KIMIA ORGANIK

(PENGANTAR)

Dirangkum oleh
Ami Soewandi J.S.
Tutuk B. Soewandi
 Buku pustaka yang digunakan :
1. McMurry John (2012), Organic Chemistry, 8th Edition,
Thomson Brooks Cole Publishing Co., USA
2. Fessenden R.J., Fessenden J.S., (1994), Organic Chemistry,
Brooks/Cole Publishing Co., Pacific Grove, Ca.
Proses dlm Fakta dari
Ilmu kimia senyawa kimia

Stoikiometri Kimia Analitik

Kimia Organik
Energetika

Dinamika Kimia Fisika

Struktur Kimia Anorganik

Bioproses Biokimia
 KIMIA ORGANIK ( < 1828)
Kimiawi dari turunan senyawa-senyawa
yang berasal dari hewan dan tumbuhan

Sikloheksana-C6H12

Saat ini, kimia organik didefinisikan

sebagai kimiawi dari senyawa karbon
(kimia karbon )
atau kimiawi dari hidrokarbon dan
turunannya
Benzena-C6H6
 Siklopentana-C5H10
Teori Vital force
(gagasan yang berkembang sekitar th 1700’s)

Berzelius mengusulkan teori vital force pada tahun 1809

Vitalism adalah keyakinan bahwa senyawa kimia
tertentu, yaitu SENYAWA ORGANIK,
hanya didapat dari organisme hidup dan tidak dapat
disintesis oleh manusia.

SENYAWA ANORGANIK
Kebanyakan ditemukan dalam tanah sebagai
kandungan logam, tetapi juga dapat disintesis
oleh manusia.
PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK (1)
1770-an : senyawa organik dianggap hanya dapat berasal dan
terdapat pada makhluk hidup, yang dikenal dengan teori
”vital force”.

Pembatalan teori ”vital force” :

1816 : penemuan Michel Chevreul (Perancis) yang berhasil mengubah
lemak hewan menjadi sabun dan gliserin, dan mengubah
sabun menjadi asam lemak, tanpa bantuan makhluk hidup

NaOH
Lemak hewan Sabun Gliserin
H2O

H3O+
Sabun Asam lemak
 PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK (2)
1826 : Friedrich Wohler (Jerman) mampu mengubah
“bahan anorganik” yaitu garam amonium sianat
menjadi urea (yang sebelumnya hanya terdapat
dalam urine manusia, suatu bahan organik) dalam
percobaan di laboratorium.
O
panas
NH4+ -OCN C
H2N NH2
amonium sianat urea

1800-an, tidak ada batas yang jelas antara bahan organik dan
anorganik [William Brade (Inggeris)] ;
satu-satunya perbedaan bahwa bahan organik
mengandung unsur karbon.
Zaman Alchemie Amedeo Avogadro
Dmitri Mendeleev August Kekule
(1811)
(1869) (1829 – 1896)

John Dalton

A Lavoisier John Dalton

(1770) F. Wohler Vladimir Markovnikov
(1800)
(1826) (1838 – 1904)
 Mengapa atom karbon ?

Karena karbon suatu atom yang unik …….

6C
 Keistimewaan Atom Karbon
karbon termasuk unsur golongan 4A,

karbon mempunyai empat elektron

yang dapat membentuk empat ikatan
kovalen.

karbon dapat berikatan dengan

sesama atom karbon membentuk
rantai panjang atau cincin.

