonik yang khas. Keberadaan senyawa ini dalam tumbuhan mungkin
memberi perlindungan kepada tumbuhan dari gangguan beberapa serangga
tertentu.

13
Kiri : kortisol. Kanan: aldosteron. Bawah: Aglikon Kardiak.

6. Sapogenin

Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin. Glikolisasi

biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin adalah senyawa yang dapat
menimbulkan busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang menyerupai
sabun, maka dinamakan saponin). Saponin bersifat amfifilik karena sapogenin
bersifat lipofilik serta sakarida yang hidrofilik. Saponin dapat membentuk busa
dan merusak membran sel karena bisa membentuk ikatan dengan lipida dari
membran sel. Pada konsentrasi yang rendah, saponin dapat menyebabkan
hemolisis sel darah merah. Dalam bentuk larutan yang sangat encer, saponin
sangat beracun untuk ikan. Berdasarkan sifat kimia saponin diklasifikasikan
menjadi 2, yaitu;

14
a. Saponin steroid, tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul karbohidrat.
Tipe saponin ini memiliki afek anti jamur. Contohnya: Asparagosida (terkandung
dalam tumbuhan Asparagus sarmentosus).

b. Saponin triterpenoid, tersusun atas inti terpenoid dengan karbohidrat.

Contohnya: Asiacosida.

Tumbuhan Penghasil Steroid:

1. Pepaya ( Carica papaya )

Salah satu tumbuhan yang ditemukan mengandung senyawa steroid adalah

tumbuhan pepaya (Carica papaya L.), yang mengandung senyawa steroid
golongan sterol (campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol. Daun pepaya (Carica
papaya L.), digunakan sebagai obat penyakit beri-beri, malaria, kejang perut,
penurun panas dan penambah nafsu makan.

2. Kulit batang Bakau Merah ( Rhizophora stylosa )

Senyawa steroid yang terkandung dalam kulit batang Bakau Merah

(Rhizophora stylosa) merupakan campuran senyawa steroid yaitu, campesterol
(ergost-5-en-3-ol) dengan rumus molekul C28H48O, stigmasterol
(stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus molekul C29H50O. Tumbuhan tersebut
biasanya dimanfaatkan masyarakat sebagai tanaman pelindung pantai dari abrasi
air laut, bahan bangunan serta kayu bakar.

15
3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)

Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah

stigmast-5-en-3beta-ol (beta-sitosterol).

4. Kulit Batang buah Maja

Senyawa steroid yang terdapat dalam buah maja adalah stigmasterol.

2.4 Tekhnik Isolasi Steroid

1. Ekstraksi

Steroid merupakan golongan senyawa yang sebagian besar bersifat nonpolar

maka ektsraksinya biasanya juga menggunakan pelarut nonpolar misalnya
n-heksana atau petrelium eter. Dapat juga di gunakan pelarut etanol atau methanol
terlebih dahulu sebagai pelarut universal kemudian setelah diperoleh ekstraksi
partisis menggunakan pelarut nonpolar. Jika yang akan di isolasi adalah senyawa
steroid yang terikat dengan gugus gula, maka ekstraksi dilakukan dengan
menggunakan pelarut semipolar atau bahkan pelarut polar tergantung pada gugus
gula yang terikat. Ekstraksi juga dapat di lakukan baik dengan pemansan
(soxhletasi) maupun tanpa pemanasan (maserasi) pada sushu kamar.

2. Pemisahan

Cara KLT steroid menyerupai KLT triterpenoid. Kadang-kadang dijumpai

campuran rumit beberapa steroid dalam jaringan tumbuhan tertentu dan
diperlukan cara yang lebih rumit untuk memisahkannya. Misalnya Steroid,
kolesterol, dan stigmasterol tidak mudah di pisahkan bila berada bersama-sama
dalam sampel, tetapi ketiganya akan terpisah dengan mudah jika di ubah
menjadi bentuk asetatnya. Cara lain adalah melakukan pemisahan menggunakan
HPLC preparative. Untuk memisahkan sterol umum dari turunan dihidronya
(misalnya sitosterol dan sitostanol) di perlukan KLT AgNO3. Eluen yang di pakai
adalah kloroform dengan penampak noda H2SO4 : H2O (1:1).

