Anda di halaman 1dari 12

NITRASI

A. TUJUAN
Mahasiswa dapat membuat proses reaksi nitrasi pada beberapa senyawa

B. DASAR TEORI

Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan pemasukan gugus
Nitro, -NO2 ke dalam sebuah molekul. Katalis atau katalisator adalah zat yang dapat
mempengaruhi laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi.
Ciri umumnya adalah katalis diperoleh kembali di akhir reaksi, katalis yang
mempercepat laju kearah hasil juga mempercepat laju kearah kebalikannya (pada
reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang digunakan hanya sedikit untuk sejumlah
besar pereaksi, dan katalis berperan hanya pada reaksi tertentu. Berdasarkan
pengaruhnya, katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif.
Sedangkan berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat dibedakan sebagai katalis
adsorpsi dan katalis kemisorpsi. Selain itu menurut fasa katalis dan fasa system reaksi
dikenal katalis homogen dan katalis heterogen (Mulyono , 2006).
Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Anonim, 2015) :
Benzen sebelumnya bernama Benzol dari kata Jerman dengan “ol” yang
berarti minyak. Benzen adalah senyawa siklik yang mempunyai rumus molekul
C6H6, zat cair menyerupai minyak, tidak berwarna (jernih), berbau khas, dapat
bercampur dengan berbagai zat cair organik, sangat mudah terbakar, bersifat racun
(karsinogen), dan tergolong senyawa hidrokarbon aromatis paling sederhana
(Mulyono, 2006).
Substitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung cincin
benzena (arena). Benzena (C6H6) adalah molekul planar yang berupa cincin dari 6
buah karbon yang masing-masing terikat pada hidrogen. Terjadi delokalisasi pada
bagian atas dan bawah dari bidang planar cincin. Keberadaan dari elektron yang
terdelokalisasi membuat benzena stabil. Benzena menolak reaksi adisi sebab akan
menghilangkan hilangnya delokalisasi yag membuat hilangnya stabilitas. Karena
elektron yang terdelokalisasi ter-exposed di bagian atas dan bawah dari bidang planar
tempat molekul karbon berada, benzene menjadi sangat tertarik pada elektrofil
(atom/molekul) yang mencari daerah yang kaya akan electron pada molekul yang
lain. Elektrofil bisa merupakan ion positif atau bagian yang memiliki polaritas positif
pada sebuah molekul (Clark, 2004).
Para kimiawan membagi senyawa organik ke dalam dua kelas yang lebih luas,
yaitu senyawa alifatik dan senyawa aromatik. Berasal dari kata alifatis berarti bersifat
lemak dan aromatik berarti harum. Senyawa alifatik adalah senyawa rantai terbuka
atau senyawa siklik yang sifat kimianya mirip dengan senyawa rantai terbuka,
sedangkan senyawa aromatik adalah benzena atau senyawa yang sifat kimianya
menyerupai benzene. Senyawa siklik terdiri dari senyawa karbosiklik dan senyawa
heterosiklik. Senyawa karbosiklik pada lingkarannya hanya terdapat atom-atom
karbon. Sedangkan senyawa heterosiklik, dalam lingkarannya selain atom karbon
juga terdapat atom-atom unsure yang lain, seperti N, O, dan S. Struktur benzena dan
turunannya memperlihatkan adanya 6 elektron dalam sistem siklik dengan ikatan
rangkap dua terkonjugasi. Jumlah electron rangkap dua yang terkonjugasi tersebut
adalah 4n+2 (Halim, 2007).
Apabila dilakukan reaksi substitusi pada benzen (dalam hal benzene ini
tersubstitusi dua gugus) ada tiga kemungkinan isomer yaitu isomer orto (o), isomer
meta (m), dan isomer para (p). Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzene dan
hidrokarbon aromatik lain bersifat non polar. Mereka tak larut dalam air, tetapi larut
dalam pelarut organic seperti dietileter, karbon tetraklorida, atau heksana. Benzen
sendiri digambarkan secara meluas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang
berguna, yakni membentuk ezeotrop dengan air, yakni campuran yang tersuling pada
susunan konstan, terdiri dari 91% benzen, 9% H2O dan mendidih pada 69,4 oC.
Benzena akan mengalami nitrasi bila diolah dengan HNO3 pekat. Katalis asam lewis
dalam reaksi ini adalah H2SO4 pekat. Seperti halogenasi, nitrasi aromatic berupa
reaksi dua tahap. Tahap pertama adalah tahap yang reaksinya berjalan sangat lambat.
Reaksi ini berupa serangan elektrofilik. Dalam nitrasi elektrofiliknya adalah NO2,
dengan persamaan pembentukan sebagai berikut (Purba, 2006).
Reaksi susbstitusi pada atom karbon alifatik umumnya bersifat nukleofilik
dan reaksi substitusi aromatik bersifat elektrofilik. Mekanisme reaksi substitusi
aromatic elektrofilik dapat dilihat sebagai berikut (Anonim, 2019) :

