Dirangkum oleh :

Ami Soewandi J.S.

Tutuk B. Soewandi

TATA NAMA DAN

ISOMERI
Tata nama (nomenclature)
 Tatanama senyawa organik berdasarkan pada tatanama
satu golongan senyawa yaitu golongan alkana.
 International Union of Pure and Applied Chemistry
(IUPAC) telah memantapkan sistem tatanama semua
golongan senyawa organik
 Penamaan yang diturunkan berdasarkan sistem ini,
dikenal dengan istilah tatanama sistematis atau tatanama
IUPAC (diperlihatkan dengan warna biru)
 Nama-nama lain, misalnya isopentana dan neopentana,
adalah nama umum (= nama trivial) (ditampilkan dalam
warna merah)
 Satu senyawa mungkin memiliki lebih dari satu nama;
NAMUN satu nama harus spesifik untuk satu senyawa
 Tata nama IUPAC (1)

AWALAN INDUK AKHIRAN

Lokasi gugus fungsi Golongan

dan substituen lain (berdasarkan gugus fungsi)

Bagian utama molekul

(jumlah atom C dlm kerangka)
 Tata nama IUPAC (2)
 Alkana yang kekurangan satu atom H, disebut gugus alkil
 Secara umum gugus alkil dinyatakan dengan R-
 Macam-macam gugus alkil:
Tata nama IUPAC (3)

Nama substituen alkil digabungkan dengan nama

alkana rantai lurus terpanjang untuk membentuk
nama senyawa

Catatan :
Semua senyawa ini mempunyai
rumus molekul sama, yaitu C7H16;
Mereka adalah isomer
Tatanama Sistem IUPAC - Alkana
1. Tentukan rantai terpanjang (sebagai rantai hidrokarbon induk)
2. Beri nomor atom C pada rantai induk (mulai dari ujung terdekat
dengan cabang)
3. Tentukan jenis dan letak substituen. Bila ada substituen yang
sama, dinyatakan dengan di-, tri-, tetra- dst. Bila substituen
terikat pada atom C yang sama, penyebutan nomor harus
diulang.
4. Tulis nama dalam satu kata. Garis hubung untuk memisahkan
awalan yang berbeda; koma untuk memisahkan angka. Urutkan
substituen berdasarkan abjad, abaikan awalan di-, tri- dsb
Gugus fungsi dalam senyawa organik

 Gugus fungsi adalah gugusan atom khusus

pada molekul senyawa organik yang
memberikan sifat khusus pada senyawa
tersebut
 Atas dasar gugus fungsi yang dimilikinya,
senyawa organik dibagi dalam beberapa
golongan
 Alkana tidak memiliki gugus fungsi
 Prioritas Tatanama
Gugus Fungsi
Struktur parsial Nama pokok
-CO2H (karboksilat) asam ……oat
-CHO (aldehid) -al
-CO- (keton) -on
-OH (alkohol) -ol
-NR2 (amina) -amina
-C=C (alkena) -ena
C C (alkuna) -una
-R; -C6H5; -Br; -Cl dll sebagai awalan
 Penyebutan
Beberapa Substituen
Substituen awalan akhiran
-NO2 nitro -
-F fluoro fluorida
-Cl kloro klorida
-Br bromo bromida
-I iodo iodida
-OH hidroksi (oksi) alkohol (ol)
NH2 amino amina
Penggolongan atom karbon
dan hidrogen
 Tatanama Sikloalkana (1)

Sikloalkana umumnya ditampilkan sebagai

struktur kerangka (struktur polygon)
 Tatanama Sikloalkana (2)
1. Tentukan hidrokarbon induk dengan cara
menghitung atom karbon dalam cincin. Bila
jumlahnya lebih besar daripada atom C pada
substituen, dinamai sikloalkana
 Tatanama Sikloalkana (3)
2. Penomoran substituen.
C-1 selalu mengikat substituen.
Penomoran substituen berikutnya harus sekecil mungkin.
Nama substituen diurutkan mengikuti urutan abjad

CH 3 CH3
4
3
CH2CH3
5

1 2

H 3C CH 3

1,2,4-trimetilsiklopentana 1-etil-2-metilsikloheksana
BUKAN 1,3,4-trimetilsiklopentana BUKAN 1-metil-2-etilsikloheksana
 Tatanama Sikloalkana (4)

