ACC Nilai

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK CENGKEH
Tujuan : 1. Mempelajari teknik pemisahan cara kimia (cair-cair).
2. Mempelajari teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh.
Pendahuluan
Cengkeh mempunyai nama latin yaitu Eugenia aromaticum. Cengkeh merupakan salah satu
komoditas pertanian yang memiliki nilai ekonomi yang tinggi. Cengkeh dapat digunakan sebagai
rempah-rempah, bahan campuran rokok kretek maupun sebagai obat-obatan. Minyak cengkeh dapat
dihasilkan dari daun, bunga maupun batang pada tanaman cengkeh. Kandungan minyak cengkeh
yang paling banyak terdapat pada bagian bunganya. Komponen terbesar dalam cengkeh yaitu
eugenol sebesatr 70%-80%. Minyak atsiri pada pohon cengkeh memiliki bau yang ciri khas yaitu
bagian bunga 10%-20%, batang 5%-10%, dan daunya sebesar 1%-4% (Kardinan, 2005).
Eugenol (C10H12O2) merupakan senyawa yang termasuk dalam golongan alkohol pada
alilbenzena dari senyawa fenol. Eugenol adalah salah satu komponen kimia minyak cengkeh yang
berwujud cairan seperti minyak dan berwarna kuning pucat. Eugenol memiliki titik didih sebesar
256°C sedangkan titik lelehnya sebesar -9°C. Densitas atau kerapatan eugenol yaitu sebesar 1,06
gram/cm. Eugenol bersifat mudah menguap atau bersifat volatil dan mempunyai rasa yang getir.
Eugenol dapat dimanfaatkan sebagai bahan baku parfum dan digunakan sebagai antiseptik dan
anestesi. Eugenol bersifat sedikit larut dalam air namun mudah larut pada pelarut organik seperti
alkohol, kloroform dan eter. Eugenol dapat membentuk senyawa fenolat yang mengikat
kelarutannya dalam air apabila bereaksi dengan alkali hidroksida. Prinsip tersebut digunakan untuk
memisahkan eugenol dari senyawa lainnya.

Gambar 1. Struktur Eugenol

(Sumber: Guenther, 1990).
Ekstraksi merupakan pemisahan suatu campuran yang terdiri dari beberapa komponen dengan
menggunakan pelarut. Proses pemisahan tersebut dapat terjadi atas dasar kemampuan larut yang
berbeda dari komponen-komponen dalam suatu campuran. Pembagian antara dua fase pelarut yang
tidak dapat bersatu atau tercampur melibatkan suatu kesetimbangan heterogen. Kesetimbangan ini
dilakukan pada proses pemisahan yang umumnya diterapkan dalam penelitian kimia maupun dalam
bidang industri (Oxtoby, 2001).
Menurut Kataren (1986), menyatakan bahwa cara ekstraksi terdiri dari bermacam-macam
jenis, yaitu rendering dan mechanical expression. Mechanical expression adalah cara ekstraksi
minyak dengan melakukan pengepressan. Mechanical expression dilakukan pada bahan yang
mempunyai kadar minyak yang cukup tinggi yaitu sekitar 30%-70% sedangkan pengertian
rendering adalah suatu proses ekstraksi minyak atau lemak yang mengandung kadar air yang
tinggi. Rendering terbagi menjadi dua tahapan yaitu wet rendering dan dry rendering. Wet
rendering yaitu proses rendering dengan adanya penambahan air selama proses berlangsung dan
dengan menggunakan suhu yang tinggi. Dry rendering yaitu proses rendering yang tidak diberi
penambahan air selama proses berlangsung dan umumnya dilakukan pada suhu 1050C sampai
1100C.
Metode ekstraksi yang dapat dilakukan salah satunya adalah ekstraksi pelarut. Ekstraksi
pelarut adalah proses pemisahan berdasarkan pada kelarutan dua jenis pelarut yang tidak saling
bercampur, misalnya benzena yang bersifat non polar dengan kloroform yang bersifat polar. Proses
ekstraksi suatu pelarut berlangsung dalam tiga tahap antara lain, pembentukan kompleks tak
bermuatan yang merupakan golongan ekstraksi, distribusi dari kompleks yang tereksitasi dan
interaksi yang mungkin dalam fase organik. Ekstraksi cair-cair merupakan proses isolasi pada
senyawa tunggal dari suatu cmpuran. Proses fisik pada ekstraksi cair-cair yaitu partipasi pada
pelarut atau distribusi solute. Ekstraksi cair-cair merupakan proses pemisahan diman suatu
senyawa yang diberikan dari satu fasa dengan fasa lainnya. Proses ekstraksi cair-cair dapat
dilakukan dengan menggunakan corong pisah (Fessenden, 1982).
Isolasi yang dapat digunakan dalam eugenol ini adalah metode ekstraksi. Isolasi eugenol
dengan menggunakan metode ekstraksi cair-cair dilakukan dengan memisahkan zat terlarut dari
cairan pembawa (diluen) dengan menggunakan pelarut cair. Diluen dan pelarut bersifat tidak saling
bercampur atau immiscible, sehingga dapat membentuk dua fasa, yaitu fasa diluen dan fasa pelarut.
Isolasi eugenol menggunakan basa alkali yaitu NaOH, karena eugenol dan NaOH akan membentuk
natrium eugenolat yang dapat larut dalam air. Bagian non eugenol diekstrak dengan eter dan
penambahan asam anorganik yang akan menghasilkan garam natrium eugenol bebas. Eugenol
tersebut kemudian dimurnikan dengan penguapan dan penyulingan (Guenther, 1990).
Pemurnian eugenol dari minyak daun cengkeh digunakan cara ekstraksi. Penggunaan
ekstraksi cair-cair kontinyu dapat meminimalisir masalah yang timbul seperti pengocokan yang
dilakukan secara berulang-ulang, terjadi kenaikan tekanan internal, dan emulsi dalam corong
pemisah serta kehilangan pelarut yang lebih besar. Masalah tersebut muncul sebagai akibat
penggunaan ekstraksi cair-cair tak kontinyu (Vogel, 1985).
Material Safety Data Sheet (MSDS)