Reaksi tahap 1 menunjukan benzena mendonorkan pasangan elektron bebas


(PEB) Pada spesi elektrofilik (E+), menghasilkan intermediet marbokation, ion
arenium. reaksi tahap 2 melalui eliminasi sebuah proton dari ion arenium
mengjhasilkan benzena tersubstitusi.
Reaksi monosubstitusi aromatik elektrofiliklada benzena dapat berjalan
lambat atau cepat. Gugus pensbustitusi yang meningkatkan laju reaksi disebut gugus
pengaktifasi. Gugus pensubstitusi yang menurunkan laju reaksi disebut gugus
pendeaktivasi. Semua gugus yang mengaktivasi cincin aromatik melalui dorongan
elektron adalah pengarah orto-para. Substituen penarik elektron umumnya pengarah
meta. Klasifikasi gugus pengarah orto, meta dan para dapat dilihat sebagai berikut
(Anonim, 2019) :

Dalam pemisahan yang bersih,haruslah dipertimbangkan cara terbaik untuk


menggabungkan sejumlah pemisahan parsial yang berurutan sampai akhirnya dapat
tercapai kemurnian yang diinginkan. Satu fase dapat berulang dikontakkan dengan
porsi yang segar dari suatu fasa kedua. Ini akan dapat diterapkan bila satu zat secara
kuantitatif tetap tinggal dalam satu fase,sedangkan zat lain terbagi dua fase itu.
Pengeringan udara (temperature lingkungan). Sebagai endapan dapat dikeringkan
secukupnya untuk penentuan analitik tanpa harus melalui temperature yang tinggi.
Misalnya, MgNH4PO4.6H2O kadang-kadang dikeringkan dengan mencuci
menggunakan suatu campuran alcohol dan eter dan menyaring air dari endapan
selama beberapa menit. Namun, prosedur ini normalnya tidak disarankan karena
bahaya dari penghilangan air yang tidak tuntas dengan pencucian (Purba, 2006).
C. ALAT DAN BAHAN
a) Alat

a. Erlenmayer

b. Pipet tetes

c. Gelas piala

d. Gelas ukur

e. Penangas es

b) Bahan

a. H2SO4 pekat

b. Es batu

c. HNO3 pekat

d. Toluene

e. Aquadest

f. Klorobenzene

g. Metil benzoat

h. Nitrobenzene

D. CARA KERJA

a) Nitrasi Toluena

Sebanyak 3 ml toluena dimasukkan kedalam erlenmayer 125ml yang telah berisi 6 ml


H2SO4 pekat. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak terasa
panas. Diaduk campuran reaksi dengan menggoyangkan erlenmayer selama 10
menit. Ditambah perlahan campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3 pekat ke
dalam erlenmayer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Diamati
denga teliti dan catat perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil
percobaan.

