KATA PENGANTAR

Penulis berharap dengan terselesaikannya makalah ini dapat menjadi titik

tolak penulis untuk menjadi lebih maju dan bersungguh-sungguh. Penulis juga

berharap makalah ini dapat bermanfaat dalam menuju perubahan, sudah tentu

dalam penulisan makalah ini masih terdapat kesalahan dan kekurangan, untuk

itu penulis masih membutuhkan saran dan kritikan yang bersifat membangun

untuk penulisan laporan dikemudian hari nantinya, untuk kesempurnaan yang

sesungguhnya dalam penulisan sebuah laporan.

Atas bantuan dan partisipasinya penulis mengucapkan terima kasih

penulis menyadari bahwa makalah ini masih banyak terdapat kekurangan dan

kesalahan, oleh karena itu, penulis mohon kritikan dan saran yang bersifat

membangun untuk kesempurnaan yang akan datang.

Akhir kata penulis mengucapkan mohon maaf atas kekurangan dan

kesalahan semoga makalah ini dapat menjadi bacaan bagi semua pihak. Kami

mohon maaf apabila ada kesalahan dalam penyusunan makalah ini. Saran dan kritik

dari kalian sangat kami harapkan agar makalah ini dapat sempurna.Semoga

makalah ini dapat bermanfaat bagi kita semua.

PEKANBARU, 10 SEPTEMBER 2019

Penyusun,
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

Dalam tumbuhan terdapat berbagai jenis senyawa kimia mulai dari struktur

dan sifatnya yang sederhana sampai yang rumit sekalipun. Berbagai jenis senyawa

kimia yang terkandung dalam tumbuhan akan berniali ekonomis dengan adanya

khasiat dan manfaat yang dmilikinya.upaya pencarian tumbuhan yang berkhasiat

telah lama dilakukan baik untuk mencari senyawa ataupun menambah keaneka

ragaman senyawa yang telah ada.hasil dari pencarian tersebut dilanjutkan dengan

upaya pengenalam zat kemudian diidentfikasi khasiatnya dan dijadikan sebagai

bahan obat modern maupun ekstrak untuk fitofarmka. Indonesia terkenal dengan

khasanah banahn obatnya. Salah satu komponen yang terdapat dalam tumbuhan

adalah steroid. Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis

yang dapat dihasilkan reaksi penurunan dari terpena atau skualena.

Salah satu komponen kimia yang terdapat dalam tumbuhan adalah steroida. Steroid

adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi

penurunan dari terpena atau skualena. Lipid merupakan biomolekul organik yang

tidak larut didalam air, tetapi larut dalam pelarut organik. Lipid memegang peranan

penting dalam struktur dan fungsi sel. Lipid dapat diekstrak dari sel dan jaringan oleh

pelarut non polar seperti eter dan kloroform. Dalam tubuh, lipid berfungsi sebagai

sumber energi, komponen struktural membran, sumber bahan baku bagi biosintesis

basa-basa purin serta pirimidin yang menyusun asam nukleat, biosintesis asam amino

tertentu dan lain sebagainya. Jenis lipid yang paling banyak adalah lemak atau

triasilgliserol, yang merupakan bahan bakar utama bagi hampir semua organisme.
 Triasilgliserol adalah komponen utama dari lemak penyimpan pada sel

tumbuhan dan hewan, tetapi umumnya tidak dijumpai dalam membran.

Triasilgliserol adalah molekul hidrofobik non polar. Triasilgliserol bersifat tidak

larut dalam air, tetapi mudah larut dalam pelarut non polar seperti kloroform,

benzena atau eter, yang sering dipergunakan untuk ekstraksi lemak dari jaringan.

Triasilgliserol akan terhidrolisis jika dididihkan dengan asam atau basa.

1.2 Rumusan masalah

1. Apa yang dimaksud dengan senyawa steroid?

2. Bagaimana struktur dari senyawa steroid?

3. Apa klasifikasi dari senyawa steroid?

4. Di mana terdapat senyawa steroid?

5. Biosintesis senyawa steroid!

1.3 Tujuan

1) Mengetahui senyawa steroid.

2) Mengetahui struktur dari senyawa steroid.

3) Mengetahui klasifikasi dari senyawa steroid.

4) Mengetahui sumber senyawa steroid.

 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 PENGERTIAN STEROID

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat

dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok

senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated

tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom

karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol,

ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon.

Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk

tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang

satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-

empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun

diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak

ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel

dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau

fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas

terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol

yang umum dijumpai.

Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon

dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah

efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi,

yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi

tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut,
 tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid

anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

2.2. STRUKTUR STREROID

Steroid mempunyai struktur dasar ynag terdiri dari 17 atom karbon yang

membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis

steroid yang satu dengan steroidyang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat

oleh ke-4 cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Gambar 1. Struktur Steroid

1.  Perbedaan jenis steroid ditentukan subtituen R1, R2, dan R3

 Perbedaan dalam satu kelompok tergantung juga pada :

♣ Panjang subtituen R1

♣ Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3

♣ Jumlah dan posisi ikatan rangkap

♣ Jumlah dan posisi oksigen

♣ Konfigurasi pusat asimetris inti dasar

( Trans )

( Cis )

Gambar 2. Konfigurasi dengan struktur Planar Steroid

Steroid merupakan molekul planar, sehingga kedudukan gugus pada inti dasar

dapat :

a. β Di atas bidang

1. garis penuh

2. Cis dengan metil C10 dan C13

3. steroid konfigurasi β

b. α Di bawah bidang

1. garis putus-putus -------

2. trans dengan metil C10 dan C13

3. steroid konfigurasi α
 2.3. KLASIFIKASI SENYAWA STEROID

steroid terdiri dari beberapa kelompok senyawa yang penggolongannya didasarkan

pada efek fisiologia yang dapat ditimbulkan. Ditinjau dari segi struktur, perbedaan

antara berbgai kelompok yang ditentukan oleh jenis subtituen R1,R2,R3, yang terikat

pada kerangka dasar sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain

dari satu kelompok ditentukan oleh panjangnya rantai karbon subtituen, gugus fungsi

yang terdapat pada subtituen jumlah dan posisi konfigurasi pusat asimetris pada

kernagka dasar. Kelompok-kelompok tersebut adalah:

1. Sterol

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari

kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada

tanaman, hean dan fungi. Semua steroid dibut dalam sel dengan bahan baku berupa

lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungi,maupun berupa

sikolartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol diatas terbuat dari siklisasi

squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum

dijumpai. Lemak sterol juga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuak subkelompok

steroid dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga cincin-A. Lemak sterol bersifat

amfifatik yang terbentuk dari acetyl-coenzyme A melalui jalur HMGCoA reductase.

Lemak sterol nabati disebut fitosterol dan yang hewani disebut zoosterol. Jenis

zoosterol yang penting antara lain adalah kolesterol dan hormon steroid. sedangkan

pada fitosterol dikenal campesterol,sitosterol, dan stigmasterol. Ergosterol aadalah

lemak sterol yang ditemukan pada hewan. Sebenarnya nama sterol dipakai khusus

untuk steroid yang memiliki gugus hidroksil, tetapi karena praktis semua steroid

tumbuhan berupa alkohol dengan gugus hidroksil pada posisi C-3 maka semuanya

disebut sterol.
2. Asam empedu

Asam steroid yang diproduksi oleh hati dan disimpan di dalam empedu. Asam

empedu biasa ditemukan dalam bentuk asam kolik dengan kombinasi denganglisin

dan taurin. Asam empedu utama (primer) yang terbentuk dihati adalah asam kolat

kenodeoksilat. Di kolon, bakteri mengubah asam kolat menjadi asam deoksikolat dan

asam kenodeoksikolat menjadi asam litokolat. Karen terbentuk akibat kerja bakteri,

asam deoksikolat dan asam litokolat disebut sebagai asam empedu sekunder.

3. hormon kelamin

hormon kelami dihasilak oleh gonad dan adrenal yang diperlukan untuk

konsepsi,maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri khas seks primer dan

sekunder pada puberitas. Hormon kelamin pada umumnya merupakan turuna steroid,

molekul nya bersifat planar dan tidak lentur. Kerangka dasanya adalah

cyclopentananoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku.

Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:

a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron)

 b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)

c. Hormon progestin (progesteron)

d. . Obat kontrasepsi

2.4. SUMBER STEROID

1. pepaya ( carica papaya L)

 Salah satu tumbuhan yang ditemukan mengandung senyawa steroid adalah

tumbuhan pepaya ( carica papaya L ), ynag mengandung senyawa steroid golongan

sterol (camperterol) yaitu ergost-5en-3b-ol. Daun pepaya (carica papaya L),

digunakan sebagai obat penyakit beri-beri,malaria,kejang perut, penururn panas dan

penambah nafsu makan.

2. Kulit batang kayu bakau merah (rhizopora stylosa)

Senyawa steroid yang terkandung dalam Kulit Batang Bakau Merah (rhizopora

stylosa) merupakan campuran senyawa steroid yaitu, campesterol (ergost-5-en-3b-

ol) dengan rumus molekul C28H48O, stigmasterol (stigmasterol-5,22-dien-3-ol)

dengan rumus molekul C29H50O. Tumbuhan tersebut biasanya dimanfaatkan

sebagai tanaman perlindungan pantai dari abrasi ai laut, bahan bangunan serta kayu

bakar.

3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria Macrocarpa)

senyawa steroid yaang terkandung dalam mahkota dewa adalah stigmast-5-en-3𝛽-

ol (𝛽-sitodterol)

4. Kulit Batang Buah Maja

Senyawa steroid yang terdapat dalam buah maja adalah stigmasterol.