3. Jika terdapat lebih dari satu substituen, disusun

menurut abjad, salah substituen diberi nomor
posisi 1 (sesuai dengan prioritas gugus fungsi),
penomoran boleh searah jarum jam atau
berlawanan - angka terendah
 JENIS ISOMERI
ISOMERI RANTAI

ISOMERI STRUKTUR ISOMERI POSISI

Rumus molekul sama,
tetapi struktur molekul
ISOMERI GUGUS
berbeda FUNGSI

ISOMERI GEOMETRIK
Terjadi karena hambatan rotasi
ISOMERI RUANG bebas pada ikatan rangkap dua
C=C ... ada dua bentuk … E dan
(STEREOISOMERI)
Z (CIS dan TRANS)
Rumus molekul sama
tetapi atom menempati
ISOMERI OPTIK
posisi yang berbeda
dalam ruang. Terjadi bila molekul mempunyai
pusat kiral. Ada dua molekul
yang tidak identik dan
merupakan bayangan cermin.
 ISOMERI STRUKTUR
SENYAWA DENGAN RUMUS MOLEKUL SAMA
TETAPI RUMUS STRUKTURNYA BERBEDA

Rantai berbeda susunan kerangka karbon

(kerangka) sifat kimia mirip
sifat fisika sedikit beda
cabang makin banyak = titik didih turun

Posisi kerangka karbon sama

gugus fungsi sama
gugus fungsi pada posisi yang berbeda
sifat kimia mirip - sifat fisika sedikit beda

Gugus fungsi beda gugus fungsi

beda sifat kimia
beda sifat fisika

• Kadang-kadang ada lebih dari satu jenis isomeri yang terjadi pada satu
molekul sama.
• Makin banyak jumlah atom karbon penyusun, makin banyak kemungknan
isomernya.
 ISOMERI STRUKTUR – RANTAI (1)
disebabkan oleh susunan yang berbeda dari kerangka
karbon
sifat kimianya mirip
sedikit berbeda pada sifat-sifat fisik
lebih banyak cabang titik didih makin lebih rendah

Ada dua isomer struktur dari C4H10. Satu adalah molekul rantai
lurus di mana semua atom karbon dalam satu baris. Yang lain
adalah molekul bercabang di mana tiga atom karbon dalam satu
baris dan satu atom karbon keluar dari rantai utama.

BUTANA 2-METILPROPANA
Rantai lurus bercabang

C4H10
 ISOMERI STRUKTUR – RANTAI (2)
PERBEDAAN ANTAR ISOMER RANTAI
Sifat Kimia Isomer menunjukkan sifat kimia yang mirip karena mempunyai
gugus fungsi yang sama.

Sifat Fisika Sifat fisika, mis. bobot jenis dan titik didih, menunjukkan
kecenderungan berdasarkan jumlah percabangannya

Titik Didih Isomer rantai lurus mempunyai titik didih lebih tinggi daripada
isomer bercabang
makin banyak cabang, titik didih makin rendah
percabangan mengurangi efektivitas gaya intermolekular
sehingga
perlu energi lebih sedikit untuk memisahkan antar molekul

- 0.5°C - 11.7°C Cabang bertambah

Rantai lurus bercabang = titik didih turun
 ISOMERI STRUKTUR – POSISI (1)
Molekul mempunyai kerangka karbon sama
Molekul mempunyai gugus fungsi yang sama ... TETAPI
Gugus fungsi berada pada posisi yang berbeda
Mempunyai sifat kimia mirip / sifat fisika berbeda

Contoh 1 POSISI IKATAN RANGKAP DUA PADA ALKENA

1 2 2 3

PENT-1-ENA PENT-2-ENA
ikatan rangkap dua ikatan rangkap dua
antara karbon 1 dan 2 antara karbon 2 dan 3

Tidak ada isomer lain dengan lima atom C sebagai rantai terpanjang;
tetapi ada tiga isomer struktur lainnya dengan rantai terdiri empat
karbon ditambah satu karbon di cabang.
(bagaimanakah strukturnya ?)
 ISOMERI STRUKTUR – POSISI (2)

Molekul mempunyai kerangka karbon sama

Molekul mempunyai gugus fungsi yang sama ... TETAPI
Gugus fungsi berada pada posisi yang berbeda
Mempunyai sifat kimia mirip / sifat fisika berbeda

Contoh 2 POSISI HALOGEN PADA HALOALKANA

1 2 TETAPI 2

1-KLOROBUTANA 2-KLOROBUTANA
BUKAN
halogen pada karbon halogen pada karbon
3-KLOROBUTANA
1 2

Memindahkan klorin di sepanjang rantai membuat isomer baru; posisi diukur dari
ujung terdekat kelompok fungsional ... contoh ketiga adalah 2 - BUKAN 3-
klorobutana.