Bersama atom lain, atau sesama atom

karbon, dapat menjadi bermacam-
macam senyawa
 Mengapa belajar Kimia Organik ?
Semua organisme hidup tersusun dari
bahan organik

Mempelajari tentang kehidupan dan

makhluk hidup

Mempelajari perkembangan obat dan

ilmu biologi
 Beberapa contoh senyawa obat adalah
senyawa organik
O
CH3
O O
H N
S OC2H5 N H3CO
CH3 N

N
O CH2CH2CH3 O

H N CH3
O O OH
S
N O
O
N
Sildenafil CH3 Oxycodone
Rofecoxib (OxyContin)
(Vioxx) (Viagra)

H
CH3 N
H CH3
CH3
O CH3
O CO2-
H H H
HO Benzilpenisilin
H Kholesterol
 IKATAN KIMIA
Ada dua macam ikatan kimia :
1. Ikatan ion :
tarik menarik antara kation dan anion (e.g. Na+ Cl- )
2. Ikatan kovalen :
pemakaian bersama sepasang elektron oleh
dua buah atom

Dua cara menyatakan (menggambarkan) ikatan kovalen:

struktur Lewis (electron-dot structure) dan
struktur Kekule (line-bond structure).

Elektron valensi yang tidak dipakai membentuk ikatan disebut

pasangan elektron bebas
(= lone-pair electrons = non-bonding electrons).
 3 Jenis Ikatan
• Ikatan Ion • Ikatan Kovalen

• Gaya antarmolekul :
Salah satu contoh adalah
Ikatan Hidrogen
 Keelektronegatifan (EN)
• Keelektronegatifan (EN) adalah ukuran kemampuan atom menarik
elektron dalam ikatan kovalen

• EN meningkat dari kiri ke kanan dan dari bawah ke atas pada tabel
periodik

• Bila atom makin EN, makin besar kecenderungan untuk menarik

elektron ikatan kovalen. Akibatnya kerapatan elektron di sekitar atom
menjadi bertambah dan muatan sedikit lebih negatif (d-).
Sebaliknya kerapatan elektron atom lain yang terlibat dalam ikatan
kovalen menjadi berkurang dan muatan sedikit lebih positif (d+).

• Secara menyeluruh membentuk ikatan kovalen polar (pemakaian

elektron yang tidak setara dalam ikatan kovalen)
Keelektronegatifan (EN)
 Cara menulis struktur molekul
Ada tiga cara penulisan struktur molekul organik :
• struktur terkondensasi
• struktur kerangka
• struktur Kekule F.A. Kekule

Penamaan Struktur Struktur Struktur

Rumus molekul terkondensasi Kekule kerangka

H H
H
C H
2-metil-1,3-butadiena CH 2=C(CH3 )CHCH 2 H C C
(C 5H 8) C C H

H H
H

H C OH OH
C C
fenol (C 6 H6 O) C 6H 5 OH
C C
H C H

H
 REAKSI ORGANIK

Substrat + Pereaksi Produk

Substrat
Spesi mengandung atom karbon (senyawa organik) yang akan diserang
oleh pereaksi.
Atom C yang mengalami perubahan ikatan selama terjadi reaksi,
disebut pusat reaksi
Perubahan :
Pemutusan ikatan kovalen lama dan
membentuk ikatan kovalen baru
Pereaksi
Spesi yang menyerang atom C pusat reaksi.
Bila tidak menyerang atom C, spesi tersebut dinamakan katalis

Produk
Spesi yang merupakan hasil reaksi; berupa ≥ satu senyawa
 Mekanisme Reaksi
• Proses tahap demi tahap pada reaksi organik yang
menggambarkan pemutusan dan pembentukan ikatan
kovalen dengan melibatkan perpindahan elektron

Contoh mekanisme reaksi

 PEMECAHAN IKATAN KOVALEN
Ada 3 cara untuk membelah pasangan elektron yang dipakai bersama
pada ikatan kovalen asimetri.

