Anda di halaman 1dari 3

Amoksisilin

Synonyms: Amoksisilliini; Amoxicilina; Amoksisilin; Amoksisilinum; Amoxycillin


Chemical name: (6R)-6-[α-D-(4-Hydroxyphenyl)glycylamino]penicillanic acid
Molecular formula: C16H19N3O5S =365.4

Diperoleh dengan cara mengasilasi asam 6-aminopenisilinat dengan D-(-)-2-(p-hidroksifenil)


glisin).
Amoksisilin natrium

Synonyms: Amoksicilino natrio druska; Amoksisilliininatrium; Amoxicilin sodná sůl;


Amoxicilina sódica; Amoksisilin-nátrium; Amoksisilinnatrium; Amoksisilinum Natricum;
Amoxycillin Sodium
Molecular formula: C16H18N3NaO5S =387.4

Pemerian: serbuk putih atau sangat putih, sangat higroskopik. Sangat larut dalam air, kurang larut dalam alkohol, sangat larut dalam aseton. Larutan
10% dalam air mempunyai pH 8.0 sampai 10.0. cara penyimpanan: disimpan dalam tempat kedap udara.

Amoksisilin Trihidrat

Synonyms: Amoksicilinas trihidratas; Amoksisilliinitrihydraatti; Amoxicilin trihydrát;


Amoxicilina trihidrato; Amoksisilin-trihidrát; Amoksisilintrihydrat; Amoksisilinum Trihydricum;
Amoxycillin Trihydrate.
Pemerian: serbuk kristal berwarna putih atau sangat putih,kurang larut dalam air, sangat larut dalam alkohol dan sangat tidak larut dalam lemak.
Dilarutkan dalam asam encer dan dalam larutan alkali hidroksida. Larutan 0.2% dalam air mempunyai pH 3 hingga 5.5. cara penyimpanan: dalam
tempat kedap udara.

Kemampuan antimikroba

Mempunyai spektrum yang identik dengan ampisilin yang menyerupai benzylpenicillin dalam kemampuannya terhadap mikroba gram positif.
Termasuk Streptococcus pneumoniae dan streptococci lainnya, akan tetapi kurang potensial dari benzyl penicillin terhadap Enterococcus
faecalis.sangat sensitif terhadap Listeria monocytogenes. Sensitif terhadap kokus Gram-negativeMoraxella catarrhalis (Branhamella
catarrhalis), Neisseria gonorrhoeae, and N. meningitidis.

Amoksisilin lebih aktif daripada benzylpenicillin terhadap basil Gram-negative, termasuk di dalamnya Haemophilus influenzae and Enterobacteriaceae
seperti Escherichia coli, Proteus mirabilis, Salmonella and Shigella spp. Amoksisilin tidak aktif melawan Pseudomonas aeruginosa. Amoksisilin juga
mempunyai aktifitas yang sama dengan benzylpenicillin terhadap organisme lain seperti beberapa bakteri anaerob dan Actinomyces spp. Amoksisilin
dilaporkan lebih aktif daripada ampisilin secara invitro terhadap Enterococcus faecalis, Helicobacter pylori, and Salmonella spp., tapi kurang aktif
terhadap Shigella spp.

Aktivitas dengan antimikroba lain

Terdapat sinergi terhadap betalaktamase antara amoksisilin dan betalaktamase inhibitor seperti asam klavulanat atau sulbaktam, dan juga terhadap
penisilinase seperti cloxacilin atau flucloxacilin.

Resistensi

Seperti benzylpenicillin amoksisilin dapat diinaktifasi oleh beta laktamase, meskipun mekanisme lain memungkinkan untuk adanya respon resisten
pada beberapa spesies. Terdapat variasi secara geografis dalam hal adanya resistensi, akan tetapi resisten terhadap kebanyakan staphylococci dan
banyak strain dari E. coli, H. influenzae, M. catarrhalis, N. gonorrhoeae, dan Salmonella danShigella spp.
Efek samping

Efek yang umum terjadi adalah kulit berbintik merah (rashes) dan gatal-gatal mual, muntah, demam, diare, lemah, hipersensitivitas.