Ada lebih dari 2 isomer struktur dari C4H9Cl dengan rantai terpanjang atom C
 ISOMERI STRUKTUR – GUGUS FUNGSI (1)

molekul mempunyai rumus molekul sama

Molekul mempunyai gugus fungsi berbeda
molekul mempunyai sifat kimia berbeda
molekul mempunyai sifat fisika berbeda

ALKOHOL dan ETER

ALDEHID dan KETON

ASAM dan ESTER

 ISOMERI STRUKTUR – GUGUS FUNGSI (2)

ALKOHOL dan ETER

Nama ETANOL METOKSIMETANA

Golongan ALKOHOL ETER

Gugus Fungsi R-OH R-O-R

Sifat Fisika ikatan O-H polar menyebab- Tidak ada ikatan hidrogen
kan terbentuk ikatan-H. Titik didih rendah
Titik didih meningkat Tidak larut air
Larut dalam air

Sifat kimia Basa Lewis Inert

Jenis reaksi lebar
 ISOMERI STRUKTUR – GUGUS FUNGSI (3)

ALDEHID dan KETON

Nama PROPANAL PROPANON

Golongan ALDEHID KETON

Gugus Fungsi R-CHO R-CO-R

Sifat fisika ikatan C=O polar menyebab- ikatan C=O polar menyebab-
kan terjadi interaksi dipole- kan terjadi interaksi dipole-
dipole dipole

Sifat kimia mudah teroksidasi menjadi oksidasi hanya terjadi

asam dengan jumlah atom pada kondisi ekstreem
karbon sama.

tereduksi jadi 1° alkohol tereduksi jadi 2° alkohol

 ISOMERI STRUKTUR – GUGUS FUNGSI (4)

ASAM KARBOKSILAT dan ESTER

Nama ASAM PROPANOAT METiL ETANOAT

Golongan ASAM KARBOLAT ESTER

Gugus Fungsi R-COOH R-COOR

Sifat fisika ikatan O-H menyebabkan tidak ada ikatan hidrogen

terjadi ikatan hidrogen. tidak larut air
meningkatkan titik didih
dan kelarutan dalam air.

Sifat kimia asam sedikit tak reaktif

bereaksi dengan alkohol terhidrolisis menjadi asam
 STEREOISOMERI

Molekul-molekul yang mempunyai RUMUS MOLEKUL

SAMA tetapi atom-atom saling hubung melalui SUSUNAN
DALAM RUANG (konfigurasi) YANG BERBEDA – mereka
menempati posisi yang berbeda dalam bentuk 3-
dimensinya.

Ada dua jenis ...

• ISOMERI GEOMETRIK
• ISOMERI OPTIK
 ISOMERI GEOMETRIK PADA ALKENA

• salah satu contoh stereoisomeri

• terdapat pada alkena, tetapi bukan pada semua alkena
• terjadi karena adanya HAMBATAN ROTASI pada ikatan C=C
• dikenal dua bentuk ...

CIS (Z) TRANS (E)

Gugus/atom berada pada Gugus/atom berada pada SISI
SISI SAMA dari ikatan rangkap BERSEBERANGAN dari ikatan
dua rangkap dua
 ISOMERI GEOMETRIK

HAMBATAN ROTASI PADA IKATAN C=C

Ikatan kovalen tunggal mudah berotasi. Bentuk yang tampak berbeda

strukturnya sesungguhnya adalah senyawa yang sama. Penampakan yang
berbeda disebabkan oleh cara penulisan strukturnya.

SEMUA STRUKTUR INI SAMA KARENA IKATAN TUNGGAL C-C MENGALAMI ROTASI
BEBAS

Animation
doesn’t work in
old versions of
Powerpoint
 ISOMERI GEOMETRIK
HAMBATAN ROTASI PADA IKATAN C=C

Pada ikatan C=C terdapat hambatan rotasi sehingga gugus pada

kedua ujung ikatan tetap pada satu posisi, tidak dapat dipertukarkan.