16
Beberapa steroid dapat di pisahkan menggunakan menggunakan kromatografi
kolom atau KLTP dengan adsorben alumina dan eluen berupa campuran
sikloheksana-etilasetat dan campuran metilen diklorida-aseton.

Jika dalam sampel dipastikan terdapat saponin, maka sebelum dilakukan

pemisahan, ektrak yang diperoleh direaksikan terlebih dahulu dengan HCL 1 M
untuk menghidrolisis saponin tersebut hingga diperoleh aglikon sapogenin.
Pemisahan campuran sapogenin dilakukan denag KLTP denagn menggunakan
eluen campuran aseton-n-heksana atau campuran kloroform-CCl4-aseton.
Sapogenin akan muncul sebagai noda yang berwarna kemerahan setelah pelat
disemprot dengan antimony klorida dalam HCl pekat dan dipanaskan pada 1100
Celcius selama 10 menit. Jika pemishan dilakukan terhadap saponin, maka
adsorben yang dipakai adalah selulosa.

KLT dengan silica gel berhasil juga tapi dengan memakai eluen seperti
n-butanol yang di jenuhkan dengan air atau campuran kloroform-metanol-air.
Beberapa glikosida jantung dapat dipisahkan dengan KLTP suatu arah pada silica
gel dengan menggunakan eluen berupa lapian atas dari campuran etil
asetat-piridin-air (1 arah) dan campuran kloroform-piridin (satu arah yang lain).
Beberapa campuran senyawa yang lain dapat dipisahkan menggunakan elusi
berulang pada pelat silica gel dengan eluen campuran etil asetat-metanol (elusi
dua kali) atau dengan eluen campuran kloroform-metanol-formamida (elusi empat
kali).

Isolasi steroid :

Jurnal 1

ISOLATION AND IDENTIFICATION OF STEROIDS FROM DIFFERENT

PARTS OF PROSOPIS JULIFLORA

Timbang serbuk, daun, batang serta kalus dari tanaman kering Prosopis
juliflora

17
 Hilangkan lemak secara terpisah dialat soxhlet dengsn petroleum eter
selama 24 jam pada penangas air.

Lakukan hidrolisis dengan 15% etanol HCl (1g / 5 ml: b / v) selama 4

jam

filtrat diekstraksi tiga kali dengan etil asetat.

Etil asetat masing-masing sampel dikumpulkan dan dicuci oleh pencucian

berulang dengan air suling, dikeringkan dalam vakum

Setiap sampel uji direplikasi tiga kali.

dikeringkan pada suhu kamar, setelah itu disimpan pada suhu 1000C, 30
menit

lakukan analisis kualitatif maupun kuantitatif menggunakan metode

Kromatografi lapis tipis (KLT) dan Analisis kuantitatif Kromatografi lapis tipis
preparatif

Jurnal 2

Isolation of steroids from n-hexane extract of the leaves of Saurauia

roxburghii

18
 Daun bubuk (1,0 kg) dari S. roxburghii diremaserasi

Seluruh campuran kemudian disaring dengan kertas penyaring, kemudian filtrat

menguap pada suhu (40-50) oC dan Rotary Evaporator untuk memberikan 130
GM dari konsentrat Gummy ekstrak kasar

Sebagian dari ekstrak etanol (10,5 gr) dilarutkan dalam 90% etanol

dipartisi dengan n-heksana, kemudian dengan kloroform (CHCl3) dan

ethylacetate (EA)

Semua ekstrak disaring dengan whatman filter kertas nomor 1 dan digunakannya
Evaporator vakum Rotary untuk n-heksana (2,5 gr), kemudian dengan kloroform
(CHCl3) (2,0 gr ) dan akhirnya dengan ethylacetate (1,0 gr )

Dilakukan pemisahan kromatografi

Setelah itu dilakukan tes dengan alkohol

Beberapa komposisi kristal 1 dan 2 dilarutkan dalam kloroform dan beberapa tetes
asam sulfat ditambahkan ke dalam larutan

komposisi kedua 1 dan 2 membentuk dua lapisan dengan lapisan kloroform diatas
(Harborne, 1998) yang mengandung steroid.