b) Nitrasi Klorobenzene

Sebanyak 2,25 ml klorobenzene dimasukkan kedalam elenmayer 125ml yang telah


berisi 6ml H2SO4 pekat. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga
tidak terasa panas. Diaduk campuran reaksi dengan menggoyangkan erlenmayer
selama 10 menit. Ditambah perlahan campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3
pekat ke dalam erlenmayer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk.
Diamati denga teliti dan catat perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil
percobaan.

c) Nitrasi Metil Benzoat

Sebanyak 1,5 ml metil benzoat dan 4 ml H2SO4 pekat dimasukkan kedalam


erlenmayer 125 ml. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak
terasa panas. Tambahkan 2 ml HNO3 pekat tetes demi tetes kedalam campuran reaksi
yang masih berada dalam penangas es, diaduk campuran reaksi dengan
menggoyangkan erlenmayer. Dilanjutkan pendinginan selama 5 menit. Diamati denga
teliti dan catat perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.
d) Nitrasi Nitobenzene
Sebanyak 2,25 ml nitrobenzene dimasukkan kedalam erlenmayer yang telah berisi 6
ml H2SO4 pekat. Diaduk campuran reaksi denga cara menggoyangkan erlenmayer
selama 20 menit. Ditambah perlahan campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3
pekat ke dalam erlenmayer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk.
Diamati denga teliti dan catat perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil
percobaan.
E. TABEL HASIL PENGAMATAN

No Sampel Hasil Percobaan


1 H2SO4 Cairan berwarna bening

2 Toluene Cairan berwarna bening

3 HNO3 Cairan bening yang mengeluarkan uap atau asap

4 6 ml H2SO4 di  Perubahan warna pada campuran reaksi menjadi


tambahkan 3 ml warna putih keruh dan terasa sedikit hangat
toluene
5 Campuran di  Warna pada campuran menjadi warna lebih keruh
dinginkan atau lebih putih dari sebelumnya dan suhu
campurannya menjadi lebih dingin
6 Tambahkan  Tidak ada perubahan warna yang terjadi , campuran
H2SO4 pekat tetap seperti warna sebelumnya
2ml
7 Tambahkan  Campuran beruap dan mula-mula membentuk serat ,
HNO3 pekat lalu setelah di gojog menjadi warna merah gelap dan
3ml setelah didiamkan akan membentuk 2 lapisan air dan
minyak yang berwarna merah gelap.

F. PEMBAHASAN
Reaksi nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan pemasukan gugus
nitro, –NO2 ke dalam sebuah molekul katalis atau katalisator adalah zat yang dapat
mempengaruhi laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi.
Katalis yang mempercepat laju ke arah hasil mempercepat laju ke arah kebalikannya.
Jumlah katalis yang digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi dan
katalis berperan hanya pada reaksi tersebut (Mulyono, 2006).
Pada praktikum kali ini percobaan yang akan dilakukan adalah nitrasi toluena
yang dimana alat yang digunakan yaitu erlenmeyer, pipet tetes, gelas piala, gelas ukur
dan penangas es. Sedangkan bahan yang akan digunakan H2SO4 pekat, es batu,
HNO3 pekat, toluena, aquadest, klorobenzena, metil benzoat dan nitrobenzena.
Adapun cara kerja pada nitrasi toluena yaitu sebanyak 3 ml toluena dimasukkan ke
dalam erlemeyer 125 ml yang telah berisi 6 ml H2SO4 pekat. Didinginkan campuran
reaksi dalam penangas es hingga tidak terasa panas. Diaduk campuran reaksi dengan
cara menggoyangkan erlemeyer selama 10 menit. Ditambahkan perlahan campuran 2
ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3 pekat ke dalam erlemeyer yang masih berada dalam
penangas es sambil diaduk. Diamati dengan teliti dan dicatat setiap perubahan yang
terjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.
Hasil yang didapatkan setelah melakukan percobaan ini yaitu: Sebelum
penambahan H2SO4 pekat 6 ml, 3 ml toluena dan HNO3 pekat sampel berwarna
bening dan beruap. Setelah penambahan 6 ml H2SO4 pekat+3 ml toluena terjadi
perubahan warna menjadi putih keruh dan terasa hangat hal ini terjadi karena adanya
reaksi yang membebaskan kalor, yaitu perubahan yang mampu mengalirkan kalor
dari sistem ke lingkungan atau melepaskan kalor ke lingkungan yang di sebut
eksoterm. Bila perubahan eksoterm terjadi temperatur sistem meningkat, energi
potensial zat-zat yang terlibat dalam reaksi menurun (Zulaikho, 2018).
Pada proses pendinginan dalam penangas es warna sampel semakin keruh dan
terasa dingin. Lalu saat ditambahkan H2SO4 pekat sampel tetap keruh. Terakhir saat
penambahan 2 ml HNO3 pekat sampel beruap terbentuk serat dan setelah digojog
terjadi perubahan warna merah gelap setelah didiamkan terjadi pembentukan 2
lapisan yaitu lapis atas berwarna kuning bening dan lapis bawah berwarna merah
gelap, terbentuknya dua lapisan karena adanya perubahan sifat kepolaran dimana air
bersifat polar dan toluena bersifat non polar (Parlan, 2005).

G. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil pratikum mengenai Nitrasi Toluena, maka praktikan dapat
menyimpulkan bahwa:
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik
Aromatic. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin
aromatic, yakni gugus nitro (-NO2). Asam sulfat sebagai katalis dan senyawa organik
berbentuk cincin. Toluena bersifat eksoterm karena terjadi perubahan warna menjadi
putih keruh dan terasa hangat saat penambahan H 2SO4 dan toluena. Hasil dari
esterifikasi melalui proses pendingin balik (refluks) berupa larutan membentuk 2
lapisan yaitu lapis atas berwarna kuning bening dan lapis bawah berwarna merah
gelap, disebabkan karena adanya perubahan sifat kepolaran dimana air bersifat polar
dan toluene bersifat non polar.
H. SARAN
Dalam melakukan praktikum nitrasi toluena sebaiknya praktikan secara
berhati-hati dan teliti agar tidak terjadi kesalahan atau bahaya yang tidak diinginkan
mengingat pratikum yang dilakukan ini sangat berbahaya.

I. LAMPIRAN

N BAHAN HASIL PERCOBAN GAMBAR


O
1. 6 ml H2SO4 Pekat Setelah dimasukan
dimasukkan kedaklam campuran berwarna
erlenmeyer 250 ml putih keruh terasa
dan ditambahkan hangat
toluena

2. Campuran Warna semakin keruh


didinginkan di dan terasa dingin
penangas es

3. Ditambahkan 2 ml Warna tetap keruh


H2SO4 pekat

4. Ditambahkan 2 ml  Campuran beruap dan


HNO3 terbentuk serat
 Setelah digojog
terbentuk warna
merah gelap

 Setelah didiamkan
terbentuk 2
lapisan,lapisan atas
berwarna kuning
bening dan lapisan
bawah berwarna
merah gelap

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetis. UMI : Makassar

Anonim, 2019. Modul Praktikum Kimia Organik. Denpasar : Institut Ilmu Kesehatan
Medika Persada Bali

Clark, Jim. 2004. Substitusi Elektrofilik. http://www.chem-is-try.org/.substitusi-


elektrofilik. Diaksespadatanggal 5 Juni 2011.

Mulyono. 2006. Kamus Kimia. Bumi Aksara : Jakarta


Halim, Harun. 2006. Pengantar Kimia Organik I . ITB : Bandung

Parlan. 2005. Kamus Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

Purba, Michael. 2006. Ilmu Kimia. Erlangga : Jakarta

Zulaikho, Siti. 2018. Laporan Praktikum Reaksi Eksoterm Dan Endoterm. Palembang