Animation
doesn’t work in
old versions of
Powerpoint

Hal ini menimbulkan dua kemungkinan. Kedua struktur tidak mudah

untuk saling berubah, akibatnya atom-atom pada kedua molekul
menempati posisi dalam ruang yang berbeda.
 ISOMERI GEOMETRIK PADA ALKENA
E/Z atau CIS-TRANS

E/Z Z (zusammen) gugus / atom dengan prioritas lebih

tinggi pada sisi SAMA dari ikatan C=C

E (entgegen) gugus / atom dengan prioritas lebih

tinggi pada sisi BERLAWANAN dari
ikatan C=C

Penentuan prioritas berdasarkan konvensi Cahn, Ingold and Prelog

(C.I.P).
eg C2H5 > CH3 > H and I > Br > Cl > F > C > H

E Z Z E
 ISOMERI GEOMETRIK PADA ALKENA
E/Z atau CIS-TRANS

CIS / Hanya dipakai bila terdapat dua atom H dan dua gugus
TRANS non-hidrogen yang terikat pada setiap atom karbon

cis gugus / atom non-hidrogen pada sisi

SAMA dari ikatan C=C

trans gugus / atom non-hidrogen pada sisi

BERLAWANAN dari ikatan C=C

cis trans cis trans

 ISOMERI GEOMETRIK

Isomeri pada butena

Terdapat tiga isomer struktur pada C4H8 (suatu alkena)*. Dari ketiganya
HANYA SATU yang menunjukkan isomeri geometrik.

but-1-ena cis but-2- trans but-2-ena 2-metilpropena

ena (E) but-2-ena
(Z) but-2-ena

* RUMUS C4H8 MERUPAKAN ALKANA BILA ATOM-ATOM KARBON MEMBENTUK CINCIN

 ISOMERI GEOMETRIK
Bagaimana menyatakan keberadaannya

Mengikat dua Mengikat dua

atom/gugus
berbeda
atom/gugus
berbeda  ISOMERI GEOMETRIK

Mengikat dua


Mengikat dua
atom/gugus atom/gugus Bila terdapat dua
sama sama atom/gugus sama yang
terikat pada satu atom C-
sp2 pada ujung C=C,
Mengikat dua Mengikat dua maka tidak terjadi
atom/gugus
sama
atom/gugus
berbeda  isomeri geometrik

Mengikat dua
Mengikat dua

atom/group
atom/group ISOMERI GEOMETRIK
berbeda
berbeda
 ISOMERI OPTIK
Perbedaan susunan atom dalam ruang antar isomer

• terjadi dua bentuk YANG MERUPAKAN BAYANGAN CERMIN TETAPI TIDAK IDENTIK
• TIDAK IDENTIK berarti kedua bentuk tidak dapat ditumpukkan satu sama yang lain

Beberapa contoh umum bayangan cermin dan identik telur

identik tetapi bukan bayangan cermin buku
tidak identik yang berupa bayangan cermin telapak
tangan

Catatan: Untuk isomeri optik dalam molekul, kedua kondisi harus diterapkan
keduanya harus bayangan cermin DAN tidak identik
 ISOMERI OPTIK
MENENTUKAN KEKIRALAN MOLEKUL
Perhatikan setiap atom karbon dalam rantai dan lihat apa yang terikat padanya. Untuk menentukan
pusat kiral diperlukan atom karbon asimetris, yaitu atom karbon tetrahedral yang mengikat
empat atom/gugus yang berbeda.
BILA KARBON MENGIKAT LEBIH DARI SATU ATOM/GUGUS YANG SAMA, TIDAK BERSIFAT KIRAL.

C mengikat 3 H TIDAK kiral

CH3CH2CH2CH2Cl C mengikat 2 H TIDAK kiral
1-klorobutana C mengikat 2 H TIDAK kiral 
C mengikat 2 H TIDAK kiral

CH3CH2CHClCH3 C mengikat 3 H TIDAK kiral

C mengikat 2 H TIDAK kiral
2-klorobutana C mengikat H, CH3, Cl,C2H5 KIRAL 
C mengikat 3 H TIDAK kiral

(CH3)2CHCH2Cl C mengikat 3 H TIDAK kiral

1-kloro-2-metilpropanana
C mengikat 2 CH3
C mengikat 2 H
TIDAK kiral
TIDAK kiral

(CH3)3CCl C mengikat 3H TIDAK kiral
2-kloro-2-metilpropana C mengikat 3 CH3 TIDAK kiral 
 ISOMERI OPTIK
Apa yang dimaksud “bayangan cermin tidak identik” ?

Bab ini dibahas khusus

dalam bab ISOMERI OPTIK

Animation
doesn’t work in
old versions of
Powerpoint