PEMBELAHAN TAK-SETARA
menghasilkan ION (kation & anion)
dikenal sebagai HETEROLiSIS atau
PEMUTUSAN HETEROLiTIK
 Reaksinya digolongkan reaksi ion

PEMBELAHAN SETARA
menghasilkan RADIKAL
dikenal sebagai HOMOLiSIS atau
PEMUTUSAN HOMOLITIK
 Reaksinya digolongkan reaksi radikal bebas

• Bila terdapat beberapa ikatan maka ikatan terlemah akan pecah paling awal
• Energi pemecah ikatan dapat berasal dari berbagai sumber energi - panas /
cahaya
• Dalam laboratorium sumber energi dari sinar UV
 Jenis Pereaksi
• Nukleofil (Nu:-)
Spesi yang ditarik menuju pusat positif
Suatu basa Lewis
Kebanyakan berupa anion : OH-; CH3O-, Cl-; H-
Kadang-kadang berupa molekul : H2O; CH3OH; NH3
• Elektrofil (E+)
Spesi yang tertarik oleh pusat negatif
Suatu asam Lewis
Berupa kation ( Br+; NO2+; C+ ) atau molekul (AlCl3; ZnCl2)
• Radikal bebas (R.)
Spesi yang mempunyai elektron tidak berpasangan
 Jenis Reaksi Organik (1)
1. Reaksi Substitusi
terjadi penggantian gugus oleh gugus lain

2. Reaksi Adisi
terjadi penambahan gugus karena adanya
pemutusan ikatan rangkap

3. Reaksi Eliminasi
terjadi pengurangan gugus karena adanya
pembentukan ikatan rangkap
 Jenis Reaksi Organik (2)

4. Reaksi Oksidasi
terjadi penambahan atom O atau
pengurangan atom H
5. Reaksi Reduksi
terjadi penambahan atom H atau
pengurangan atom O
6. Reaksi Penataan Ulang
perpindahan/ perubahan tatanan atom
dalam molekul tanpa penambahan/
pengurangan atomnya
 Hibridisasi atom Karbon (1)
 Atom karbon mempunyai 4 elektron valensi
(2s2 sp2) dan membentuk 4 ikatan yang
setara,

 Padahal pada atom karbon terdapat dua

orbital dengan tingkat energi yang berbeda
yaitu orbital 2s dan 2p.

 Terjadi hibridisasi antara orbital 2s dan 2p

 Hibridisasi atom Karbon (2)
Hibridisasi :

Alkana ( C-C) 1 orb 2s + 3 orb 2p  4 orb sp3

Alkena (C=C) 1 orb 2s + 2 orb 2p  3 orb sp2

ada 1 orb 2p tak berhibridisasi

Alkuna (C=C) 1 orb 2s + 1 orb 2p  2 orb sp

ada 2 orb 2p tak berhibridisasi
 HIBRIDISASI DARI ORBITAL-ORBITAL

Konfigurasi elektron dari

atom karbon adalah 2p
1s22s22p2 2
2s

1 1s
 HIBRIDISASI ORBITAL

2p
2
Konfigurasi elektron atom karbon 2s
adalah 1s22s22p2

1 1s

Bila diberikan sedikit energi akan 2p

terjadi perpindahan satu elektron 2
dari orbital s menuju orbital p. 2s
Konfigurasinya sekarang menjadi
1s22s12p3
1 1s

Proses ini lebih disukai karena susunan elektronnya;

empat elektron yang tak berpasangan dan dengan kurang
penolakan menjadikannya lebih stabil
 HiBRIDISASI ORBITAL PADA ALKANA

Ke empat orbital (satu s dan tiga p) menggabung atau HIBRIDISASI

menjadi empat orbital baru. Ke empat orbital baru adalah setara.

Karena orbital yang terlibat adalah satu orbital s dan tiga orbital p, maka
disebut hibridisasi sp3

2s22p2 2s12p3 4 x sp3

 STRUKTUR ALKANA

Pada ALKANA, ke empat

orbital sp3 dari atom karbon
saling tolak-menolak sehingga
akhirnya tersusun menjadi
TETRAHEDRAL dengan
sudut ikatan sebesar 109.5º.

Pada METANA,
109.5º
masing-masing orbital
sp3 dari karbon overlap
dengan orbital 1s dari
atom hidrogen
membentuk ikatan C-H.
Ikatan ini disebut
ikatan sigma (σ)