1. Akuades (H2O)
Akuades merupakan senyawa yang mempunyai rumus molekul berupa H 2O. Akuades
merupakan senyawa kimia yang berbentuk cair, tidak berwarna dan tidak berbau. Berat molekul
yang dimiliki oleh akuades adalah sebesar 18,02 gram/mol. Densitas atau kerapatan uap akuades
sebesar 0,62 sedangkan tekanan uapnya sebesar 2,3 kPa. Titik didi akuades adala sebesar 100 ℃
sedangkan titik lelehnya sebesar 0 ℃ . Akuades termasuk senyawa kimia yang tergolong tidak
berbahaya dan tidak menyebabkan iritasi apabila terkena kulit sehingga tidak perlu tindakan atau
penanganan khusus apabila bahan ini terkena pada anggota tubuh (Sciencelab, 2019).
2. Asam klorida (HCl)
Asam klorida merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia yaitu HCl. Asam klorida
merupakan senyawa kimia yang berwujud cairan yang tidak berwarna serta berbau pedas. Titik
didih yang dimiliki oleh asam klorida adalah sebesar 108,58 ℃ sedangkan titik lelehnya sebesar
-62,25 ℃ . Asam klorida memiliki sifat mudah larut dalam air dingin, air panas dan dietil eter.
Asam klorida termasuk senyawa kimia yang bersifat berbahaya apabila terkena kulit dan mata serta
jika tertelan dan terhirup. Tindakan penanganan pertama jika terjadi kontak dengan mata yaitu
melepas dahulu kontak lensa yang digunakan lalu segera bilas menggunakan air mengalir selama 15
menit. Tindakan pertolongan pertama jika terkena kulit yaitu segera basuh dengan air mengalir
kurang lebih selama 15 menit lalu olesi dengan emolien pada bagian yang terluka. Tindakan
pertolongan pertama jika terhirup yaitu segera cari udara segar dan berikan pernapasan buatan jika
tidak dapat bernapas. Tindakan penanganan pertama jika tertelan yaitu jangan memuntahkan
apapun dan jangan memasukkan apapun ke dalam mulut orang yang tidak sadar (Sciencelab, 2019).
3. Besi (III) klorida (FeCl3)
Besi(III) klorida merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia yaitu FeCl 3. Besi(III)
klorida memiliki bau yang mirip HCl. Titik didih yang dimiliki oleh besi (III) klorida adalah sebesar
315 ℃ sedangkan titik lelehnya sebesar 306 ℃ . Densitas atau kerapatan yang dimiliki oleh
besi (III) klorida yaitu sebesar 2,898 gram/cm3. Besi (III) klorida memiliki sifat mudah larut dalam
aaseton dan etanol. Besi (III) klorida termasuk senyawa kimia yang bersifat berbahaya apabila
terkena kulit dan mata serta jika tertelan dan terhirup. Tindakan penanganan pertama jika terjadi
kontak dengan mata yaitu melepas dahulu kontak lensa yang digunakan lalu segera bilas
menggunakan air mengalir selama 15 menit. Tindakan pertolongan pertama jika terkena kulit yaitu
segera basuh dengan air mengalir kurang lebih selama 15 menit lalu olesi dengan emolien pada
bagian yang terluka. Tindakan pertolongan pertama jika terhirup yaitu segera cari udara segar dan
berikan pernapasan buatan jika tidak dapat bernapas. Tindakan penanganan pertama jika tertelan
yaitu jangan memuntahkan apapun dan jangan memasukkan apapun ke dalam mulut orang yang
tidak sadar (Sciencelab, 2019).