2.5. BIOSINTESIS SENYAWA STEROID

Sintesis dalam tubuh dimulai dengan satu molekul asetil KoA dan satu molekul

acetoacetyl-CoA , yang terhidrasi membentuk 3-hydroxy-3-methylglutaryl CoA (

HMG-CoA ). Molekul ini kemudian dikurangi menjadi mevalonate oleh enzim HMG-

CoA reduktase . Langkah ini adalah, diatur tingkat-membatasi dan langkah ireversibel

dalam sintesis kolesterol dan merupakan tempat aksi untuk statin obat (HMG-CoA

reduktase inhibitor kompetitif).

 Mevalonate kemudian diubah menjadi 3-isopentenil pirofosfat dalam tiga reaksi

yang memerlukan ATP . Mevalonate ini dekarboksilasi untuk pirofosfat isopentenil ,

yang merupakan kunci untuk metabolit reaksi biologis berbagai. Tiga molekul

mengembun pirofosfat isopentenil untuk membentuk pirofosfat farnesyl melalui aksi

geranyl transferase. Dua molekul pirofosfat farnesyl kemudian mengembun untuk

membentuk squalene oleh aksi sintase squalene dalam retikulum endoplasma .

Oxidosqualene adenilat kemudian cyclizes squalene untuk membentuk lanosterol .

Akhirnya, lanosterol kemudian dikonversi menjadi kolesterol melalui proses yang

kompleks 19 langkah.

1. Klasifikasi Senyawa Steroid Pada Makhluk Hidup Melalui Proses Biosintesisnya

1. Hewan

2. Serangga

 Ecdysteroids seperti ecdysterone

Gambar 12. Struktur ecdysterone

 Sebuah ekdisteroid adalah jenis hormon steroid pada serangga yang berasal dari

modifikasi enzimatik kolesterol oleh p450 enzim. Hal ini terjadi dengan mekanisme

yang mirip dengan sintesis steroid dalam vertebrata. Ecdysone dan 20-

hydroxyecdysone mengatur molts larva, onset pembentukan puparium, dan

metamorfosis. Menjadi bahwa hormon ini hidrofobik, mereka melintasi membran

lipid dan menembus jaringan dari suatu organisme. Memang, reseptor utama dari

sinyal-sinyal hormon - yang reseptor ecdysone - adalah intraseluler protein.

2.6. Penggolongan Senyawa Steroid.

Gonane adalah steroid yang paling sederhana mungkin dan terdiri dari tujuh belas

karbon atom, terikat bersama untuk membentuk empat cincin menyatu. Tiga

sikloheksana cincin (ditunjuk sebagai cincin A, B, dan C pada gambar di bawah)

membentuk kerangka fenantrena , cincin D memiliki siklopentana struktur. Oleh

karena itu, bersama-sama mereka disebutcyclopentaphenanthrene.

Gambar 3. Penomoran cincin dan atom karbon dalam gonane , steroid sederhana

mungkin.
Gambar 4. Struktur kolestan , salah satu steroid relatif sederhana

Gambar 5. Struktur complexer dari asam kolat , suatu asam empedu .

Umumnya, steroid memiliki kelompok metil pada karbon C-10 dan C-13 dan rantai

samping alkil pada karbon C-17. Selanjutnya, mereka berbeda-beda berdasarkan

konfigurasi dari rantai samping, jumlah kelompok metil tambahan, dan kelompok-

kelompok fungsional yang melekat pada cincin. Misalnya, sterol memiliki gugus

hidroksil yang melekat pada posisi C-3.

Beberapa contoh steroid dengan struktur mereka :

Gambar 6. Suatu steroid anabolik testosteron , kepala sekolah laki-laki hormon

seks
 Gambar 7. Progesteron , hormon steroid yang terlibat dalam kehamilan menstruasi

perempuan, siklus dan embriogenesis.

Gambar 8. Contoh dari kelompok fungsional adalah kelompok hidroksil pada C-3

umum untuk sterol.

 BAB III

PENUTUP

3.1 KESIMPULAN

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil

reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa

yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic

hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4

cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol,

progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid

mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga

cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu

dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat

cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Atau juga dapat disimpulkan dengan

beberapa point :

1) .steroid terdapat pada tumbuhan, diantaranya pada pepaya, kulit batang bakau

merah, buah mahkota dewa, dan kulit batang buah maja.

2) steroid terdiri atas sterol, asam empedu, hormon kelamin,hormon

adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan spogenin.

3) Senyawa steroid didapat dari ekstraksi, pemisahan, dan rekristalisasi.

4) Salah satu identifikasi senyawa steroid ialah pada kulit buah maja, yaitu

stigmasterol dari goolonga sterol.

 DAFTAR PUSTAKA

K. Murray, Robert dkk. 2009. Biokimia Harper Edisi 27. Jakarta: Buku Kedokteran EGC.

Raihan, Siti. 2012. Steroid.

Mukharromah, R.R. dan Suyatno. 2014. Senyawa Metabolit Sekunder dari Ekstrak

Diklorometana Kulit Batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa). Journal of

Chemistry. 3(3).

Saleh, Chairul. 2009. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari Kulit Batang

Tumbuhan Maja (Aegle marmelos (L.) Correa). Jurnal Kimia Mulawarman.