Efek terhadap ibu menyusui

Meskipun amoksisilin dieksresikan dalam asi dalam jumlah yang sedikit, American Academy of Pediatrics menganggap bahwa amoksisilin dapat
digunakan oleh wanita menyusui.

Efek terhadap hati

Hepatitis dan cholestatic jaundice dilaporkan terjadi pada kombinasi amoksisilin dengan clavulanic acid (co-amoxiclav) dan terjadi hepatobiliary
disorder. Sebagai peringatan, meskipun bersifat reversible, tapi reaksi sering terjadi setelah penghentian terapi hingga 6 minggu. Ini menunjukan
bahwa yang paling bertanggung jawab akan hal ini adalah asam klavulanat. Usia dan jenis kelamin memberikan faktor risiko terhadap terjadinya
jaundice setelah menggunakan co-amoxiclav; laki-laki juga merupakan faktor risiko. Penggunaan co-amoxiclav memberikan risiko enam kali lebih
besar menimbulkan cholestatic jaundice daripada penggunaan amoksisilin sendiri. Sehingga, co-amoxiclav lebih direkomendasikan untuk
menggantikan terhadap bakteri yang sudah resisten terhadap amoksisilindan pengobatan tidak lebih dari 14 hari.
Terdapat laporan adanya perubahan warna pada 3 anak pada penggunaan kombinasi amoksisilin dengan asam klavulanat.

Farmakokinetik

Amoksisilin kebal terhadap inaktifasi asam lambung. Amoksisilin lebih cepat dan sempurna diserap daripada ampisilin jika diberikan melalui oral. 1-2
jam pemberian dosis 250 mg, puncak plasma dapat dibaca dengan konsentrasi sekitar 5 micrograms/mL dengan ketersediaan hingga 8 jam.
Penggunaan dosis ganda dapat menggandakan konsentrasi dalam darah. Keberadaan makanan dalam lambung tidak mengurangi jumlah amoksisilin
yang diserap.

Konsentrasi amoksisilin setelah injeksi intramuscular sama dengan dosis oral. Sekitar 20% terikat pada protein plasma dan memiliki waktu paruh 1-1,5
jam, dan mungkin lebih lama pada neonatus, orang tua, dan pasien dengan gagal ginjal. Pada beberapa kasus gagal ginjal, waktu paruh bisa
mencapai 7-20 jam.
Amoksisilin secara luas didistribusikan pada konsentrasi yang berbeda-beda dalam jaringan dan cairan tubuh. Amoksisilin dapat menembus plasenta,
dan dalam jumlah kecil dieksresikan dalam air susu. Sangat sedikit melewati CSF.

Amoksisilin dimetabolisme menjadi asam penisiloat yang dieksresikan melalui urin. Sekitar 60% dieksresikan dalam bentuk yang sama melalui urin
dalam 6 jam. Konsentrasi dalam urin sekitar 300 micrograms/mL setelah pemberian dosis 250 mg. Probenecid mengurangi eksresi ginjal. Amoksisilin
dibuang melalui haemodialysis, dan konsentrasi yang tinggi pernah dilaporkan berada dalam cairan empedu dan sejumlah tertentu berada dalam
feses.

Sintesis amoksisilin

-[(3-ethoxy-1-methyl-3-oxo-1-propenyl)amino]-4-hydroxy-(32.1.1.19). reaksi menghasilkan aminocrotonate dengan ethyl chloroformate dalamdisintesis


melalui dua jalan. Pertama menggunakan proteksi enamine grup amino, yang dimulai dengan garam natrium 4-hydroxyphenylglycine direaksikan
dengan acetoacetic ester membentuk sebuah enamine — suatu garam natrium phydroxyphenyl acetic acid, N-methylmorpholine memberikan
hubungan campuran anhydride (32.1.1.20), yang direaksikan dengan trimethylsilyl ester of 6-APA. Berikut reaksinya:
Jalan kedua dengan mereaksikan langsung D-(-)-2-(4-hydroxyphenyl)glycine chloride hydrochloride dengan trimethylsylil ester of 6-APA

Dosis dan Penggunaan

Dapat digunakan untuk pengobatan actinomycosis, anthrax, infeksi saluran empedu (biliary-tract infections) bronchitis, endocarditis (particularly for
prophylaxis), gastro-enteritis (salmonella enteritis, tapi tidak untuk shigellosis), gonorrhoea, penyakit Lyme, infeksi mulut, otitis media, pneumonia,
gagal ginjal /spleen disorders (pneumococcal infection prophylaxis), demam typhoid dan paratyphoid, dan infeksi saluran kemih.