4. Dietil eter (C4H10O)
Dietil eter merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia yaitu C4H10O. Dietil eter
merupakan senyawa kimia yang berwujud cairan yang tidak berwarna dan memiliki bau yang khas.
Titik didih yang dimiliki oleh dietil eter adalah sebesar 34,6 ℃ sedangkan titik lelehnya adalah
sebesar -116,3 ℃ . Densitas atau kerapatan yang dimiliki oleh bdietil eter yaitu sebesar
0,7134 gram/cm3. Dietil eter termasuk senyawa kimia yang bersifat berbahaya apabila terkena kulit
dan mata serta jika tertelan dan terhirup. Tindakan penanganan pertama jika terjadi kontak dengan
mata yaitu melepas dahulu kontak lensa yang digunakan lalu segera bilas menggunakan air
mengalir selama 15 menit. Tindakan pertolongan pertama jika terkena kulit yaitu segera basuh
dengan air mengalir kurang lebih selama 15 menit lalu olesi dengan emolien pada bagian yang
terluka. Tindakan pertolongan pertama jika terhirup yaitu segera cari udara segar dan berikan
pernapasan buatan jika tidak dapat bernapas. Tindakan penanganan pertama jika tertelan yaitu
jangan memuntahkan apapun dan jangan memasukkan apapun ke dalam mulut orang yang tidak
sadar (Sciencelab, 2019).
5. MgSO4 anhidrat
Magnesium sulfat merupakan senyawa kimia berwujud padat, berwarna putih yang tidak
berasa dan tidak berbau. Berat molekul yang dimiliki oleh magnesium sulfat adalah sebesar 120,38
gram/mol.Magnesium sulfat berifat mudah larut dalam air dingin. Magnesium sulfat bersifat
berbahaya apabila terjadi kontak dengan mata dan kulit serta berbahaya apabila tertelan dan
terhirup. Tindakan penanganan pertama jika terjadi kontak dengan mata yaitu melepas dahulu
kontak lensa yang digunakan lalu segera bilas menggunakan air mengalir selama 15 menit.
Tindakan pertolongan pertama jika terkena kulit yaitu segera basuh dengan air mengalir kurang
lebih selama 15 menit lalu olesi dengan emolien pada bagian yang terluka. Tindakan pertolongan
pertama jika terhirup yaitu segera cari udara segar dan berikan pernapasan buatan jika tidak dapat
bernapas. Tindakan penanganan pertama jika tertelan yaitu jangan memuntahkan apapun dan jangan
memasukkan apapun ke dalam mulut orang yang tidak sadar (Sciencelab, 2019).
6. Natrium Hidroksida (NaOH)
Natrium hidroksida mempunyai rumus molekul NaOH. Natrium hidroksida berbentuk padat,
berwarna putih dan tidak memiliki bau dengan berat molekul 40 g/mol. Natrium hidroksida
memiliki titik didih 1388 ºC (2530,4 ºF) dan titik leleh 323 ºC (613,4 ºF). Natrium hidroksida larut
dalam air dingin. Natrium klorida bersifat reaktif terhadap logam, agen oksidasi, agen reduksi, asam
dan alkali. Potensi bahaya kesehatan pada natrium hidroksida adalah terjadinya iritasi pada mata,
kulit, bagian pernafasan maupun pencernaan jika terkena kontak secara terus menerus dan dalam
waktu yang lama. Kulit yang terkena kontak serius harus dibasuh dengan sabun desinfektan lalu
diolesi dengan krim antibakeri, perhatian medis harus segera didapatkan dalam kasus ini
(Sciencelab, 2019).