19
2.5 Biosintesis Steroid

1. Tahap pertama pada biosintesis sterol diawali oleh piruvat sampai

menghasilkan senyawa antara, yaitu asam mevalonat. Dengan adanya nikotinamid
adenin dinukleotida (NAD+) dan katalis dehidrogenase piruvat, maka piruvat
berubah menjadi asetil koenzim A (asetil CoA). Dua molekul asetil CoA dengan
katalis tiokinase membentuk asetoasetil CoA yang selanjutnya menjadi
3-hidroksi-3-metilglutaril CoA (HMG CoA) dengan katalis hidroksimetilglutaril
CoA sintase. HMG CoA dengan katalis HMG CoA reduktase diubah menjadi
asam mevalonat (MVA) (Lehninger, 1982; Goad & Akihisa, 1997). Tahapan
biosintesis ini ditunjukkan pada Gambar 1.5.

20
2. Tahapan reaksi biosintesis sterol selanjutnya adalah pengikatan dua gugus
fosfat oleh mevalonat sehingga terbentuk mevalonat terfosforilasi.
Mevalonat terfosforilasi yang terbentuk ini kemudian kehilangan gugus
karbon dioksida dan satu molekul air, menghasilkan isopentenil difosfat
(IPP) yang beresonansi dengan dimetilalil difosfat (DMAPP). Selanjutnya,
molekul IPP dan DMAPP bergabung membentuk geranil difosfat yang
dilanjutkan dengan pembentukan farnesil difosfat. Dua melekul farnesil
difosfat membentuk preskualen difosfat. Dengan melibatkan NADPH,
preskualen difosfat membentuk skualen, yang dilanjutkan dengan
pembentukan skualen-2,3-oksida (Scheuer, 1973; Goad & Akihisa, 1997).
Tahapan biosintesis ini ditunjukkan pada Gambar 1.6.

21
3. Tahap terakhir dari biosintesis sterol dalam fungi dan hewan adalah
siklisasi skualen-2,3-oksida untuk membentuk lanosterol, yang dikatalisis oleh
2,3 oksidoskualen-lanosterol siklase. Selanjutnya, dari lanosterol akan
terbentuk kolesterol melalui pelepasan tiga gugus metil. Sementara itu, pada
organisme yang melakukan fotosintesis, siklisasi skualen-2,3-oksida akan
membentuk sikloartenol yang selanjutnya membentuk fitosterol (Goad &
Akihisa, 1997). Tahapan siklisasi skualen-2,3-oksida ditunjukkan pada
Gambar 1.7

22
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan

strukturnya terdiri atas 17 at Sifat-sifat steroida sama seperti senyawa organik
lainnya, yaitu reaksi-reaksi dari gugus-gugus fungsi yang terikat pada
molekul steroida om karbon dengan membentuk struktur dasar
1,2-siklopentenoperhidrofenantren. Tekhnik isolasi steroid terdiri dari dua
yaitu Ekstraksi dan pemisahan cara KLT.

3.2 Saran

Dengan disusunnya makalah ini semoga dapat menambah wawasan bagi

pembaca dan apabila dalam makalah ini masih banyak kekurangan maka dari
itu penulis mengharapkan kritik mengenai makalah ini.

23
 DAFTAR PUSTAKA

Lenny, S. 2006. Senyawa Flavanoida, Fenilpropanida dan Alkaloida, Karya

Ilmiah Departemen Kimia Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara

Sastrohamidjojo, H.,1996, Sintesis Bahan Alami, 140, Universitas Gadjah Mada

Press, Yogyakarta.

Sumardjo, D.D. 2006. Pengantar Kimia Buku Panduan Kuliah Mahasiswa

Kedokteran. Jakarta: EGC

24
25