Penggunaan kombinasi dengan penghambat beta-laktamase seperti asam klavulanat (co-amoxiclav) memperluas spektrum kerja dari amoksisilin, dan
dapat digunakan pada pengobatan yang resisten terhadap amoksisilin, seperti infeksi saluran pernafasan yang disebabkan Haemophilus influenzae
atau Moraxella catarrhalis, Branhamella catarrhalis.

Amoksisilin juga dapat diberikan sebagai bagian pengobatan dalam pembasmian Helicobacter pylori pada pasien yang menderita peptic ulcer.
Amoksisilin diberikan secara oral dalam bentuk trihidrat dan secara injeksi dalam bentuk garam sodium. Dosis yang diberikan mengyesuaikan dengan
1 g amoksisilin setara dengan 1,06 g amoksisilin sodium 1,15 g dan setara dengan amoxicilin trihidrat. Dosis yang biasa digunakan adalah 250
sampai 500 mg setiap 8 jam, atau 500 sampai 875 mg setiap 12 hours. Anak-anak hingga 10 tahun dapat diberikan 125 hingga 250 mg setiap 8 jam.
Untuk bobot badan dibawah 40 kg, dosis dihitung 20 sampai 40 mg/kg perhari dibagi dalam dosis yang diberikan setiap 8 jam atau 25 sampai
45 mg/kg perhari dibagi dalam dosis yang diberikan setiap 12 jam, jika digunakan pada bayi yang berusia kurang dari 3 bulan, maka dosis
maksimumnya 30 mg/kg perhari yang dibagi dalam dosis yang diberikan setiap 12 jam.
Dosis yang lebih besar dapat diberikan pada beberapa kondisi seperti 3 g diulang satu kali seelah 8 jam pada pengobatan abscesses gigi. Dosis 3 g
dapat diberikan pada pasien infeksi saluran kemih tidak mengalami konflikasi akut, dan diulangi satu kali setelah 10 sampai 12 jam. 3 g dua kali sehari
dapat digunakan pada pengobatan infeksi saluran pernafasan yang sudah parah. Jika diperlukan, anak usia 3-10 tahun yang menderita otitis media
dapat diberikan 750 mg dua kali sehari selama 2 hari. Amoksisilin juga dapat diberikan sebagai dosis tunggal sebanyak 3 g, dengan probenecid 1g
pada pengobatan gonorrhoea yang tidak komplikasi. Pada penanganan H. pylori, amoksisilin diberikan bersama metronidazole atau clarithromycin dan
penghambat pompa proton atau ranitidin bismut sitrat. Dosis yang biasa digunakan 0.75 atau 1 g dua kali sehari atau 500 mg tiga kali sehari.

Amoksisilin diberikan secara injeksi intramuscular atau injeksi intravena lambat dengan dosis 500 mg setiap 8 jam. pada infeksi parah, 1 g amoksisilin
dapat diberikan setiap 6 jam secara injeksi intravena lambat 3 hingga 4 menit atau secara infus 30 hingga 60 menit. Anak diatas 10 tahun dapat
diberikan 50 sampai 100 mg/kg perhari secara injeksi yang terbagi dalam beberapa dosis. Amoksisilin dan sam klavulanat Amoksisilin dikombinasikan
dengan asam klavulanat (co-amoxiclav) diberikan secara oral dengan perbandingan amoksisilin (dalam bentuk trihidrat) 2,4, atau 7 bagian ke dalam 1
bagian asam klavulanat (dalam bentuk garam potassium), atau secara intravena dengan perbandingan 5 bagian amoksisilin (dalam bentuk garam
natrium) ke dalam 1 bagian asam klavulanat (dalam bentuk garam kalium). Dosis kombinasi dihitung pada kandungan amoksisilin atau setara dengan
penggunaan dosis amoksisilin tunggal.
http://sanagory.blogspot.co.id/2013/08/amoksisilin.html