Prinsip Kerja :
Percobaan isolasi eugenol dari cengkeh pada percobaan isolasi eugenol pada minyak cengkeh
dilakukan dengan menggunakan metode ekstraksi cair-cair. Prinsip kerja ekstraksi cair-cair
merupakan ekstraksi yang menggunakan 2 pelarut yang berbeda. Prinsip dariekstraksi cair-cair
pemisahan komponen kimia di antara 2 fasa pelarut yang tidak saling bercampur di mana sebagian
komponen larut pada fasa polar dan fasa non polar.

Alat
Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah gelas beaker, batang pengaduk, corong
pisah, gelas ukur, pipet mohr 10 mL, pipet tetes, rotary evaporator, penangas air, termometer,
timbangan dan tabung reaksi.

Bahan
Bahan yang digunakan dalam percobaan kali ini adalah minyak cengkeh, NaOH 10%, diettil
eter, HCl 25%, kertas lakmus biru, MgSO4 anidrat dan FeCl3.

Prosedur Kerja

Minyak cengkeh sebesar 25 gram dimasukkan ke dalam gelas beaker. Larutan NaOH 10%
ditambahkan sebanyak 25 mL dan kemudian diaduk sampai homogen. Dietil eter ditambahkan
sebanyak 10 mL pada corong pisah kemudian dikocok dengan kuat-kuat dan diamkan selama 10
menit hingga terbentuk dua lapisan. Lapisan yang terbentuk pada lapisan bawah adalah fasa polar
(anorganik) yang kemudian dipisahkan dan ditampung dalam gelas beaker. Lapisan yang terbentuk
pada lapisan atas adalah fasa non polar (organik) kemudian ditambahkan 10 mL larutan NaOH 10%
kemudian dikocok dengan kuat-kuat lalu didiamkan sampai terbentuk dua lapisan. Fasa polar
dipisahkan dan digabung dengan fasa polar sebelumnya. Larutan HCl 25% ditambahkan tetes demi
tetes ke dalam fasa polar hingga terbentuk gumpalan-gumpalan coklat kemudian diuji dengan
menggunakan lakmus biru apakah pH ±3. Larutan tersebut kemudian dipindahkan ke dalam corong
pisah lalu ditambahkan dietel eter sebanyak 10 mL. Campuran tersebut dikocok dengan kuat dan
didiamkan selama 10 menit hingga terbentuknya dua lapisan. Fasa organik ditampung dalam gelas
beaker. Pelarut dietil eter yang terdapat dalam fasa organik diuapkan dalam lemari asam dengan
menggunakan penangas air (suhu 50°C). Residu yang didapatkan kemudian ditambahkan dengan
sejumlah kristal MgSO4. Residu yang mengandung eugenol didekantasi. Berat dan volume eugenol
diukur dengan menggunakan gelas ukur serta dihitung rendemen atau kadar eugenol dalam minyak
cengkeh tersebut. Residu yang mengandung eugenol menghasilkan warna ungu apabila diuji positif
dengan menambahkan larutan FeCl3.

Waktu yang dibutuhkan

No. Kegiatan Waktu

1 Preparasi alat dan bahan 10 menit

2 Ekstraksi minyak cengkeh 60 menit

3 Proses pemanasan 60 menit

4 Penambahan larutan FeCl3 30 menit

160 menit
Total

Referensi
Fessenden, R. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Guenther, E. 1990. Minyak Atsiri Jilid IV. Jakarta: Universitas Indonesia.
Kardinan. 2005. Tanaman Penghasil Minyak Atsiri. Jakarta: Agro Media Pustaka.
Kataren. 1986. Pengantar Teknologi Minyak dan Lemak Pangan. Jakarta: Universitas Indonesia
Press.
Oxtoby, David. 2001. Kimia Modern. Jakarta: Erlangga.
ScienceLab. 2019. Material Safety Data Sheet of Akuades MSDS. https://www.
sciencelab.com/MSDS.php?msdsId:9927115 (diakses tanggal 30 Maret 2019).
ScienceLab. 2019. Material Safety Data Sheet of Asam klorida MSDS. https://www.
sciencelab.com/MSDS.php?msdsId:9927115 (diakses tanggal 30 Maret 2019).
ScienceLab. 2019.Material Safety Data Sheet of Besi (III) klorida MSDS.https://www.
sciencelab.com/MSDS.php?msdsId:9927435 (diakses tanggal 30 Maret 2019).
ScienceLab. 2019. Material Safety Data Sheet of Dietil eter MSDS. https://www.
sciencelab.com/MSDS.php?msdsId:9927115 (diakses tanggal 30 Maret 2019).
ScienceLab. 2019.Material Safety Data Sheet of Magnesium sulfat MSDS. https://www.
sciencelab.com/MSDS.php?msdsId:9927062(diakses tanggal 30 Maret 2019).
ScienceLab. 2019. Material Safety Data Sheet of Natrium hidroksida MSDS. https://www.
sciencelab.com/MSDS.php?msdsId:9927115 (diakses tanggal 30 Maret 2019).
Vogel. 1985. Kimia Analisis Kuantitatif Anorganik Edisi Keempat. Jakarta: Kalman Media Pustaka.

Nama : Shavira Nargis Rambe

NIM : 171810301062
Kelompok : 8